2018届一轮复习人教版烃的含氧衍生物——羧酸酯学案

2018届一轮复习人教版烃的含氧衍生物——羧酸酯学案

考点一　羧酸、酯的结构与性质 一、理清2个概念 ‎1．羧酸：由烃基与羧基相连构成的有机化合物，官能团为—COOH(填结构简式)，饱和一元羧酸通式CnH2nO2(n≥1)。‎ ‎2．酯：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，可简写为RCOOR′(结构简式)，官能团为。‎ 二、熟记常见羧酸的结构及酯的物理性质 ‎1．甲酸、乙酸的分子组成和结构 物质 分子式 结构简式 官能团 甲酸 CH2O2‎ HCOOH ‎—COOH和—CHO 乙酸 C2H4O2‎ CH3COOH ‎—COOH ‎2.酯的物理性质 三、掌握羧酸、酯的化学性质 ‎1．羧酸的化学性质(以CH3COOH为例)‎ ‎(1)酸的通性 乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋。‎ ‎(2)酯化反应 CH3COOH和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH＋CH3CHOHCH3CO18OCH2CH3＋H2O。‎ ‎2．酯的化学性质 酯的水解反应原理 ‎[注意]　(1)酯水解时断裂上式中虚线所标的键；‎ ‎(2)稀硫酸只起催化作用，对平衡无影响；‎ ‎(3)在碱性条件下发生水解，则碱除起催化作用外，还能中和生成的酸，使水解程度增大。‎ ‎[基点小练]‎ 判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。‎ ‎(1)分子式相同的羧酸和酯可构成同分异构体(√)‎ ‎(2)甲酸和甲酸酯能发生银镜反应，能与新制Cu(OH)2的碱性悬浊液反应生成砖红色沉淀(√)‎ ‎(3)羧基和酯基中的碳氧双键均能与H2加成(×)‎ ‎(4)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO 18OH和C2H5OH(×)‎ ‎(5)乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和NaOH溶液除去(×)‎ ‎(6)酯在酸性条件和碱性条件下的水解反应都为可逆反应(×)‎ 题点(一)　羧酸、酯的结构与性质 ‎1．(2017·吉林模拟)戊酸(C5H10O2)与丁醇(C4H10O)在一定条件下反应，生成的酯有(　　 )‎ A．12种　　　　　　　 　B．16种 C．20种 D．40种 解析：选B　戊酸可看作C4H9—COOH，分子式为C4H10O的醇可看作C4H9—OH；—C4H9有4种，碳骨架结构分别为：—C—C—C—C、；生成酯共有4×4＝16种。‎ ‎2．(2017·大庆模拟)分子式为C8H16O2的酯A，能在酸性条件下水解生成B和C，且B在一定条件下能氧化成D。D与C互为同分异构体。则有机物A可能的结构有(　　)‎ A．4种 B．3种 C．2种 D．1种 解析：选C　A(C8H16O2)为酯类物质，A水解生成的B氧化得到D，B为醇，C为羧酸，C与D是同分异构体，B中有—CH2OH结构，根据A的分子式，B、C中都含有四个碳原子，C有两种：CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH，B有2种：CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH(CH3)CH2OH，则A的结构可能为CH3CH2CH2COOCH2CH(CH3)CH3、CH3CH(CH3)COOCH2CH2CH2CH3共有2种。‎ ‎3．现有四种有机化合物：‎ 甲：‎ 试回答：‎ ‎(1)甲、乙、丁都含有的官能团的名称是________，四种物质中互为同分异构体的是________。‎ ‎(2)1 mol甲、乙、丁分别与足量Na反应，生成H2最多的是________(填编号，下同)。‎ ‎(3)丁与醋酸在催化剂作用下发生取代反应生成的酯有________种。‎ ‎(4)①写出甲与乙醇发生酯化反应的化学方程式：________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎②写出乙与新制氢氧化铜反应的化学方程式：________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 答案：(1)羟基　乙、丙　(2)甲　(3)3‎ 题点(二)　酯化反应的类型 ‎4．