2019届一轮复习人教版第九章(A)有机化合物学案

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2019届一轮复习人教版第九章(A)有机化合物学案

第九章(A) 有机化合物 为保持知识的系统性、连贯性,符合各地教学实际,第九章分(A)(B)两章。第九章(A)供不开设选修⑤的地市使用,凡开设选修⑤的地市直接使用第九章(B)复习。‎ 考点一 常见烃的结构与性质 ‎1.常见烃的组成、结构和物理性质 甲烷 乙烯 苯 分子式 CH4‎ C2H4‎ C6H6‎ 结构式 结构 简式 CH4‎ CH2CH2‎ 结构 特点 全部是单键,属于饱和烃 含碳碳双键,属于不饱和烃 碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键 空间 构型 正四面体形 平面形 平面正六边形 物理 性质 无色气体,难溶于水,甲烷密度小于空气,乙烯密度与空气相近 无色特殊气味的透明液体,易挥发,密度比水小,难溶于水 ‎2.常见烃的化学性质 ‎(1)稳定性 甲烷、苯不能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色,而乙烯性质较活泼,可使二者褪色。‎ ‎(2)氧化反应 写出甲烷、乙烯、苯燃烧反应的化学方程式。‎ ‎①甲烷:CH4+2O2CO2+2H2O(淡蓝色火焰);‎ ‎②乙烯:CH2===CH2+3O22CO2+2H2O(火焰明亮且伴有黑烟);‎ ‎③苯:2 +15O212CO2+6H2O(火焰明亮,带浓烟)。‎ ‎(3)取代反应 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。‎ ‎①完成甲烷与Cl2发生取代反应的化学方程式:‎ ‎②完成下列苯发生取代反应的化学方程式:‎ ‎(4)加成反应 ‎①定义:有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。‎ ‎②乙烯与溴水、H2、HCl、H2O反应的化学方程式:‎ ‎③苯和H2发生加成反应的化学方程式:‎ ‎(5)加聚反应 合成聚乙烯的化学方程式:nCH2===CH2 CH2—CH2,聚乙烯的单体为CH2===CH2,链节为—CH2—CH2—,聚合度为。‎ ‎3.烷烃的习惯命名 ‎(1)当碳原子数n≤10时,用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示;当n>10时,用汉字数字表示。‎ ‎(2)当碳原子数n相同时,用正、异、新来区别。‎ 如CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷,(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷,C(CH3)4称为新戊烷。‎ ‎4.烷烃的结构与性质 通式 CnH2n+2(n≥1)‎ 结构 链状(可带支链)分子中碳原子呈锯齿状排列;‎ 碳原子间以单键相连,其余价键均被氢原子饱和 特点 一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构;1 mol CnH2n+2含共价键的数目是(3n+1)NA 物理性质 密度 随着分子中碳原子数的增加而增大,但都小于水的密度 熔沸点 随分子中碳原子数的增加而升高 状态 气态→液态→固态,碳原子数小于5的烷烃常温下呈气态 化学性质 取代反应;氧化反应(燃烧);分解反应(高温裂解)‎ ‎1.煤、石油、天然气的比较 化石燃料 煤 石油 天然气 成分 有机物和少量无机物组成的复杂混合物 烷烃、环烷烃和芳香烃的混合物 主要成分是CH4‎ 炼制方法 干馏、气化、液化 分馏 ‎—‎ 产品 焦炉气、粗氨水、粗苯、煤焦油和焦炭等 汽油、煤油、柴油、重油和石蜡等 ‎—‎ ‎2.煤的综合利用 ‎(1)煤的干馏(化学变化)‎ ‎(2)煤的气化(化学变化)‎ 反应方程式:C(s)+H2O(g)CO(g)+H2(g)。‎ ‎(3)煤的液化(化学变化)‎ 煤与H2直接液化生成液态燃料,煤也可以间接液化,先转化为CO和H2,再经催化合成甲醇等液态有机物。合成方程式为CO+2H2CH3OH。‎ ‎3.石油的综合利用 方法 过程 目的 分馏 把原油中各组分分离成沸点不同的分馏物 获得各种燃料用油 裂化 在催化剂、高温条件下把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃 获得汽油等轻质油 裂解 深度裂化 得到乙烯、丙烯、甲烷等 ‎[注意] 石油的分馏是物理变化;石油的裂化和裂解是化学变化。‎ ‎1.依据概念及所含官能团判断 取代 反应 取代反应的特点是“有上有下”,反应中一般有副产物生成;卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反应 加成 反应 加成反应的特点是“只上不下”,反应物中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环等 氧化 反应 主要包括有机物的燃烧,碳碳不饱和键被酸性KMnO4溶液氧化,葡萄糖(含醛基)与新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液的反应,醇的催化氧化等 ‎2.依据反应条件判断 ‎(1)当反应条件是稀硫酸并加热时,通常为酯类或糖类的水解反应。‎ ‎(2)当反应条件为Cu或Ag作催化剂、加热并有O2参加反应时,通常为醇的催化氧化。‎ ‎(3)当反应条件为催化剂并有H2参加反应时,通常为碳碳双键、苯环的加成反应。‎ ‎(4)当反应条件为光照且与卤素单质(Cl2或溴蒸气)反应时,通常为烷烃或苯环侧链烷烃基上的氢原子发生的取代反应。‎ ‎(5)当反应条件为铁或FeX3作催化剂且与X2‎ 反应时,通常为苯环上的氢原子被取代,发生取代反应。‎ ‎[题点全练]‎ 题点(一) 常见烃的结构与性质 ‎1.丙烯是一种常见的有机物。下列有关丙烯的化学用语中,不正确的是(  )‎ A.实验式:CH2‎ B.结构简式:CH2===CHCH3‎ C.球棍模型:‎ D.聚合后的结构简式:CH2—CH—CH3 解析:选D A项,丙烯的分子式为C3H6,最简式(实验式)为CH2,正确;B项,丙烯含有一个碳碳双键,其结构简式为CH2===CHCH3,正确;C项,丙烯是含碳碳双键的烯烃,球棍模型为,正确;D项,聚丙烯为高分子化合物,由丙烯加聚得到,其结构简式为,错误。‎ ‎2.已知 (异丙烯苯) (异丙苯),下列说法错误的是(  )‎ A.该反应属于加成反应 B.异丙苯的一氯代物共有6种 C.可用溴水鉴别异丙烯苯和异丙苯 D.异丙苯是苯的同系物 解析:选B 根据异丙苯的对称性,共有5种等效氢,则异丙苯的一氯代物共有5种,B错误;碳碳双键可以与溴水发生加成反应,使溴水褪色,C正确;异丙苯的分子式是C9H12,符合苯的同系物的通式CnH2n-6,且与苯的结构相似,D正确。‎ ‎[规律方法] 甲烷、乙烯、苯化学性质的比较 物质 甲烷 乙烯 苯 与Br2反应 Br2试剂 纯溴 溴水(或溴的四氯化碳)‎ 纯溴 反应条件 光照 无 FeBr3‎ 反应类型 取代 加成 取代 氧化反应 酸性KMnO4溶液 不反应 使酸性KMnO4溶液褪色 不反应 燃烧 火焰呈淡蓝色 火焰明亮,带黑烟 火焰明亮,带浓烟 鉴 别 不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 ‎ 能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 ‎ 将溴水加入苯中振荡,分层,上层呈橙色,下层为无色 题点(二) 有机物分子的空间构型 ‎3.下列说法中正确的是(  )‎ A.丙烷是直链烃,所以分子中3个碳原子也在一条直线上 B.丙烯所有原子均在同一平面上 C.所有碳原子一定在同一平面上 D.CH3—CH===CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子可能在同一平面上 解析:选D A项,饱和直链烃是锯齿形的,丙烷的3个碳原子不可能在一条直线上,错误;B项,CH—CH3===CH2中甲基上的氢不能都和它们共平面,错误;C项,因环状结构不是平面结构,所有碳原子不可能在同一平面上,错误;D项,该分子表示为,依据乙烯分子中6个原子共平面,乙炔分子中4个原子共直线判断,故该有机物分子中所有碳原子共平面,正确。‎ ‎4.下列关于的说法中正确的是(  )‎ A.该有机物的分子式为C13H14,属于苯的同系物 B.1 mol该有机物分子与溴水发生加成反应最多消耗5 mol Br2,与氢气发生加成反应最多消耗5 mol H2‎ C.该有机物分子中至少有4个碳原子共直线,最多有13个碳原子共平面 D.一定条件下,该有机物可发生取代反应、加成反应和氧化反应 解析:选D A项,由结构简式可知该有机物的分子式为C13H14,由于苯环的侧链中含有不饱和键,因此该有机物不属于苯的同系物,错误;B项,该有机物侧链中含有一个碳碳双键和一个碳碳三键,因此1 mol该有机物分子与溴水发生加成反应最多消耗3 mol Br2,由于该有机物中还含有一个苯环,故与H2发生加成反应最多消耗6 mol H2,错误;C项,由于苯环是平面结构,对角线上的碳原子在同一直线上,乙炔是直线形分子,乙烯是平面分子,所以该有机物分子中至少有3个碳原子共直线,最多有13个碳原子共平面,错误;D项,该有机物中含有碳碳三键、碳碳双键、苯环,可以发生加成反应、氧化反应,含有甲基和苯环,可以发生取代反应,正确。‎ ‎[规律方法] 有机物分子中原子共面、共线的判断方法 题点(三) 有机反应类型的判断 ‎5.下列反应属于取代反应的是(  )‎ ‎①CH3CH===CHCH3+Br2―→CH3CHBrCHBrCH3‎ ‎②CH3CH2OHCH2===CH2↑+H2O ‎③2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O ‎④CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O ‎⑤C6H6+HNO3C6H5NO2+H2O A.①⑤           B.④⑤‎ C.②③④ D.②③④⑤‎ 解析:选B 分子中某一原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应称为取代反应。①是加成反应;②不是取代反应;③是氧化反应;④是酯化反应,也是取代反应;⑤是苯上的氢原子被硝基取代,是取代反应。‎ ‎6.下表中对应关系错误的是(  )‎ A CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl 取代反应 B CH2===CH2+HCl―→CH3CH2Cl 氧化反应 C CH3COOC2H5+H2OC2H5OH+CH3COOH 水解反应 D CH2===CH2+H2CH3CH3‎ 加成反应 解析:选B A项,烷烃与氯气的反应属取代反应,正确;B项,乙烯与HCl的反应属加成反应,错误;C项,酯在酸性条件下发生水解反应,也属取代反应,正确;D项,乙烯与H2在催化剂加热条件下发生加成反应,正确。