2019届一轮复习人教版醛、羧酸、酯学案

2019届一轮复习人教版醛、羧酸、酯学案

第5节　醛、羧酸、酯 考试说明 ‎1.了解醛、羧酸、酯的典型代表物的组成、结构及性质。‎ ‎2.结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。‎ 命题规律 本节是有机化学的重要部分，在高考中具有极其重要的战略地位。高考在本章中的主要考点有：一是各官能团的性质；二是有机化学反应类型的判断；三是综合应用物质的性质进行检验、分离、提纯及有关化学实验；四是考查各种烃的含氧衍生物之间的转化关系。以新型的有机分子为载体，考查有机物的结构与性质，有机物的合成与推断，是常出现的题型。‎ 考点1　醛 ‎1.醛的组成与结构 醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物。官能团为醛基(或—CHO)，可表示为R—CHO，饱和一元醛的通式为CnH2nO(n≥1)。‎ ‎2.常见醛的物理性质 ‎3.化学性质(以乙醛为例)‎ 醛类物质氧化还原关系为：‎ ‎4.在生产、生活中的作用和影响 ‎(1)35%～40%的甲醛水溶液称为福尔马林，具有杀菌消毒作用和防腐性能，常用作防腐剂和消毒剂，用于种子消毒和浸制生物标本。‎ ‎(2)劣质的装饰材料中挥发出的甲醛，对环境和人体健康影响很大，是室内主要污染物之一。‎ ‎(1)通常状况下甲醛是烃的含氧衍生物中唯一的气体物质。‎ ‎(2) 相当于二元醛，1 mol 与足量银氨溶液充分反应，可生成4 mol Ag。‎ ‎(3)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应均需在碱性条件下进行。‎ ‎(4)醛基的检验 ‎ (5)配制银氨溶液的方法：向盛有AgNO3溶液的试管中逐滴滴加稀氨水，边滴边振荡，直到最初生成的沉淀恰好溶解为止。‎ ‎【基础辨析】‎ 判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。‎ ‎(1)欲检验CH2===CH—CHO分子中的官能团，应先检验“—CHO”后检验“”。(√)‎ ‎(2)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛。(×)‎ ‎(3)1 mol HCHO与足量银氨溶液在加热的条件下充分反应，可生成2 mol Ag。(×)‎ ‎(4)醛基的结构简式可以写成—CHO，也可以写成—COH。(×)‎ ‎(5)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上。(×)‎ ‎(6)乙醛能被弱氧化剂(新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液)氧化，所以也能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色。(√)　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　‎ ‎1.某学生用2 mL 0.5 mol·L－1 CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L－1 NaOH溶液混合，然后加入40%的甲醛溶液0.5 mL，加热沸腾，未见红色沉淀产生，主要原因是(　　)‎ A.甲醛的量太少 B．CuSO4的量太少 C.NaOH的量太少 D．加热不充分 答案　C 解析　此反应必须在碱性环境中才能发生，NaOH的量太少。‎ ‎2.有机物丙烯醛(结构简式为CH2===CH—CHO)能发生的化学反应有(　　)‎ ‎①加成　②消去　③取代　④氧化　⑤还原　⑥加聚 A.①③⑤ B．②④⑥‎ C.①④⑤⑥ D．③④⑤⑥‎ 答案　C 解析　丙烯醛分子中有两种官能团，分别是碳碳双键和醛基。碳碳双键决定了该有机物可以发生氧化反应、加成反应、加聚反应等，醛基决定了该有机物可以发生氧化反应(氧化成羧酸)、还原反应(还原成醇)和加成反应，所以C正确。‎ 考点2　羧酸　酯 ‎1.羧酸 ‎(1)概念：由烃基与羧基相连构成的有机化合物，可表示为R—COOH，官能团为—COOH，饱和一元羧酸的分子式为CnH2nO2(n≥1)。‎ ‎(2)分类 ‎(3)羧酸的化学性质 羧酸的性质取决于羧基，反应时的主要断键位置如图：‎ ‎①酸性(以乙酸为例)：乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液里的电离方程式为CH3COOH??CH3COO－＋H＋。