聚乳酸可在乳酸菌作用下分解，下列有关聚乳酸的说法正确的是(　　 )‎ A．聚乳酸是一种纯净物 B．聚乳酸的单体是 C．聚乳酸是由单体之间通过加聚而合成的 D．聚乳酸是一种酸性高分子材料 解析：选B　A项，高分子化合物均为混合物，错误；B项，由聚乳酸的结构可知，该物质是乳酸羟基和羧基脱水的产物，属于缩聚反应，其单体是，B正确；C项，根据B中分析可知C错误；D项，乳酸显酸性，但聚乳酸并不显酸性，D错误。‎ ‎5．(2017·赣州联考)下列说法正确的是(　　)‎ A．1 mol苯甲酸在浓H2SO4存在下与足量乙醇反应可得1 mol苯甲酸乙酯 解析：选C　酯化反应是可逆反应，反应物不能完全转化为生成物，A项错误；对苯二甲酸与乙二醇的反应属于缩聚反应，B项错误；有—CH2OH结构的醇能氧化生成醛，戊醇相当于丁基与—CH2OH相连，丁基有四种，所以分子式为C5H12O的醇，能在铜催化下被O2氧化为醛的同分异构体有4种，C项正确；该分子中有一个饱和碳原子，属于四面体结构，所以不可能所有原子共平面，D项错误。‎ ‎6．由乙烯和其他无机原料合成环状化合物E，其合成过程如下(水及其他无机产物均已省略)：‎ 试通过分析回答下列问题：,(1)写出C的结构简式　　　　　　　。‎ (2)物质X与A互为同分异构体，则X可能的结构简式为　　　　　　　。‎ (3)指出上图变化过程中①的反应类型：________________________________________________________________________。‎ (4)D物质中官能团的名称为________________________________________________________________________。‎ (5)写出B和D生成E的化学方程式(注明反应条件)：　　　　　　　　　　　　。‎ 解析：由框图关系结合所给信息可推出，A是BrCH2CH2Br，B是HOCH2CH2OH，C是OHCCHO，D是HOOCCOOH。‎ 答案：(1)OHCCHO　(2)CH3CHBr2‎ (3)加成反应　(4)羧基 酯化反应的五大类型 ‎(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如 CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O。‎ ‎(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如 ‎2CH3COOH＋HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O。‎ ‎(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如 HOOCCOOH＋2CH3CH2OH CH3CH2OOCCOOCH2CH3＋2H2O。‎ ‎(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应。此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如 HOOCCOOH＋HOCH2CH2OHHOOCCOOCH2CH2OH＋H2O，‎ ‎　　　　　　　　　　　　　(普通酯)‎ ‎ (5)羟基酸自身的酯化反应。此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如 题点(三)　多官能团有机物性质的判断 ‎7.(2017·杭州模拟)有机物M是合成某药品的中间体，结构简式如图所示。下列说法错误的是(　　)‎ A．用钠可检验M分子中存在羟基 B．M能发生酯化、加成、氧化反应 C．M的分子式为C8H8O4‎ D．M的苯环上一硝基代物有2种 解析：选A　分子中含有酚羟基、醇羟基、羧基，都能与钠反应放出氢气，不能用钠检验M分子中存在羟基，A错误；分子中含有酚羟基、醇羟基，能发生氧化反应，含有醇羟基、羧基，能发生酯化反应，含有苯环能发生加成反应，B正确；M的分子式为C8H8O4，C正确；M的苯环上一硝基代物有2种，D正确。‎ ‎8．迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是(　　 )‎ A．迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应 B．