‎ ‎7.有机化学中的反应类型较多,将下列反应归类(填写序号)。‎ ‎①由乙烯制氯乙烷 ②乙烷在氧气中燃烧 ③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 ④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 ⑤由乙烯制聚乙烯 ⑥甲烷与氯气在光照的条件下反应 其中属于取代反应的是________;属于氧化反应的是________;属于加成反应的是________;属于聚合反应的是________。‎ 提示:⑥ ②④ ①③ ⑤‎ ‎[规律方法] 加成反应和取代反应的辨别 ‎(1)加成反应的特点 ‎“断一,加二,都进来”。“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂;“加二”是指加上两个其他原子或原子团,一定分别加在两个不饱和碳原子上,此反应类似无机反应中的化合反应,理论上原子利用率为100%。‎ ‎(2)取代反应的特点 ‎“上一下一,有进有出”,类似无机反应中的复分解反应,注意在书写化学方程式时,防止漏写产物中的小分子,如酯化反应中生成的水。‎ 题点(四) 合成有机高分子化合物 ‎8.材料是人类赖以生存和发展的重要物质基础。下列物品所用材料的主要成分是有机高分子化合物的是(  )‎ A.曾侯乙编钟(青铜器)‎ B.景德镇瓷器 C.钢化玻璃 D.航天服(涤纶)‎ 解析:选D A项,青铜器是金属材料;B项,瓷器是硅酸盐材料,属于无机非金属材料;C项,钢化玻璃成分与普通玻璃成分相同,都是无机非金属材料;D项,航天服的成分是涤纶,是合成纤维,属于有机高分子化合物。‎ ‎9.(2018·贵州六校联考)下列说法正确的是(  )‎ A.氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃 B.聚苯乙烯的结构简式为 C.氯乙烯制取聚氯乙烯的反应方程式为 D.乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 解析:‎ 选C 氯乙烯中含有氯元素,不属于烃,而聚乙烯为饱和烃,A错误;聚苯乙烯的结构简式为,B错误;乙烯能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,但聚乙烯的结构单元为—CH2—CH2—,不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,D错误。‎ 考点二 同系物和同分异构体 ‎1.有机物中碳原子的成键特征 ‎(1)碳原子的最外层有4个电子,可与其他原子形成4个共价键,而且碳碳原子之间也能相互形成共价键。‎ ‎(2)碳原子不仅可以形成键,还可以形成键或键。‎ ‎(3)多个碳原子可以相互结合形成碳链,也可以形成碳环,碳链或碳上还可以连有支链。‎ ‎2.同系物 ‎(1)定义:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。‎ ‎①烷烃同系物:分子式都符合CnH2n+2(n≥1),如CH4、CH3CH3、互为同系物。‎ ‎②苯的同系物:分子式都符合CnH2n-6(n≥7),如、互为同系物。‎ ‎(2)同系物的判断 ‎“一差”‎ 分子组成上相差一个或若干个CH2原子团 ‎“二同”‎ 通式相同;所含官能团的种类、数目都要相同(若有环,必须满足环的种类和数量均相同)‎ ‎“三注意”‎ 同系物必须为同一类物质;同系物的结构相似;属于同系物的物质,物理性质不同,但化学性质相似 ‎3.同分异构体 ‎(1)定义:具有相同的分子式,但具有不同结构的化合物互称为同分异构体。‎ ‎(2)同分异构体的特点——一同一不同 ‎①一同:分子式相同,即相对分子质量相同。同分异构体的最简式相同,但最简式相同的化合物不一定是同分异构体,如C2H2和C6H6。‎ ‎②一不同:结构不同,即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质,也可以是不同类物质。‎ ‎(3)同分异构体的类型 ‎①碳链异构:‎ ‎②官能团位置异构:‎ ‎③官能团类别异构:‎ 如CH3—CH2—CH2—OH和CH3—CH2—O—CH3。‎ ‎4.同分异构体的书写 ‎(1)烷烃同分异构体的书写 烷烃只存在碳链异构,书写时应注意要全面但是不重复,一般采用“减碳法”。‎ ‎(2)“有序思维”法书写同分异构体 如以C6H14为例:‎ 第一步:将分子中全部碳原子连成直链作为母链 C—C—C—C—C—C 第二步:从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,此时碳骨架结构有两种:‎ 不能连在①位和⑤位上,否则会使碳链变长,②位和④位等效,只能用一个,否则重复。‎ 第三步:从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,两甲基的位置依次相邻、相同,此时碳骨架结构有两种:‎ ‎②位或③位上不能连乙基,否则会使主链上有5个碳原子,使主链变长。所以C6H14‎ 共有5种同分异构体。‎ ‎(3)“先定后动”法书写二元取代物同分异构体 如书写C3H6Cl2的同分异构体,先固定其中一个Cl的位置,移动另外一个Cl,从而得到其同分异构体:‎ ‎5.同分异构体数目的判断 ‎(1)等效氢法 即有机物中有几种氢原子,其一元取代物就有几种,这是判断该有机物一元取代物种数的方法之一。‎ 等效氢的判断方法有:‎ ‎①同一碳原子上的氢原子是等效的;‎ ‎②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的;‎ ‎③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。‎ ‎(2)基元法 记住一些常见有机物或基团的异构体数目,如甲烷、乙烷、丙烷均无同分异构体,丁烷有2种同分异构体,戊烷有3种同分异构体。可利用常见有机物或基团的异构体数目来推断其他有机物的同分异构体数目,如丙基有2种结构,则丙醇有2种结构,一氯丙烷有2种结构;丁基有4种结构,则丁醇有4种结构,戊酸有4种结构。‎ ‎(3)拆分法 酯可拆分为合成它的羧酸和醇(酚)。若已知酸有m种同分异构体,醇有n种同分异构体,则该酯的同分异构体有m×n种。而羧酸和醇的同分异构体可用等效氢法确定。‎ 以C5H10O2为例,推导其属于酯的同分异构体数目:‎ 甲酸丁酯(HCOOC4H9)同分异构体数为1×4=4种;‎ 乙酸丙酯(CH3COOC3H7)同分异构体数为1×2=2种;‎ 丙酸乙酯(C2H5COOC2H5)同分异构体数为1×1=1种;‎ 丁酸甲酯(C3H7COOCH3)同分异构体数为2×1=2种。‎ 因此,分子式为C5H10O2的有机物,其属于酯的同分异构体共有9种。‎ ‎(4)定一移二法 对于二元取代物同分异构体的判断,可先固定一个取代基的位置,再移动另一个取代基的位置,以确定其同分异构体的数目。‎ ‎[题点全练]‎ 题点(一) 同系物的判断与性质比较 ‎1.(2018·滨州高三质检)下列说法不正确的是(  )‎ A.Cl表示质子数为17、中子数为18的核素 B.C2H6和C3H8一定互为同系物 C.CH3COOH和HCOOCH3互为同分异构体 D.CH3CH2CH(CH3)CH3的名称是3甲基丁烷 解析:选D D项,CH3CH2CH(CH3)CH3的名称是2甲基丁烷,错误。‎ ‎2.关于烷烃的叙述不正确的是(   )‎ A.分子式符合CnH2n+2的烃一定是烷烃 B.烷烃均能与氯水发生取代反应 C.正戊烷的熔沸点比乙烷的高 D.烷烃不能被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化 解析:选B A项,CnH2n+2是烷烃的通式,正确;B项,烷烃和氯气发生取代反应,与氯水不反应,错误;C项,同系物中熔沸点随着碳原子数的增多而升高,正确;D项,烷烃不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,正确。‎ 题点(二) 同分异构体数目的判断 ‎3.下列分子式所表示的有机物具有9种同分异构体的是(  )‎ A.C4H10          B.C3H8‎ C.C7H16 D.C5H12‎ 解析:选C C4H10有2种同分异构体,C3H8没有同分异构体,C5H12含3种同分异构体,C7H16有9种同分异构体。‎ ‎4.分子式为C8H10O且含有—CH2OH 基团的芳香族化合物共有(  )‎ A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 解析:选C 含有—CH2OH基团的芳香族化合物,若苯环上有两个取代基即另一个为甲基,有3种结构,若只有一个取代基则有1种结构,所以符合条件的异构体共4种,C项正确。‎ ‎5.分子式为C4H9OCl,且能与钠反应产生氢气的有机物可能的同分异构体(不考虑立体异构)数目为(  )‎ A.9 B.10‎ C.11 D.12‎ 解析:选D 由分子式可知碳原子达饱和,能与钠反应生成H2说明分子中含有羟基,含有4个碳原子的碳链结构有C—C—C—C和。对于C—C—C—C,Cl原子的位置有2种,即Cl—C—C—C—C和,则—OH 的位置各有4种;对于,Cl原子的位置有2种,即则—OH的位置分别有3种和1种,所以符合条件的同分异构体的数目一共有:4+4+3+1=12种。‎ ‎[综合演练提能]  ‎ ‎[课堂真题练]‎ ‎1.(2017·全国卷Ⅰ)化合物(b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6,下列说法正确的是(  )‎ A.b的同分异构体只有d和p两种 B.b、d、p的二氯代物均只有三种 C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应 D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面 解析:选D 苯的同分异构体还有链状不饱和烃,如CHCCCCH2CH3、CHCCHCHCHCH2等,A项错误;d的二氯代物有6种,结构简式如下: ,B项错误;b为苯,不能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,p是环烷烃,属于饱和有机物,不能与酸性高锰酸钾溶液反应,C项错误;只有苯分子中所有原子共平面,d、p中均有碳原子与其他四个原子形成共价单键,不能共平面,D项正确。‎ ‎2.(2016·全国卷Ⅲ)已知异丙苯的结构简式如图,下列说法错误的是(  )‎ A.异丙苯的分子式为C9H12‎ B.异丙苯的沸点比苯高 C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D.异丙苯和苯为同系物 解析:选C A项,异丙苯的分子式为C9H12‎ ‎。B项,异丙苯比苯的碳原子数多,所以异丙苯的沸点比苯高。C项,异丙苯中与苯环相连的C原子上有四个单键,所有C原子不可能共面。