2018届一轮复习人教版基本营养物质有机合成学案

2018届一轮复习人教版基本营养物质有机合成学案

考点一　油脂、糖类、蛋白质的组成、结构和性质 一、油脂 ‎1．理清油脂的组成、结构和分类 ‎(1)组成和结构 油脂是由一分子甘油与三分子高级脂肪酸脱水形成的酯，由C、H、O三种元素组成、其结构可表示为。常见的高级脂肪酸有硬脂酸：C17H35COOH、软脂酸：C15H31COOH、油酸：C17H33COOH、亚油酸C17H31COOH。‎ ‎(2)分类 ‎2．记牢油脂的化学性质 ‎(1)油脂的氢化(油脂的硬化)‎ 经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。‎ 如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为 ‎(2)水解反应 ‎①酸性条件下，如硬脂酸甘油酯水解反应的化学方程式为 ‎②碱性条件下(即皂化反应)，如硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式为 其水解程度比在酸性条件下水解程度大。‎ ‎[基点小练]‎ ‎1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。‎ ‎(1)天然植物油常温下一般呈液态，有恒定的熔沸点(×)‎ ‎(2)油脂在碱性条件下水解的程度大于在酸性条件下水解的程度(√)‎ ‎(3)油脂硬化和水解的反应都属于取代反应(×)‎ ‎(4)油脂是高级脂肪酸的甘油酯，为天然高分子化合物(×)‎ ‎(5)油脂的皂化反应生成高级脂肪酸和丙三醇(×)‎ ‎(6)天然油脂都是混合物且都属于酯类(√)‎ 二、糖类 ‎1．熟记糖类的组成和分类 含义 组成元素 代表物的名称、分子式、相互关系 单 糖 不能再水解生成其他糖的糖 C、H、O 二 糖 ‎1 mol糖水解生成2 mol单糖的糖 C、H、O 多 糖 ‎1 mol糖水解生成多摩尔单糖的糖 C、H、O ‎2．掌握糖类的主要化学性质 ‎(1)葡萄糖：多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO。‎ ‎(2)二糖 在稀酸作用下发生水解反应，如蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，麦芽糖水解生成葡萄糖。‎ ‎(3)多糖——淀粉与纤维素 ‎①相似点 a．都属于天然高分子化合物，属于多糖，分子式都表示为(C6H10O5)n。‎ b．都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为：‎ ；‎ 。‎ c．都不能发生银镜反应。‎ ‎②不同点 a．通式中n值不同。‎ b．淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。‎ ‎[基点小练]‎ ‎2．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。‎ ‎(1)加工后具有吸水性的植物纤维可用作食品干燥剂(√)‎ ‎(2)玉米制醇、蛋白质变性和纳米银粒子的聚集都是化学变化(×)‎ ‎(3)木材纤维和土豆淀粉遇碘均显蓝色(×)‎ ‎(4)1 mol葡萄糖和足量的钠反应可产生6 mol H2(×)‎ ‎(5)淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖，故二者都是人体所需的能源物质(×)‎ ‎(6)向淀粉水解后所得水解液中滴加碘水，溶液未变蓝色，说明淀粉没有发生水解(×)‎ ‎3．淀粉和纤维素具有相同的分子式，两者是否为同分异构体？‎ 提示：否。由于淀粉和纤维素的聚合度不同，二者并非同分异构体。‎ 三、蛋白质 ‎1．掌握氨基酸的结构与性质 ‎(1)概念 羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代后的产物。蛋白质水解后得到的均为α氨基酸，其通式为，官能团为—NH2和—COOH。‎ ‎(2)氨基酸的性质 ‎①两性：‎ 甘氨酸与盐酸、NaOH溶液反应的化学方程式分别为：‎ ‎②成肽反应：‎ 氨基酸可以发生分子间脱水生成二肽或多肽。‎ ‎2．熟记蛋白质的结构与性质 ‎(1)蛋白质的组成与结构 ‎①蛋白质含有C、H、O、N等元素。‎ ‎②蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应生成的，蛋白质属于天然有机高分子化合物。‎ ‎(2)蛋白质的性质 ‎[基点小练]‎ ‎4．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。‎ ‎(1)蛋白质水解的最终产物是多肽(×)‎ ‎(2)磨豆浆的大豆富含蛋白质，豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸(×)‎ ‎(3)葡萄糖、蛋白质都属于高分子化合物(×)‎ ‎(4)蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基(×)‎ ‎(5)将(NH4)2SO4、CuSO4溶液分别加入蛋白质溶液，都出现沉淀，表明二者均可使蛋白质变性(×)‎ ‎(6)天然蛋白质水解的最终产物是α氨基酸(√)‎ ‎(7)通过盐析可提纯蛋白质，并保护其生理活性(√)‎ 题点(一)　油脂的结构与性质 ‎1．(2017·西安模拟)下列有关油脂的叙述不正确的是(　　)‎ A．油脂属于酯类 B．油脂没有固定的熔沸点 C．