1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应 C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应 D．1 mol迷迭香酸最多能和5 mol NaOH发生反应 解析：选C　A项，分子中含碳碳双键，可发生加成反应，错误；B项，苯环、碳碳双键能与氢气发生加成反应，则1 mol迷迭香酸最多能和7 mol氢气发生加成反应，错误；C项，含—COOC—可发生水解反应，含—OH、—COOH可发生取代反应、酯化反应，正确；D项，酚—OH、—COOC—、—COOH均与NaOH反应，则1 mol迷迭香酸最多能和6 mol NaOH发生反应，错误。‎ 官能团与反应类型的关系 考点二　烃的衍生物之间的转化关系及应用 ‎1．烃的衍生物之间的转化关系图 ‎2．解有机物综合推断类试题的常用方法 ‎(1)逆推法 由产物推断未知反应物或中间产物的方法叫逆推法。‎ ‎(2)根据反应条件推断 在有机合成中，可以根据一些特定的反应条件，推出未知有机物的结构简式。如“”是卤代烃消去的条件，“”是卤代烃水解的条件，“”是乙醇消去的条件，“浓硫酸，△”是羧酸和醇发生酯化反应的条件。‎ ‎ (3)根据有机物间的衍变关系 如“A氧化,B氧化,C”这一氧化链一般可以与“醇―→醛―→酸”这一转化相联系。有机物间重要的衍变关系：‎ ‎()卤代,()()()()()。‎ ‎1．如图是一些常见有机物的转化关系，关于反应①～⑦的说法不正确的是(　　)‎ A．反应①是加成反应 B．只有反应②是加聚反应 C．反应④⑤⑥是取代反应 D．反应③和⑦反应类型相同，均属于氧化反应 解析：选D　①是乙烯与溴的加成反应，②是乙烯的加聚反应，③是乙醇催化氧化成乙醛的反应，④是乙酸乙酯的水解反应，⑤是乙醇的酯化反应，⑥是乙酸乙酯的水解反应，⑦是乙酸的酯化反应。C项，水解反应和酯化反应都是取代反应，正确；D项，③是氧化反应，⑦是取代反应，错误。‎ ‎2．写出以乙醇为原料制备的化学方程式(无机试剂任选)并注明反应类型。‎ ‎ (1)CH3CH2OH CH2===CH2↑＋H2O消去反应。‎ ‎(2)CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br加成反应。‎ ‎(3)CH2BrCH2Br＋2NaOHHOCH2CH2OH ‎＋2NaBr取代反应或水解反应。‎ ‎(4)HOCH2CH2OH＋O2OHC—CHO＋2H2O氧化反应。‎ ‎(5)OHC—CHO＋O2HOOC—COOH氧化反应。‎ ‎(6)HOCH2CH2OH＋HOOC—COOH 酯化反应或取代反应。‎ ‎3．从冬青中提取出的有机物A可用于合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下图：‎ 提示：‎ 根据上述信息回答：‎ ‎(1)请写出Y中含氧官能团的名称：___________________________________。‎ ‎(2)写出反应③的反应类型：______________________________________。‎ ‎(3)写出下列反应的化学方程式：‎ ‎①________________________________________________________________________。‎ ‎⑥________________________________________________________________________。‎ ‎(4)A的同分异构体I和J是重要的医学中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生成 和，鉴别I和J的试剂为_____________________________。‎ 解析：(1)Y中含氧官能团的名称是酚羟基、羧基。‎ ‎(2)根据已知推断H中含硝基，所以反应③的反应类型是取代反应。‎ ‎(3)由反应⑦知B为甲醇，根据反应①的条件推断A中含酯基，由Y的结构简式倒推A的结构简式，所以反应①的化学方程式为＋2NaOH＋2NaOH＋CH3OH＋H2O。D为甲醛，与银氨溶液反应的化学方程式为HCHO＋4Ag(NH3)2OH＋CH3OH＋H2O。D为甲醛，与银氨溶液反应的化学方程式为HCHO＋4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋2H2O＋6NH3＋4Ag↓。