2019高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 有机化合物的合成3

2019高中化学 第三章 烃的含氧衍生物 有机化合物的合成3

有机化合物的合成 学习目标 ‎1、认识烃类物质、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯之间的相互转化以及性质、反应类型、反应条件 ‎2、初步学会设计合理的有机合成路线。‎ ‎3、掌握有机合成的关键—碳骨架构建和官能团的引入及转化。‎ 重点 有机合成的关键—官能团的引入与转化 难点 利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式；‎ 掌握顺推法合成有机物的一般步骤和关键。‎ 学法指导 熟练掌握的各种官能团的化学性质是学好本节课的前提。同时根据各官能团的引入方法。从而能找到合成目标产物的方法。‎ 自学引导︵学生课前必须完成︶‎ 一、自主学习：（请同学们认真阅读课本64-67页，你一定能完成下列问题）‎ 课前回顾：各类烃及衍生物的结构特点和主要化学性质 名称 结构特点 主要化学性质 碳碳双键 碳碳叁键 苯 羟基 醛基 羧基 酯基 一、有机合成的过程 ‎1、什么是有机合成：_____________________________________________________‎ ‎2、有机合成的过程：‎ 5‎ 二、逆合成分析法 以草酸二乙酯为例，说明逆推法在有机合成中的应用。‎ ‎(1)分析草酸二乙酯，官能团是 ‎ ‎(2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为 和 ‎ ‎(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸得到的，则可推出醇A为 ‎ ‎(4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于 。此醇羟基的引入可用 B ，由乙烯可用 制得B。‎ ‎(5)反推，乙醇的引入可用 ‎ 二、自主练习：（通过自学，相信自己能解决下列问题）‎ 写出以2-丁烯为原料，其它无机试剂自选，制备下列物质反应的化学方程式 ‎⑴ 2-氯丁烷 ⑵ 2-丁醇 ‎(3)2,3-二氯丁烷 (4)2,3-丁二醇 ‎(5)1,3-丁二醇 三、你还有哪些不会的问题，请提出来让老师和同学帮你解决 5‎ 独立思考 合作探究 例题1.有机合成的关键—官能团的引入与转化 ‎(1)完成下列方程式总结引入碳碳双键的三种方法：‎ ‎ ‎ 引入碳碳双键的三种方法是：①____________________________________________ ‎ ‎②___________________________________________________________________‎ ‎③______________________________________________________________________‎ ‎【思维导引】回忆乙醇、乙炔、溴乙烷的化学性质 ‎（2）完成下列方程式总结引入卤原子的三种方法：‎ ‎【思维导引】回忆烷烃、苯、烯烃、炔烃和醇的化学性质 引入卤原子的三种方法是：① __________________________________________ ‎ ‎②___________________________________________________________________‎ ‎③______________________________________________________________________‎ ‎（3）完成下列方程式总结引入羟基的四种方法：‎ 引入羟基的四种方法是：① ___________________________________________ ‎ ‎②___________________________________________________________________‎ ‎③__________________________________________________________________‎ ‎④____________________________________________________________________‎ ‎【思维导引】回忆烯烃、卤代烃、醛和酯的化学性质 ‎（4）引入羰基或醛基，通过醇的 CH3CH2OH+O2‎ 5‎ CH3CH(OH)CH3+O2‎ ‎(5) 引入羧基，通过氧化 ‎ a CH3CHO + O2 催化剂 ‎ ‎ b CH3CHO + Cu(OH)2 △ ‎ ‎—CH3‎ c KMnO4/H+ ‎ 例题2. 以乙烯为原料，其它无机试剂自选，合成乙二酸乙二酯，结构简式如图所示 巩固练习 ‎1.二乙酸-1,4-环己二醇酯可通过下列途径合成：‎ 请你写出各步的化学方程式，并指出反应类型 ‎2. ‎ 5‎ ‎ 2-氯-1,3丁二烯是制备氯丁橡胶的原料，它只比1,3-丁二烯多了一个氯原子。但是由于双键上的氢原子很难发生取代反应，不能通过1,3-丁二烯直接与氯气反应制得。2-氯-1,3-丁二烯的逆向合成分析为：‎ ‎(提示：可利用1,3-丁二烯与氯气的1,4-加成反应)‎ 请根据此逆向反分析，完成它的合成路线，各步属于什么反应？‎ 学习体会 5‎