油脂是高级脂肪酸的甘油酯 D．油脂都不能使溴水褪色 解析：选D　油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类，A、C正确；油脂属于混合物，没有固定的熔沸点，B正确；油脂中的油是不饱和高级脂肪酸与甘油形成的酯，分子中含有不饱和键，可以与溴发生加成反应使溴水褪色，D错误。‎ ‎2．(2017·鹤岗模拟)某物质的结构为，关于该物质的叙述正确的是(　　)‎ A．一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯 B．一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯 C．与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分 D．与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种 解析：选C　一定条件下与氢气反应生成，该物质不是硬脂酸甘油酯，也不是软脂酸甘油酯，A、B项错误；其在NaOH溶液中水解得到高级脂肪酸钠，为肥皂的主要成分，C项正确；与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有两种，分别为：D项错误。‎ 题点(二)　糖类的组成、结构与性质 ‎3．(2017·石家庄模拟)下列实验能达到预期目的的是(　　)‎ A．向葡萄糖溶液中加入足量NaOH溶液后，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，可观察到产生黑色沉淀 B．向米汤中加入含碘的食盐，观察是否有颜色的变化，检验含碘食盐中是否含碘酸钾 C．向淀粉溶液中加入稀硫酸，加热后再用NaOH溶液中和并做银镜反应实验，检验淀粉是否水解 D．向油脂中加入NaOH溶液再蒸馏，提纯油脂 解析：选C　A项，葡萄糖溶液与新制氢氧化铜悬浊液共热生成砖红色沉淀，错误；B项，遇淀粉变蓝是碘单质的性质，不能用米汤检验含碘食盐中是否含碘酸钾，错误；C项，向淀粉溶液中加入稀硫酸，加热后再用NaOH溶液中和并做银镜反应实验，若产生银镜则淀粉发生水解，正确；D项，油脂在NaOH溶液完全水解生成高级脂肪酸钠和甘油，错误。‎ ‎4．天然油脂结构的核心为甘油[HOCH2CH(OH)CH2OH]，有一瘦身用的非天然油脂，其结构的核心则为蔗糖(C12H22O11)。该非天然油脂可由直链形的不饱和油酸(C17H33COOH)与蔗糖反应而得，其反应示意图如下(注意：图中的反应式不完整)。‎ 下列说法正确的是(　　)‎ A．蔗糖酯也是高级脂肪酸的甘油酯，属于油脂类物质 B．该非天然油脂是高分子化合物 C．该非天然油脂不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．该蔗糖酯在稀硫酸的作用下完全水解，最终可生成三种有机化合物 解析：选D　蔗糖酯是由高级脂肪酸与蔗糖形成的酯，而油脂是由高级脂肪酸与甘油形成的甘油酯，故蔗糖酯不属于油脂类物质，A项错误；该非天然油脂的相对分子质量较大，但不是高分子化合物，B项错误；该非天然油脂可由直链形的不饱和油酸和蔗糖发生酯化反应而得，其中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，C项错误；该蔗糖酯在稀硫酸作用下水解生成不饱和油酸和蔗糖，而蔗糖还可水解生成葡萄糖和果糖，因此该蔗糖酯最终水解产物为不饱和油酸、葡萄糖和果糖，D项正确。‎ 题点(三)　氨基酸、蛋白质的结构与性质 ‎5．(2016·天津高考)下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是(　　)‎ A．蛋白质水解的最终产物是氨基酸 B．氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性 C．α氨基丙酸与α氨基苯丙酸混合物脱水成肽，只生成2种二肽 D．氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子，在电场作用下向负极移动 解析：‎ 选A　蛋白质是由氨基酸脱水缩合形成的高分子化合物，其水解最终可得氨基酸，A项正确；遇重金属离子变性是蛋白质特有的性质，氨基酸无变性的性质，B项错误；α氨基丙酸与α氨基苯丙酸可以形成的二肽有：α氨基丙酸自身脱水形成的二肽、α氨基苯丙酸自身脱水形成的二肽、α氨基丙酸脱羧基中的—OH和α氨基苯丙酸脱氨基中的H形成的二肽、α氨基丙酸脱氨基中的H和α氨基苯丙酸脱羧基中的—OH形成的二肽，共4种二肽，C项错误；氨基酸与NaOH溶液反应形成的阴离子，在电场作用下向正极移动，D项错误。‎ ‎6．(2016·全国乙卷)化学与生活密切相关。下列有关说法错误的是(　　)‎ A．用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维 B．食用油反复加热会产生稠环芳烃等有害物质 C．加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性 D．医用消毒酒精中乙醇的浓度为95%‎ 解析：选D　A项蚕丝的主要成分是蛋白质，灼烧时蚕丝有烧焦羽毛的气味，人造纤维则没有。B项食用油反复加热会发生复杂的反应，产生稠环芳烃等有害物质。C项加热能使流感病毒体内的蛋白质发生变性，从而杀死流感病毒。D项医用消毒酒精中乙醇的浓度为75%。‎ ‎1．