D项,异丙苯和苯的结构相似,相差3个“CH2”原子团,是苯的同系物。‎ ‎3.(2016·全国卷Ⅱ)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)(  )‎ A.7种          B.8种 C.9种 D.10种 解析:选C 有机物C4H8Cl2的碳骨架有两种结构:‎ C—C—C—C,。‎ ‎(1)碳骨架为C—C—C—C的同分异构体有 ‎(2)碳骨架为的同分异构体有 则C4H8Cl2的同分异构体共有9种。‎ ‎4.(2016·全国卷Ⅰ)下列关于有机化合物的说法正确的是(  )‎ A.2甲基丁烷也称为异丁烷 B.由乙烯生成乙醇属于加成反应 C.C4H9Cl有3种同分异构体 D.油脂和蛋白质都属于高分子化合物 解析:选B A项2甲基丁烷的结构简式为(CH3)2CHCH2CH3,也称为异戊烷。B项乙烯(CH2===CH2)分子中含有碳碳双键,在一定条件下,能与水发生加成反应生成乙醇(CH3CH2OH)。C项C4H9Cl由—C4H9和—Cl构成,而—C4H9有4种不同的结构,分别为—CH2CH2CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—CH(CH3)CH2CH3、—C(CH3)3,故C4H9Cl有4种同分异构体。D项蛋白质是有机高分子化合物,油脂不是高分子化合物。‎ ‎5.(2015·全国卷Ⅱ)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3‎ 溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)(  )‎ A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 解析:选B 分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物其官能团为COOH,将该有机物看作C4H9COOH,而丁基(C4H9)有4种不同的结构,分别为CH3CH2CH2CH2、(CH3)2CHCH2、(CH3)‎3C、从而推知该有机物有4种不同的分子结构。‎ ‎6.(2014·全国卷Ⅱ)四联苯的一氯代物有(  )‎ A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 解析:选C 推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称线,四联苯是具有两条对称轴的物质,即,在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子),就有几种一氯代物,四联苯有5种不同的氢原子,故有5种一氯代物。‎ ‎7.(2014·全国卷Ⅰ)下列化合物中同分异构体数目最少的是(  )‎ A.戊烷 B.戊醇 C.戊烯 D.乙酸乙酯 解析:选A A项,戊烷存在正戊烷、异戊烷和新戊烷3种异构体;B项,戊醇可看成戊烷的3种异构体中的1个H被—OH取代得到的产物,有8种醇类异构体,另外戊醇还有多种醚类异构体;C项,戊烯的烯烃类同分异构体主链可以含5个碳原子或4个碳原子,再结合双链位置可得出5种异构体,另外戊烯还存在环烷烃类的同分异构体;D项,乙酸乙酯的异构体中,甲酸酯有2种,丙酸酯有1种,羧酸有2种,另外还有羟基醛、酮等多种同分异构体。‎ ‎[课下提能练]‎ ‎1.如图所示是四种常见有机物的比例模型示意图。下列说法正确的是(  )‎ A.甲能使酸性KMnO4溶液褪色 B.乙可与溴水发生取代反应使溴水褪色 C.丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键 D.丁在稀硫酸作用下可与乙酸发生取代反应 解析:选C 由比例模型可知甲为甲烷,乙为乙烯,丙为苯,丁为乙醇。甲烷不能使酸性KMnO4溶液褪色,乙烯与溴水发生加成反应,乙醇与乙酸反应用浓硫酸做催化剂。‎ ‎2.下列说法不正确的是(  )‎ A.通过煤的干馏可以获得焦炭 B.煤液化后可以得到甲醇 C.从萃取分液后所得到的溴的四氯化碳溶液中提取溴可以用分馏的方法 D.煤中含有苯和甲苯,可以用蒸馏的方法把它们分离出来 解析:选D 煤中不含苯和甲苯,而是在煤干馏的过程中发生化学反应生成了苯和甲苯,D项错误。‎ ‎3.下列叙述中,错误的是(  )‎ A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55~‎60 ℃‎反应生成硝基苯 B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2二溴乙烷 D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4二氯甲苯 解析:选D 甲苯与氯气在光照下主要发生苯环侧链甲基上的取代反应,生成等,D错误。‎ ‎4.下列各对物质中,互为同系物的是(  )‎ A.CH4、C2H4 B.CH4、C2H5OH C. D.CH3COOH、C3H6‎ 解析:选C CH4为烷烃,C2H4为烯烃,且在分子组成上相差一个C,不是同系物,A错误;CH4、C2H5OH的分子结构不同,不是同系物,B错误;都是芳香烃,结构相似,在分子组成上相差一个CH2原子团,是同系物,C正确;CH3COOH、C3H6分子所含官能团不同,不是同系物,D错误。‎ ‎5.(2018·莆田模拟)根据同分异构体的概念,判断下列物质互为同分异构体的是(   )‎ A.CH3—CH2—CH3 和 CH3—CH2—CH2—CH3‎ B.NO和CO C.CH3—CH2OH和 CH3—O—CH3‎ D.红磷和白磷 解析:选C A项,两者互为同系物,错误;B项,NO和CO是两种不同的无机物,不是同分异构体关系,错误;C项,两者的分子式相同而结构不同,互为同分异构体,正确;D项,红磷和白磷互为同素异形体,错误。‎ ‎6.(2018·南阳模拟)除去乙烷中混有的少量乙烯,应采用的简便方法是(  )‎ A.将混合气体通过氢氧化钠溶液 B.将混合气体通过溴水 C.将混合气体在催化剂条件下跟氢气反应 D.使混合气体中的乙烯气体发生加聚反应 解析:选B 乙烯和乙烷与NaOH均不反应,不能除去乙烷中混有的少量乙烯,A错误;乙烯能和溴水发生加成反应,而乙烷不能,可以除去乙烷中混有的少量乙烯,B正确;将混合气体在催化剂条件下跟H2反应会使乙烯成为乙烷,但操作复杂,C错误;乙烯能发生加聚反应,但条件复杂,实验室中难以实现,D错误。‎ ‎7.(2018·南充模拟)下列物质中,既能因发生化学反应使溴水褪色,又能使酸性KMnO4溶液褪色的是(  )‎ ‎①SO2 ②CH3CH2CH===CH2 ③ ④CH3CH3‎ A.①②③④ B.③④‎ C.①②④ D.①②‎ 解析:选D ①SO2具有还原性,可以被溴水和酸性KMnO4溶液氧化,使之褪色,正确;②含有碳碳双键,可以与溴水发生加成反应使其褪色,也可以被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色,正确;③苯不能与溴水反应,也不能与酸性KMnO4溶液反应,不能使二者因反应而褪色,错误;④CH3CH3既不能因发生化学反应使溴水褪色,也不能使酸性KMnO4溶液褪色,错误。‎ ‎8.下列说法中错误的是(  )‎ ‎①化学性质相似的有机物一定是同系物 ②分子组成相差一个或若干个“CH‎2”‎原子团的有机物是同系物 ③若烃中碳、氢元素的质量分数分别相同,它们必定是同系物 A.①②③ B.只有②③‎ C.只有③ D.只有①②‎ 解析:选A 同系物的化学性质相似,但化学性质相似的有机物不一定是同系物,①错误;同系物是结构相似(结构相似,则化学性质相似),在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物,这两个限定条件必须同时具备,②错误;C、H元素的质量分数相同的烃未必是同系物,如C2H4和C3H6(环丙烷),③错误。‎ ‎9.(2018·德州模拟)进行一氯取代反应后,只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是(   )‎ A.(CH3)2CHCH2CH2CH3 B.(CH3)2CHCH3‎ C.(CH3)2CH—CH(CH3)2 D.(CH3)3CCH2CH3‎ 解析:‎ 选D 能生成三种沸点不同的产物,即生成三种一氯代物。A中有5种位置不同的氢,其一氯代物有5种,错误;B中有2种位置不同的氢,其一氯代物有2种,错误;C中含有2种等效氢,其一氯代物有2种,错误;D中有3种位置不同的氢,其一氯代物有3种,正确。‎ ‎10.有机化合物环丙叉环丙烷,由于其特殊的电子结构一直受到理论化学家的注意,如图是它的结构示意图。下列关于环丙叉环丙烷的有关说法中错误的是(  )‎ A.环丙叉环丙烷的二氯取代物有4种 B.环丙叉环丙烷不是环丙烷的同系物 C.环丙叉环丙烷所有的原子均在同一平面内 D.环丙叉环丙烷与环己二烯互为同分异构体 解析:选C 环丙叉环丙烷分子中的4个“CH2”完全等同,,它的二氯代物有4种,A正确;环丙叉环丙烷分子的分子式是C6H8,环丙烷C3H6不是同系物,B正确;含有饱和碳原子,具有甲烷的结构特点,所以分子中所有的原子不可能在同一平面内,C错误;环丙叉环丙烷分子的分子式是C6H8,环己二烯的分子式也是C6H8,二者是同分异构体,D正确。‎ ‎11.工业上可由乙苯生产苯乙烯:‎ 下列说法正确的是(  )‎ A.可用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙苯和苯乙烯 B.苯乙烯能使溴水褪色,是因为两者发生了氧化反应 C.乙苯和苯乙烯苯环上的一氯代物均为3种 D.乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数最多均为7个 解析:选C 乙苯和苯乙烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能鉴别,A错误;苯乙烯中含有碳碳双键,能与溴水发生加成反应,从而使溴水褪色,B错误;二者苯环上都有3种氢原子,则其一氯代物均为3种,C正确;乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数最多均为8个,D错误。‎ ‎12.(2018·榆林模拟)下图是制溴苯的简易实验装置,下列说法错误的是(  )‎ A.制备溴苯的反应属于取代反应 B.烧瓶中反应发生后,有白雾产生,继而充满红棕色气体 C.实验加入试剂的顺序可以是:苯、液溴、铁粉 D.为了增强验证HBr的实验效果,可将锥形瓶中的导管插入溶液中 解析:选D 生成溴苯时,苯环上H被Br取代,为取代反应,故A正确;生成的HBr极易结合水蒸气形成酸雾,反应为放热反应,液溴挥发,继而使烧瓶中充满红棕色气体,故B正确;铁粉为催化剂,反应为放热反应,苯与溴易挥发,且溴与铁反应,实验加入试剂的顺序可以是:苯、液溴、铁粉,故C正确;HBr极易溶于水,不能将锥形瓶中的导管插入溶液中,以免发生倒吸,故D错误。‎ ‎13.对三联苯是一种有机合成中间体。