高考之有机化学同分异构体

高考之有机化学同分异构体

‎2018年高考化学同分异构体 ‎【同分异构体错题展示】‎ ‎1．（2016课标Ⅱ）分子式为C4H8Cl2的有机物共有（不含立体异构）‎ A． 7种B．8种C．9种D．10种 ‎2．（2015课标Ⅱ）分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构) （ ）‎ A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 有关同分异构体解答错误的原因是：‎ ‎⑴　不知道书写同分异构体的步骤 ‎⑵　不知道同分异构体的书写方法;‎ ‎⑶　不会判断有限制条件的情况下同分异构体的书写。‎ 同分异构体是指分子式相同而结构式不同的物质之间的互称。‎ 关键要把握好以下两点：‎ ‎1. 分子式相同 ‎2. 结构式不同：‎ ‎（1）碳链异构（烷烃、烷烃基的碳链异构）‎ ‎（2）位置异构（官能团的位置异构）‎ ‎（3）官能团异构（官能团的种类异构）‎ 同分异构体的书写步骤一般为： 碳链异构 → 位置异构官→能团异构 ‎ ‎1. 碳链异构 基本方法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边（烃基不能到端），排布由邻位到间位，再到对位（或同一个碳原子上）。‎ 位置：指的是支链或官能团的位置。‎ 排布：指的是支链或官能团的排布。‎ 例如：己烷（C6H14）的同分异构体的书写方法为：‎ ⑴ ‎ 写出没有支链的主链。 CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3‎ ‎⑵ 写出少一个碳原子的主链，将这个碳原子作为支链，该支链在主链上的位置由心到边，但不能到端。‎ ‎⑶ 写出少两个碳原子的主链，将这两个碳原子作为支链连接在主链上碳原子的邻位、间位或同一个碳原子上。‎ 故己烷（C6H14）的同分异构体的数目有5种。‎ ‎2. 位置异构 ‎⑴　烯炔的异构(碳链的异构和双键或叁键官能团的位置异构)‎ ‎ 方法：先写出所有的碳链异构，再根据碳的四键，在合适位置放双键或叁键官能团。‎ ‎⑵　苯同系物的异构(侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构) ‎ 例请写出如C9H12属于苯的同系物的所有同分异构体 ‎ 苯的同系物，必有苯环，还有3个碳原子，这3个碳原子可以是一个丙基，丙基有2种；也可以是2个取代基，1个甲基、1个乙基，有邻、间、对3种；也可是3个取代基，这3个甲基可相邻，也可两邻一间，也可3个间位，共有8种。‎ ‎【注意】苯环上有两个取代基时有3种，苯环上连三个相同取代基有3种、连三个不同取代基有10种 ‎3. 类别异构(指有机物分子中的官能团不同或有机物类别不同而造成的异构)。‎ 各类有机物异构体情况见下表：‎ 有机物通式 可能类别 实 例 CnH2n+2‎ 只能是烷烃，异构类别只有碳架异构 CH3CH2CH2CH2CH3，CH3CH(CH3)CH2CH3，C(CH3)4‎ CnH2n 单烯烃、环烷烃 CH2=CHCH2CH3，CH3CH=CHCH3，CH2=C(CH3)2，CH2=CH2，‎ ‎ ‎ CnH2n-2‎ 炔烃、二烯烃 CH CCH2CH3，CH3C CCH3，CH2=CH—CH=CH2‎ CnH2n-6‎ 芳香烃(苯及其同系物)‎ CnH2n+2O 饱和脂肪醇、醚 CH3CH2CH20H，CH3CH(0H)CH3，CH30CH2CH3‎ CnH2nO 醛、酮、环醚、环醇、烯基醇 CH3CH2CH0，CH3COCH3，CH=CHCH20H，‎ ‎，‎ CnH2nO2‎ 羧酸、酯、羟醛、羟基酮 CH3CH2C00H，CH3C00CH3、HC00CH2CH3，HOCH2CH2CH0、CH3CH(OH)CHO，CH3COCH20H CnH2n-6O 酚、芳香 醇、芳香醚 CnH2n+1NO2‎ 硝基烷，氨基酸 CH3CH2N02、H2N—CH2C00H Cn(H2O)m 糖类 C6H12O6：CH2OH(CHOH)4CHO，CH20H(CHOH)3COCH20H C12H22011：蔗糖、麦芽糖 ‎ ⑴　记忆法 ‎ ①　碳原子数目1～5的烷烃异构体数目：甲烷、乙烷、丙烷均无异构体，丁烷有二种异构体，戊烷有三种异构体。‎ ‎②　碳原子数1～5的一价烷基：甲基一种(-CH3)，乙基一种(-CH2-CH3)、丙基二种-CH2CH2CH3、-CH(CH3)2]，‎ ‎-CH2CH(CH3)2 、-C(CH3)3]]，‎ 戊基八种 ‎ ⑵　基团连接法：将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。‎ ‎ 如：丁基有四种，丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有四种：戊醛、戊酸(分别看作丁基跟醛基、羧基连接物)也分别有四种。‎ ‎ 再如：C9H12的芳香烃(可看作一价苯基跟丙基、二价苯基跟一个甲基和一个乙基、三价苯基跟三个甲基连接而得)共有8种。‎ ‎ ⑶　换位思考法：将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。‎ ‎ 如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被C1原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种?假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同．故五氯乙烷也有一种结构。同理：二氯乙烷有二种结构，四氯乙烷也有二种结构。‎ ‎ 又如：二氯苯有三种，四氯苯也有三种。‎ ‎ ⑷　等效氢原子法(又称对称法)：分子中等效氢原子有如下情况：‎ ‎ ①　分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。‎ ‎ ②　同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。‎ 如新戊烷(可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得)，其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的。‎ ‎ ③　分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时．物与像的关系)上的氢原子是等效的。如分子中的18个H原子是等效的。‎ ‎ 利用等效氢原子关系，可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法是先观察分子中互不等效的氢原子有多少种，则一元取代物的结构就有多少种。如新戊烷(2,2,3,3-四甲基丁烷)的一氯代物只有一种；丙烷的一氯代物有2种，(CH3-CH2-CH3)中两个甲基上的6个H原子等效，亚甲基上的二个氢原子等效，分子中共2种不等效H原子)。‎ 例．（2014课标Ⅰ）下列化合物中同分异构体数目最少的是( )‎ A．戊烷 B．戊醇 C．戊烯 D．乙酸乙酯 ‎【深度探究】‎ 一.确定符合某分子式且又具有某些结构特点、性质或含有某种官能团等限制条件的同分异构体。‎ 例1.在C3H9N中，N原子以三个单链与其他原子相连接，它具有的同分异构体数目为( )。‎ A．1 B．2 C．3 D．4‎ 例2.通常，烷烃可以由相应的烯烃经催化加氢得到。但是，有一种烷烃A，分子式C9H20，它却不能由任何C9H18的烯烃催化加氢得到。而另有A的三个同分异构体B1、B2，、B3,却分别可由而且只能由1种自己相应的烯烃催化加氢得到。请在下面填入A、B1、B2、B3的结构简式 A1______________，Bl：_____________，B2______________，B3：_____________ 。.‎