2019届一轮复习人教版卤代烃学案(2)

2019届一轮复习人教版卤代烃学案(2)

第十一章 烃和卤代烃 第三节 卤代烃 一、卤代烃 ‎1．卤代烃概念： 的化合物。‎ ‎2．卤代烃官能团：解题时应该回答具体的卤素原子，如 、 。不能笼统回答卤素原子。‎ ‎3．卤代烃分类：⑴按 种类，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。‎ ⑵按 种类，分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃。‎ ⑶按 ，分为一卤代烃、二卤代烃、多卤代烃。‎ ‎4．饱和卤代烃的物理性质 ‎(1)沸点：①比相对分子质量相近的烷烃 ，比醇 。‎ ‎②同类卤代烃沸点随碳原子数增加而 。‎ ‎③ 、 、 常温时为气态，其余多氯代烃、溴代烃为液态或固态。‎ ‎(2)溶解性： 溶于水， 溶于有机溶剂；因为 。‎ ‎(3)密度：一般一氯代烃(氯苯除外)密度比水 ，其余溴代烃、多氯代烃密度比水 。‎ ‎5．卤代烃的化学性质 ‎(1) R—X取代反应方程式： (R代表烃基)。‎ ‎①反应条件： ，该反应也叫 反应。‎ ‎②NaOH作用： 促使反应（平衡）向正反应方向进行。水的作用是提供—OH作反应物。‎ ‎③断键本质： 键断裂，因此 卤代烃能发生水解反应。‎ ‎④卤代烃分子中的卤素是卤原子，不是卤离子，直接加入AgNO3溶液时， 产生沉淀。‎ ‎⑤水解反应进行完全的现象是 。‎ ‎(2) R-CH2-CH2-X消去反应方程式： 。‎ ‎①反应条件： 。‎ ‎②NaOH作用： 促使反应（平衡）向正反应向进行。醇的作用是溶剂。‎ ‎③断键本质： 发生断键。由此可以推知 的卤代烃才能发生消去反应，卤原子若无邻位碳原子 或邻位碳原子上没有氢原子，则不能发生消去，如：CH3Cl、(CH3)3CCH2 Cl。‎ ‎④分子中相邻碳分别连接卤原子，消去反应时，可能生成两个碳碳双键，也可能生成一个碳碳三键。如：‎ CH3CHBrCHBr CH3 + 2NaOH 。‎ CH3CHBrCHBr CH3 + 2NaOH 。‎ 二．检验卤代烃分子中卤素的方法 ‎1．实验方法：第一步，加入 。‎ 第二步，加入 ，这是关键所在。‎ 第三步，加入 ，判断卤原子种类。‎ ‎2．实验结论：若产生 ，X为氯；产生 ，X为溴；产生 ，X为碘。‎ ‎3．注意事项：‎ ‎(1)加热是为了加快卤代烃的反应速率，不加热也可以发生反应。‎ ‎(2)加入稀硝酸酸化，一是为了 ，防止NaOH与AgNO3反应产生黑褐色Ag2O沉淀，影响对实验现象的观察；二是检验 。‎ ‎(3)量的关系：R—X～NaX～AgX↓，1 mol n卤代烃可得到n mol AgX(除F外)沉淀，常利用此关系来定量测定 。‎ 一、确定烃的分子式方法——通式法 ‎1．各类烃的通式见下表：‎ 名称 烷烃 烯烃(或环烷烃)‎ 炔烃(或二烯烃)‎ 苯及苯的同系物 通式 ‎2.假设某烃的相对分子质量为Mr ，用Mr除以14，所得商值为碳原子数，依据余数结果判断：‎ ‎(1)余数为2时，判断为 烃，通式CnH2n＋2 。‎ ‎(2)余数为0时，判断为 烃或 烃，通式CnH2n 。‎ ‎(3)余数为-2时，判断为 烃或 烃，通式CnH2 n－2 。‎ ‎(4)余数为-6时，判断为 ，通式CnH2n－6 。 然后根据通式确定分子式。‎ 二、有机物分子中原子共线、共面问题 ‎1．几种最简单有机物的空间构型：‎ ‎(1)甲烷分子(CH4)为 结构，最多有 个原子共平面。‎ ‎(2)乙烯分子(H2C===CH2)是 结构，只要出现碳碳双键结构，就有 个原子共平面。‎ ‎(3)乙炔分子(H—C≡C—H)是 结构，只要出现碳碳三键结构，就有 个原子共直线。‎ ‎(4)苯分子(C6H6)是 结构，只要出现苯环结构，就有 个原子共平面。而且苯分子中处于正对角线位置上有 个原子在一条直线上。‎ ‎(5)甲醛分子(HCHO)是 结构，所有 个原子共平面。‎ ‎2．单键的旋转规律：在判断分子中原子可能共平面的最多值时，烷基 ，‎ ‎， 。支链上的原子 。‎ ‎3．解题时注意事项：‎ ‎(1)两个平面结构能否重合。若两个平面结构以一个单键相连接（串联），平面 ；若两个平面结构共用2点相连成环状，或直接连在一起成为萘环结构（并联），则两个平面 。‎ ‎(2)直线结构的原子能否在平面内。若 ，则直线上所有原子都在平面内。‎ ‎1．下列分子式所表示的化合物属于纯净物的是(　 　)‎ A．CHCl3 B．C2H4Cl2 C．C3H7Cl D．C2H2Br2‎ ‎2．卤代烃能够发生下列反应：2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr，下列有机物可以合成环戊烷()的是(　 　)‎ ‎ ‎ ‎ ‎ ‎3．