‎ ‎②酯化反应：酸脱羟基，醇脱氢。CH3COOH和 CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为：‎ CH3COOH＋C2HOHCH3CO18OCH2CH3＋H2O。‎ ‎(4)几种重要的羧酸 ‎①甲酸：俗名蚁酸，是最简单的饱和一元羧酸。‎ 结构：既有羧基，又有醛基，具有羧酸与醛的性质。‎ 银镜反应：HCOOH＋2Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2O。‎ ‎②乙二酸：，俗名草酸，可用来洗去钢笔水的墨迹。‎ ‎③苯甲酸：，属于芳香酸，可作防腐剂。‎ ‎2.酯 ‎(1)结构：羧酸酯的官能团“”，可表示为，饱和一元羧酸与饱和一元醇所生成酯的通式为CnH2nO2。‎ ‎(2)物理性质 ‎ (3)化学性质 酯的水解反应原理 无机酸只起催化作用，碱除起催化作用外，还能中和水解生成的酸，使水解程度增大。‎ ‎(1)羧酸和酯的分子中都含有，但它不能发生加成反应。‎ ‎(2)甲酸盐、甲酸酯(HCOOR)都具有醛的性质，能发生银镜反应，能与新制的Cu(OH)2反应。‎ ‎【基础辨析】‎ 判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。‎ ‎(1)完全燃烧等质量的乙醛和乙酸乙酯，消耗O2的质量相等。(√)‎ ‎(2)醛基、羧基和酯基中的碳氧双键均能与H2加成。(×)‎ ‎(3)在水溶液里CH3COOH中的—CH3可以电离出H＋，故CH3COOH是四元酸。(×)‎ ‎(4)加热和碱性条件下，甲酸能发生银镜反应，与新制Cu(OH)2的悬浊液反应生成红色沉淀。(√)‎ ‎(5)乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和NaOH溶液除去。(×)‎ ‎(6)用新制的银氨溶液可以区分甲酸甲酯与乙醛。(×)‎ ‎　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　‎ ‎1.分子式为C5H10O2且可与NaHCO3溶液反应生成CO2的有机化合物有(不含立体异构)(　　)‎ A.4种 B．6种 C．7种 D．9种 答案　A 解析　能与NaHCO3溶液反应生成CO2，说明该有机化合物含有羧基，可表示为C4H9—COOH，丁基有4种，故符合条件的有机化合物有4种结构，故A正确。‎ ‎2.下列说法正确的是(　　)‎ A.1 mol苯甲酸在浓H2SO4存在下与足量乙醇反应可得1 mol苯甲酸乙酯 B.对苯二甲酸()与乙二醇(HOCH2CH2OH)能通过加聚反应制取聚酯纤维()‎ C.有机物HO—CH2—CH===CH—CH2—COOH既能发生加聚反应又能发生缩聚反应 D.实验室制备乙酸乙酯时，向浓硫酸中缓慢加入乙醇和冰醋酸 答案　C 解析　酯化反应是可逆反应，反应物不能完全转化为生成物，A项错误；对苯二甲酸与乙二醇的反应属于缩聚反应，B项错误；有机物中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，含有—OH与—COOH，可以发生缩聚反应，C项正确；制备乙酸乙酯时，先在试管中加入乙醇，再慢慢加入浓硫酸，最后加入冰醋酸，D项错误。‎ ‎3.下列是有机化合物A的转化过程：‎ ‎ (1)若D在一定条件下可以被氧化为B，则A的结构简式为____________________；A水解的化学方程式为____________________________________________________________‎ ‎_____________________________________________________。‎ ‎(2)若B能发生银镜反应，C不能发生消去反应，则A的结构简式为________。‎ ‎(3)若B、D均不能发生银镜反应，则A可能的结构简式有____________________。‎ ‎(4)若Z与A为不同类别的同分异构体，并且具有下列性质：‎ ‎①Z不能与NaHCO3溶液反应；‎ ‎②Z不能使溴水褪色；‎ ‎③1 mol Z与足量金属钠反应可以生成1 mol H2；‎ ‎④Z在光照条件下与氯气取代所得一氯取代产物只有两种(不考虑立体异构现象)。‎ 则Z的结构简式为____________________。