工业上合成对三联苯的化学方程式为 下列说法中不正确的是(  )‎ A.上述反应属于取代反应 B.对三联苯的一氯取代物有3种 C.1 mol对三联苯在足量的氧气中完全燃烧消耗21.5 mol O2‎ D.对三联苯分子中至少有16个原子共平面 解析:选B 该反应中苯环上的H原子被取代,则该反应为取代反应,A正确;对三联苯的结构对称,共有4种不同化学环境的H原子,则对三联苯的一氯取代物有4种,B错误;对三联苯的分子式为C18H14,1 mol该物质完全燃烧消耗的氧气为mol=21.5 mol,C正确;苯环为平面结构,与苯环直接相连的原子一定在同一平面内,碳碳单键可自由旋转,但一条直线上的碳原子在一个平面内,则至少有16个原子共平面,D正确。‎ ‎14.下列有关分子的叙述中,正确的是(  )‎ A.可能在同一平面上的原子最多有20个 B.12个碳原子不可能都在同一平面上 C.所有的原子都在同一平面上 D.除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上 解析:选A B项,该分子中碳碳双键连有的碳原子共面,苯环连有的碳原子共面,碳碳三键连有的碳原子共线,碳碳双键、碳碳三键和苯环可以位于同一平面上,故12个碳原子可共面;C项,该分子中含有—CH3和—CHF2,故不可能所有原子都在同一平面上;D项,与双键碳原子相连的碳原子不在两个双键碳原子所在的直线上。‎ ‎15.(2018·佛山模拟)下列反应中前者属于取代反应,后者属于加成反应的是(   )‎ A.甲烷与氯气混合后光照反应;乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 ‎ B.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应;苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷 ‎ C.苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液反应生成油状液体;乙烯与水生成乙醇的反应 ‎ D.乙烯与溴水反应;乙酸与乙醇的酯化反应 ‎ 解析:选C 甲烷和氯气混合光照发生的是取代反应,乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色发生的是氧化反应,A错误;乙烯和溴发生的是加成反应,苯和氢气发生的也是加成反应,B错误;苯与HNO3在浓H2SO4存在加热条件下,发生的是取代反应,乙烯和水发生的是加成反应,C正确;乙烯与溴水发生的是加成反应,乙酸与乙醇的酯化反应是取代反应,D错误。‎ ‎16.有机物M的分子式为C4H8O3,相同条件下,等量的M分别与足量的碳酸氢钠溶液、钠完全反应,产生等体积的CO2和H2。M的结构有(  )‎ A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 解析:选C 根据M的性质推知,M分子中含1个羧基、1个羟基,M相当于丙烷分子中的2个氢原子分别被1个羧基和1个羟基取代后的产物,两个官能团在同一个碳原子上时有2种,分别位于两个碳原子上时有3种,共5种。‎ ‎17.(2018·普宁第二中学月考)下列说法错误的是(  )‎ 石油分馏产品乙烯CH2BrCH2Br A.石油主要是由烃组成的混合物 B.③是加成反应,产物名称是溴乙烷 C.②包括裂化、裂解等过程 D.①主要发生物理变化 解析:选B 石油主要是由烃组成的混合物,故A正确;乙烯和溴发生加成反应生成1,2二溴乙烷,故B错误;通过石油的裂化、裂解得到乙烯等气态烃,故C正确;石油分馏是利用沸点不同进行分馏,故D正确。‎ ‎18.(2018·涡阳模拟)下列物质进行一氯取代反应后,只能生成4种沸点不同的有机产物的是(  )‎ 解析:选B 生成4种沸点不同的有机物,即其一氯代物有4种。A项,分子中只有2种不同的H原子,其一氯代物有2种,错误;B项,分子中有4种不同的H原子,一氯代物有4种,正确;C项,分子中有2种不同的H原子,一氯代物有2种,错误;D项,分子中有3种不同的H原子,一氯代物有3种,错误。‎ ‎19.(2018·石家庄模拟)已知在苯分子中,不存在单、双键交替的结构。下列可以作为证据的实验事实是(  )‎ ‎①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 ②苯中6个碳碳键完全相同 ③苯能在一定条件下与氢气加成生成环己烷 ④实验室测得邻二甲苯只有一种结构 ⑤苯不能使溴水因反应而褪色 A.②③④⑤        B.①③④⑤‎ C.①②③④ D.①②④⑤‎ 解析:选D ①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,说明苯分子中不含碳碳双键,正确;②苯中6个碳碳键完全相同,则苯分子中不存在单、双键交替的结构,正确;③苯能在一定条件下与氢气加成生成环己烷,不能说明苯分子是否含有碳碳双键,错误;④实验室测得邻二甲苯只有一种结构,说明苯分子中不存在单、双键交替的结构,正确;⑤苯不能使溴水因反应而褪色,说明苯分子中不含碳碳双键,正确。‎ ‎20.分子式为C4H10O的有机物共有(不含立体结构)(  )‎ A.7种 B.8种 C.9种 D.10种 解析:选A 有机物A的分子式为C4H10O,可能为醚,也可能为醇。若为醚,可以是CH3OCH2CH2CH3、CH3OCH(CH3)2、CH3CH2OCH2CH3;若为醇,可看作丁烷中的一个H原子被—OH取代,—C4H9有4种结构,故可以得到4种醇,故符合条件的同分异构体一共有7种。‎ ‎21.分子式为C8H11N的有机物,分子内含有苯环和氨基(—NH2)的同分异构体共有(  )‎ A.12种 B.13种 C.14种 D.9种 解析:选C 该分子可以看作是乙苯或二甲苯上的1个H原子被氨基取代。乙苯的苯环上连有1个乙基,二甲苯的苯环上连有2个甲基,分别又可处于邻、间、对的位置,故烃基结构总共有4种。乙苯分子中含有5种等效H,故氨基的取代方式有5种;邻二甲苯中有3种等效H,故氨基的取代方式有3种;间二甲苯中有4种等效H,故氨基的取代方式有4种;对二甲苯中有2种等效H,故氨基的取代方式有2种,故符合条件的同分异构体总共有5+3+4+2=14种。‎ ‎22.已知某有机物C6H12O2能发生水解反应生成A和B,B能氧化生成C。若A、C都能发生银镜反应,则C6H12O2符合条件的结构简式有(不考虑立体异构)(  )‎ A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 解析:选B 依题意可知,A为一种含有醛基的酸,只能是甲酸,那么B分子中应该含有5个碳原子,但由于C是含有醛基的物质,那么B中必有—CH2‎ OH,则余下4个碳原子构成丁基,有—C—C—C—C、4种结构,故符合条件的同分异构体共有4种。‎ 考点一 乙醇 乙酸 ‎1.乙醇、乙酸的组成和结构 名称 分子式 结构式 结构简式 官能团 乙醇 C2H6O CH3CH2OH ‎—OH 乙酸 C2H4O2‎ CH3COOH ‎—COOH ‎2.乙醇、乙酸的性质与用途 ‎(1)物理性质 名称 俗名 色 味 状态 溶解性 挥发性 乙醇 酒精 无色 有特殊香味 液体 与水互溶 易挥发 乙酸 醋酸 ‎(冰醋酸)‎ 无色 有刺激性 气味 液体 易溶于水 易挥发 ‎(2)化学性质 ‎[注意] 乙酸乙酯在酸性或碱性条件下均可发生水解反应:‎ CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH(可逆)‎ CH3COOC2H5+NaOH―→CH3COONa+C2H5OH(完全)‎ ‎(3)用途 名称 用 途 乙醇 燃料、饮料、化工原料;常用的溶剂;体积分数为75%时可作医用消毒 乙酸 化工原料,用于生产醋酸纤维、香料、染料、医药和农药等 ‎3.乙醇的工业制法 ‎(1)乙烯水化法 CH2===CH2+H2OCH3CH2OH(工业乙醇)‎ ‎(2)发酵法 ‎(C6H+nH2OnC6H 2CO2↑+2CH3CH2OH(食用乙醇)‎ ‎4.乙酸乙酯的实验室制法 ‎(1)反应原理 ‎(2)实验装置 ‎(3)反应特点 ‎(4)实验步骤 在试管中加3 mL乙醇,然后边摇动试管边慢慢加入2 mL 浓硫酸和2 mL冰醋酸。按(2)中图示连接实验装置。‎ 用酒精灯小心均匀地加热试管3~5 min,产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。‎ ‎(5)实验现象 饱和碳酸钠溶液的液面上有无色透明、有果香味的油状液体产生,并可闻到香味。‎ ‎(6)注意事项 ‎①为防止试管中液体在受热时暴沸,盛反应液的试管要倾斜约45°,加热前在试管中加入几块碎瓷片或沸石。‎ ‎②玻璃导管的末端不要插入饱和Na2CO3溶液中,以防液体倒吸。‎ ‎③开始时要用小火均匀加热,加快反应速率,减少乙醇和乙酸的挥发;待有大量产物生成时,可大火加热,以便将产物蒸出。‎ ‎④装置中的长导管起导气兼冷凝作用。‎ ‎⑤饱和Na2CO3溶液的作用 挥发出的乙酸与Na2CO3反应生成易溶于水的盐,乙醇易溶于Na2CO3溶液,有利于乙酸乙酯与乙酸、乙醇的分离。另外乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度较小,与饱和Na2CO3溶液混合时易分层,可用分液法分离。‎ ‎⑥不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液,因为NaOH溶液碱性很强,会使乙酸乙酯水解。‎ ‎⑦欲提高乙酸的转化率,可采取的措施:a.用浓H2SO4吸水,使平衡向正反应方向移动;b.加热将酯蒸出;c可适当增加乙醇的量,并加装冷凝回流装置。‎ ‎5.乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羟基氢的活动性比较 乙酸 水 乙醇 碳酸 分子结构 CH3COOH H—OH C2H5OH 与羟基直接相连的原子或原子团 ‎—H C2H5—‎ 遇石蕊溶液 变红 不变红 不变红 变浅红 与Na 反应 反应 反应 反应 与NaOH 反应 不反应 不反应 反应 与Na2CO3‎ 反应 水解 不反应 反应 与NaHCO3‎ 反应 水解 不反应 不反应 羟基氢的活动性强弱 CH3COOH>H2CO3>H2O>CH3CH2OH ‎[题点全练]‎ 题点(一) 乙醇、乙酸的结构与性质及拓展应用 ‎1.下列有关乙醇、乙酸的说法错误的是(  )‎ A.乙醇和乙酸都可以发生酯化反应 B.乙醇和乙酸都可以与钠反应生成氢气 C.乙醇和乙酸都能发生氧化反应 D.乙醇和乙酸都含有羟基,二者是同分异构体 解析:选D 乙醇和乙酸的分子式不同,二者不是同分异构体。‎ ‎2.苯丙炔酸()广泛用于医药、香料等化工产品中。下列关于苯丙炔酸的说法正确的是(  )‎ A.分子式为C9H7O2‎ B.与丙炔酸(CH≡C—COOH)互为同系物 C.是高分子化合物的单体 D.1 mol苯丙炔酸最多可与4 mol氢气发生反应 解析:选C A项,由结构简式可知分子式为C9H6O2,错误;B项,苯丙炔酸含苯环,丙炔酸不含苯环,结构不相似,组成上也不相差一个或若干个CH2原子团,不能互称同系物,错误;D项,1 mol苯丙炔酸最多可消耗5 mol H2,错误。