2021高考化学一轮复习专题12第4讲生命中的基础有机物合成有机高分子学案新人教版

2021高考化学一轮复习专题12第4讲生命中的基础有机物合成有机高分子学案新人教版

第4讲 生命中的基础有机物　合成有机高分子 ‎[考纲要求]‎ ‎1．了解油脂、糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。2.了解油脂、糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。3.了解合成高分子的组成与结构特点。能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。4.了解加聚反应和缩聚反应的含义。5.了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。‎ 　油脂、糖类、蛋白质 知识梳理 ‎1.油脂 ‎(1)组成和结构 油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为________________________________________________________________________。‎ ‎(2)分类 ‎(3)性质 ‎①油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)‎ a．酸性条件下 ‎＋3H2O ‎________________________________________________________________________‎ b．碱性条件下——皂化反应 ‎＋3NaOH―→‎ ‎________________________________________________________________________‎ ‎②油脂的氢化 烃基上含有能与____发生加成反应。‎ 34‎ ‎2．糖类 ‎(1)概念和分类 ‎①概念：从分子结构上看，糖类可定义为______________________________________。‎ ‎②组成：主要包含碳、氢、氧三种元素。大多数糖类化合物的通式为Cn(H2O)m，所以糖类也叫__________。‎ ‎③分类：‎ ‎(2)性质：‎ ‎①葡萄糖：多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO ‎②二糖 在稀酸催化下发生水解反应，如蔗糖水解生成______和____。‎ ‎③多糖 在稀酸催化下发生水解反应，水解的最终产物是______。‎ ‎3．氨基酸的结构与性质 ‎(1)概念 羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代后的产物。蛋白质水解后得到的均为α－氨基酸，其通式为____________，官能团为________和________。‎ ‎(2)氨基酸的性质 ‎①两性：‎ 甘氨酸与盐酸、NaOH溶液反应的化学方程式分别为：____________________、____________________‎ ‎②成肽反应：‎ 34‎ 氨基酸可以发生分子间脱水生成二肽或多肽。‎ ‎4．蛋白质 ‎(1)蛋白质的组成与结构 ‎①蛋白质含有__________等元素。‎ ‎②蛋白质是由氨基酸通过____反应生成的，蛋白质属于天然有机高分子化合物。‎ ‎(2)蛋白质的性质 ‎(3)酶 ‎①酶是一种蛋白质，易变性(与蛋白质相似)。‎ ‎②酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：‎ a．条件温和，不需加热。‎ b．具有高度的____性。‎ c．具有高效催化作用。‎ ‎5．核酸 核酸是一类含磷的生物高分子化合物，根据其组成，核酸分为____________(DNA)和________(RNA)。‎ ‎[回扣判断](正确的打“√”，错误的打“×”)‎ ‎(1)天然植物油常温下一般呈液态，有恒定的熔沸点(　　)‎ ‎(2)油脂在碱性条件下水解的程度大于在酸性条件下水解的程度(　　)‎ ‎(3)油脂硬化和水解的反应都属于取代反应(　　)‎ ‎(4)木材纤维和土豆淀粉遇碘均显蓝色(　　)‎ ‎(5)淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖，故二者都是人体所需的能源物质(　　)‎ ‎(6)向淀粉水解后所得水解液中滴加碘水，溶液未变蓝色，说明淀粉没有发生水解(　　)‎ ‎(7)将(NH4)2SO4、CuSO4溶液分别加入蛋白质溶液，都出现沉淀，表明二者均可使蛋白质变性(　　)‎ 34‎ ‎(8)天然蛋白质水解的最终产物是α－氨基酸(　　)‎ ‎(9)通过盐析可提纯蛋白质，并保护其生理活性(　　)‎ ‎(10)疫苗一般应冷藏存放，以避免蛋白质变性(　　)‎ ‎(11)在酶催化淀粉水解反应中，温度越高淀粉水解速率越快(　　)‎ ‎[重点提醒]‎ ‎(1)油脂属于酯类，但酯类物质不一定是油脂，油脂一定是高级脂肪酸与甘油形成的酯。