‎ ‎(4)由I、J生成的产物的结构简式判断，I中含有酚羟基，J中含有醇羟基，所以区别二者的试剂是FeCl3溶液或饱和溴水。‎ 答案：(1)羧基、酚羟基 ‎(2)取代反应 ‎⑥HCHO＋4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋2H2O＋6NH3＋4Ag↓‎ ‎(4)FeCl3溶液或饱和溴水 ‎4．有机化合物A的相对分子质量为153，A有如下的性质：‎ Ⅰ.取A的溶液少许，加入NaHCO3溶液，有气体放出。‎ Ⅱ.另取A的溶液，向其中加入足量的NaOH溶液，加热反应一段时间后，再加入过量HNO3酸化的AgNO3溶液，有淡黄色沉淀生成。‎ A有如下的转化：‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)A物质的结构简式为____________________________________________。‎ ‎(2)C―→G的反应类型为__________________________________________；‎ A―→B的反应类型为_______________________________________________。‎ ‎(3)写出与C具有相同官能团的同分异构体的结构简式：‎ ‎________________________________________________________________________；‎ G与过量的银氨溶液反应，每生成‎2.16 g Ag，消耗G的物质的量是________mol。‎ ‎(4)写出下列反应的化学方程式：‎ D―→E：____________________________________________________________；‎ C―→H：__________________________________________________。‎ 解析：由A与NaHCO3溶液反应有气体放出说明有—COOH；由性质Ⅱ可知A水解后的溶液中有Br－，说明A中有 —Br；A的相对分子质量为153，说明1 mol A中只能有1 mol —COOH和1 mol —Br，由相对分子质量可推知1 mol A中还含有2 mol C和4 mol H；A的水解产物C经氧化反应生成含醛基的G，说明C为醇，而且羟基在端点的碳原子上，则A的结构简式为CH2Br CH2COOH，C为CH2HOCH2COOH，G为CH2OHCCOOH。C―→H发生缩聚反应，生成的H为 。D―→E为酯化反应，生成的E为E―→F为加聚反应。‎ 答案：(1)BrCH2CH2COOH ‎[课堂巩固练]‎ ‎1.(2017·岳阳质检)乌头酸的结构简式如图所示，下列关于乌头酸的说法错误的是(　　 )‎ A．化学式为C6H6O6　　　　 ‎ B．乌头酸能发生水解反应和加成反应 C．乌头酸能使溴水褪色 D．含1 mol乌头酸的溶液最多可消耗3 mol NaOH 解析：选B　由结构简式可知分子式为C6H6O6，A项正确；含碳碳双键可发生加成反应，但不能发生水解反应，B项错误；含碳碳双键，能使溴水褪色，C项正确；含3个—COOH，含1 mol乌头酸的溶液最多可消耗3 mol NaOH，D项正确。‎ ‎2.某有机物的分子结构如图所示。现有试剂：①Na；②H2/Ni；③Ag(NH3)2OH；④新制的Cu(OH)2；⑤NaOH；⑥KMnO4酸性溶液。能与该化合物中两个或两个以上官能团都发生反应的试剂有(　　)‎ A．仅①②⑤⑥　　　　　　 　 B．仅①②④⑥‎ C．仅①③④⑤ D．全部 解析：选D　Na可与醇—OH和—COOH反应；H2可与碳碳双键和—CHO反应；Ag(NH3)2OH、新制的Cu(OH)2可与—CHO和—COOH反应；NaOH可与酯基和—COOH反应；KMnO4酸性溶液可与碳碳双键和—CHO反应。‎ ‎3．(2017·荆州模拟)某分子式为C12H24O2的酯，在一定条件下可发生如下图所示的转化：‎ 则符合上述条件的酯的结构可能有(　　)‎ A．6种 B．7种 C．8种 D．9种 解析：选C　由题中转化图可知，B、C两物质中的碳原子数相等，均应含6个碳原子，醇能最终转化为酸，且条件A为碱性条件，故酯(C12H24O2)在条件A中发生碱性水解后生成B(C5H11COO－)和C(C5H11CH2OH)，D是醛(C5H11CHO)，E是羧酸(C5H11COOH)，所以原来的酯为C5H11COOCH‎2C5H11，由于戊基(—C5H11)本身的结构有8种，所以原来的酯的结构也有8种，C项正确。