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文档介绍
2018届一轮复习人教版认识有机化合物学案(3)
第36讲 认识有机化合物 考纲要求 1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。 2.了解常见有机化合物的结构;了解有机物分子中的官能团,能正确表示它们的结构。 3.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法(如质谱、红外线光谱、核磁共振氢谱等)。 4.了解有机化合物存在同分异构现象,能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。 5.能够正确命名简单的有机化合物。 考点一 有机化合物的分类及官能团 1.按碳的骨架分类 (1)有机物 (2)烃 2.按官能团分类 (1)官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。 (2)有机物主要类别、官能团 1.(RJ选修5·P6,3改编)请写出官能团的名称,并按官能团的不同对下列有机物进行分类。 (1)CH3CH===CH2__________;__________ (2)CCHCH2CH3__________;__________ (3) __________;__________ (4) ____________;__________ (5) __________;__________ (6)CCl4__________;__________ 答案: (1)碳碳双键 烯烃 (2)碳碳三键 炔烃 (3)羟基 酚 (4)醛基 醛 (5)酯基 酯 (6)氯原子 卤代烃 2.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)官能团相同的物质一定是同一类物质( ) (2)含有羟基的物质只有醇或酚( ) (3)含有醛基的有机物一定属于醛类( ) (4) 、—COOH的名称分别为苯、酸基( ) (5)醛基的结构简式为“—COH”( ) (6)含有苯环的有机物属于芳香烃( ) 答案: (1)× (2)× (3)× (4)× (5)× (6)× 3.苯的同系物、芳香烃、芳香化合物之间有何关系?用图表示。 答案: 含有的烃叫芳香烃;含有且除C、H外还可以有其他元素(如O、Cl等)的化合物叫芳香化合物;芳香化合物、芳香烃、苯的同系物之间的关系为。 考向一 官能团的识别 1.北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S诱抗素制剂,以保持鲜花盛开。S诱抗素的分子结构如图,下列关于该分子的说法正确的是( ) A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基 B.含有苯环、羟基、羰基、羧基 C.含有羟基、羰基、羧基、酯基 D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基 解析: 该题考查了有机物的结构及官能团知识。由S诱抗素的分子的结构图可知,该分子中并不含有苯环()和酯基(),所以B、C、D选项均错误,正确选项为A。该分子中含有的官能团除了羰基外,还有3个、1个—OH、1个—COOH。 答案: A 2.(1) 中官能团名称是________。 (2)中含氧官能团的名称是__________。 (3)HOCH2CH2NH2中含有的官能团名称是__________。 (4) 中所含官能团的名称是__________。 答案: (1)(醇)羟基 (2)(酚)羟基、酯基 (3)(醇)羟基、氨基 (4)羰基、羧基 考向二 有机物的分类 按要求回答下列问题: (1)属于苯的同系物的是________(填序号,下同)。 (2)属于芳香烃的是________。 (3)属于芳香化合物的是__________。 答案: (1)① (2)①② (3)①②③④ 4.下列有机化合物中,有的有多个官能团。 (1)可以看作醇类的是(填编号,下同)________; (2)可以看作酚类的是________; (3)可以看作羧酸类的是________; (4)可以看作酯类的是________。 解析: 解决此类题目的关键是依据官能团的特征和性质,进行判断和识别。OH跟链烃基相连属于醇,而OH跟苯环直接相连时属于酚;含有官能团时,属于羧酸,而含有结构则属于酯。 答案: (1)BD (2)ABC (3)BCD (4)E 考点二 有机物的结构特点、同分异构体及命名 1.有机物中碳原子的成键特点 (1)成键种类:单键、双键或三键。 (2)成键数目:每个碳原子可形成4个共价键。 (3)连接方式:碳链或碳环。 2.有机物结构的三种常用表示方法 3.有机化合物的同分异构现象 同分异构现象 化合物具有相同的分子式,但结构不同,而产生性质差异的现象 同分异构体 具有同分异构现象的化合物互为同分异构体 类型 碳链异构 碳链骨架不同 位置异构 官能团位置不同 如:CH2===CH—CH2—CH3和 CH3—CH===CH—CH3 官能团异构 官能团种类不同 如:CH3CH2OH和CH3—O—CH3 常见的官能团类别异构 4.