‎ 答案　(1)CH3CH2COOCH2CH2CH3‎ ‎ ‎ ‎(2)HCOOCH‎2C(CH3)3‎ ‎(3)CH3COOCH(CH3)C2H5或CH3CH2COOCH(CH3)2‎ ‎(4) ‎ 解析　(1)“D在一定条件下可以被氧化为B”，结合C转化为D的反应条件及整个转化流程可知：A、B、C、D分别为酯、羧酸、醇、醛，A中只有两个氧原子，说明A中只有一个酯基。“D在一定条件下可以被氧化为B”，说明B、D所含碳原子数相同，且所含碳原子数之和等于6，所以B、D分子中所含碳原子数均为3，则C为CH3CH2CH2OH，D为CH3CH2CHO，B为CH3CH2COOH，A为 CH3CH2COOCH2CH2CH3。‎ ‎(2)B为酸，若B能发生银镜反应，说明B为甲酸，C应为不能发生消去反应的含5个碳原子的醇(CH3)3CCH2OH；‎ ‎(3)若B、D均不能发生银镜反应，则B为不是甲酸的饱和一元羧酸，C为能催化氧化为酮的醇，且B、C分子中所含碳原子数之和为6，根据以上分析即可得出A可能的结构简式。‎ ‎(4)由已知可得Z中没有碳碳双键，且有两个羟基；结合A的分子式知Z中应有一个环，又因Z的一氯取代产物只有两种，所以Z的结构简式应为。‎ ‎　 1.[2017·天津高考] 汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是(　　)‎ A.汉黄芩素的分子式为C16H13O5‎ B.该物质遇FeCl3溶液显色 C.1 mol该物质与溴水反应，最多消耗1 mol Br2‎ D.与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种 答案　B 解析　汉黄芩素的分子式为 C16H12O5，A错误；该分子中含有酚羟基，可以与FeCl3溶液发生显色反应，B正确；酚羟基邻位、碳碳双键都能与溴水反应，1 mol该物质与溴水反应消耗Br2的物质的量大于1 mol，C错误；分子中碳碳双键、羰基都能与氢气发生加成反应，官能团种类会减少2种，D错误。‎ ‎2.[2017·江苏高考]萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是(　　)‎ A.a和b都属于芳香族化合物 B.a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上 C.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色 D.b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀 答案　C 解析　a中不含有苯环，不属于芳香族化合物，A错误；a和c分子中含有饱和碳原子，所有碳原子不可能处于同一平面上，B错误；a、b和c均能与酸性高锰酸钾溶液反应使其褪色，C正确；b中不含醛基，不能与新制的氢氧化铜反应生成红色沉淀，D错误。‎ ‎3.[2016·江苏高考]化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是(　　)‎ A.分子中两个苯环一定处于同一平面 B.不能与饱和Na2CO3溶液反应 C.在酸性条件下水解，水解产物只有一种 D.1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应 答案　C 解析　由于单键可以旋转，两个苯环不一定处于同一平面，A错误；X分子结构中含有—COOH，能与饱和Na2CO3溶液反应，B错误；X分子结构中只有酯基能水解，水解产物只有一种，C正确；X分子结构中的—COOH和酚酯基能与NaOH反应，1 mol X最多能与3 mol NaOH反应，D错误。‎ ‎4.[2015·全国卷Ⅱ]某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1 mol 该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为(　　)‎ A.C14H18O5 B．C14H16O4‎ C.C16H22O5 D．C16H20O5‎ 答案　A 解析　1 mol羧酸酯水解生成1 mol羧酸和2 mol乙醇，说明1 mol羧酸酯中含有2 mol酯基。该水解过程可表示为C18H26O5＋2H2O―→羧酸＋‎2C2H5OH，由原子守恒知，该羧酸的分子式为C14H18O5，A项正确。‎ ‎5.