‎ ‎4．(2017·济南模拟)桂皮酸、阿司匹林和布洛芬均为某些药物的有效成分，其结构简式分别为 下列关于这三种有机物的说法中，不正确的是(　　)‎ A．都能与Na2CO3溶液反应产生CO2‎ B．一定条件下，均能与乙醇发生取代反应 C．只有桂皮酸可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 D．1 mol阿司匹林最多能与1 mol NaOH反应 解析：选D　三种有机物分子中均含有羧基，故都能与Na2CO3溶液反应生成CO2，A项正确；三种有机物分子中均含有羧基，均能与乙醇发生酯化反应(取代反应)，B项正确；布洛芬和阿司匹林分子中不含除苯环外的碳碳不饱和键，故二者都不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，C项正确；阿司匹林分子中含有羧基和酯基，1 mol阿司匹林最多能与3 mol NaOH反应，D项错误。‎ ‎5．食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下：‎ 下列叙述错误的是(　　)‎ A．步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验 B．苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应 C．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应 D．步骤(2)产物中残留的丙烯醇可用溴水检验 解析：选D　苯氧乙酸不含酚羟基，苯酚含有酚羟基，可用FeCl3‎ 溶液检验，A正确；苯酚含有酚羟基，菠萝酯含有碳碳双键，均可被酸性高锰酸钾溶液氧化，B正确；苯氧乙酸含有羧基，具有酸性，菠萝酯含有酯基，可发生水解反应，都可与NaOH溶液反应，C正确；菠萝酯和丙烯醇都含有碳碳双键，都能与溴水发生加成反应，不能用溴水鉴别，D错误。‎ ‎6．(2017·枣庄模拟)聚乙酸乙烯酯又名聚醋酸乙烯酯，主要用作涂料、胶黏剂、纸张、口香糖基料和织物整理剂，其合成路线如下，其中物质J与氯化铁溶液能发生显色反应。‎ 已知：‎ ‎①当羟基与双键碳原子相连时，易发生如下转化 RCHCHOHRCH2CHO；‎ ‎②—ONa连在烃基上不易被氧化。‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)写出G的结构简式：_______________________________________________；‎ F与H中具有相同官能团的名称：____________________________________________。‎ ‎(2)J在一定条件下能生成高聚物K，K的结构简式是_________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(3)同时符合下列要求的A的同分异构体有________种。‎ ‎①含有苯环 ‎②苯环上有2个取代基 ‎③能发生银镜反应和水解反应 ‎(4)写出B―→C＋D反应的化学方程式：______________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 解析：由聚乙酸乙烯酯的结构简式可判断其单体G的结构简式为CH3COOCHCH2，G在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成C与F，F又能转化得到C，则F为CH3CHO，E为CH3COOH，C为CH3COONa。B在氢氧化钠水溶液、加热条件下生成C与D，D可以连续氧化生成I，I酸化得到的J与氯化铁溶液发生显色反应，说明J中含有酚羟基，则D为 ‎ (3)同时符合下列要求的A()的同分异构体：①含有苯环，②‎ 苯环上有2个取代基，③能发生银镜反应和水解反应，应是甲酸酯，所以苯环上的两个侧链为：—CH2CH3、—OOCH或者—CH3、—CH2OOCH，各有邻、间、对三种，共6种。‎ 答案：(1)CH3COOCHCH2　醛基 ‎[课下提能练]‎ ‎1．(2017·双鸭山模拟)反兴奋剂是每届体育赛事关注的热点。利尿酸是一种常见的兴奋剂，其分子结构如下：‎ 关于利尿酸的说法中，正确的是(　　)‎ A．它是芳香烃 B．