有机物的命名 (1)烷烃的命名 ①习惯命名法 ②系统命名 (2)其他链状有机物的命名 ①选主链——选择含有官能团在内(或连接官能团)的最长的碳链为主链。 ②编序号——从距离官能团最近的一端开始编号。 ③写名称——把取代基和支链位置用阿拉伯数字标明,写出有机物的名称。 (3)苯的同系物的命名 ①习惯命名法 ②系统命名法 将苯环上的6个碳原子编号,以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取最小位次号给另一甲基编号,则邻二甲苯也可叫做1,2二甲苯,间二甲苯叫做1,3二甲苯,对二甲苯叫做1,4二甲苯。 1.(RJ选修5·P12,4改编)请写出C5H12的同分异构体,并指出只能生成一种一氯代物的那种异构体。 2.写出下列物质的键线式 (1)CH2===CH(CH3)—CH(CH3)2 ________________________________________________________________________。 3.写出几种常见烷基的结构简式 (1)甲基: ________________________________________________________________________。 (2)乙基: ________________________________________________________________________。 (3)—C3H7:__________________、__________________。 (4)—C4H9:____________________、 ________________________________________________________________________、 __________________、__________________。 答案: (1)—CH3 (2)—C2H5(—CH2CH3) 4.指出下列有机物命名错误的原因。 答案: (1)主链选错 对主链碳原子编序号错误 (2)主链选错 考向一 有机物分子中原子的共线、共面问题 (1)熟记常见共线、共面的官能团 (2)单键的旋转思想 有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键,均可绕键轴自由旋转。 1.下列化合物的分子中,所有原子都处于同一平面的有( ) A.乙烷 B.甲苯 C.氟苯 D.丙烯 解析: A、B、D中都含有甲基,有四面体的空间结构,所有原子不可能共面;C项中氟原子代替分子中一个氢原子的位置,仍共平面。 答案: C () 分子中最多有________个原子在同一平面内。 解析: (1)根据苯、乙烯和甲烷的结构及其共价单键可以旋转,乙烯平面可以与苯平面重合,从而推出同一平面上最多有11个碳原子,而同一条直线上最多有5个碳原子。(2)由题中信息可知与直接相连的原子在同一平面上,又知与直接相连的原子在同一平面上,而且碳碳单键可以旋转,因此W分子中所有原子有可能都处在同一平面上,即最多有16个原子在同一平面内。 答案: (1)11 5 (2)16 考向二 同分异构体的书写与判断 3.(1)与具有相同官能团的所有同分异构体的结构简式为____________________________。 (2)苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体。其中能与FeCl3溶液发生显色反应,且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是 ________________________________________________________________________ (写出任意2种的结构简式)。 解析: (1)该化合物中有和—COOH两种官能团,由于官能团不变,只将官能团的位置移动即可得其异构体: CH2CHCOOH。 (2)根据题意,符合条件的同分异构体满足:①含有酯基,②含酚羟基,③苯环上有两种一硝基取代物。 答案: (1)CH2CHCOOH 4.分子式为C9H10O2的有机物有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体有________种,写出其中任意一种同分异构体的结构简式: ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 ①含有苯环且苯环上只有一个取代基; ②分子结构中含有甲基; ③能发生水解反应。 含官能团的有机物同分异构体书写的一般步骤 按碳链异构⇒位置异构⇒官能团异构的顺序书写。 实例:(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团) 考向三 有机物的命名 5.判断下列有关烷烃的命名是否正确,正确的打“√”,错误的打“×”。 (3)(CH3CH2)2CHCH3 3甲基戊烷( ) (4) 异戊烷( ) 答案: (1)√ (2)× (3)√ (4)× 6.