[2015·山东高考]分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是(　　)‎ A.分子中含有2种官能团 B.可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同 C.1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应 D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同 答案　B 解析　分枝酸分子中含有羧基、碳碳双键、羟基和醚键等4种官能团，A错误；因分枝酸分子中含有羧基、羟基，因此可与乙醇、乙酸发生酯化反应(也属于取代反应)，B正确；1 mol分枝酸中含有2 mol羧基，因此1 mol分枝酸最多能与2 mol NaOH发生中和反应，C错误；分枝酸使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色的原理不同，前者发生加成反应，后者发生氧化反应，D错误。‎ ‎6.[2017·全国卷Ⅰ]化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：‎ 回答下列问题：‎ (1)A的化学名称是　　　　。‎ (2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是　　　　、　　　　。‎ (3)E的结构简式为　　　　。‎ (4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为________________________________________________________。‎ (5)芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1。写出2种符合要求的X的结构简式　　　　。‎ (6)写出用环戊烷和2丁炔为原料制备化合物的合成路线______________________________(其他试剂任选)。‎ 答案　(1)苯甲醛 (2)加成反应　取代反应 (3) (4) (5) (6) 解析　‎ ‎7.[2016·全国卷Ⅱ]氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：‎ 已知：‎ ‎①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰；‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)A的化学名称为________________。‎ ‎(2)B的结构简式为__________，其核磁共振氢谱显示为________组峰，峰面积比为________。‎ ‎(3)由C生成D的反应类型为________。‎ ‎(4)由D生成E的化学方程式为____________________________。‎ ‎(5)G中的官能团有________、________、________。(填官能团名称)‎ ‎(6)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有________种。(不含立体异构)‎ 答案　(1)丙酮 ‎(2)　2　6∶1(或1∶6)‎ ‎(3)取代反应 ‎(4)‎ ‎(5)碳碳双键　酯基　氰基 ‎(6)8‎ 解析　(1)A分子中的氧原子个数为＝1，则＝3……6，故A的分子式为C3H6O；A 的核磁共振氢谱显示为单峰，说明分子中存在对称的两个—CH3，所以A的结构简式为，化学名称为丙酮。‎ ‎(2)根据已知信息②可知可以 发生加成反应生成，B的核磁共振氢谱显示为2组峰，峰面积比为6∶1(或1∶6)。‎ ‎　　时间：45分钟　　　满分：100分　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　‎ 一、选择题(每题6分，共72分)‎ ‎1.下列有关说法正确的是(　　)‎ A.醛一定含醛基，含有醛基的物质一定是醛 B.甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体 C.醛类物质在常温常压下都为液体或固体 D.含醛基的物质在一定条件下可与H2发生还原反应 答案　D 解析　醛的官能团是醛基，但含醛基的物质不一定是醛，如甲酸酯，A错误；丙醛有同分异构体：，B错误；常温常压下，甲醛为气体，C错误；醛基能与H2发生还原反应，生成羟基，D正确。