‎ ‎3.某有机物的结构简式为,有关该有机物的叙述不正确的是(  )‎ A.一个分子中含有4个碳碳双键 B.能使溴的CCl4溶液褪色 C.与Na、Na2CO3、NaHCO3反应均有气体放出 D.该有机物不能进行水解反应 解析:选A A项,苯环中不含碳碳双键,所以一个分子只有一个碳碳双键,错误;B项,分子中含碳碳双键,所以能使溴的CCl4‎ 溶液褪色,正确;C项,由于分子中含羧基,所以与Na、Na2CO3、NaHCO3均可反应,正确;D项,由于不含可水解的官能团,该有机物不能水解,正确。‎ 题点(二) 乙酸乙酯的制取 ‎4.某课外兴趣小组欲在实验室里制备少量乙酸乙酯,该小组的同学设计了以下四种制取乙酸乙酯的装置,其中正确的是(  )‎ 解析:选A B和D中的导管插到试管b内液面以下,会引起倒吸,B、D错误;C中试管b中的试剂NaOH溶液会与生成的乙酸乙酯反应,C错误。‎ ‎5.乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业,某学习小组设计以下两套装置用乙醇、乙酸和浓硫酸分别制备乙酸乙酯(沸点‎77.2 ℃‎)。下列说法不正确的是(  )‎ A.浓硫酸能加快酯化反应速率 B.不断蒸出酯,会降低其产率 C.b装置比a装置原料损失的少 D.可用分液的方法分离出乙酸乙酯 解析:选B A项,浓硫酸是酯化反应的催化剂,可加快反应速率,正确;B项,分离出生成的酯,可促进平衡正向进行,提高产率,错误;C项,b装置水浴加热可控制温度,减少反应物的挥发和副反应的发生,所以原料损失少,正确;D项,乙酸乙酯不溶于碳酸钠溶液,所以可用分液法分离,正确。‎ 考点二 基本营养物质——糖类、油脂、蛋白质 ‎1.糖类 ‎(1)分类 定义 元素组成 代表物的名称、分子式、相互关系 单糖 不能再水解生成其他糖的糖 C、H、O 葡萄糖 果糖 二糖 水解生成两分子单糖的糖 C、H、O 蔗糖 麦芽糖 ‎ 多糖 水解生成多分子单糖的糖 C、H、O 淀粉 纤维素 ‎ ‎(2)性质 ‎①葡萄糖(五羟基醛)‎ ‎②二糖(蔗糖、麦芽糖)‎ 在稀酸催化下发生水解反应,如1 mol蔗糖水解生成1 mol葡萄糖和1 mol果糖,1 mol麦芽糖水解生成2 mol葡萄糖。‎ ‎③多糖 在稀酸催化下发生水解反应,水解的最终产物是葡萄糖。‎ ‎2.油脂 ‎(1)组成和结构 油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯,由C、H、O三种元素组成,其结构可表示为 ‎(2)性质 ‎①油脂的水解 a.酸性条件下:‎ b.碱性条件下:‎ 油脂在碱性条件下的水解反应叫皂化反应。‎ ‎[注意] 油脂在酸性条件下水解为可逆反应,用“”,而在碱性条件下反应是趋于完全的,用“―→”。‎ ‎②油脂的氢化 油脂氢化在工业上用于生产硬化油,便于运输和储存。‎ ‎3.蛋白质 ‎(1)组成 蛋白质由C、H、O、N、S等元素组成,蛋白质分子是由氨基酸分子连接成的高分子化合物。‎ ‎(2)性质 两性 蛋白质分子中含有未被缩合的羧基(—COOH)和氨基(—NH2),具有两性,可与酸或碱作用生成盐 水解 在酸、碱或酶的催化作用下,蛋白质可发生水解反应,水解时肽键断裂,最终生成氨基酸。各种天然蛋白质水解的最终产物都是α氨基酸 盐析 向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐溶液(如食盐、硫酸铵、硫酸钠等),可使蛋白质在水中的溶解度降低而从溶液中析出 变性 受热、酸、碱、重金属盐、某些有机物(乙醇等)、紫外线等作用时,蛋白质可发生变性,失去其生理活性 颜色反应 某些含有苯环的蛋白质遇浓硝酸在加热条件下会变为黄色,此性质可用于鉴别蛋白质 特性 灼烧蛋白质会产生烧焦羽毛的气味,可用于鉴别合成纤维与蚕丝 ‎[注意] ①轻金属盐(或铵盐)溶液能使蛋白质发生盐析,蛋白质凝聚而从溶液中析出,盐析出来的蛋白质仍保持原有的性质和生理活性,盐析是物理过程,是可逆的。‎ ‎②重金属盐溶液,不论是浓溶液还是稀溶液,均能使蛋白质变性,变性后的蛋白质不再具有原有的可溶性和生理活性,变化是化学过程,是不可逆的。‎ ‎4.基本营养物质在生产生活中的应用 ‎(1)糖类物质在生产生活中的应用 单糖 葡萄糖 主要存在于水果、蔬菜和动物血液中,可用于食品加工、医疗输液、合成药物等 果 糖 主要存在于水果、蔬菜中,可用于食品加工,医药生产等 二糖 蔗 糖 主要存在于甘蔗和甜菜中,可用于制白糖、冰糖 麦芽糖 主要存在于麦芽中,可用于制甜味剂 多糖 淀 粉 主要存在于植物的种子和块茎中,用于制葡萄糖和酒精等 纤维素 主要存在于植物的叶、茎和果皮中,可用于造纸、制造无烟火药、电影胶片的片基等 ‎(2)油脂在生产生活中的应用 ‎①提供能量,保持体温和保护内脏器官。‎ ‎②增加食物的风味。‎ ‎③制肥皂。‎ ‎(3)蛋白质在生产生活中的应用 蛋白质不仅是重要的营养物质,在工业上也有广泛的用途,如纺织工业、制皮等。白明胶可用于照相,阿胶是一种药材。酪素是从牛奶中凝结出来的蛋白质,除用作食品外,还能跟甲醛合成酪素塑料,制生活用品。‎ ‎[题点全练]‎ ‎1.生活中的一些问题常常涉及化学知识。下列叙述不正确的是(  )‎ A.糯米中的淀粉一经水解,就酿成了酒 B.米饭在嘴中咀嚼有甜味,是因为部分淀粉在唾液淀粉酶的催化作用下发生了水解反应 C.棉花的主要成分是纤维素 D.未成熟的苹果遇碘水会变蓝 解析:选A 糯米中的淀粉水解生成葡萄糖,葡萄糖在酒化酶的作用下转化成酒精,A项错误;B、C项正确;未成熟的苹果中含有淀粉,淀粉遇碘水变蓝,D项正确。‎ ‎2.下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是(  )‎ A.蛋白质水解的最终产物是氨基酸 B.氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性 C.α氨基丙酸与α氨基苯丙酸混合物脱水成肽,只生成2种二肽 D.氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子,在电场作用下向负极移动 解析:‎ 选A 蛋白质在一定条件下发生水解反应,最终生成氨基酸,A正确。蛋白质遇重金属离子会变性,而氨基酸不会,B错误。α氨基丙酸和α氨基苯丙酸混合物脱水生成二肽时,同种分子之间脱水可生成2种二肽,异种分子之间脱水可生成2种二肽,故共可生成4种二肽,C错误。氨基酸溶于过量NaOH溶液中,氨基酸分子中的—COOH与NaOH发生中和反应生成—COO-,在电场作用下向正极移动,D错误。‎ ‎3.鉴别淀粉、蛋白质、葡萄糖水溶液,依次可分别使用的试剂和对应的现象正确的是(  )‎ A.碘水,变蓝色;新制Cu(OH)2,砖红色沉淀;浓硝酸,变黄色 B.浓硝酸,变黄色;新制Cu(OH)2,砖红色沉淀;碘水,变蓝色 C.新制Cu(OH)2,砖红色沉淀;碘水,变蓝色;浓硝酸,变黄色 D.碘水,变蓝色 ; 浓硝酸,变黄色;新制Cu(OH)2,砖红色沉淀 解析:选D ①淀粉遇碘单质变蓝,可利用碘水鉴别淀粉溶液;②蛋白质遇浓硝酸变黄,可用浓硝酸鉴别蛋白质溶液;③葡萄糖溶液在碱性条件下与新制Cu(OH)2悬浊液共热生成砖红色沉淀。‎ ‎4.为检验淀粉水解的情况,进行如下图所示的实验,试管甲和丙均用60~‎80 ℃‎的水浴加热5~6 min,试管乙不加热。待试管甲中的溶液冷却后再进行后续实验。‎ 实验1:取少量甲中溶液,加入新制氢氧化铜,加热,没有砖红色沉淀出现。‎ 实验2:取少量乙中溶液,滴加几滴碘水,溶液变为蓝色,但取少量甲中溶液做此实验时,溶液不变蓝色。‎ 实验3:取少量丙中溶液加入NaOH溶液调节至碱性,再滴加碘水,溶液颜色无明显变化。‎ 下列结论错误的是(  )‎ A.淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行 B.欲检验淀粉是否完全水解,最好在冷却后的水解液中直接加碘 C.欲检验淀粉的水解产物具有还原性,可在水解液中加入新制氢氧化铜并加热 D.若用唾液代替稀硫酸,则实验1可能出现预期的现象 解析:选C 实验甲与乙、甲与丙都是对照实验,前者探究温度的影响,后者探究催化剂的影响,通过对照实验可知A正确;因为I2可与NaOH发生反应:I2+2NaOH===NaI+NaIO+H2O,故用I2检验淀粉时,不能有NaOH存在,B正确;用新制Cu(OH)2检验水解产物的还原性时,必须在碱性环境中进行,故在水解液中先加NaOH中和稀硫酸至碱性后,再加入新制Cu(OH)2并加热,C错误;若用唾液代替稀硫酸,则不必加碱中和,直接加入新制Cu(OH)2,加热即可出现预期现象,D正确。‎ ‎[规律方法]‎ ‎1.营养物质的水解反应 ‎(1)二糖的水解 C12H22O+H2OC6H+C6H C12H22O+H2O‎2C6H ‎(2)多糖的水解 ‎(C6H10O+nH2OnC6H ‎(3)油脂的水解 ‎①酸性条件:油脂+水高级脂肪酸+甘油 ‎②碱性条件(皂化反应):‎ 油脂+NaOH高级脂肪酸钠+甘油 ‎(4)蛋白质的水解:蛋白质+水氨基酸 ‎2.淀粉水解程度的判断方法 ‎(1)实验流程 ‎(2)实验现象及结论 情况 现象A 现象B 结论 ‎①‎ 溶液呈蓝色 未产生银镜 淀粉未水解 ‎②‎ 溶液呈蓝色 出现银镜 淀粉部分水解 ‎③‎ 溶液不呈蓝色 出现银镜 淀粉完全水解 ‎(3)注意问题 ‎①检验淀粉时,必须直接取水解液加入碘水,不能取中和液,因为碘能与NaOH溶液反应。‎ ‎②淀粉、蔗糖的水解实验是用稀硫酸作催化剂,而与银镜反应或新制Cu(OH)2反应的实验必须在碱性条件下进行,所以检验淀粉或蔗糖的水解产物前应先加入NaOH溶液至溶液呈碱性。‎ 考点三 官能团与有机物的性质 题点(一) 官能团与物质性质的关系 ‎1.某有机物的结构简式如图所示,则此有机物可发生反应的类型有(  )‎ ‎①取代反应 ②加成反应 ③酯化反应 ④水解反应 ‎⑤氧化反应 ⑥中和反应 A.①②③④⑤⑥       B.①②③④⑤‎ C.②③④⑤⑥ D.①②③⑤⑥‎ 解析:选A 该有机物中含有碳碳三键、酯基、醇羟基和羧基等官能团。碳碳三键和苯环可发生加成反应;酯基可发生水解反应;醇羟基可发生酯化反应(取代反应)和氧化反应等;羧基可发生中和反应。‎ ‎2.下表为某有机物与各种试剂的反应现象,则这种有机物可能是(  )‎ 试剂 钠 溴水 NaHCO3溶液 现象 放出气体 褪色 放出气体 A.CH2===CH—CH2—OH B.‎ C.CH2===CH—COOH D.CH3COOH 解析:选C C项中的“”能使溴水褪色,“—COOH”能与Na、NaHCO3反应产生气体。‎ ‎3.关于某有机物的性质叙述正确的是(  )‎ A.1 mol该有机物可以与3 mol Na发生反应 B.1 mol该有机物可以与3 mol NaOH发生反应 C.1 mol该有机物可以与6 mol H2发生加成反应 D.1 mol该有机物分别与足量Na或NaHCO3反应,产生的气体在相同条件下体积相等 解析:选D 该有机物含有酯基、碳碳双键、醇羟基、羧基。