(RJ选修5·P15,2、3改编)请给下列有机物命名 答案: (1)3,3,4三甲基己烷 (2)3乙基1戊烯 (3)3乙基1辛烯 (4)间甲基苯乙烯(3甲基苯乙烯) 弄清系统命名法中四种字的含义 (1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团; (2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数; (3)1、2、3……指官能团或取代基的位置; (4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4…… 考点三 研究有机物的一般步骤和方法 1.研究有机化合物的基本步骤 2.分离、提纯有机化合物的常用方法 (1)蒸馏和重结晶 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 ①该有机物热稳定性较强。 ②该有机物与杂质的沸点相差较大 重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大。②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大 (2)萃取分液 ①液液萃取 利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 ②固液萃取 用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。 3.有机物分子式的确定 (1)元素分析 (2)相对分子质量的测定——质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。 4.分子结构的鉴定 (1)化学方法:利用特征反应鉴定出官能团,再对它的衍生物进一步确认。 (2)物理方法 ①红外光谱 分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收,不同化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 ②核磁共振氢谱 — 1.(RJ选修5·P23,3)某有机物由C、H、O三种元素组成,它的红外吸收光谱表明有羟基O—H键和烃基上C—H键的红外吸收峰,且烃基与羟基上氢原子个数之比为2∶1,它的相对分子质量为62,试写出该有机物的结构简式。 答案: HOCH2CH2OH 2.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)有机物中碳、氢原子个数比为1∶4,则该有机物一定是CH4( ) (2)燃烧是测定有机物分子结构的有效方法( ) (3)蒸馏分离液态有机物时,在蒸馏烧瓶中应加少量碎瓷片( ) (4) 的核磁共振氢谱中有6种峰( ) (5)符合同一通式的物质是同系物关系( ) (6)对有机物分子的红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团( ) 答案: (1)× (2)× (3)√ (4)× (5)× (6)√ 3.某些有机化合物,由于其组成较特殊,不用再借助于有机化合物的相对分子质量求分子式,通过最简式(实验式)就能确定分子,请列举6种符合上述特点的物质,写出其分子式。 答案: CH4 C2H6 C3H8 CH4O C2H6O C3H8O等。 4.如何确定分子式C4H6O2的不饱和度?若其中含有一个,试推测分子中还可能含有什么官能团? 考向一 有机物分子式的确定 (1)“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为M) M/12的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时,将碳原子数依次减少一个,每减少一个碳原子即增加12个氢原子,直到饱和为止。 (2)有机物分子式的确定流程 1.某有机物分子式的确定: (1)测定实验式:某含C、H、O三种元素的有机物,经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%,则其实验式是______________。 (2)确定分子式:该有机物的蒸气的密度是同温同压下H2密度的37倍,则其相对分子质量为________,分子式为________。 解析: (1)有机物中碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%,则氧的质量分数为1-64.86%-13.51% =21.63%,n(C)∶n(H)∶n(O)=(64.86%÷12)∶(13.51%÷1)∶(21.63%÷16)=4∶10∶1,所以该有机物的实验式为C4H10O。 (2)该有机物的相对分子质量为37×2=74,则其相对分子质量为74。该有机物的实验式的相对分子质量也为74,则实验式即为分子式。 答案: (1)C4H10O (2)74 C4H10O 2.(2016·曲阜师大附中模拟)化学上常用燃烧法确定有机物的组成。下图装置是用燃烧法确定有机物化学式常用的装置,这种方法是在电炉加热时用纯氧氧化管内样品。