氨基酸的成肽规律 ‎(1)2种不同氨基酸脱水可形成4种二肽(可以是相同分子之间，也可以是不同分子之间)，如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽：‎ ‎(2)分子间或分子内脱水成环 ‎2．蛋白质盐析和变性的比较 盐析 变性 条件 较浓的轻金属盐或铵盐溶液，如(NH4)2SO4、Na2SO4溶液等 加热、紫外线、X射线、重金属盐、强酸、强碱、甲醛等 特点 可逆，蛋白质仍保持原有活性 不可逆，蛋白质已失去原有活性 应用 分离、提纯蛋白质，如向蛋白质溶液中加入饱和Na2SO4[或(NH4)2SO4]溶液，使蛋白质析出 消毒，灭菌，给果树施用波尔多液，保存动物标本等 考点二　合成有机高分子化合物 一、理清5个概念 ‎1．单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。‎ ‎2．链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。‎ ‎3．聚合度：高分子链中含有链节的数目。如 ‎4．加聚反应：小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应，如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为 ‎5．缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。‎ 如己二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为 二、熟记高分子化合物的分类 其中，塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为“三大合成材料”。‎ ‎[基点小练]‎ ‎1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。‎ ‎(1)高分子化合物为纯净物(×)‎ ‎(2)聚氯乙烯塑料可用于包装食品(×)‎ ‎(3)高聚物的链节和单体的组成相同、结构不同(×)‎ ‎(4)缩聚反应生成小分子的化学计量数为(n－1)(×)‎ ‎(5)加聚反应单体有一种，而缩聚反应的单体应该有两种(×)‎ ‎(6)酚醛树脂的制取实验可以用浓氨水或浓盐酸作催化剂，可以用热水洗涤做过酚醛树脂的试管(×)‎ ‎2．按要求完成下列化学方程式并指出反应类型。‎ ‎(1)由苯乙烯合成聚苯乙烯。‎ ‎(2)由对苯二甲酸与乙二醇合成涤纶。‎ ‎(3)由2氯1,3丁二烯合成氯丁橡胶。‎ 答案：‎ 题点(一)　合成有机高分子化合物的性质和用途 ‎1．(2017·太原模拟)下列说法不正确的是(　　)‎ A．高吸水性树脂属于功能高分子材料 B．食品包装袋、食物保鲜膜等材料的主要成分是聚乙烯 C．人造纤维、合成纤维和光导纤维都是有机高分子化合物 D．高分子化合物的结构大致可以分为线型结构、支链型结构和网状结构三类 解析：选C　A项，高吸水性树脂属于功能高分子材料，正确；B项，食品包装袋、食物保鲜膜的成分是聚乙烯，正确；C项，光导纤维的成分是SiO2，属于无机物，错误；D项，高分子化合物的结构大致可以分为线型结构、支链型结构和网状结构三类，正确。‎ ‎2．(2017·泰安模拟)下列关于高分子化合物的组成、结构、性质的说法错误的是(　　)‎ ‎①高分子化合物的相对分子质量都很大　②纯净的淀粉属于纯净物　③有机高分子的结构分为线型结构和体型结构 ‎④线型高分子具有热固性　⑤高分子材料都不易燃烧 A．①③　　　　　　　 　B．④⑤‎ C．②⑤ D．②④⑤‎ 解析：选D　①高分子化合物，是指那些由众多原子或原子团主要以共价键结合而成的相对分子质量在一万以上的化合物，正确；②淀粉属于天然高分子化合物，属于混合物，错误；③高分子一般具有线型结构或体型结构，正确；④线型高分子具有热塑性，体型高分子具有热固性，错误；⑤大多数高分子材料易燃烧，如合成纤维、合成橡胶、塑料等，错误。‎ ‎3．Ⅰ.由苯乙烯制得的聚苯乙烯可用于制造一次性餐具。‎ ‎(1)苯乙烯的分子式为________________。‎ ‎(2)苯乙烯制取聚苯乙烯的化学方程式为________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ Ⅱ.聚苯乙烯塑料性质稳定，会造成严重的“白色污染”。为此人们开发出一种聚乳酸塑料来替代聚苯乙烯。聚乳酸合成过程如下：‎ ‎ (3)淀粉和纤维素的分子式均可表示为(C6H10O5)n，下列关于淀粉和纤维素的说法正确的是________。‎ A．互为同分异构体 B．水解最终产物相同 C．纤维素是纯净物 D．均是高分子化合物 ‎(4)乳酸分子所含官能团有___________________(填名称)。‎ ‎(5)根据结构推断聚乳酸可能发生的反应类型是________，并据此说明用聚乳酸塑料替代聚苯乙烯塑料的好处是__________________________________。‎ ‎(6)乳酸与足量Na反应的化学方程式为______________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 解析：(1)根据苯乙烯的结构简式可知其分子式为C8H8；‎ ‎(2)苯乙烯生成聚苯乙烯的化学方程式为；‎ ‎(3)淀粉和纤维素的分子式均可表示为(C6H10O5)n，其中n不同，它们不是同分异构体，A错误；都是混合物，C错误；都是高分子化合物，D正确；淀粉和纤维素的最终水解产物均为葡萄糖，B正确。‎ ‎(4)乳酸分子的结构简式为CH3CH(OH)COOH，所含官能团为羟基和羧基。