注意不能写成“油酯”。‎ ‎(2)油脂虽然相对分子质量较大，但不属于高分子化合物。‎ ‎(3)蛋白质的盐析是物理变化，蛋白质的变性是化学变化，两者均是一定条件下，蛋白质凝聚成固体的过程。‎ ‎(4)在30～‎50 ℃‎酶的活性最强，超过适宜的温度时，酶将失去生理活性。‎ 对点速练 练点一　油脂、糖类、蛋白质的基础应用 ‎1．下列有关物质水解的说法不正确的是(　　)‎ A．蛋白质水解的最终产物是多肽 B．淀粉水解的最终产物是葡萄糖 C．纤维素能水解成葡萄糖 D．油脂水解产物之一是甘油 ‎2．检验淀粉、蛋白质、葡萄糖溶液，依次可分别使用的试剂和对应的现象正确的是(　　)‎ A．碘水，变蓝色；浓硝酸，变黄色；新制Cu(OH)2，砖红色沉淀 B．浓硝酸，变黄色；新制Cu(OH)2，砖红色沉淀；碘水，变蓝色 C．新制Cu(OH)2，砖红色沉淀；碘水，变蓝色；浓硝酸，变黄色 D．碘水，变蓝色；新制Cu(OH)2，砖红色沉淀；浓硝酸，变黄色 ‎3．下列有关蛋白质的说法正确的是(　　)‎ ‎①氨基酸、淀粉均属于高分子化合物　②蛋白质是结构复杂的高分子化合物，分子中都含有C、H、O、N　③若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物一定不一致　④用甘氨酸()和丙氨酸()缩合最多可形成四种二肽 A．②　　B．②③‎ C．①② D．②④‎ 练点二　油脂、糖类、蛋白质的信息应用题 ‎4．直链型的不饱和油酸(C17H33COOH)与蔗糖反应可以制得非天然油脂，其反应示意图如下所示(注：图的反应式不完整)：‎ 34‎ 则下列说法不正确的是(　　)‎ A．甘油和蔗糖在一定条件下都可以发生消去反应 B．天然油脂、蔗糖、非天然油脂都能发生水解反应 C．该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热，可以发生皂化反应，水解后的产物可与溴的四氯化碳溶液反应 D．植物油、非天然油脂都可以与H2发生加成反应 ‎5．[2018·北京卷，10]一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料。其结构片段如下图。‎ 下列关于该高分子的说法正确的是(　　)‎ A．完全水解产物的单个分子中，苯环上的氢原子具有不同的化学环境 B．完全水解产物的单个分子中，含有官能团—COOH或—NH2‎ C．氢键对该高分子的性能没有影响 D．结构简式为：‎ 方法总结 氨基酸的成肽规律 ‎(1)2种不同氨基酸脱水可形成4种二肽(可以是相同分子之间，也可以是不同分子之间)，如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽：‎ 34‎ 34‎ ‎(2)分子间或分子内脱水成环 ‎(3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物 　合成有机高分子 知识梳理 ‎1.高分子化合物 ‎(1)高分子化合物是相对小分子而言的，简称________。大部分高分子化合物是由小分子通过____反应制得的，所以常被称为________________。‎ ‎(2)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。‎ ‎(3)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的____单位。‎ ‎(4)聚合度：高分子链中含有____的数目。‎ 如：‎ ‎2．合成高分子化合物的两个基本反应 ‎(1)加聚反应：小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应。如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为______________________。‎ ‎(2)缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。如己二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为__________________________。‎ ‎3．高分子化合物的分类及性质特点 34‎ ‎[回扣判断](正确的打“√”，错误的打“×”)‎ ‎(1)高分子化合物为纯净物(　　)‎ ‎(2)聚氯乙烯塑料可用于包装食品(　　)‎ ‎(3)高聚物的链节和单体的组成相同、结构不同(　　)‎ ‎(4)缩聚反应生成的小分子的化学计量数为(n－1)(　　)‎ ‎(5)加聚反应单体有一种，而缩聚反应的单体应该有两种(　　)‎ ‎(6)酚醛树脂的制取实验可以用浓氨水或浓盐酸作催化剂，可以用热水洗涤做过酚醛树脂的试管(　　)‎ ‎[重点提醒]‎ ‎(1)加聚反应的特点 ‎①单体往往是带有双键或三键的不饱和有机物(如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、异戊二烯等)。