1 mol该有机物可以与2 mol Na(羧基1 mol、羟基1 mol)发生反应,A错误;1 mol该有机物可以与2 mol NaOH(羧基1 mol、酯基1 mol)发生反应,B错误;1 mol该有机物可以与4 mol H2(苯环3 mol、碳碳双键1 mol)发生加成反应,C错误;1 mol该有机物分别与足量Na或NaHCO3反应,产生的气体都是1 mol,在相同条件下体积相等,D正确。‎ ‎4.化合物X()是一种医药中间体。下列有关化合物X的说法正确的是(  )‎ A.该物质分子式为C10H9O4‎ B.在酸性条件下水解,水解产物只有一种 C.分子中所有原子处于同一平面 D.1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应 解析:选B A项,由结构简式可知有机物分子式为C10H8O4;B项,具有环酯结构,则水解产物只有一种;C项,含有饱和烃基,具有甲烷的结构特点,则所有原子不可能在同一个平面上;D项,含有羧基、酯基,且酯基可水解生成酚羟基和羧基,则1 mol化合物X最多能与3 mol NaOH反应。‎ ‎[规律方法] 常见官能团的性质 官能团 代表物 典型化学反应 碳碳双键 ‎()‎ 乙烯 ‎(1)加成反应:使溴的CCl4溶液褪色 ‎(2)氧化反应:使酸性KMnO4溶液褪色 ‎—‎ 苯 ‎(1)取代反应:①在Fe粉催化下与液溴反应;②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应 ‎(2)加成反应:在一定条件下与H2反应生成环己烷 注意:与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应 羟基(—OH)‎ 乙醇 ‎(1)与活泼金属(Na)反应 ‎(2)催化氧化:在铜或银催化下被氧化成乙醛 羧基(—COOH)‎ 乙酸 ‎(1)酸的通性 ‎(2)酯化反应:在浓硫酸催化下与醇反应生成酯和水 酯基(—COO—)‎ 乙酸 乙酯 水解反应:酸性或碱性条件 ‎①醛基(—CHO) ‎ ‎②羟基(—OH)‎ 葡萄糖 与新制Cu(OH)2悬浊液加热产生红色沉淀 题点(二) 利用官能团鉴别有机物 ‎5.下列实验方案不合理的是(  )‎ A.鉴定蔗糖水解产物中有葡萄糖:直接在水解液中加入新制Cu(OH)2悬浊液 B.鉴别织物成分是真丝还是人造丝:用灼烧的方法 C.鉴定苯中无碳碳双键:加入酸性高锰酸钾溶液 D.鉴别苯乙烯()和苯:将溴的四氯化碳溶液分别滴加到少量苯乙烯和苯中 解析:选A 蔗糖水解实验的催化剂是稀硫酸,葡萄糖与新制Cu(OH)2‎ 悬浊液的反应需在碱性条件下进行,因而必须先中和酸。‎ ‎6.下列物质中不能用来区分乙酸、乙醇、苯的是(  )‎ A.金属钠 B.溴水 C.碳酸钠溶液 D.紫色石蕊溶液 解析:选B 乙酸和金属钠反应剧烈,乙醇和金属钠反应缓慢,苯和金属钠不反应,可以区分;乙酸、乙醇溶于溴水,且不分层,不能区分;乙酸和碳酸钠反应放出气泡,乙醇和碳酸钠互溶不分层,苯不溶于碳酸钠,出现分层,可以区分;乙酸显酸性,能使紫色石蕊溶液变红色,乙醇溶于石蕊不分层,苯与石蕊溶液混合分层,可以区分。‎ ‎7.利用酸性KMnO4溶液不能鉴别的物质是(  )‎ A.甲烷和乙烯 B.苯和苯乙烯 C.乙醇和乙酸 D.苯和己烷 解析:选D 乙烯、苯乙烯、乙醇均可以被KMnO4(H+)溶液氧化,甲烷、乙酸、苯、己烷与KMnO4(H+)溶液不反应。‎ ‎[规律方法] 依据官能团的特性鉴别有机物 物质 试剂与方法 现象 饱和烃与不饱和烃 加入溴水或酸性KMnO4溶液 褪色的是不饱和烃 羧酸 加入新制Cu(OH)2悬浊液 蓝色絮状沉淀溶解 NaHCO3溶液 产生无色气泡 葡萄糖 加入银氨溶液,水浴加热 产生光亮银镜 加入新制Cu(OH)2悬浊液,加热至沸腾 产生红色沉淀 淀粉 加碘水 显蓝色 蛋白质 加浓硝酸微热 显黄色 灼烧 烧焦羽毛气味 ‎[综合演练提能]  ‎ ‎[课堂真题练]‎ ‎1.(2017·全国卷Ⅱ)下列说法错误的是(  )‎ A.糖类化合物也可称为碳水化合物 B.维生素D可促进人体对钙的吸收 C.蛋白质是仅由碳、氢、氧元素组成的物质 D.硒是人体必需的微量元素,但不宜摄入过多 解析:选C 糖类化合物一般可用通式Cm(H2O)n 表示,可称作碳水化合物,A项正确;维生素D能促进人体对钙的吸收和利用,B项正确;蛋白质是由C、H、O、N等多种元素构成的物质,C项错误;硒是人体必需的微量元素,但摄入过多对人体有一定的危害,D项正确。‎ ‎2.(2017·全国卷Ⅱ)下列由实验得出的结论正确的是(  )‎ 选项 实验 结论 A 将乙烯通入溴的四氯化碳溶液,溶液最终变为无色透明 生成的1,2二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳 B 乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体 乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性 C 用乙酸浸泡水壶中的水垢,可将其清除 乙酸的酸性小于碳酸的酸性 D 甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红 生成的氯甲烷具有酸性 解析:选A 乙烯与溴发生加成反应生成的1,2二溴乙烷是一种无色、可溶于CCl4的有机物,A项正确;乙醇和水均能与Na反应生成H2,但Na与水反应更剧烈,故水分子中氢的活性强于乙醇分子中氢的活性,需要注意的是乙醇分子中只有—OH中的H能与Na反应,乙醇分子中氢的活性不完全相同,B项错误;乙酸能除去水垢,说明酸性:乙酸>碳酸,C项错误;CH4与Cl2发生取代反应生成的CH3Cl不具有酸性,但生成的HCl能使湿润的石蕊试纸变红,D项错误。‎ ‎3.(2016·全国卷Ⅲ)下列说法错误的是(  )‎ A.乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应 B.乙烯可以用作生产食品包装材料的原料 C.乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷 D.乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体 解析:选A A项,乙烷和浓盐酸不反应;B项,乙烯发生加聚反应生成聚乙烯,聚乙烯可作食品包装材料;C项,乙醇与水能以任意比例互溶,而溴乙烷难溶于水;D项,乙酸与甲酸甲酯分子式相同,结构不同,两者互为同分异构体。‎ ‎4.(2015·全国卷Ⅱ)某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1 mol 该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇,该羧酸的分子式为(  )‎ A.C14H18O5        B.C14H16O4‎ C.C16H22O5 D.C16H20O5‎ 解析:选A 由1 mol酯(C18H26O5)完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇可知,该酯为二元酯,分子中含有 2个酯基(COO),结合酯的水解反应原理可得“1 mol C18H26O5+2 mol H2O1 mol羧酸+2 mol C2H5OH”,再结合质量守恒定律推知,该羧酸的分子式为C14H18O5。‎ ‎5.(2013·全国卷Ⅰ)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料,其结构简式如图。下列有关香叶醇的叙述正确的是(  )‎ A.香叶醇的分子式为C10H18O B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.能发生加成反应不能发生取代反应 解析:选A 香叶醇中含有碳碳双键,能与溴发生加成反应,使溴的四氯化碳溶液褪色,B错误;碳碳双键和—CH2OH都能被酸性高锰酸钾溶液氧化,从而使溶液的紫红色褪去,C错误;香叶醇在一定条件下能与卤素单质、乙酸等发生取代反应,D错误。‎ ‎[课下提能练]‎ ‎1.下列反应不属于取代反应的是(  )‎ A.淀粉水解制葡萄糖 B.石油裂解制丙烯 C.乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯 D.油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠 解析:选B A项,淀粉发生水解反应产生葡萄糖,该反应是取代反应;B项,石油裂解制丙烯的反应属于分解反应,不是取代反应;C项,乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯和水,该反应是取代反应;D项,油脂与水发生取代反应产生高级脂肪酸和甘油,产生的高级脂肪酸再与NaOH发生反应形成高级脂肪酸钠和水,因此油脂与浓NaOH的反应,属于取代反应。‎ ‎2.下列关于有机化合物的说法正确的是(  )‎ A.聚氯乙烯分子中含有碳碳双键 B.油脂的皂化反应属于加成反应 C.糖类物质均可直接食用并能被人体吸收 D.以淀粉为原料可制取乙酸乙酯 解析:选D 聚氯乙烯分子中不含有碳碳双键,氯乙烯分子中含有碳碳双键,A错误;油脂的皂化反应属于取代反应,不是加成反应,B错误;不是所有的糖类物质均可直接食用并能被人体吸收,如纤维素人体就吸收不了,C错误;以淀粉为原料先水解得到葡萄糖,葡萄糖再转化为乙醇,乙醇氧化为乙酸,就可制取乙酸乙酯,D正确。‎ ‎3.(2018·广州八校联考)下列说法正确的是(  )‎ A.蛋白质和油脂在一定条件下都能发生水解反应 B.分子式为C4H8O且能发生银镜反应的有机物共有4种 C.室温下,在水中的溶解度:1,2二溴乙烷大于乙醇 D.苯、乙酸、葡萄糖均属于电解质,其水溶液均能导电 解析:选A A项,蛋白质是由氨基酸脱水缩合得到的,油脂是高级脂肪酸甘油酯,所以在一定条件下都能水解,正确;B项,分子式为C4H8O且能发生银镜反应的有机物含有醛基,可写为C3H7CHO,共有2种同分异构体,错误;C项,乙醇与水互溶,卤代烃不溶于水,所以室温下在水中的溶解度:乙醇大于1,2二溴乙烷,错误;D项,苯、葡萄糖不能电离出自由移动的离子,不属于电解质,其水溶液也不能导电,错误。‎ ‎4.(2018·烟台模拟)下列关于甲烷、乙烯、乙醇、乙酸的说法中,不正确的是(  )‎ A.乙烯可以使溴水褪色,发生加成反应 B.甲烷和氯气光照条件下反应,反应类型为取代反应 C.乙醇在铜作催化剂并加热条件下生成乙醛,发生还原反应 D.生活中可以用食醋除去水壶中的水垢,主要是利用了食醋中醋酸的酸性 解析:选C 乙烯和溴水的反应,属于加成反应,A正确;甲烷和Cl2发生的是取代反应,B正确;乙醇生成乙醛的反应,是氧化反应,C错误;水垢的主要成分是CaCO3和Mg(OH)2,而食醋中含醋酸,醋酸可以和CaCO3、Mg(OH)2反应生成溶于水的盐,可以除去水垢,D正确。‎ ‎5.下列说法不正确的是(  )‎ A.淀粉水解液中滴加碘水,溶液变蓝色,证明淀粉未水解 B.纤维素可以制造酒精,酒精可以进一步氧化生产醋酸 C.