它不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．它不能与饱和碳酸钠溶液反应放出CO2‎ D．它能发生取代反应、加成反应和酯化反应 解析：选D　芳香烃中只含C、H两种元素，该物质不属于芳香烃，故A错误；含碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B错误；含羧基(—COOH)能与饱和碳酸钠溶液反应放出CO2，故C错误；含碳碳双键、碳氧双键及苯环可发生加成反应，含羧基可发生取代和酯化反应，故D正确。‎ ‎2．有机物的结构简式如图所示，则此有机物可发生的反应类型有(　　)‎ ‎①取代　②加成　③消去　④酯化　⑤水解　⑥氧化 ‎⑦中和 A．①②③⑤⑥ B．①②③④⑤⑥⑦‎ C．②③④⑤⑥ D．②③④⑤⑥⑦‎ 解析：‎ 选B　该有机物含有碳碳双键、酯基、羧基、羟基等官能团，碳碳双键可发生加成、加聚、氧化反应，酯基可以发生水解反应(属于取代反应)，羧基、羟基可以发生酯化反应(属于取代反应)，羟基还可发生氧化反应和消去反应，羧基还可以发生中和反应，故B项正确。‎ ‎3.熊果酸存在于天然植物中，具有镇静、抗炎、抗菌、抗溃疡、降低血糖等功效，因其明显的抗氧化功能而被广泛地用作医药和化妆品原料。熊果酸的结构简式如图所示，下列有关熊果酸的判断正确的是(　　)‎ A．分子式为C30H46O3‎ B．能使酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液褪色 C．1 mol熊果酸最多与2 mol NaOH反应 D．5 mol熊果酸发生酯化反应只能生成4 mol H2O 解析：选B　熊果酸的分子式为C30H48O3，A项错误；熊果酸中含有碳碳双键，B项正确；醇羟基不能与NaOH反应，C项错误；5 mol熊果酸发生酯化反应可以形成含5个酯基的环状化合物，生成5 mol水，D项错误。‎ ‎4．(2017·西安模拟)提纯下列物质(括号内的物质是杂质)，所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是(　　)‎ 被提纯的物质 除杂试剂 分离方法 A 乙酸乙酯(乙酸)‎ CCl4‎ 萃取、分液 B 乙烷(乙烯)‎ 酸性KMnO4溶液 洗气 C 溴苯(溴)‎ 氢氧化钠溶液 分液 D 苯(苯酚)‎ 浓溴水 过滤 解析：选C　A．乙酸乙酯和乙酸都溶于四氯化碳，应用饱和碳酸钠溶液除杂，故错误；B.乙烯被氧化生成二氧化碳气体，应用溴水除杂，故错误；C.溴与氢氧化钠反应，而溴苯不反应，可用氢氧化钠溶液除杂，故正确；D.溴水与苯酚反应生成三溴苯酚，三溴苯酚溶于苯中，应加氢氧化钠溶液除杂，故错误。‎ ‎5.(2017·郴州一模)乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如图，关于该有机物的叙述中正确的是(　　)‎ ‎①1 mol该有机物可消耗3 mol H2‎ ‎②不能发生银镜反应 ‎③分子式为C12H20O2‎ ‎④它的同分异构体中可能有酚类 ‎⑤1 mol该有机物水解时只能消耗1 mol NaOH A．②③④ B．①④⑤‎ C．①②③ D．②③⑤‎ 解析：选D　该有机物含有碳碳双键和酯基。①1 mol该有机物能消耗2 mol氢气，错误；②没有醛基，不能发生银镜反应，正确；③有机物分子式为C12H20O2，正确；④由分子式分析，当有苯环时，氢原子最多为18个，所以不能含有苯环，即不可能有酚类，错误；⑤含有酯基，1 mol该有机物水解消耗1 mol氢氧化钠，正确。‎ ‎6.(2017·延庆一模)中学化学常用的酸碱指示剂酚酞的结构简式如图所示，下列关于酚酞的说法不正确的是(　　)‎ A．酚酞具有弱酸性，且属于芳香族化合物 B．酚酞的分子式为C20H14O4‎ C．1 mol酚酞最多与2 mol NaOH发生反应 D．酚酞在碱性条件下能够发生水解反应，呈现红色 解析：选C　A项，酚酞含有酚羟基，具有弱酸性，含有苯环，为芳香族化合物，正确；B项，酚酞的分子式为C20H14O4，正确；C项，分子中含有2个酚羟基和一个酯基，所以1 mol 酚酞最多与3 mol NaOH发生反应，错误；D项，酚酞在碱溶液中呈现红色，该分子中含有酯基，所以在碱性条件下能发生水解反应，正确。‎ ‎7．已知：。下列说法错误的是(　　)‎ A．M的分子式为C6H10‎ B．M中所有碳原子在同一平面上 C．N能发生氧化反应和取代反应 D．