‎ ‎②高分子链节与单体的化学组成相同。‎ ‎③生成物只有高分子化合物，一般形成线形结构。‎ ‎(2)缩聚反应的特点 ‎①单体不一定含有不饱和键，但必须含有两个或两个以上的反应基团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)。‎ ‎②缩聚反应不仅生成高聚物，而且还生成小分子。‎ ‎③所得高分子化合物的组成跟单体的化学组成不同。‎ 对点速练 34‎ 练点一　单体的判断 ‎1．聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘，其结构表示如下：‎ 下列说法不正确的是(　　)‎ A．聚维酮的单体是 B．聚维酮分子由(m＋n)个单体聚合而成 C．聚维酮碘是一种水溶性物质 D．聚维酮在一定条件下能发生水解反应 ‎2．下面是一种线型高分子化合物的一部分：‎ 由此分析，这种高分子化合物的单体至少有________种，它们的结构简式为________________________________________________________________________。‎ 练点二　高分子材料 ‎3．下列有关说法正确的是(　　)‎ A．聚氯乙烯可使溴水褪色 B．合成纤维完全燃烧只生成CO2和H2O C．甲醛、氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体 D．合成纤维和光导纤维都是新型无机非金属材料 ‎4．环己烯是一种重要的有机合成原料。如图所示是利用环己烯为原料进行多种有机物合成的路线：‎ 34‎ 已知信息：‎ ‎(ⅰ)其中F可以用作内燃机的抗冻剂；‎ ‎(ⅱ)J分子中无饱和碳原子；‎ ‎(ⅲ)R1—CH===CH—R2R1—CHO＋R2—CHO。‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)与反应①反应类型相同的是________(填题给合成路线中的反应标号)。‎ ‎(2)I―→J的化学方程式为________________________________________________________________________，‎ 反应⑩的生成物合成橡胶的结构简式为____________。‎ ‎(3)E的化学名称是________。‎ ‎(4)F的结构简式为________，其含有的官能团名称是________。‎ ‎(5)能与NaHCO3溶液反应放出CO2的B的同分异构体共有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积比为1：1：4：6的结构简式是________________。‎ ‎(6)参照题干中的合成路线，以2戊烯(CH3CH===CHCH2CH3)为原料设计制备乙二酸二乙酯的合成路线(其他无机试剂任选)。‎ ‎1.[2019·北京卷，9]交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是(图中表示链延长)(　　)‎ 34‎ A．聚合物P中有酯基，能水解 B．聚合物P的合成反应为缩聚反应 C．聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得 D．邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构 ‎2．[2019·全国卷Ⅲ，36]氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)A的化学名称为________。‎ ‎(2) 中的官能团名称是________。‎ ‎(3)反应③的类型为________，W的分子式为________。‎ ‎(4)不同条件对反应④产率的影响见下表：‎ 实验 碱 溶剂 催化剂 产率/%‎ ‎1‎ KOH DMF Pd(OAc)2‎ ‎22.3‎ ‎2‎ K2CO3‎ DMF Pd(OAc)2‎ ‎10.5‎ ‎3‎ Et3N DMF Pd(OAc)2‎ ‎12.4‎ ‎4‎ 六氢吡啶 DMF Pd(OAc)2‎ ‎31.2‎ ‎5‎ 六氢吡啶 DMA Pd(OAc)2‎ ‎38.6‎ ‎6‎ 六氢吡啶 NMP Pd(OAc)2‎ ‎24.5‎ 34‎ 上述实验探究了________和________对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究________等对反应产率的影响。