根据产物的质量确定有机物的组成。 回答下列问题: (1)A装置中分液漏斗盛放的物质是________,写出有关反应的化学方程式: ________________________________________________________________________。 (2)C装置(燃烧管)中CuO的作用是 ________________________________________________________________________。 (3)写出E装置中所盛放试剂的名称________,它的作用是 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)若将B装置去掉会对实验造成什么影响?____________。有学生认为在E后应再加与E相同的装置,目的是 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)若准确称取1.20 g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)。经充分燃烧后,E管质量增加1.76 g,D管质量增加0.72 g,则该有机物的最简式为 ________________________________________________________________________。 (6)要确定该有机物的化学式,还需要测定 ________________________________________________________________________。 解析: (5)E管质量增加1.76 g,是CO2的质量,物质的量为0.04 mol,D管质量增加0.72 g,是水的质量,物质的量为0.04 mol,则C、H元素的质量为12 g·mol-1× 0.04 mol+1 g·mol-1×0.04 mol×2=0.56 g,O元素的质量为1.2-0.56=0.64 g,物质的量为0.04 mol,所以C、H、O的个数比为0.04∶0.08∶0.04=1∶2∶1,则该有机物的最简式为CH2O。 答案: (1)H2O2 2H2O22H2O+O2↑ (2)使有机物充分氧化生成CO2和H2O (3)碱石灰或氢氧化钠 吸收CO2 (4)造成测得有机物中含氢量增大 防止空气中的H2O和CO2进入E,使测得的数据不准 (5)CH2O (6)测出有机物的相对分子质量 根据题给特殊条件确定有机物的分子式 (1)含氢量最高的烃为甲烷; (2)通常情况下,烃的含氧衍生物为气态的是甲醛; (3)对于烃类混合物,平均每个分子中所含碳原子数小于2,则该烃类混合物中一定含有甲烷; (4)同温同压(温度高于100 ℃)烃燃烧前后,气体体积不变,则烃分子中氢原子数为4; (5)通常情况下若为气态烃,则烃分子中碳原子数≤4。 考向二 核磁共振氢谱确定分子结构 3.在核磁共振氢谱中出现两组峰,其氢原子数之比为3∶2的化合物是( ) 解析: A中有2种氢原子,个数比为3∶1;B中据镜面对称分析知有3种氢原子,个数比为3∶1∶1;C中据对称分析知有3种氢原子,个数比为1∶3∶4;D中据对称分析知有2种氢原子,个数比为3∶2。 答案: D 4.化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136,分子式为C8H8O2。A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1∶2∶2∶3,A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其红外光谱与核磁共振氢谱如下图。关于A的下列说法中,正确的是( ) A.A分子属于酯类化合物,在一定条件下不能发生水解反应 B.A在一定条件下可与4 mol H2发生加成反应 C.符合题中A分子结构特征的有机物只有1种 D.与A属于同类化合物的同分异构体只有2种 解析: 根据题意知化合物A的结构简式为 。该物质属于酯类,能发生水解反应,1 mol A最多能与3 mol H2加成,与A属于同类化合物的同分异构体多于2种。 答案: C 5.为了测定某有机物A的结构,做如下实验: ①将2.3 g该有机物完全燃烧,生成0.1 mol CO2和2.7 g水; ②用质谱仪测定其相对分子质量,得如图1所示的质谱图; ③用核磁共振仪处理该化合物,得到如图2所示图谱,图中三个峰的面积之比是1∶2∶3。 试回答下列问题: (1)有机物A的相对分子质量是__________。 (2)有机物A的实验式是__________。 (3)能否根据A的实验式确定其分子式________(填“能”或“不能”),若能,则A的分子式是________(若不能,则此空不填)。 (4)写出有机物A可能的结构简式:______________。 