‎ ‎(5)乳酸发生缩聚反应得到聚乳酸，聚乳酸中有酯基，可以发生水解反应或取代反应，聚乳酸降解生成无毒无害物质，环保无污染。‎ ‎(6)乳酸与足量Na反应，乳酸中的羟基与羧基都能与钠反应生成氢气，反应的化学方程式为 答案：(1)C8H8‎ 题点(二)　高聚物单体的判断 ‎4．(2017·兰州模拟)DAP是电器和仪表部件中常用的一种高分子材料，其结构如下：‎ 则合成它的单体的正确组合是(　　)‎ ‎①邻苯二甲酸　②丙烯　③丙烯酸　④邻苯二甲醇 ‎⑤丙烯醇 A．①② B．③④‎ C．①⑤ D．①③‎ 解析：选C　对于DAP的结构简式：‎ ‎，把其中两个半键闭合可得其单 ‎5．今有高聚物对此分析正确的是(　　)‎ A．它是一种体型高分子化合物 解析：选D　A项，由高聚物的结构可知，该高聚物应是线型结构，错误；B项，此高分子化合物是由加聚反应形成的，其单体为CH2===CHCOOCH3，错误；C项，链节是，错误；D项正确。‎ ‎1．根据特点找单体 ‎(1)加聚反应的特点：①单体往往是带有双键或三键的不饱和有机物(如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、2甲基1,3丁二烯等)；②高分子链节与单体的化学组成相同；③生成物只有高分子化合物，一般形成线型结构。‎ ‎(2)缩聚反应的特点：①单体不一定含有不饱和键，但必须含有两个或两个以上的反应基团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)；②缩聚反应不仅生成高聚物，而且还生成小分子；③所得高分子化合物的组成跟单体的化学组成不同。　　‎ ‎2.简单高分子化合物单体的判断方法 物质类别 高分子化合物 方法 单体 加聚物 CH2CH2 CH2CH2‎ CH2CHCH3和CH2CH2‎ 缩聚物 和HOCH2CH2OH 考点三　有机合成 一、理清有机合成的任务、原则 ‎1．有机合成的任务 ‎2．有机合成的原则 ‎(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。‎ ‎(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。‎ ‎(3)原子经济性高，具有较高的产率。‎ ‎(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。‎ 二、熟记有机合成中官能团的转化 ‎1．官能团的引入 引入官能团 引入方法 卤素原子 ‎①烃、酚的取代；‎ ‎②不饱和烃与HX、X2的加成；‎ ‎③醇与氢卤酸(HX)的取代 羟基 ‎①烯烃与水的加成；‎ ‎②醛酮与氢气的加成；‎ ‎③卤代烃在碱性条件下的水解；‎ ‎④酯的水解 ‎⑤葡萄糖发酵产生乙醇 碳碳双键 ‎①某些醇或卤代烃的消去；‎ ‎②炔烃不完全加成；‎ ‎③烷烃裂化 碳氧双键 ‎①醇的催化氧化；‎ ‎②连在同一个碳上的两个羟基脱水；‎ ‎③含碳碳三键的物质与水加成 羧基 ‎①醛基的氧化；‎ ‎②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解 ‎2．官能团的消除 ‎①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键)和苯环；‎ ‎②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；‎ ‎③通过加成或氧化反应等消除醛基；‎ ‎④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。‎ ‎3．官能团的改变 ‎①利用官能团的衍生关系进行衍变，如 R—CH2OHR—CHOR—COOH。‎ ‎②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如 CH3CH2OHCH2===CH2 ClCH2—CH2ClHOCH2—CH2OH。‎ ‎③通过某种手段改变官能团的位置，如 三、有机合成中碳骨架的构建 ‎1．链增长的反应 ‎①加聚反应；②缩聚反应；③酯化反应；④利用题目信息所给的反应，如卤代烃的取代反应，醛酮的加成反应……‎ ‎2．链减短的反应 ‎①烷烃的裂化反应；②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；③利用题目信息所给的反应，如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应……‎ ‎3．常见由链成环的方法 ‎①二元醇成环：‎ ‎②羟基酸酯化成环：‎ ‎④二元羧酸成环：‎ 四、明晰有机合成题的解题思路 ‎1．(2016·北京高考)功能高分子P的合成路线如下：‎ ‎ (1)A的分子式是C7H8，其结构简式是________。‎ ‎(2)试剂a是________。‎ ‎(3)反应③的化学方程式：_____________________________________________。‎ ‎(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团：________。‎ ‎(5)反应④的反应类型是________。‎ ‎(6)反应⑤的化学方程式：____________________________________________________。‎ 以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系， 箭头上注明试剂和反应条件)。