‎ ‎(5)X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式__________________。‎ ‎①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6：2：1；③1 mol的X与足量金属Na反应可生成‎2 g H2。‎ ‎(6)利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备，写出合成路线________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。(无机试剂任选)‎ ‎3．[2018·全国卷Ⅰ，36]化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)A的化学名称为________。‎ ‎(2)②的反应类型是________。‎ ‎(3)反应④所需试剂、条件分别为________。‎ ‎(4)G的分子式为________。‎ ‎(5)W中含氧官能团的名称是________。‎ ‎(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1：1)______________________。‎ ‎(7)苯乙酸苄酯()是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线________________________________________(无机试剂任选)。‎ ‎4．[2018·全国卷Ⅱ，36]以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物，E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的路线如下：‎ 34‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)葡萄糖的分子式为________。‎ ‎(2)A中含有的官能团的名称为________。‎ ‎(3)由B到C的反应类型为________。‎ ‎(4)C的结构简式为________。‎ ‎(5)由D到E的反应方程式为________________。‎ ‎(6)F是B的同分异构体，‎7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出‎2.24 L二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3：1：1的结构简式为________。‎ 有机合成的方法和路线 ‎【专题必备】‎ 有机合成中的“五个”基本环节 ‎1．官能团的引入 ‎(1)引入羟基(—OH)：①烯烃与水加成，②醛(酮)与氢气加成，③卤代烃水解，④酯的水解等，最重要的是卤代烃水解。‎ ‎(2)引入卤原子(—X)：①烃与X2取代，②不饱和烃与HX或X2加成，③醇与HX取代等，最主要的是不饱和烃的加成。‎ ‎(3)引入双链：①某些醇或卤代烃的消去引入，醇的氧化引入等。‎ ‎2．官能团的消除 34‎ ‎(1)通过加成消除不饱和键。‎ ‎(2)通过消去或氧化、酯化等消除羟基(—OH)。‎ ‎(3)通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)。‎ ‎3．官能团间的衍变 根据合成需要(有时题目信息中会明示某些衍变途径)，可进行有机物的官能团衍变，以使中间物质向产物递进。‎ 常见的有三种方式：‎ ‎(1)利用官能团的衍生关系进行衍变，如伯醇醛羧酸。‎ ‎(2)通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如CH3CH2OHCH2===CH2ClCH2CH2ClHOCH2CH2OH。‎ ‎(3)通过某种手段，改变官能团的位置。‎ ‎4．碳骨架的增减 ‎(1)增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。‎ ‎(2)减短：如烃的裂化和裂解、某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化，羧酸盐脱羧反应等。‎ ‎5．有机合成中常见官能团的保护 ‎(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其它基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH转变为—ONa将其保护起来，待氧化后再将其转变为—OH。‎ ‎(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其它基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。