答案: (1)46 (2)C2H6O (3)能 C2H6O (4)CH3CH2OH [2015·全国卷Ⅱ]聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下: 已知: ①烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢原子 ②化合物B为单氯代烃;化合物C的分子式为C5H8 ③E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质 ④R1CHO+R2CH2CHO [高考还可以这样考] (1)根据信息①确定A的分子式为________,结构简式为________。 (2)G的化学名称是________,所含官能团名称为________。 (3)G的同分异构体中,能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体的有机物的结构简式为________。 (4)化合物C的核磁共振氢谱中有________组峰。 (5)既能发生水解反应,又能发生银镜反应的G的同分异构体有________种。 答案: (1)C5H10 (2)3羟基丙醛 羟基、醛基 (3)CH3CH2COOH (4)3 (5)1 课时训练 认识有机化合物 1.下列有关物质的表达式中正确的是( ) A.乙炔分子的比例模型示意图: B.2甲基2戊烯的键线式: C.乙醇的结构简式:CH3CH2OH D.1,3丁二烯的分子式:C4H8 解析: 乙炔分子是直线形分子,A项错误;根据键线式的结构可知,该键线式所表示的有机物的名称是4甲基2戊烯,B项错误;1,3丁二烯的分子式为C4H6,D项错误。 答案: C 2.下列有机物的命名正确的是( ) A.3,3二甲基丁烷 B.3甲基2乙基戊烷 C.2,3二甲基戊烯 D.3甲基1戊烯 答案: D 3.(2016·河北保定四校联考)下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法,其中正确的是( ) A.在组装蒸馏装置时,温度计的水银球应伸入液面下 B.用96%的工业酒精制取无水乙醇,可采用的方法是加生石灰,再蒸馏 C.要除去乙烷中混有的乙烯气体可将混合气体通过盛有酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶 D.用分液漏斗可以分离溴和四氯化碳、苯和水、乙酸和乙醇等液体混合物 解析: 在组装蒸馏装置时,温度计测量的是蒸馏烧瓶支管口附近蒸气的温度,所以应该将温度计的水银球放在蒸馏烧瓶支管口附近,A项错误;除去酒精中少量的水,一般加入CaO,CaO与水反应生成Ca(OH)2,Ca(OH)2是离子化合物,沸点较高,然后通过蒸馏将乙醇蒸出,B项正确;酸性高锰酸钾溶液能将乙烯氧化成二氧化碳,引入新杂质二氧化碳气体,除去乙烷中混有的乙烯气体可将混合气体通过盛有溴水的洗气瓶,C项错误;溴和四氯化碳、乙酸和乙醇互溶,不能用分液的方法分离,D项错误。 答案: B 4.二甲醚和乙醇是同分异构体,其鉴别可采用化学方法及物理方法,下列方法中不能对二者进行鉴别的是( ) A.利用金属钠或者金属钾 B.利用质谱法 C.利用红外光谱法 D.利用核磁共振氢谱 答案: B 5.下列各组物质不属于同分异构体的是( ) A.2,2二甲基丙醇和2甲基丁醇 B.邻氯甲苯和对氯甲苯 C.2甲基丁烷和戊烷 D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯 解析: 甲基丙烯酸的结构简式为CH2===C(CH3)COOH,分子式为C4H6O2,甲酸丙酯的结构简式为HCOOCH2CH2CH3,其分子式为C4H8O2,因此二者不属于同分异构体,故D项正确。 答案: D 6.下列物质满足实验式相同,但既不是同系物,又不是同分异构体条件的是( ) A.1辛烯和3甲基1丁烯 B.苯和乙炔 C.1氯丙烷和2氯丙烷 D.甲苯和乙苯 答案: B 7.(2016·河南驻马店期末)有机物M是苯的同系物,其结构表示为,则M可能的结构简式共有( ) A.6种 B.12种 C.24种 D.32种 解析: 戊烷的同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、CH3C(CH3)3。 CH3CH2CH2CH2CH3有3种不同化学环境的氢原子,所以对应3种戊基;CH3CH(CH3)CH2CH3有4种不同化学环境的氢原子,所以对应4种戊基;CH3C(CH3)3有1种不同化学环境的氢原子,所以对应1种戊基为(CH3)3CCH2—;戊基共有8种。丁烷的同分异构体有CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH3;CH3CH2CH2CH3有2种不同化学环境的氢原子,所以对应2种丁基;CH3CH2CH(CH3)—;CH3CH(CH3)CH3有2种不同化学环境的氢原子,所以对应2种丁基;丁基共有4种。所以可能的结构简式共有4×8=32种,D正确。 答案: D 8.(2016·湖南师大附中月考)丙烷的分子结构可简写成键线式结构,有机物A的键线式结构为,有机物B与等物质的量的H2发生加成反应可得到有机物A。 下列有关说法错误的是( ) A.有机物A的一氯取代物只有5种 B.用系统命名法命名有机物A,名称为2,2,3三甲基戊烷 C.