‎ 解析：根据高分子P的结构和A的分子式为C7H8，可以推出，D为对硝基苯甲醇，那么A应该为甲苯，B为对硝基甲苯，C为一氯甲基对硝基苯。‎ ‎(1)A的结构简式为 ‎(2)甲苯和浓硝酸在浓硫酸催化作用下生成对硝基甲苯，所以试剂a为浓硫酸和浓硝酸。‎ ‎(3)反应③是一氯甲基对硝基苯在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应生成对硝基苯甲醇，反应的化学方程式为 ‎(4)E为CH3CH===CHCOOC2H5。E中含有碳碳双键和酯基。‎ ‎(5)反应④为加聚反应。‎ ‎(6)反应⑤为酯的水解反应。‎ ‎(7)乙烯和水可以直接加成生成乙醇，乙醇经催化氧化生成乙醛，乙醛发生已知条件中的反应即可以使碳链增长，3羟基丁醛发生消去反应即可得到2丁烯醛，2丁烯醛再被氧化生成2丁烯酸，该羧酸和乙醇发生酯化反应，即可得到物质E。‎ 答案：‎ ‎(4)碳碳双键、酯基 ‎(5)加聚反应 ‎2．化合物H是一种昆虫信息素，可通过如下路线合成。‎ 已知：‎ ‎①核磁共振氢谱显示C、E有6种不同化学环境的氢原子，G有5种不同化学环境的氢原子。‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)D中含氧官能团的名称为________________________________________，‎ B的结构简式为____________________________________________________。‎ ‎(2)由D生成E的化学方程式为__________________________________________，其反应类型为____________。‎ ‎(3)H的结构简式为________________________。‎ ‎(4)D的同分异构体中，不能发生水解反应，且1 mol该物质与足量银氨溶液反应会生成4 mol Ag单质的芳香族化合物共有________种，其中核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式是________________(任写一种)。‎ ‎(5)参照上述合成路线，设计一条以B为原料制备新型导电高分子材料PPA()的合成路线。‎ 解析：本题可通过框图和题给条件，先由A和D推出B、C的结构简式，再由D推出E、F、G、H的结构简式。A与乙烯反应生成B(C8H8)，则B的结构简式为 ‎ ‎ ‎(4)根据题目要求，符合条件的同分异构体有10种，分别为 答案：‎ ‎ ‎ ‎ ‎ 熟记中学常见的有机合成路线 ‎1．一元合成路线 R—CH===CH2卤代烃一元醇→一元醛→一元羧酸→酯 ‎2．二元合成路线 CH2===CH2XCH2—CH2X二元醇→二元醛→二元羧酸→ ‎3．芳香化合物合成路线 ‎ ‎ ‎ [课堂巩固练]‎ ‎1．(2017·北京丰台区期末)下列说法正确的是(　　)‎ A．蔗糖与麦芽糖都具有还原性，水解产物都是葡萄糖 B．在蛋白质的水溶液中加入铜盐，产生盐析 C．蛋白质在酶的作用下，水解为多肽，最终生成氨基酸 D．植物油和动物油都是高级脂肪酸甘油酯，前者的饱和程度更高 解析：选C　蔗糖不是还原性糖，蔗糖的水解产物是葡萄糖和果糖，故A错误；重金属盐(如铜盐)能使蛋白质变性，故B错误；蛋白质在酶的作用下，水解为多肽，最终生成氨基酸，故C正确；植物油和动物油都是高级脂肪酸甘油酯，动物油的饱和程度更高，故D错误。‎ ‎2．(2017·衡水模拟)下列说法正确的是(　　)‎ A．纤维素属于二糖，能发生水解，但不能发生银镜反应 B．蛋白质水解的最终产物为多肽 C．相对分子质量为105 000的聚丙烯其聚合度为2 500‎ D．仅用新制的氢氧化铜试剂可以证明淀粉已部分水解 解析：选C　纤维素属于多糖，能发生水解，不能发生银镜反应，A错误；蛋白质水解的最终产物为氨基酸，B错误；聚丙烯的单体为丙烯，相对分子质量为42，所以相对分子质量为105 000的聚丙烯其聚合度为2 500，C正确；用新制的氢氧化铜试剂可以证明淀粉已经水解，但不能证明是部分水解还是全部水解，D错误。‎ ‎3．(2017·肇庆模拟)下列说法正确的是(　　)‎ A．油脂饱和程度越大，熔点越低 B．氨基酸、二肽、蛋白质均既能跟强酸反应又能跟强碱反应 C．蔗糖、麦芽糖、硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解都能得到2种物质 D．麻黄碱()的催化氧化产物能发生银镜反应 解析：选B　油脂饱和程度越大，熔点越高，A项错误；氨基酸、二肽、蛋白质都含有氨基和羧基，既能跟强酸反应又能跟强碱反应，B项正确；麦芽糖水解只生成葡萄糖1种物质，C项错误；与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子，氧化得到酮羰基，得不到醛基，D项错误。‎ ‎4．(2017·佛山模拟)对于反应：‎ 下列说法正确的是(　　)‎ A．该反应的类型是缩聚反应 B．产物中链节的式量比反应物单体的相对分子质量大 C．工业上用该反应生产顺丁橡胶 D．不同产物分子的聚合度可能不同 解析：选D　该反应的类型是加聚反应，A错误；产物中链节的式量和反应物单体的相对分子质量相同，B错误；该反应产物不是顺丁橡胶，C错误；不同产物分子的聚合度可能不同，D正确。‎ ‎5．已知一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化：‎ 请根据下图回答：‎ ‎(1)A中所含官能团的名称为______________________________________________。