‎ ‎(3)氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯对氨基苯甲酸的过程中先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。‎ ‎【素养专练】‎ ‎1．2氨基3氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体，其制备流程图如下：‎ 34‎ 回答下列问题：‎ ‎(1) 分子中不同化学环境的氢原子共有_________种，共面原子数目最多为________。‎ ‎(2)B的名称为________。写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式________________________________________________________________________。‎ a．苯环上只有两个取代基且互为邻位 b．既能发生银镜反应又能发生水解反应 34‎ ‎(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反应制取B，其目的是________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(4)写出⑥的化学反应方程式：________________________________________________________________________，‎ 该步反应的主要目的是________。‎ ‎(5)写出⑧的反应试剂和条件：________________________________________________________________________；‎ F中含氧官能团的名称为________________________________________________________________________。‎ ‎(6)在方框中写出以为主要原料，经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。‎ ‎2．化合物N具有镇痛、消炎等药理作用，其合成路线如下：‎ ‎(1)A的系统命名为________，E中官能团的名称为________________________________________________________________________。‎ ‎(2)A→B的反应类型为________，从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法为________。‎ ‎(3)C→D的化学方程式为__________________。‎ ‎(4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应；且1 mol W最多与2 mol 34‎ ‎ NaOH发生反应，产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有________种，若W的核磁共振氢谱具有四组峰，则其结构简式为________。‎ ‎(5)F与G的关系为(填序号)________。‎ a．碳链异构　b．官能团异构 c．顺反异构 d．位置异构 ‎(6)M的结构简式为________。‎ ‎(7)参照上述合成路线，以为原料，采用如下方法制备医药中间体。‎ 该路线中试剂与条件1为__________，X的结构简式为________；试剂与条件2为________，Y的结构简式为________。‎ ‎3．化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：‎ 已知以下信息：‎ ‎①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6：1：1。‎ ‎②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)A的结构简式为________________________________________________________________________。‎ ‎(2)B的化学名称为________________________________________________________________________。‎ ‎(3)C与D反应生成E的化学方程式为________________________________________________________________________。‎ ‎(4)由E生成F的反应类型为________________________________________________________________________。