可以根据燃烧产生的气味来区分棉纤维和蚕丝 D.可用双氧水或碘酒消毒,其原理是使病菌中蛋白质变性而杀死病菌 解析:选A A项,淀粉水解液中滴加碘水,溶液变蓝色,说明淀粉未水解或部分水解,错误。‎ ‎6.乳酸的结构简式为下列有关乳酸的说法不正确的是(  )‎ A.乳酸中能发生酯化反应的官能团有2种 B.1 mol乳酸可与2 mol NaOH发生中和反应 C.1 mol乳酸与足量金属Na反应可生成1 mol H2‎ D.有机物与乳酸互为同分异构体 解析:选B 羧基(—COOH)与NaOH发生反应,醇羟基(—OH)与NaOH不反应,故1 mol乳酸可与1 mol NaOH发生中和反应。‎ ‎7.花生油是一种常用食用油,其水解产物中含有亚油酸,亚油酸的结构简式:‎ 下列有关说法不正确的是(  )‎ A.亚油酸的分子式为C18H32O2‎ B.花生油是一种高分子化合物 C.花生油的水解产物中一定含有甘油 D.亚油酸能发生加成反应和取代反应 解析:选B 根据题图知,亚油酸的分子式为C18H32O2,A项正确;花生油为油脂,油脂不是高分子化合物,B项错误;花生油的主要成分为脂肪酸甘油酯,则其水解产物中一定含有甘油,C项正确;亚油酸分子中含有碳碳双键,能发生加成反应,含有甲基和羧基,能发生取代反应,D项正确。‎ ‎8.下列关于有机物的叙述不正确的是(  )‎ A.丁酸和乙酸乙酯互为同分异构体 B.甲烷、苯、乙酸都可以发生取代反应 C.新制氢氧化铜悬浊液可以鉴别乙酸、葡萄糖和乙醇三种溶液 D.一种塑化剂的结构为该物质属于油脂 解析:选D 丁酸的分子式为C4H8O2,乙酸乙酯的分子式为C4H8O2,前者属于羧酸,后者属于酯,互为同分异构体,A正确;甲烷在光照的条件下可与氯气发生取代反应,苯在催化剂作用下可与液溴发生取代反应,乙酸与乙醇可发生酯化反应(取代反应),B正确;乙酸与新制氢氧化铜悬浊液发生中和反应,新制氢氧化铜悬浊液变澄清,葡萄糖中含有醛基,在加热条件下,与新制氢氧化铜悬浊液产生砖红色沉淀,乙醇不与氢氧化铜反应,现象不同,可以鉴别,C正确;油脂是高级脂肪酸与甘油通过酯化反应得到的,因此该有机物不是油脂,D错误。‎ ‎9.下列关于有机物的说法正确的是(  )‎ A.分子式为C8H10(含苯环)的烃,同分异构体共有3种 B.能发生取代、加成、氧化等反应 C.油脂在一定条件下水解生成高级脂肪酸和甘油,此反应称为皂化反应 D.丙烯酸(CH2===CHCOOH)和山梨酸 ‎(CH3CH===CHCH===CHCOOH)互为同系物 解析:选B A项,C8H10(含苯环)的同分异构体共有4种:错误;B项,‎ 含羟基、苯环,故能发生取代、加成、氧化等反应,正确;C项,油脂在碱性条件下的水解为皂化反应,应生成高级脂肪酸钠和甘油,错误;D项,丙烯酸和山梨酸含有的碳碳双键个数不同,不互为同系物,错误。‎ ‎10.某工厂生产的某产品只含C、H、O三种元素,其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键等)。下列对该产品的描述不正确的是(  )‎ A.官能团为碳碳双键、羧基 B.与CH2===CHCOOCH3互为同分异构体 C.能发生氧化反应 D.分子中所有原子可能在同一平面 解析:选D 该产品结构简式为 D项,因为含有甲基,分子中所有原子不可能共平面。‎ ‎11.某有机物A的结构为CH3—CH===CH—CH2OH,它不可能发生的反应是(  )‎ A.与氢氧化钠溶液反应 B.使溴的四氯化碳溶液褪色 C.与金属钠反应放出氢气 D.使高锰酸钾溶液褪色 解析:选A A项,分子中含有碳碳双键和羟基,二者与氢氧化钠溶液均不反应,错误;B项,碳碳双键能使溴的四氯化碳溶液褪色,正确;C项,羟基能与金属钠反应放出氢气,正确;D项,羟基和碳碳双键均能使高锰酸钾溶液褪色,正确。‎ ‎ 12.(2018·河北三市联考)有机物M可用于合成香料,其结构简式如图所示。‎ 下列有关说法不正确的是(  )‎ A.有机物M中有2种含氧官能团 B.1 mol有机物M可与1 mol NaOH发生反应 C.有机物M能与溴水发生加成反应 D.1 mol有机物M最多能与3 mol H2反应 解析:选C 由题给有机物M的结构简式可知,M中含有羟基和酯基2种含氧官能团,A项正确;M中只有酯基能和NaOH发生反应,B项正确;M不能与溴水发生加成反应,C项错误;M中只有苯环能与氢气发生反应,故1 mol M最多能与3 mol氢气反应,D项正确。‎ ‎ 13.乌头酸的结构简式如图所示,下列关于乌头酸的说法正确的是(   )‎ A.化学式为C8H6O6‎ B.乌头酸可发生加成反应和取代反应 C.乌头酸分子中能发生酯化反应的官能团有2种 D.1 mol乌头酸与足量的钠反应生成3 mol H2‎ 解析:选B 由结构简式知分子式为C6H6O6,A错误;含碳碳双键可发生加成反应,含有羧基,可发生取代反应,B正确;只有—COOH可发生酯化反应,C错误;含3个—COOH,1 mol乌头酸与足量的钠反应生成1.5 mol H2,D错误。‎ ‎14.下列关于有机物的说法正确的是(  )‎ 解析:选C A项,该有机物分子式为C6H10O;B项,由于碳碳单键可以旋转,该有机物所有原子不一定在同一平面内;C项,—COOH与醇发生酯化反应(属于取代反应),有机物燃烧属于氧化反应,苯环发生加成反应属于还原反应;D项,该分子中含有3种氢原子,所以其一氯代物有3种。‎ ‎15.对乙烯基苯甲酸在医药中间体合成中有着广泛的用途,可用化合物M合成:‎ 下列关于化合物M和对乙烯基苯甲酸的说法正确的是(  )‎ A.对乙烯基苯甲酸的分子式为C9H10O2‎ B.对乙烯基苯甲酸的同分异构体共有三种 C.对乙烯基苯甲酸既属于羧酸,又属于烯烃 D.二者均可发生取代反应和加成反应 解析:选D A项,由结构简式可知分子式为C9H8O2;B项,对乙烯基苯甲酸中羧基和乙烯基可为邻、间、对位置,且苯环的取代基可为乙烯基、醛基和羟基,则同分异构体多于三种;C项,含有O元素,不属于烃;D项,化合物M和对乙烯基苯甲酸均为苯的二取代物,可发生加成反应,且都可发生取代反应。‎ ‎16.下列除去物质中所含的少量杂质的方法正确的是(  )‎ 选项 物质 杂质 试剂 提纯方法 A BaSO4‎ BaCO3‎ 水 溶解、过滤、洗涤 B CO2‎ SO2‎ 饱和Na2CO3溶液 洗气 C 乙酸乙酯 乙酸 稀NaOH溶液 混合振荡、静置分液 D 蛋白质 葡萄糖 浓(NH4)2SO4溶液 盐析、过滤、洗涤 解析:选D BaCO3和BaSO4都不溶于水,故A错误;CO2能与饱和Na2CO3溶液反应生成NaHCO3,SO2能与饱和Na2CO3溶液反应生成Na2SO3,不符合除杂原则,故B错误;乙酸能与稀NaOH溶液反应,但乙酸乙酯也能与稀NaOH溶液反应,不符合除杂原则,故C错误;蛋白质遇到浓(NH4)2SO4溶液发生盐析,葡萄糖与浓(NH4)2SO4溶液不发生反应,符合除杂原则,故D正确。‎ ‎17.(2018·福州五校联考)甘油()与甲酸、乙酸、丙酸在一定条件下发生酯化反应,可得到的甘油三酯最多有(不考虑立体异构)(  )‎ A.16种 B.17种 C.18种 D.19种 解析:选C 由单一羧酸与甘油形成的甘油三酯有3种,由两种羧酸与甘油形成的甘油三酯有4×3=12种,由三种羧酸与甘油形成的甘油三酯有3种。‎ ‎18.(2018·甘肃诊断)分子式为C5H10O3的有机物具有如下性质:‎2C5H10O3C10H16O4+2H2O,若不考虑立体异构,则C5H10O3的结构最多有(  )‎ A.12种 B.10种 C.8种 D.6种 解析:选A 由“C5H10O‎3”‎的性质知其分子中含有羟基、羧基,当碳骨架为C—C—C—C—COOH时,羟基有4种连接方式;当碳骨架分别为时,羟基分别有3种、4种连接方式;当碳骨架为时,羟基只有1种连接方式,故共有12种同分异构体,A正确。‎ 章 末 聚焦命题热点·精析高考重难 有机物的结构与性质 此类题型在高考中以选择题的形式呈现,每年必考。考查方式主要有:一是与生产、生活相结合考查简单有机物的结构与性质;二是拼盘考查烃、醇、酸、基本营养物质的结构与性质;三是以陌生有机物为载体考查有机物的结构与性质等等。命题范围极广,但难度较低。‎ 生产生活中的有机化学 ‎1.化学与生活密切相关,下列有关说法正确的是(  )‎ A.做衣服的棉、麻、蚕丝的成分都是纤维素 B.用聚乳酸塑料代替聚乙烯塑料可减少白色污染 C.SO2可广泛用于食品的漂白 D.乙醇用作医用消毒剂时,无水乙醇消毒效果最好 解析:选B A项,蚕丝的成分为蛋白质,错误;B项,聚乳酸塑料可以自发降解为无毒物质,用聚乳酸塑料代替聚乙烯塑料,可以减少白色污染,正确;C项,SO2有毒,不能用于食品漂白,错误;D项,医用酒精为75%乙醇溶液,错误。‎ ‎2.化学与科学、技术、社会、环境密切相关。下列有关说法中错误的是(  )‎ A.生活中常用的塑料制品及橡胶制品都为高分子材料 B.向牛奶中加入果汁会产生沉淀,这是因为发生了酸碱中和反应 C.节日焰火是某些金属元素焰色反应所呈现出来的色彩 D.可用蘸浓盐酸的棉棒检验输送氨气的管道是否漏气 解析:选B 生活中常用的塑料制品及橡胶制品都是高分子材料,A正确;牛奶的主要成分是蛋白质,加入果汁后使蛋白质发生凝聚而产生沉淀,并非发生了酸碱中和反应,B错误;某些金属元素在灼烧时能产生焰色反应而呈现不同的颜色,节日里的焰火就是利用了焰色反应原理,C正确;浓盐酸具有较强的挥发性,若输送氨气的管道漏气,蘸有浓盐酸的棉棒中挥发出的HCl与NH3反应生成NH4Cl固体,会产生白烟,D正确。‎ ‎3.‎2016年10月19日,我国的神舟十一号载人飞船顺利入住“天宫”。下列说法正确的是(  )‎ A.飞船的外壳是由钛合金制成的,钛合金的密度小、耐高温、熔点比钛单质的高 B.运载神舟十一号的火箭的推进剂是煤油—液氧,其中煤油的主要成分是烃,属于纯净物 C.宇航员的宇航服保暖层填充了合成纤维絮片和羊毛等,二者均属于高分子化合物 D.宇航员的宇航服最外层由镀铝织物制成,镀铝是铝与有机物反应得到的 解析:选C A项,合金的熔点低于组成它的成分金属,错误;B项,煤油属于混合物,错误;C项,纤维絮片、羊毛属于高分子化合物,正确;D项,镀铝织物是将棉、锦纶、涤纶或混纺织物进行防水或阻燃处理后,在其表面镀一层极薄的铝膜,错误。‎ 有机物的结构与性质 ‎4.下列关于有机物的叙述,不正确的是(  )‎ A.分子式为C4H8O2的酯共有4种结构 B.淀粉和纤维素互为同分异构体 C.乙醇和葡萄糖均能发生氧化反应 D.乙醇发生氧化反应生成乙酸,乙酸和乙醇发生取代反应生成乙酸乙酯 解析:选B 分子式为C4H8O2的酯有甲酸丙酯(2种)、乙酸乙酯、丙酸甲酯,共4种,A正确;淀粉和纤维素的链节数目不同,分子式不同,二者不互为同分异构体,B错误;乙醇能被催化氧化,葡萄糖也能被氧化成CO2,C正确;反应中去氢加氧为氧化反应,酯化反应为取代反应,D正确。‎ ‎5.下列有关说法错误的是(  )‎ A.的一氯代物最多有4种 B.乙酸可与乙醇、金属钠、新制Cu(OH)2悬浊液等物质反应 C.Cl2可与乙烷发生取代反应,与乙烯发生加成反应 D.