‎ ‎(2)质谱分析发现B的最大质荷比为208；红外光谱显示B分子中含有苯环结构和两个酯基；核磁共振氢谱中有五个吸收峰，峰面积之比为2∶2∶2∶3∶3，其中苯环上的一氯代物只有两种。则B的结构简式为________________________________________。‎ ‎(3)写出下列反应的方程式：‎ ‎①________________________________________________________________________；‎ ‎④________________________________________________________________________。‎ ‎(4)符合下列条件的B的同分异构体共有________种。‎ ‎①属于芳香族化合物；‎ ‎②含有三个取代基，其中只有一个烃基，另两个取代基相同且处于相间的位置；‎ ‎③能发生水解反应和银镜反应。‎ ‎(5)已知：2RCH2COOC2H5 请以G为唯一有机试剂合成乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)，设计合成路线(其他试剂任选)。‎ 合成路线流程图示例：CH3CH2ClCH3CH2OHCH3COOC2H5。‎ 解析：A分子中含有酯基和溴原子，结合反应①的条件和反应②‎ 的条件及已知信息可知C、D分别为乙醛和乙酸；由反应④的条件逆推可知G为乙醇，GC为乙醇的催化氧化反应；由反应③的条件可知反应③为B的水解反应，生成乙酸、乙醇和F，结合(2)中已知信息可推出B的结构简式为。(4)B的同分异构体中含有苯环，两个含氧取代基相同且处于间位，能发生水解反应和银镜反应，则含氧取代基中含有—OOCH，若两个含氧取代基均为—CH2OOCH，则烃基为—CH3，满足条件的同分异构体有3种；若两个含氧取代基均为—OOCH，则烃基为—CH2CH2CH3或—CH(CH3)2，满足条件的同分异构体有6种。综上所述，满足条件的B的同分异构体共有9种。(5)由题中信息知合成乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)的原料为乙酸乙酯，而G为乙醇，故需先设计出由乙醇制取乙酸乙酯的合成路线。‎ 答案：(1)酯基、溴原子 ‎ ‎ (4)9‎ ‎(5)CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH CH3COOC2H5CH3COCH2COOC2H5‎ ‎6．某科研机构用有机物A(分子式C3H7OCl)合成棉织物免烫抗皱整理剂，设计合成路线如图(部分反应试剂和条件未注明)：‎ 已知下列信息：‎ ‎①用质谱法测得D的相对分子质量在90至110之间，且氧元素的质量分数为61.5 %, E比D的相对分子质量大28，核磁共振氢谱显示E分子内有2种不同环境的氢原子，其个数比为3∶1。‎ ‎②ROOCCH2COOR′＋CH2CHCOOR″ ‎ (R、R′、R″表示相同或不相同的烃基)‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)A分子中含氧官能团的名称是________， G→H的反应类型是________。‎ ‎(2)D的分子式为________；E的结构简式为__________________________________。‎ ‎(3)H→J反应的化学方程式是_________________________________________。‎ ‎(4)J在一定条件下可以合成高分子化合物。该高分子化合物的结构简式是_______________________________________。‎ ‎(5)已知1 mol E与2 mol J反应生成1 mol M，则M的结构简式是________________________________________________________________________。‎ ‎(6)写出与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。‎ 解析：D的相对分子质量在90～110之间，且氧元素的质量分数为0.615，氧原子的个数介于～之间，氧原子的数目是4，D的相对分子质量是＝104，D的分子式为C3H4O4，含有羧基，结构简式为HOOCCH2COOH，E为D和甲醇发生酯化反应生成的酯，为CH3OOCCH2COOCH3，C为OHCCH2CHO，B为CH2OHCH2CH2OH，A是含氯的有机物，即为CH2ClCH2CH2OH，则F为CH2ClCH2CHO，G为CH2ClCH2COOH，H为CH2===CHCOOH，J为CH2===CHCOOCH3。‎ ‎(1)A分子可以被催化氧化为醛类，含有羟基，G→H的反应是卤代烃的消去反应。‎ ‎(2)D的分子式为C3H4O4，E为D和甲醇发生酯化反应生成的酯，为CH3OOCCH2COOCH3。‎ ‎(3)CH2===CHCOOH和CH3OH发生酯化反应的化学方程式为CH2===CHCOOH＋CH3OHCH2===CHCOOCH3＋H2O。‎ ‎(4)CH2===CHCOOCH3中含有双键，可以发生加聚反应，生成CHCH2COOCH3。‎ ‎(5)根据题干中的已知信息，CH3OOCCH2COOCH3和CH2===CHCOOCH3发生反应的生成物为 ‎(6)A具有的官能团是—Cl和—OH，可以根据官能团的位置异构来书写其同分异构体，所有同分异构体的结构简式如下：ClCH3CHCH2OH、ClCH3CH2CHOH、ClCH2CHCH3、OH 答案：(1)羟基　消去反应 ‎(2)C3H4O4　CH3OOCCH2COOCH3‎ ‎(3)CH2===CHCOOH＋CH3OH ‎ [课下提能练]‎ ‎1．