‎ ‎(5)G的分子式为________________________________________________________________________。‎ ‎(6)L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3‎ 34‎ 反应，L共有_________种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3：2：2：1的结构简式为______________、______________。‎ 第4讲　生命中的基础有机物　合成有机高分子 基础精讲练 考点一 ‎1知识梳理 ‎1．(1)　‎ ‎(2)不饱和　饱和　‎ ‎(3)‎3C17H35COOH＋　‎ 34‎ ‎3C‎17H35COONa＋　H2‎ ‎2．(1)多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物　碳水化合物　(2)砖红色　银镜　‎2C2H5OH＋2CO2↑　6CO2＋6H2O　葡萄糖　果糖　葡萄糖 ‎3．(1)　—NH2　—COOH　‎ ‎(2)HOOC—CH2—NH2＋HCl→HOOC—CH2—NH3Cl　H2N—CH2—COOH＋NaOH→H2N—CH2—COONa＋H2O ‎4．(1)C、H、O、N　缩聚　(2)氨基酸　—NH2　—COOH　可逆　不可逆　黄　烧焦羽毛　(3)专一 ‎5．脱氧核糖核酸　核糖核酸 回扣判断　答案：(1)×　(2)√　(3)×　(4)×　(5)×　(6)×　(7)×　(8)×　(9)√　(10)√　(11)×‎ ‎2对点速练 ‎1．解析：A项，蛋白质水解的最终产物是氨基酸，错误；B项，淀粉首先水解得到麦芽糖，再继续水解，最终水解得到的是葡萄糖，正确；C项，纤维素是多糖，能发生水解反应，最终水解成葡萄糖，正确；D项，油脂是高级脂肪酸的甘油酯。在酸性条件下水解得到高级脂肪酸和甘油，在碱性条件下水解得到脂肪酸盐和甘油，因此水解产物之一是甘油，正确。‎ 答案：A ‎2．解析：根据淀粉、蛋白质、葡萄糖的特征反应对它们进行鉴别，淀粉遇碘变蓝、蛋白质遇浓硝酸变黄、葡萄糖可与新制Cu(OH)2生成砖红色沉淀，故选A。‎ 答案：A ‎3．解析：①淀粉属于高分子化合物，氨基酸不属于高分子化合物，错误；②蛋白质是由氨基酸缩合而成的高分子化合物，都含有C、H、O、N，有的也含S，正确；③如甘氨酸和丙氨酸缩合形成的两种二肽互为同分异构体，但水解产物相同，错误；④两种氨基酸自身缩合可形成两种二肽，交叉缩合又可形成两种二肽，故最多能形成四种二肽，正确。‎ 答案：D 34‎ ‎4．解析：甘油和蔗糖的分子结构中都含有醇羟基，且至少有一个连接醇羟基的碳原子相邻的碳原子上都有氢原子，故二者都能发生消去反应，A选项正确；天然油脂、非天然油脂中都含有酯基，都能发生水解反应，蔗糖在稀硫酸作用下也能水解产生葡萄糖和果糖，B选项正确；皂化反应是仅限于油脂与氢氧化钠或氢氧化钾混合，得到高级脂肪酸的钠(钾)盐和甘油的反应，非天然油脂水解产物中没有甘油，不属于皂化反应，C选项错误；植物油、非天然油脂中都含有碳碳双键，都可以与H2发生加成反应，D选项正确。‎ 答案：C ‎5．解析：根据题述芳纶纤维的结构片段可知其单体有两种：、，无论是哪种单体，其苯环上的氢原子都是等效的，A项错误；对苯二甲酸和对苯二胺的官能团分别是—COOH、—NH2，B项正确；分子内氢键对物质的物理性质(如熔沸点、溶解度等)都有影响，C项错误；该高分子化合物的结构简式为 ‎，D项错误。‎ 答案：B 考点二 ‎1知识梳理 ‎1．(1)高分子　聚合　聚合物或高聚物　(3)最小　(4)链节　单体　链节　聚合度 ‎2．(1) ‎ ‎(2)nHOOC(CH2)4COOH＋nHOCH2CH2OH ‎3．热塑　热塑　热固 回扣判断　答案：(1)×　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×　(6)×‎ ‎2对点速练 ‎1．解析：A对：聚维酮通过氢键与HI3‎ 34‎ 形成聚维酮碘，由聚维酮碘的结构可知，聚维酮是由经加聚反应生成的，故聚维酮的单体为；B错：由聚维酮碘的结构推知，聚维酮分子由(‎2m＋n)个单体聚合而成；C对：由聚维酮碘的结构可知，该物质属于盐类，易溶于水；D对：由聚维酮碘的结构可知，该结构中含有，在一定条件下能发生水解反应。‎ 答案：B ‎2．解析：从本题所示的高分子化合物的长链结构中可以看出多处出现酯的结构单元，所以这种高分子化合物是由酸与醇缩聚而形成的聚酯。据长链可以得知结合处为，则断裂处亦为，断裂后部分加羟基，其余部分加氢，从左到右可依次得出它们的结构简式。‎ 答案：5　、、‎ ‎、、‎ ‎3．