有机物A的分子式为C8H18 D.B的结构可能有3种,其中一种名称为2,2,3三甲基2戊烯 解析: A的结构简式为,分子中有5种化学环境不同的氢原子,故其一氯代物有5种,故A正确;最长的主链含有5个C原子,从距离甲基近的一端给碳编号,的名称为2,2,3三甲基戊烷,故B正确;由A的结构简式可知,A的分子式为C8H18,故C正确;A是有机物B与等物质的量的H2发生加成反应的产物,则B中含有1个碳碳双键,根据加成反应规律,B的结构简式有如下三种: (3,3二甲基2乙基1丁烯)、(3,4,4三甲基1戊烯)、 (3,4,4三甲基2戊烯),故D错误。 答案: D 9.某有机化合物仅由C、H、O三种元素组成,其相对分子质量小于150,若已知其中氧的质量分数为50%,则分子中碳原子的个数最多为( ) A.4 B.5 C.6 D.7 解析: 根据题意可知,分子中氧元素的量小于150×50%,即分子中氧原子个数应小于75÷16=4.687 5。当氧原子个数为4时,其相对分子质量M取最大值,则M=16× 4÷50%=128,除氧外,烃基的相对分子质量为128-64=64,故碳原子数最多为5。 答案: B 10.(2016·山西怀仁一中期末) 将甲、乙两种液体混合,取一定质量的该混合液进行完全燃烧实验,生成CO2、H2O的物质的量与甲在混合液中质量分数关系(x%)如图所示,甲、乙组合正确的是( ) A B C D 甲 戊烯 己烯 己二炔(C6H6) 己烷 乙 环己烷(C6H12) 苯 苯 乙醇 解析: 由有机物燃烧生成CO2、H2O的物质的量与甲在混合液中质量分数关系图可知,随着有机物甲的含量增大,生成的CO2和H2O的物质的量不变,则在混合物中C、H元素的物质的量分数为定值,即C、H个数比为定值,且等于1∶1。戊烯(C5H10)、环己烷(C6H12)的最简式都是CH2,则在混合物中C、H元素的物质的量分数为定值,但C、H个数比为1∶2,不符合题意,故A错误;己烯(C6H12)、苯(C6H6)的最简式不同,则在混合物中甲与乙的C、H元素的物质的量分数不同,不符合题意,故B错误;己二炔(C6H6)、苯(C6H6)的最简式相同,则在混合物中甲与乙的C、H元素的物质的量分数为定值,且C、H个数比为1∶1,符合题意,故C正确;己烷(C6H14)、乙醇(C2H6O)的最简式不同,则在混合物中甲与乙的C、H元素的物质的量分数不同,不符合题意,故D错误。 答案: C 11.按要求回答下列问题: (1) 的系统命名为____________; (2)3甲基2戊烯的结构简式为__________________; (3) 的分子式为:__________________; (4)某烃的分子式为C4H4,它是合成橡胶的中间体,它有多种同分异构体。 ①试写出它的一种链式结构的同分异构体的结构简式:____________。 ②它有一种同分异构体,每个碳原子均达饱和,且碳与碳的夹角相同,该分子中碳原子形成的空间构型为____________形。 答案: (1)2,3二甲基丁烷 (2) (3)C4H8O (4)① ②正四面体 12.(2016·吉林长春四校联考)有机物A有如图所示转化关系。在A的质谱图中质荷比最大值为88,其分子中C、H、O三种元素的质量比为6∶1∶4,且A不能使Br2的CCl4溶液褪色;1 mol B反应生成了2 mol C。 已知:CH(OH)R′RCH(OH)RCHO+R′CHO 请回答下列问题: (1)A的结构简式为____________。 (2)若①、②、③三步反应的产率分别为90.0%、82.0%、75.0%,则由A合成H的总产率为 ________。 (3)D+E―→F的反应类型为________。 (4)写出C与银氨溶液反应的离子方程式: ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)若H分子中所有碳原子不在一条直线上,则H在一定条件下合成顺丁橡胶的化学方程式为 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 若H分子中所有碳原子均在一条直线上,则G转化为H的化学方程式为 ________________________________________________________________________。 (6)有机物A有很多同分异构体,请写出同时满足下列条件的一种异构体X的结构简式: ________________________________________________________________________。 a.X的核磁共振氢谱有3个峰,峰面积之比为1∶1∶2 b.1 mol X在HIO4加热的条件下反应,可形成1 mol二元醛 c.1 mol X最多能与2 mol Na反应 d.X不与NaHCO3反应,不与NaOH反应,也不与Br2发生加成反应 解析: 由A分子中C、H、O三种元素的质量比为6∶1∶4,可知C、H、O的物质的量之比为2∶4∶1;又由于A的质谱图中质荷比最大值为88,所以A的分子式为C4H8O2,根据分子式可知A中有一个不饱和度,又不能使Br2的CCl4 溶液褪色,所以A中存在C===O键,再根据1 mol B反应生成了2 mol C,结合已知条件可推知A的结构简式为 (2)由A合成H需经过①、②、③三步反应,所以由A合成H的总产率为90.0%×82.0%×75.0%=55.4%。