‎ ‎2.[2018·昆明模拟]茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如图所示。关于茉莉醛的下列叙述错误的是(　　)‎ A.在加热和催化剂作用下，能被氢气还原 B.能被酸性高锰酸钾溶液氧化 C.在一定条件下能与溴发生取代反应 D.不能与溴化氢发生加成反应 答案　D 解析　分子中含有碳碳双键、苯环、醛基，在一定条件下，可以与氢气发生加成反应被还原，A正确；分子中含有碳碳双键、醛基等，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，B正确；含有苯环、烃基，在一定条件下能与溴发生取代反应，C 正确；含有碳碳双键，能与溴化氢发生加成反应，D错误。‎ ‎3.已知咖啡酸的结构如图所示。关于咖啡酸的描述正确的是(　　)‎ A.分子式为C9H5O4‎ B.1 mol咖啡酸最多可与5 mol氢气发生加成反应 C.与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应 D.能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应 答案　C 解析　利用价键规律和咖啡酸的结构简式可知其分子式为C9H8O4，A错误；羧基中的碳氧双键不能与氢气发生加成反应，故1 mol咖啡酸最多可与4 mol H2发生加成反应，B错误；含有酚羟基，可与溴水发生取代反应，含碳碳双键，可与溴水发生加成反应，C正确；含有羧基，可与NaHCO3溶液反应放出CO2，D错误。‎ ‎4.[2017·三亚模拟]某有机物A，它的氧化产物甲和还原产物乙都能和金属钠反应放出H2。甲和乙反应可生成丙，甲和丙均能发生银镜反应。有机物A是(　　)‎ A.甲醇 B．甲醛 C.甲酸 D．甲酸甲酯 答案　B 解析　某有机物A，它的氧化产物甲和还原产物乙都能和金属钠反应放出H2，说明A是醛，甲是羧酸，乙是醇，甲和乙反应可生成丙，丙是酯类。甲和丙均能发生银镜反应，所以有机物A是甲醛。‎ ‎ 5.某种白酒中存在少量物质X，其结构如图所示。下列说法正确的是(　　)‎ A.X难溶于乙醇 B.酒中的少量丁酸能抑制X的水解 C.分子式为C4H8O2且官能团与X相同的物质有5种 D.X完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量比为1∶2‎ 答案　B 解析　该物质中含有酯基，具有酯的性质，根据相似相溶原理可知，该物质易溶于有机溶剂乙醇，A错误；该物质为丁酸乙酯，一定条件下能发生水解反应生成丁酸和乙醇，所以酒中的少量丁酸能抑制X的水解，B正确；分子式为C4H8O2且官能团与X相同的物质中含有酯基，可能是甲酸正丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，符合条件的同分异构体有4种，C错误；该物质分子式为C6H12O2，根据原子守恒判断X完全燃烧生成二氧化碳和水的物质的量之比为1∶1，D错误。‎ ‎6.[2017·广东高三联考]分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解生成甲和乙两种有机物，乙在铜的催化作用下能氧化为醛，满足以上条件的酯有(　　)‎ A.6种 B．7种 C．8种 D．9种 答案　A 解析　有机物C5H10O2在酸性条件下可水解，则该物质为酯类。水解产物乙在铜的催化作用下能氧化为醛，则乙为含—CH2OH结构的醇。若乙为甲醇，则甲为丁酸，由于丙基有2种结构，所以丁酸有2种，形成的酯有2种；若乙为乙醇，则甲为丙酸，形成的酯只有1‎ 种；若乙为丙醇(含—CH2OH)，则甲为乙酸，形成的酯只有1种；若乙为丁醇(含—CH2OH)，其结构有2种，则甲为甲酸，形成的酯有2种，所以符合条件的酯共6种，故选A。‎ ‎7.EPA、DHA均为不饱和羧酸。1 mol分子式为C67H96O6的某种鱼油完全水解后生成1 mol 甘油(C3H8O3)、1 mol EPA和2 mol DHA，EPA、DHA的分子式分别为(　　)‎ A.C20H30O2、C22H30O2 B．C22H32O2、C20H30O2‎ C.C22H30O2、C20H30O2 D．