解析：聚氯乙烯不含碳碳双键，不能使溴水褪色，A错误；合成纤维除含C、H、O外，有的还含有其他元素，如腈纶含氮元素、氯纶含氯元素等，完全燃烧时不只生成CO2‎ 34‎ 和H2O，B错误；甲醛、乙二醇可发生缩聚反应形成高分子化合物，氯乙烯可发生加聚反应生成高分子化合物，C正确；光导纤维为二氧化硅，合成纤维为有机材料，D错误。‎ 答案：C ‎4．解析：环己烯()与溴的CCl4溶液发生加成反应生成A()，A在NaOH水溶液中加热发生水解反应生成B()，A在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，发生题给已知信息(ⅲ)中的反应，生成C和D，其中C与H2发生加成反应生成的F为醇，C与O2发生氧化反应生成E，E和F在催化剂存在条件下生成聚酯，则E为羧酸，且C、F、E分子中含有相同数目的碳原子。由F发生取代反应生成的环醚G的分子式可知，1个C分子中含有2个碳原子，则D为OHCCH2CH2CHO，C为OHCCHO，F为HOCH2CH2OH，E为HOOC—COOH。2分子HOCH2CH2OH发生脱水反应生成环醚G()，F与E通过缩聚反应生成聚酯H，H的结构简式为。D与H2发生加成反应生成的I为HOCH2CH2CH2CH2OH，I在浓硫酸、加热条件下生成J，J分子中无饱和碳原子，则I―→J发生的是消去反应，可推知J为CH2===CHCH===CH2，J发生加聚反应得到的合成橡胶的结构简式为CH2—CH===CH—CH2。‎ 答案：‎ ‎(1)④⑤‎ ‎(2)HOCH2CH2CH2CH2OHCH2===CHCH===CH2↑＋2H2O　CH2—CH===CH—CH2 ‎(3)乙二酸　(4)HOCH2CH2OH　羟基 ‎(5)8　‎ 34‎ ‎(6)CH3CH===CHCH2CH3 CH2===CHCH===CHCH3 CH3CH2OOCCOOCH2CH3‎ 真题全体验 ‎1．解析：将X和Y间的酯基通过水解的方式断开，还原出合成P的两种单体，它们分别是 D项中的两种单体只能合成一种链状的高聚物，无法合成网状的高聚物。‎ 答案：D ‎2．解析：(1)A中两个酚羟基处于间位，所以A的名称为间苯二酚或1,3苯二酚。‎ ‎(2)丙烯酸中含有两种官能团：碳碳双键和羧基。‎ ‎(3)反应③，D中两个甲基被两个氢原子取代。‎ ‎(4)题表6组实验中，碱与溶剂均为变量，探究了不同碱和不同溶剂对反应产率的影响。另外催化剂具有选择性，不同的催化剂也可能对反应产率有影响，还可以进一步探究催化剂对反应产率的影响。‎ ‎(5)由条件②可知X分子中应含有两个甲基且结构高度对称；由条件③可知X分子中应含有两个酚羟基。‎ ‎(6)结合题中W的合成方法可知，要合成，需合成 34‎ 和；结合A→B，由合成；结合原料和CH3CH2Br，利用取代反应与消去反应合成，据此写出合成路线。‎ 答案：(1)间苯二酚(1,3苯二酚)‎ ‎(2)羧基、碳碳双键 ‎(3)取代反应　C14H12O4‎ ‎(4)不同碱　不同溶剂　不同催化剂(或温度等)‎ ‎(5) ‎ ‎(6)‎ ‎3．解析：‎ ‎(1)该物质可以看作是乙酸中甲基上的一个氢原子被一个氯原子取代后的产物，其化学名称为氯乙酸。‎ ‎(2)反应②为—CN取代氯原子的反应，因此属于取代反应。‎ ‎(3)反应④为羧基与羟基生成酯基的反应，因此反应试剂为乙醇/浓硫酸，条件为加热。‎ ‎(5)根据题给W的结构简式可判断W分子中含氧官能团的名称为羟基和醚键。‎ ‎(6)酯的核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为1：1，说明该物质的分子是一种对称结构，由此可写出符合要求的结构简式为。‎ 34‎ ‎(7)采用逆推法。要合成苯乙酸苄酯，需要；要生成，根据题给反应可知，需要；要生成，需要；苯甲醇和HCl反应即可生成。由此可写出该合成路线。‎ 答案：(1)氯乙酸　(2)取代反应　(3)乙醇/浓硫酸、加热　(4)C12H18O3　(5)羟基、醚键 ‎(6)‎ ‎4．解析：‎ ‎(1)葡萄糖是一种重要的单糖，其分子式为C6H12O6。‎ ‎(2)根据生成A的反应条件可知A中含有的官能团为羟基。‎ ‎(3)由B和C的结构简式可知该反应为酯化反应或取代反应。‎ ‎(5)在NaOH溶液作用下发生水解反应生成 34‎ 和CH3COONa，其化学方程式为＋NaOH―→＋CH3COONa。‎ ‎(6)结合图示可知B的分子式为C6H10O4，即F的分子式也为C6H10O4，其摩尔质量为‎146 g·mol－1,‎7.30 g F的物质的量为＝0.05 mol，结合0.05 mol F与饱和NaHCO3溶液反应生成‎2.24 L (0.1 mol) CO2可知1 mol F中含2 mol —COOH，则F的结构中，主链上含有4个碳原子时有6种情况，即 (数字表示另一个—COOH的位置，下同)和；主链含3个碳原子时有3种情况，即，则符合条件的F有9种可能结构。其中核磁共振氢谱中吸收峰的峰面积之比为3：1：1的结构简式为。