N的含有相同官能团的同分异构体有8种(不考虑立体异构)‎ 解析：选B　根据M的结构简式可知其分子式为C6H10，A项正确；M中所有碳原子不能同时在同一平面内，B项错误；N中含有羧基，可以发生取代反应，有机物可以燃烧，燃烧时发生了氧化反应，C项正确；N的含有两个羧基的同分异构体可以看作2个羧基分别取代丁烷中的2个氢原子，当碳骨架为时，取代位置有：①①、②②、①②、①③、②③；当碳骨架为时，取代位置有：⑤⑤、⑤⑥、⑤⑧，共8种，D项正确。‎ ‎8.如右图所示为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图。下列关于该实验的叙述中，不正确的是(　　)‎ A．向a试管中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入乙醇，再加入冰醋酸 B．试管b中导气管下端管口不能浸入液面的目的是防止实验过程中产生倒吸现象 C．实验时加热试管a的目的之一是及时将乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动 D．试管b中饱和Na2CO3溶液的作用是吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇 解析：选A　浓硫酸的密度大，与乙醇和乙酸混合时放出大量的热，三种物质混合顺序为：将浓硫酸沿器壁加入乙醇中，冷却后再加入醋酸。故A不正确。‎ ‎9．有关下图所示化合物的说法不正确的是(　　)‎ A．既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应，又可以在光照下与Br2发生取代反应 B．1 mol该化合物最多可以与3 mol NaOH反应 C．既可以催化加氢，又可以使酸性KMnO4溶液褪色 D．既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体 解析：选D　A项，含有碳碳双键，可以与Br2发生加成反应，含有甲基，可以与Br2光照发生取代反应，正确；B项，含一个酚羟基，两个酯基，1 mol该化合物最多可以与3 mol NaOH反应，正确；C项，苯环、碳碳双键可以催化加氢，碳碳双键可以使酸性KMnO4溶液褪色，正确；D项，该有机物中不存在羧基，不能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体，错误。‎ ‎10.(2016·江苏高考)化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是(　　)‎ A．分子中两个苯环一定处于同一平面 B．不能与饱和Na2CO3溶液反应 C．在酸性条件下水解，水解产物只有一种 D．1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应 ‎11．肉桂酸异戊酯G(OO)是一种香料，一种合成路线如下：‎ ‎②C为甲醛的同系物，相同条件下其蒸气与氢气的密度比为22。‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)A的化学名称为________。‎ ‎(2)B和C反应生成D的化学方程式为___________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(3)F中含有官能团的名称为________。‎ ‎(4)E和F反应生成G的化学方程式为________________________________，反应类型为________________________________________________________________________。‎ ‎(5)F的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3∶1的为_______________________。‎ ‎ (3)F为(CH3)2CHCH2CH2OH，含有官能团的名称为羟基。‎ ‎ (5)(CH3)2CHCH2CH2OH的同分异构体不能与金属钠反应，只能是醚。醚的异构体以氧原子为分界：①左1个碳右4个碳(丁基)，丁基有4种异构体，相应的醚有4种异构体，②左2个碳右3个碳(丙基)，丙基有2种异构，相应的醚有2种异构体，共6种，其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3∶1的为(CH3)3COCH3。