C20H30O2、C22H32O2‎ 答案　D 解析　1 mol分子式为C67H96O6的某种鱼油完全水解后生成1 mol甘油(C3H8O3)、1 mol EPA和2 mol DHA，而EPA、DHA均为不饱和羧酸，故C67H96O6为三元酯，故发生酯化反应时的方程式可以表示为C3H8O3＋EPA＋2DHAC67H96O6＋3H2O，根据原子守恒可知，1 mol EPA和2 mol DHA的分子式之和为“C64H94O‎6”‎，D项符合题意。‎ ‎8.某有机物Q的分子式为C4H8O2，下列有关分析正确的是(　　)‎ A.若Q在稀硫酸催化下加热进行反应能生成两种有机物，则Q的结构有4种 B.若Q与NaHCO3溶液反应有气体生成，则Q的结构有4种 C.若Q可发生银镜反应，则Q的结构有5种 D.若Q有特殊香味且不溶于水，则Q的结构有3种 答案　A 解析　当Q在稀硫酸催化下加热进行反应能生成两种有机物或Q有特殊香味且不溶于水时，均说明Q是酯类物质，有4种结构，分别为HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3，A正确、D错误；若Q与NaHCO3溶液反应产生气体说明它是羧酸，有2种结构：CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH，B错误；若Q可发生银镜反应，则Q分子中含有甲酸酯基或醛基，若Q分子中含有甲酸酯基，则Q有 HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2 2种结构，若Q分子中含有醛基，则Q可视为C3H7—CHO分子中的—C3H7中的一个氢原子被—OH取代所得的产物，—C3H7 有2种结构，即—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2，分别有3种和2种等效氢原子，即Q分子中含有醛基时有5种结构，则符合题意的Q的结构共有7种，C错误。‎ ‎9.[2017·广东佛山质检]某有机物A的结构简式如图所示，有关叙述中正确的是(　　)‎ A.有机物A与浓硫酸混合加热，可以发生消去反应 B.1 mol A和足量的H2发生加成反应，最多可以消耗4 mol H2‎ C.1 mol A与足量的NaOH溶液反应，最多可以消耗4 mol NaOH D.有机物A的同分异构体中能在稀硫酸下水解生成二苯酚的有6种 答案　C 解析　有机物A的羟基连在苯环上，不能发生消去反应，—Cl发生消去反应的条件是NaOH的醇溶液、加热，A错误；A中苯环能与H2发生加成反应，但酯基不能与H2发生加成反应，1 mol A与足量H2发生加成反应，最多消耗3 mol H2，B错误；A中—Cl、酚羟基、酯基都能与NaOH反应，其中酯基水解生成的酚羟基还能与NaOH反应，故1 mol A最多可以消耗4 mol NaOH，C正确；符合条件的有机物A的同分异构体的苯环上取代基的组 其中各种组合中取代基在苯环上均有多种位置关系，故符合条件的有机物A的同分异构体远远大于6种，D错误。‎ ‎10.[2017·湖南十三校联考]迷迭香酸具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效，它的结构简式为：‎ 下列说法错误的是(　　)‎ A.有机物B可以发生取代、加成、消去、氧化反应 B.1 mol B与足量的NaOH溶液反应，最多可消耗4 mol NaOH C.迷迭香酸在稀硫酸催化下水解的一种产物可由B转化得到 D.有机物A分子中所有原子可能在同一平面上 答案　B 解析　有机物B分子中含有酚羟基、醇羟基和羧基3种官能团及苯环，可发生取代反应、加成反应、消去反应和氧化反应，A正确；酚羟基和羧基都能与NaOH溶液发生中和反应，而醇羟基不能，故1 mol B最多能与3 mol NaOH反应，B错误；迷迭香酸在稀硫酸催化下水解，其中后者可由B转化得到，C正确；有机物A中含有苯环和酚羟基，可看作苯分子中2个H原子分别被2个—OH取代形成，而苯环是平面结构，酚羟基的氧原子肯定在苯环所在的平面上，通过O—H键的旋转，酚羟基中的氢原子也可能在该平面，故A中所有原子可能处于同一平面上，D正确。‎ ‎11.C5H9OCl含有2个甲基、1个醛基、1个氯原子的同分异构体共有(　　)‎ A.5种 B．6种 C．7种 D．8种 答案　A 解析　C5H9OCl含有2个甲基、1个醛基、1个氯原子共4个基团，相当于在C—C上连上这4个基团，若其中一个碳原子上连有1个基团，则有3种结构，若其中一个碳原子上连有2个基团，则有2种结构，共5种同分异构体。‎ ‎12.