‎ 答案：‎ ‎(1)C6H12O6‎ ‎(2)羟基 ‎(3)取代反应 ‎(4)‎ 34‎ ‎(5)＋NaOH―→＋CH3COONa ‎(6)9　‎ 微专题·大素养⑯‎ ‎【素养专练】‎ ‎1．解析：(1)甲苯()分子中不同化学环境的氢原子共有4种，由苯和甲基的空间构型可推断甲苯分子中共面原子数目最多为13个。‎ ‎(2)B()的名称为邻硝基甲苯(或2－硝基甲苯)；B同分异构体中能发生银镜反应可推知含有醛基或甲酸酯基，还能发生水解反应可推知含有酯基或者肽键，并且苯环上只有两个取代基且互为邻位，再根据B的分子式，符合条件的B的同分异构体的结构简式为：‎ ‎(3)由①②③三步反应制取B的信息可知，若甲苯直接硝化，甲苯中甲基的邻位和对位均可发生硝化反应，有副产物生成。‎ 34‎ ‎(4)由题意可知C为邻氨苯甲酸()，⑥为C()与反应生成的反应，所以⑥为取代反应，故该反应的方程式为：‎ 又因产物F()中含有氨基，所以可推知，⑥的目的是保护氨基，防止在后续反应中被氧化。‎ ‎(5)由D()和F(‎ 34‎ ‎)的结构简式可推知E中含有氯原子，苯环上引入氯原子的方法是在Fe或FeCl3作催化剂的条件下与Cl2发生取代反应；F()的含氧官能团为羧基。‎ ‎(6)由题⑨的反应提示，以为主要原料，经最少步骤制备含肽键聚合物的流程为：‎ 答案：‎ ‎(1)4　13‎ ‎(2)2－硝基甲苯或邻硝基甲苯 34‎ ‎(3)避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物，或占位)‎ ‎(4)‎ ‎　保护氨基 ‎(5)Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)　羧基 ‎(6)‎ ‎2．解析：‎ ‎(1)A的结构简式为HOCH2CH2CH2CH2CH2CH2OH，‎ 其系统命名为1,6己二醇。E中官能团为碳碳双键、酯基。‎ 34‎ ‎(2)A→B的反应类型为取代反应；该反应所得混合物中还含有1,6己二醇、氢溴酸，从中提纯HOCH2CH2CH2CH2CH2CH2Br 的常用方法为蒸馏。‎ ‎(3)C→D为和乙醇的酯化反应。‎ ‎(4)根据W能发生银镜反应，知W含有醛基或甲酸酯基，根据1 mol W最多能与2 mol NaOH反应，且产物之一可被氧化为二元醛，知W含有甲酸酯基，且含有—CH2Br，因此W可表示为HCOOCH2—C3H6—CH2Br，W可看做HCOOCH2—、—CH2Br取代丙烷中的两个H，用定一移一法，可判断满足条件的W共有5种结构。W的核磁共振氢谱有4组峰的结构简式为。‎ ‎(5)F、G的不同之处是F中双键碳原子上的两个H在碳碳双键同侧，G中双键碳原子上的两个H在碳碳双键两侧，二者互为顺反异构体。‎ ‎(6)根据G、N的结构简式，可知M为。‎ ‎(7)结合题给合成路线，运用逆合成分析法，可知合成的上一步物质为和，结合图示转化关系，可知X为，生成X的反应为与HBr发生的取代反应，试剂与条件1为HBr，△；Y为，生成Y的反应为的氧化反应，试剂与条件2为O2/Cu或Ag，△。‎ 答案：‎ 34‎ ‎(1)1,6己二醇　碳碳双键，酯基 ‎(2)取代反应　减压蒸馏(或蒸馏)‎ ‎(3)‎ ‎＋C2H5OH＋H2O ‎(4)5　‎ ‎(5)c ‎(6) ‎ ‎(7)试剂与条件1：HBr，△　X：‎ 试剂与条件2：O2/Cu或Ag，△　Y：‎ ‎3．解析：A的化学式为C2H4O，其核磁共振氢谱为单峰，则A为；B的化学式为C3H8O，核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6：1：1，则B的结简式为CH3CH(OH)CH3；D的化学式为C7H8O2，其苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应，则苯环上有酚羟基和—CH2OH，且为对位结构，则D的结构简式为。‎ 34‎ ‎(1)A的结构简式为。‎ ‎(2)B 的结构简式为CH3CH(OH)CH3，其化学名称为2丙醇。‎ ‎(3)HOCH2CH2OCH(CH3)2和发生反应生成E的化学方程式：‎ ‎(4) 和 发生取代反应生成F。‎ ‎(5)有机物G的分子式为C18H31NO4。‎ ‎(6)L是的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，说明L的分子结构中含有2个酚羟基和一个甲基，当二个酚羟基在邻位时，苯环上甲基的位置有2种，当二个酚羟基在间位时，苯环上甲基的位置有3种，当二个酚羟基在对位时，苯环上甲基的位置有1种，只满足条件的L共有6种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3：2：2：1的结构简式为。‎ 答案：‎ 34‎ ‎(1) 　‎ ‎(2)2丙醇 ‎(3)‎ ‎(4)取代反应　(5)C18H31NO4‎ ‎(6)6　　‎ 34‎