(2017·大连模拟)下列说法正确的是(　　)‎ A．淀粉、油脂、蛋白质都能发生水解反应 B．蔗糖溶液中加入新制Cu(OH)2煮沸会析出砖红色沉淀 C．纤维素、淀粉都可用(C6H10O5)n表示，它们互为同分异构体 D．人体各种组织的蛋白质不断分解，最终生成二氧化碳和水，排出体外 解析：选A　A项，三种物质都能发生水解反应，正确；B项，蔗糖不属于还原性糖，与Cu(OH)2不反应，错误；C项，n值不同，二者不互为同分异构体，错误；D项，蛋白质中含有N元素，N以尿液的形式排出体内，故错误。‎ ‎2．(2017·枣庄模拟)下列说法正确的是(　　)‎ A．蔗糖在人体内水解的最终产物是葡萄糖 B．蔬菜水果属于碱性食物，对人体健康有益 C．为了防止蛋白质发生盐析，疫苗等生物制剂要冷藏 解析：选B　蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，A错误；蔬菜水果在体内最终代谢产物显碱性，对人体健康有益，B正确；疫苗高温下发生变性，为了防止蛋白质发生变性，疫苗等生物制剂要冷藏，C错误；CH2CHCHCH2CH2CHCN由CH2===CHCH===CH2与CH2===CH—CN加聚而成，D错误。‎ ‎3．(2017·黄冈模拟)某聚酯纤维结构如下：‎ 下列说法正确的是(　　)‎ A．由单体合成该聚酯纤维的反应属于加聚反应 B．该聚酯纤维不能水解 C．该聚酯纤维单体为对苯二甲酸和乙二醇 D．该聚酯纤维含有亲水基羟基，在水中溶解度较大 解析：选C　合成该物质的反应为缩聚反应；该物质属于聚酯，可以水解；该物质虽然含有亲水基羟基，但由于含有较多C原子，故不能溶于水。‎ ‎4．下列说法中正确的是(　　)‎ A．丙烯酸甲酯可通过缩聚反应生成高分子化合物 B．由CH2CHCOOCH3合成的聚合物为 CH2CHCOOCH3 C．聚丙烯的结构简式：CH2—CH2—CH2 ‎ 5．化合物A()可由环戊烷经三步反应合成：‎ 则下列说法错误的是(　　)‎ A．反应1可用试剂是氯气 B．反应3可用的试剂是氧气和铜 C．反应1为取代反应，反应2为消去反应 D．A可通过加成反应合成Y 解析：选C　实现此过程，反应1为与卤素单质取代，反应2为卤代环戊烷与NaOH的水溶液取代生成醇，反应3为醇的催化氧化，A、B正确，C错误；酮可催化加氢变成相应的醇，D正确。‎ ‎6．(2017·北京海淀区模拟)下述转化关系可用于合成解痉药奥昔布宁的前体(化合物丙)。‎ 下列说法正确的是(　　)‎ A．化合物甲的分子式为C10H10O3，分子中的含氧官能团有醛基和酯基 B．化合物乙能发生消去反应，且生成的有机物能和溴发生加成反应 C．化合物乙与NaOH水溶液在加热条件下反应生成化合物丙 D．化合物丙能和氯化铁溶液发生显色反应 解析：选B　化合物甲的分子式为C10H10O3，分子中的含氧官能团有羰基和酯基，A错；化合物乙中—OH所连碳的邻位C原子上有H原子，可发生消去反应生成碳碳双键，B正确；化合物乙与NaOH水溶液在加热条件下反应生成—COONa，不能生成—COOH，C错；化合物丙中不含酚羟基，不能和氯化铁溶液发生显色反应，D错。‎ ‎7．(2017·德阳模拟)ABS合成树脂的结构可表示为 则生成该树脂的单体的种类和化学反应所属类型正确的是(　　)‎ A．1种　加聚反应　　　　　 　B．2种　缩聚反应 C．3种　加聚反应 D．3种　缩聚反应 解析：选C　根据ABS的结构简式可知该高分子化合物是加聚产物，其单体有CH2===CHCN、CH2===CHCH===CH2、　‎ ‎8．(2017·济宁模拟)某高分子材料的结构如图所示：‎ 已知该高分子材料是由三种单体聚合而成的，下列与该高分子材料相关的说法正确的是(　　)‎ A．该高分子材料是体型高分子，合成它的反应是加聚反应 B．形成该高分子材料的单体中，所有原子可能处于同一平面内 C．三种单体中有两种有机物互为同系物 D．三种单体都可以使溴水褪色，但只有两种能使酸性高锰酸钾溶液褪色 解析：选B　该高分子材料是线型高分子；苯和乙烯都是平面型分子，故苯乙烯中所有原子可能处于同一平面内；合成该高分子的三种单体是CH3CH===CHCN、苯乙烯、苯乙炔，其中没有互为同系物的物质，它们都能被酸性高锰酸钾溶液氧化。‎ ‎9．(2016·上海高考)合成导电高分子化合物PPV的反应为 下列说法正确的是(　　)‎ A．PPV是聚苯乙炔 ‎ B．该反应为缩聚反应 C．PPV与聚苯乙烯的最小结构单元组成相同 ‎ 解析：选B　A项，聚苯乙炔为，错误；B项，该反应除产生高分子化合物外，还有小分子生成，属于缩聚反应，正确；C项，PPV与聚苯乙烯 的重复单元不相同，错误；D项，该物质的一个分子中含有2个碳碳双键和苯环都可以与氢气发生加成反应，所以1 mol 最多可以与5 mol氢气发生加成反应，错误。‎ ‎10．(2017·沈阳模拟)某高分子化合物R的结构简式为 的说法正确的是(　　)‎ A．R的单体之一的分子式为C9H10O2‎ B．R完全水解后生成物均为小分子有机物 C．通过加聚反应和缩聚反应可以生成R D．碱性条件下，1 mol R完全水解消耗NaOH的物质的量为2 mol 解析：选C　A项，R的单体为CH2===C(CH3)COOH、HOCH2CH2OH、C6H5CH2CH(OH)COOH，其单体之一分子式为C9H10O3，错误；B项，R完全水解后生成乙二醇和两种高分子化合物，错误；C项，单体中存在C===C、—OH、—COOH，则通过加聚反应和缩聚反应可以生成R，正确；D项，1 mol R中含有(n＋m)mol的—COOC—，因此消耗NaOH的物质的量为(n＋m)mol，错误。