已知：RCH2OHRCHORCOOH ‎。某有机物X的化学式为C5H12O，能和钠反应放出氢气。X经酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液氧化最终生成Y(C5H10O2)。若不考虑立体结构，X和Y在一定条件下生成的酯最多有(　　)‎ A.32种 B．24种 C．16种 D．8种 答案　C 解析　依据信息得出：只有含—CH2OH的醇能被氧化成羧酸，符合条件的醇有4种，即正戊醇、2甲基1丁醇、3甲基1丁醇、2,2二甲基1丙醇，被氧化成羧酸Y的同分异构体也有4种，故X、Y在一定条件下生成的酯最多有4×4＝16种。‎ 二、非选择题(共28分)‎ ‎13.(13分)化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：‎ 已知：‎ RCHO＋CH3COOR′RCHCHCOOR′。‎ 请回答：‎ ‎(1)E中官能团的名称是____________。‎ ‎(2)B＋D→F的化学方程式：___________________________。‎ ‎(3)X的结构简式_______________________________________。‎ ‎(4)对于化合物X，下列说法正确的是________。‎ ‎ A．能发生水解反应 ‎ B．不与浓硝酸发生取代反应 ‎ C．能使Br2/CCl4溶液褪色 ‎ D．能发生银镜反应 ‎(5)下列化合物中属于F的同分异构体的是________。‎ 答案　(1)醛基 ‎(2) ‎ ‎ (3) ‎ ‎(4)AC ‎(5)BC 解析　‎ ‎14.(15分)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体。以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下：‎ ‎(1)A分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为________。写出A＋B→C的化学反应方程式：______________________________________________。‎ ‎(2)C中①、②、③3个—OH的酸性由强到弱的顺序是________。‎ ‎(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E分子中不同化学环境的氢原子有________种。‎ ‎(4)D→F的反应类型是________，1 mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为________mol。‎ 写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式：______________________________________________。‎ ‎①属于一元酸类化合物 ‎②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基 ‎(5)已知：‎ A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)。‎ 合成路线流程图示例如下：‎ H‎2C===CH2CH3CH2OH CH3COOC2H5‎ 答案　(1)醛基、羧基 ‎ (2)③>①>②‎ ‎(3)4‎ ‎(4)取代反应　3　、‎ ‎、、‎ ‎ ‎ ‎(5)‎ 解析　(1)A能发生银镜反应，说明含有醛基，有酸性说明含有羧基，故其结构简式为；根据C的结构简式可知B是苯酚，且A与B发生的是醛基的加成反应，据此即可写出化学方程式。‎ ‎(2)羧基的酸性强于酚羟基，酚羟基的酸性强于醇羟基。‎ ‎(3)可推出E为两分子C发生酯化反应得到的，其结构简式为，该分子的结构对称，有a、b、c、d 4种不同化学环境的氢原子。‎ ‎(4)D生成F的过程中，羟基被溴原子取代；1 mol F在氢氧化钠溶液中水解时，酚羟基、溴原子、酯基各消耗1 mol NaOH，共消耗3 mol NaOH；根据要求，F的同分异构体中除了含有酚羟基外，另一个支链中含有3个碳原子(其中一个是羧基碳原子)和一个溴原子。则该支链可以是、‎ ‎，据此可写出F的4种同分异构体。‎ ‎(5)由合成，需将甲基变为醛基即可。根据信息，先将CH3中的一个氢原子用氯原子取代，再将氯原子水解得到醇羟基，最后催化氧化即可得到醛基。‎