‎ 答案：(1)苯甲醇 ‎12．近年来，蜂胶已成为保健品的宠儿，其主要成分CAPE(咖啡酸苯乙酯)因具有极强的抗炎和抗氧化活性得以在食品、医学以及其他领域广泛应用。通过下列途径可合成咖啡酸苯乙酯。‎ 已知：A的核磁共振氢谱(1HNMR)显示，分子中有4种不同化学环境的氢原子，A能与FeCl3溶液发生显色反应。‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)丙二酸的结构简式为___________________________________________。‎ ‎(2)咖啡酸苯乙酯含有的官能团名称为______、________、________。‎ ‎(3)咖啡酸苯乙酯的分子式为________，D的结构简式为________。‎ ‎(4)反应类型：B―→C________。‎ ‎(5)A―→B的化学方程式为_________________________________________。‎ ‎(6)写出同时满足下列条件的C的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)：________________________________________________________________________。‎ a．属于酯类 b．能发生银镜反应 c．与FeCl3溶液发生显色反应 解析：本题可从两边向中间推导。首先由A的信息可推出A的结构简式为，再由咖啡酸苯乙酯和E的结构简式推出D为 ‎，比较D和A的结构简式，可推出B为，则C为。(1)丙二酸的结构简式为HOOCCH2COOH。(2)由咖啡酸苯乙酯的结构简式可知其中含有(酚)羟基、酯基和碳碳双键。(3)咖啡酸苯乙酯的分子式为C17H16O4，D的结构简式为。(4)B到C的反应，①是水解反应(或取代反应)，②是中和反应。(6)属于酯类，则应含有酯基—COO—，能发生银镜反应，则应含有醛基—CHO，与FeCl3溶液发生显色反应，则应含有酚羟基，再结合C的分子式，符合以上条件的C的同 答案：(1)HOOCCH2COOH ‎(2)酯基　碳碳双键　(酚)羟基 ‎13．(2016·浙江高考)化合物X是一种有机合成中间体，Z是常见的高分子化合物，某研究小组采用如下路线合成X和Z：‎ 已知：①化合物A的结构中有2个甲基 请回答：‎ ‎(1)写出化合物E的结构简式________，F中官能团的名称是________。‎ ‎(2)Y―→Z的化学方程式是________________________。‎ ‎(3)G―→X的化学方程式是________________________，反应类型是________。‎ ‎(4)若C中混有B，请用化学方法检验B的存在(要求写出操作、现象和结论)____________________________。‎ 解析：化合物A(C4H10O)的结构中有2个甲基，由图中转化关系可知A能发生连续氧化：ABC(C4H8O2)，则A为(CH3)2CHCH2OH，B为(CH3)2CHCHO，C为(CH3)2CHCOOH。D与HCl在催化剂作用下发生加成反应生成Y(C2H3Cl)，则D为HC≡CH，Y为CH2===CHCl。Y在催化剂作用下生成Z，Z是常见的高分子化合物，则Z为聚氯乙烯。又知“D(HC≡CH)EF”，该过程中HC≡CH部分加成H2生成CH2===CH2，再与H2O加成生成乙醇，故E为CH2===CH2，F为CH3CH2OH。C[(CH3)2CHCOOH]与F(CH3CH2OH)在H＋作用下发生酯化反应生成G，则G为(CH3)2CHCOOCH2CH3。G在CH3CH2ONa作用下反应生成X，结合题给信息②推知，‎ ‎(1)E的结构简式为CH2===CH2。F的结构简式为CH3CH2OH，所含官能团为羟基。‎ ‎(2)Y在催化剂作用下发生加聚反应生成Z，化学方程式为 该反应属于取代反应。‎ ‎(4)C中含有羧基，B中含有醛基，若C中混有B，欲检验B的存在，要先加NaOH溶液中和(CH3)2CHCOOH至溶液呈弱碱性，再加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热，若产生砖红色沉淀，则有B存在。‎ 答案：(1)CH2===CH2　羟基 取代反应 ‎(4)取适量试样于试管中，先用NaOH中和，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，若产生砖红色沉淀，则有B存在