‎ ‎11．糖类、油脂和蛋白质都是生命中重要的有机物质。‎ ‎(1)淀粉在硫酸作用下发生水解反应，检验淀粉水解后生成葡萄糖所需的试剂为________。‎ ‎(2)最近，在韩国出现中东呼吸综合征疫情，防疫人员用84消毒液对地铁进行消毒，这是利用了蛋白质的性质：____(填字母)。‎ A．两性　　　　　　　 　B．水解 C．变性 D．盐析 ‎(3)某油脂A的结构简式为。从酯的性质看，油脂A在酸性条件下和碱性条件下均能发生水解，水解的共同产物是____________(写结构简式)。‎ ‎(4)聚丙烯酸钠、涤纶的结构简式如下：‎ 合成聚丙烯酸钠的单体的结构简式是______，反应类型是____________；合成涤纶有两种单体，其中能和NaHCO3反应的单体的结构简式是____________________，其核磁共振氢谱的峰面积比是________。‎ 解析：(1)检验葡萄糖在碱性条件下用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液。(2)84消毒液具有强氧化性，使蛋白质变性，C正确。(3)在酸性条件下与在碱性条件下生成的共同产物是甘油，其结构简式为。(4)聚丙烯酸钠的链节都是碳原子，此反应类型是加聚反应，其单体为CH2===CH—COONa，涤纶是缩聚产物，其单体为HOCH2—CH2OH和，能和NaHCO3反应的是，含有2种氢原子，个数分别为2、4，峰面积比是1∶2或2∶1。‎ 答案：(1)NaOH溶液、银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液， ‎ ‎ 12．PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料，由于其具有优良的耐冲击性和韧性，因而得到了广泛的应用。以下是某研究小组开发的生产PC的合成路线：‎ ‎ 已知以下信息：‎ ‎①A可使溴的CCl4溶液褪色；‎ ‎②B中有五种不同化学环境的氢；‎ ‎③C可与FeCl3溶液发生显色反应；‎ ‎④D不能使溴的CCl4褪色，其核磁共振氢谱为单峰。‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)A的化学名称是__________________。‎ ‎(2)B的结构简式为____________________。‎ ‎(3)C与D反应生成E的化学方程式为___________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(4)D有多种同分异构体，其中能发生银镜反应的是___________________________(写出结构简式)。‎ ‎(5)B的同分异构体中含有苯环的还有________种，其中在核磁共振氢谱中出现两组峰，且峰面积之比为3∶1的是__________________________(写出结构简式)。‎ 解析：(1)A可使溴的CCl4溶液褪色，A(C3H6)是丙烯(CH3—CH===CH2)。‎ ‎(2)B中有五种不同化学环境的氢，说明B中有五种等效氢原子，又根据B的分子式为C9H12，可推知B为 ‎ (4)D为丙酮，其同分异构体有CH3CH2CHO，含有—CHO，能发生银镜反应。‎ ‎13．(2017·陕西九校模拟)A(C2H4O)是基础有机化工原料，由A可制备聚碳酸酯(D)及食用香精茉莉酮(部分反应条件略去)，制备路线如下图所示：‎ 已知：A、B的核磁共振氢谱均只有1组峰。‎ ‎(1)A的名称为_______________________________________________；‎ H中含氧官能团的名称为___________________________________________。‎ ‎(2)D的结构简式为___________________________________________。‎ ‎(3)反应②的反应类型为__________________________；反应③的反应类型为______________________________。‎ ‎(4)反应①的化学方程式为___________________________________________________。‎ ‎(5)G的一种同分异构体，能与FeCl3溶液发生显色反应，苯环上有两个互为对位的取代基，则符合条件的同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱只有5组峰的是________________________________(写结构简式)。‎ ‎(6)依据上述合成路线，试以A和HCCLi为原料合成1,3丁二烯。‎ 解析：分子式为C2H4O的有机物有乙醛和环氧乙烷两种，但乙醛的核磁共振氢谱有2组峰，故A为环氧乙烷，结合B的分子式为C3H4O3及B的核磁共振氢谱只有1组峰，可得B只能为。(1)茉莉酮分子中含氧官能团为羰基。(3)反应②在形成高聚物的同时还会生成小分子甲醇，故为缩聚反应；反应③是取代反应。(4)反应①‎ 是B发生取代反应，生成碳酸二甲酯和乙二醇。(5)G的分子式为C11H16O，能与FeCl3溶液反应，说明该同分异构体中含有酚羟基，苯环有两个互为对位的取代基，则一个是—OH，另一个为—C5H11；由于—C5H11有8种，故符合条件的同分异构体也有8种。(6)由题中的合成路线及各步的反应特点，可得到ICH2CH2CH===CH2，再经过消去反应可合成1,3丁二烯。‎ 答案：(1)环氧乙烷　羰基 ‎ ‎