下列物质中，加入少量硝酸酸化的AgNO3溶液，能得到沉淀的是(　 　)‎ ‎①C2H5Br　②氯水　③溴的CCl4溶液　④KClO3溶液 A．①② B．③④ C．②③ D．①④‎ ‎4．有8种物质：①乙烷；②乙烯；③乙炔；④苯；⑤甲苯；⑥溴乙烷；⑦聚丙烯；⑨环己烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色的是(　 　)‎ A．①②③⑤ B．④⑥⑦⑧ C．①④⑥⑦ D．②③⑤⑧‎ ‎5．制取一氯乙烷最好采用的方法是(　 　)‎ A．乙烷和氯气反应　　B．乙烯和氯气反应 C．乙烯和氯化氢反应 D．乙烷和氯化氢反应 ‎6．能发生消去反应，生成物中存在同分异构体的是(　 　)‎ ‎7．要检验溴乙烷中的溴元素，下列实验方法正确的是(　 　)‎ A．加入新制的氯水振荡，再加入少量CCl4振荡，观察下层是否变为橙红色 B．加入硝酸银溶液，再加入稀硝酸使溶液呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成 C．加入NaOH溶液共热，冷却后加入硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀生成 D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀 ‎8．从溴乙烷制取1,2二溴乙烷，下列转化方案中最好的是(　 　)[来源:]‎ A．CH3CH2Br CH3CH2OH CH2===CH2 CH2BrCH2Br B．CH3CH2Br CH2BrCH2Br[来源:学*科*网]‎ C．CH3CH2Br CH2===CH2 CH3CH2Br CH2BrCH2Br D．CH3CH2Br CH2===CH2 CH2BrCH2Br ‎9．下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是(　 　)‎ ‎①C6H5Cl　②(CH3)2CHCH2Cl　③(CH3)3CCH2Cl④CHCl2—CHBr2　⑤　⑥CH2Cl2‎ A．①③⑥ B．②③⑤ C．全部 D．②④‎ ‎10．将1氯丙烷跟NaOH的醇溶液共热，生成的产物再跟溴水反应，得到一种有机物，它的同分异构体有几种(　 　)‎ A．2种　　 　B．3种　　　 C．4种　　 D．5种 ‎11. 进行一氯取代反应后，只能生成3种沸点不同产物的烷烃（ ）‎ A．(CH3)2CHCH2CH2CH3 B．(CH3CH2)2CHCH3 ‎ C．(CH3)2CHCH(CH3)2 D．(CH3)3CCH2CH3‎ 参考答案 ‎【基础落实】‎ 一、卤代烃 ‎1. 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成 ‎2. 氯原子 溴原子 ‎ ‎3. 卤原子 烃基 卤原子的数目 ‎4. 高 低 升高 一氯甲烷 一氯乙烷 一氯乙烯 难 易 卤代烃分子中没有亲水基团 小 大 ‎5. (1) R—X＋NaOH 水 ‎△‎ R—OH +Na X NaOH水溶液、加热 水解 中和HX 卤代烃分子中C—X 所有 不能 混合液体不再分层 ‎(2)R-CH2-CH2-X＋NaOH 醇 ‎△‎ R-CH=CH2＋ NaX ＋H2O NaOH醇溶液、加热 中和HX ‎ 卤原子所连碳卤键，及卤原子邻位上碳氢键 卤原子所连的碳还连有邻位碳且碳上连有氢 碳碳双键 一个碳碳三键 醇 ‎△‎ CH3C≡C CH3 + 2NaBr + 2H2O ‎ ‎ 醇 ‎△‎ H2C = CH—CH=CH2+ 2NaBr + 2H2O ‎ 二．检验卤代烃分子中卤素的方法 ‎1. NaOH水溶液（或醇溶液）并加热 稀HNO3中和过量的NaOH溶液 AgNO3溶液，根据产生沉淀颜色 ‎2．白色沉淀 浅黄色沉淀 黄色沉淀 ‎ ‎3．中和过量的NaOH 生成的沉淀是否溶于稀硝酸 卤代烃分子中卤素原子的数目 ‎【规律总结】‎ 一、确定烃的分子式方法——通式法 ‎1.‎ CnH2n＋2(n≥1)‎ CnH2n[n≥2(或n≥3)]‎ CnH2n－2[n≥2(或n≥4)]‎ CnH2n－6(n≥6)‎ ‎2. 烷 烯 环烷 炔 二烯 苯及同系物 ‎ 二、有机物分子中原子共线、共面问题 ‎1．正四面体 3 平面形 6 直线形 4 平面正六边形 12 4 平面形 4 ‎ ‎2．主链C原子可能在平面内，每个端点有一个原子可能在平面内 一定不在平面内 ‎ ‎3．可能重合 一定重合 直线中有两个原子在平面内 ‎【对点训练】‎ ‎1. A 2. A 3. C 4. C 5. C 6. B 7. D 8. D 9. A 10. B 11. D