(5)若H分子中所有碳原子不在一条直线上,则H为1,3丁二烯,H在一定条件下合成顺丁橡胶的化学方程式为 nCH2===CH—CH===CH2C。由于B是2,3丁二醇,与HBr发生取代反应生成卤代物 (6)A的结构为,根据条件a可知,X有3种不同环境的氢,且个数之比为1∶1∶2;根据条件b可知,X应为含有两个羟基的环状物;根据条件c可知,X有2个羟基;根据条件d可知,X没有羧基,不含有碳碳双键,则X的结构简式为。 答案: (1) (2)55.4% (3)酯化(取代)反应 (4)CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-CH3COO-+NH+2Ag↓+3NH3+H2O (5)nCH2===CH—CH===CH2 (6) 13.有机物A可由葡萄糖发酵得到,也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体,易溶于水。为研究A的组成与结构,进行了如下实验: 实验步骤 解释或实验结论 (1)称取A 9.0 g,升温使其汽化,测其密度是相同条件下H2的45倍 试通过计算填空: (1)A的相对分子质量为:________ (2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧,并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重5.4 g和13.2 g (2)A的分子式为: ___________________________________ __________________________________ (3)另取A 9.0 g,跟足量的NaHCO3粉末反应,生成2.24 L CO2(标准状况),若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况) (3)用结构简式表示A中含有的官能团:__________ (4)A的核磁共振氢谱如图: (4)A中含有________种氢原子 (5)综上所述,A的结构简式为____________ 解析: (1)A的密度是相同条件下H2密度的45倍,相对分子质量为45×2=90。9.0 g A的物质的量为0.1 mol。 (2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重5.4 g和13.2 g,说明0.1 mol A燃烧生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2。1 mol A中含有6 mol H、3 mol C。 (3)0.1 mol A跟足量的NaHCO3粉末反应,生成2.24 L CO2(标准状况) ,若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况),说明分子中含有一个—COOH和一个—OH。 (4)A的核磁共振氢谱中有4个峰,说明分子中含有4种处于不同化学环境下的氢原子。 (5)综上所述,A的结构简式为。 答案: (1)90 (2)C3H6O3 (3)—COOH、—OH (4)4 (5) 14.(2016·河北唐山六校联考)为测定有机化合物A的结构,进行如下实验: [分子式的确定] (1)取2.3 g某有机物样品A在过量的氧气中充分燃烧,将燃烧产物(仅为CO2和H2O)依次通过装有浓硫酸和碱石灰的吸收装置,测得两装置的增重分别为2.7 g和4.4 g。通过计算确定有机物A的实验式为____________。 (2)让极少量(10-9 g左右)的样品A通过质谱仪的离子化室,使样品分子大量离子化,少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H、C2H、C2H……然后测定其质荷比β。设H+的质荷比为1,有机物样品A的质荷比如图所示(设离子均带一个单位正电荷,信号强度与该离子多少有关),则该物质的分子式是____________。 (3)根据价键理论,预测A的可能结构并写出结构简式:____________。 [结构式的确定] (4)经测定,有机物A的核磁共振氢谱示意图如图,则A的结构简式为__________。 解析: (1)由题2.3 g样品燃烧后生成2.7 g H2O、4.4 g CO2,得n(H2O)=0.15 mol,m(H)=0.3 g,n(CO2)=0.1 mol,m(C)=1.2 g,m(O)=2.3 g-0.3 g-1.2 g=0.8 g,n(O)=0.05 mol,故其实验式为C2H6O。 (2)最大质荷比为46,得A的相对分子质量为46,则该物质的分子式为C2H6O。 (3)C2H6O分子中,不饱和度为0,氢原子达到饱和,分子中只有单键,联想C2H6的结构,得到C2H6O分子可能的结构简式为CH3—O—CH3、CH3CH2OH。 (4)由核磁共振氢谱知分子中有三种氢原子,结构简式为CH3CH2OH。 答案: (1)C2H6O (2)C2H6O (3)CH3CH2OH、CH3—O—CH3 (4)CH3CH2OH查看更多