阿托酸()可用于合成高分子材料 解析:选A A项,有机物中有5种类型的氢原子,就有5种一氯代物;B项,乙酸和醇之间发生酯化反应,和金属钠反应生成氢气,和碱中和生成盐和水;C项,Cl2可与烷烃、芳香烃发生取代反应,与不饱和烃发生加成反应;D项,含有双键的有机物可以发生加聚反应。‎ ‎6.下列有关说法正确的是(  )‎ A.2,2二甲基丁烷与2,4二甲基戊烷的一氯代物种类相同 B.乙烷、苯、葡萄糖溶液均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.苯的密度比水小,但由苯反应制得的溴苯、硝基苯、环己烷的密度都比水大 D.乙酸乙酯在碱性条件下的水解反应称为皂化反应 解析:选A A项,2,2二甲基丁烷中含有3种等效氢原子,则一氯代物有3种,2,4二甲基戊烷中含有3种等效氢原子,则一氯代物也有3种;B项,乙烷和苯不能使高锰酸钾溶液褪色,但是葡萄糖中含有羟基,能使高锰酸钾溶液褪色;C项,环己烷是一种密度比水小的无色液体;D项,油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应。‎ 陌生有机物的结构与性质 ‎7.(2018·滨州二模)某烃的结构简式如图所示,下列说法中正确的是(  )‎ A.等质量的该烃和甲烷均完全燃烧,耗氧量后者小于前者 B.该烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色,属于苯的同系物 C.分子中一定有11个碳原子处于同一平面上 D.该烃的一氯取代产物有6种 解析:选C A项,有机物含氢量越高,等质量时消耗的氧气的量越多,甲烷为含氢量最高的烃,则甲烷消耗氧气多;B项,该有机物含有2个苯环,与苯结构不同,不是苯的同系物,苯的同系物只含有一个苯环;C项,如图所示,中编号的6个碳原子处于一条直线,与苯环相连碳原子和苯环处于同一平面内,所以至少有11个碳原子共面;D项,该分子中含有5种氢原子,所以其一氯代物有5种。‎ ‎8.(2018·沧州调研)已知:‎ 下列说法不正确的是(  )‎ A.M的所有原子可能在同一平面上 B.N的二氯代物有5种同分异构体(不考虑立体异构)‎ C.W的分子式为C10H14‎ D.M、N和W均能发生氧化反应和加成反应 解析:选A M是甲苯,由于存在甲基,所有原子不可能在同一平面上,A错误;N是丙烯,二氯代物有5种同分异构体,B正确;W是对甲基异丙苯,分子式为C10H14,C正确;碳碳双键、苯环可以加成,碳碳双键、苯环侧链可以发生氧化反应,D正确。‎ ‎9.(2018·衡水中学调研)物质X的结构简式如图所示,它常被用于制香料或作为饮料酸化剂,在医学上也有广泛用途。下列关于物质X的说法正确的是(  )‎ A.与X具有相同官能团,且分子中有4种不同化学环境的氢原子的X的同分异构体有3种 B.X分子内所有碳原子可能在同一平面内 C.不能发生氧化反应,能发生取代反应 D.1 mol X与足量的Na反应可生成‎44.8 L H2‎ 解析:‎ 选A 与X具有相同官能团,且分子中有4种不同化学环境的氢原子的X的同分异构体有3种,分别是 ‎ A项正确;X分子内含3个相连的饱和碳原子,则所有碳原子不可能在同一平面内,故B错误;X分子内的醇羟基可发生催化氧化,故C错误;1 mol X与足量的Na反应可生成2 mol氢气,其在标准状况下的体积为‎44.8 L,故D错误。‎ 同分异构体数目的判断 高考中对必修有机部分同分异构体的考查是以选择题的形式呈现,基本上每年必考,属热点题型:一是在选择题的某一选项中考查同分异构体数目的判断和书写;二是在陌生有机物中考查同分异构体数目的判断,解答此类题目,要有序、认真、仔细,防止漏写和重复。‎ 同分异构体数目的判断 ‎1.联苯(结构如图所示,碳碳单键可以旋转)的二氯代物有(  )‎ A.9种            B.12种 C.20种 D.24种 解析:选B 当一氯原子在位置时,第二个原子可在的位置用序号表示为同理故共12种。‎ ‎2.异戊烷(CH3)2CHCH2CH3的一氯代物与二氯代物的同分异构体数目分别是(不含立体异构)(  )‎ A.4,10 B.5,11‎ C.4,9 D.4,11‎ 解析:选A (CH3)2CHCH2CH3的一氯代物有4种;(CH3)2CHCH2CH3的二氯代物中,两个氯原子取代同一个碳原子上的氢原子时有3种,取代相邻的两个碳原子上的氢原子时有3种,取代相间(即中间间隔一个)两个碳原子上的氢原子时有3种,取代两端碳原子上的氢原子时有1种,故二氯代物的同分异构体共有10种。‎ ‎3.(2018·湖北八校高三联考)根据下列烃的分子式排列规律,判断空格中烃的同分异构体的数目是(  )‎ ‎1‎ ‎2‎ ‎3‎ ‎4‎ ‎5‎ ‎6‎ ‎7‎ ‎8‎ CH4‎ C2H4‎ C3H8‎ C4H8‎ C6H12‎ C7H16‎ C8H16‎ A.3 B.4‎ C.5 D.6‎ 解析:选A 由表中各种烃的分子式可推出第5项的分子式为C5H12,有正戊烷、异戊烷、新戊烷3种同分异构体。‎ ‎4.(2018·晋中四校高三联考)下列各组有机物的同分异构体种数相同的一组是(  )‎ A.C5H12与C2H6O B.C4H10与C3H6‎ C.C2H2Cl4与CH2Cl2 D.CH2O与C2H4O2‎ 解析:选B C5H12有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种,C2H6O有CH3CH2OH、CH3OCH3两种,A项不符合题意;C4H10有正丁烷、异丁烷两种,C3H6有丙烯、环丙烷两种,B项符合题意;C2H2Cl4有CHCl2CHCl2、CH2ClCCl3两种,CH2Cl2只有一种结构,C项不符合题意;CH2O只有一种结构,C2H4O2有CH3COOH、HCOOCH3两种,D项不符合题意。‎ 限定条件下同分异构体数目的判断 ‎5.分子式为C8H16O2的酯A,能在酸性条件下水解生成B和C,且B在一定条件下能氧化成D,D与C互为同分异构体。则有机物A可能的结构有(  )‎ A.4种 B.3种 C.2种 D.1种 解析:选C 根据有机物A(C8H16O2)的分子式可知,A 的不饱和度为1,A能在酸性条件下水解,所以A为酯类物质,A水解生成的B经氧化得到D,则C为羧酸,C与D是同分异构体,所以B中有—CH2OH结构,C与D的分子式相同,根据A的分子式,B、C中都含有四个碳原子,C有2种:CH3CH2CH2COOH、CH3CH(CH3)COOH,B有2种:CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH(CH3)CH2OH,则A的结构可能为CH3CH2CH2COOCH2CH(CH3)CH3、‎ CH3CH(CH3)COO(CH2)3CH3,共有2种。‎ ‎6.有机物有多种同分异构体,其中属于酯且含有苯环结构的共有(  )‎ A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 解析:选D 由题目要求可知,该有机物的同分异构体的苯环上有两个取代基时,取代基为—CH3和HCOO—,应有邻、间、对三种位置关系,苯环上有一个取代基时,取代基可以为—OOCCH3、—CH2OOCH、—COOCH3,故符合条件的同分异构体共6种。‎ ‎7.(2018·巴蜀中学一模)有机物有多种同分异构体,其中属于酯类且氯原子直接连接在苯环上的同分异构体有(不考虑立体异构)(  )‎ A.19种 B.9种 C.15种 D.6种 解析:选A 有多种同分异构体,如果苯环上有2个取代基,可以为:—Cl、—OOCCH3、—Cl、—CH2OOCH或—Cl、—COOCH3,2个取代基分别有邻、间、对三种位置关系,所以共有9种结构;如果苯环上有3个取代基,则为:—Cl、—OOCH、—CH3,三个不同取代基有10种位置关系,故符合条件的同分异构体共有19种。‎ ‎8.分子式为C6H10O4,且能与NaHCO3反应的只含一种官能团的有机物共有(不含立体异构)(  )‎ A.7种 B.8种 C.9种 D.10种 解析:选C 分子式为C6H10O4,且能与NaHCO3反应的只含一种官能团的有机物为己二酸,即HOOC—C4H8—COOH,‎ 有HOOCCH2CH2CH2CH2COOH、‎ HOOCCH(CH3)CH2CH2COOH、‎ HOOCCH(CH3)CH(CH3)COOH、‎ HOOCCH(COOH)CH2CH2CH3、‎ HOOCCH2CH(CH3)CH2COOH、‎ 共9种。‎ ‎[命题热点强化练]  ‎ ‎1.化学与材料、生活和环境密切相关。下列有关说法中错误的是(  )‎ A.煤炭经气化、液化和干馏等过程,可获得清洁能源和重要的化工原料 B.纤维素属于糖类,不能够直接被人体消化吸收 C.大力实施矿物燃料脱硫脱硝技术以减少硫、氮氧化物排放 D.新型材料聚酯纤维、光导纤维都属于有机高分子 解析:选D 光导纤维的主要成分是SiO2,不是有机高分子。‎ ‎2.下列说法正确的是(  )‎ A.乙烯的结构简式为CH2===CH2,可以用作果实催熟剂 B.凡含有食品添加剂的食物对人体健康均有害,不宜食用 C.环己烷和苯可以用酸性高锰酸钾溶液来鉴别 D.糖类、油脂、蛋白质都可以发生水解反应 解析:选A 乙烯分子中含有碳碳双键,性质较活泼,其结构简式为CH2===CH2,能用作果实催熟剂,A项正确;只要控制在安全的剂量内,对人体是无害的,B项错误;环己烷中无碳碳不饱和键,苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键,故二者均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C项错误;油脂、蛋白质都可以发生水解反应,但单糖不能水解,D项错误。‎ ‎3.(2018·青岛二中调研)下列说法中,错误的是(  )‎ A.蔗糖、淀粉、纤维素水解的最终产物都只是葡萄糖 B.误服重金属盐,立即服用牛奶或豆浆可解毒 C.油脂、乙酸乙酯都属于酯类,但不是同系物 D.煤的干馏可以得到苯、甲苯等芳香烃 解析:选A A项,淀粉和纤维素水解最终生成葡萄糖,蔗糖水解生成葡萄糖和果糖;B项,重金属盐可以使蛋白质变性,所以误食后会中毒,服用大量的豆浆和牛奶后,可以和重金属反应,生成不被吸收的物质,减弱对肠胃的影响;C项,油脂是高级脂肪酸甘油酯,有3个酯基,而乙酸乙酯只有一个酯基;D项,煤的干馏可以得到煤焦油,煤焦油中含有苯、甲苯等芳香烃。‎ ‎4.(2018·石家庄质检)下列关于有机物说法正确的是(  )‎ A.米酒变酸的过程涉及了氧化反应 B.汽油、柴油、植物油都是碳氢化合物 C.含5个碳原子的有机物分子中最多可形成4个碳碳单键 D.蛋白质的水解和油脂的皂化都是由高分子生成小分子的过程 解析:选A 米酒变酸的过程涉及醇氧化变为羧酸的反应,A正确;植物油属于酯不是碳氢化合物,B错误;分子中若有五元环可形成5个碳碳单键,C错误;油脂的皂化是由大分子(不是高分子)生成小分子的过程,D错误。‎ ‎5.下列关于有机物的说法错误的是(  )‎ A.石油裂解能得到乙烯,乙烯是生产聚乙烯的原料 B.甲烷、苯都属于烃,都不存在同分异构体 C.葡萄糖可转化为乙醇,乙醇氧化可得到乙醛 D.煤干馏是复杂的物理化学变化,石油分馏是物理变化 解析:选B 甲烷、苯都属于烃,甲烷没有同分异构体,苯存在同分异构体,如CH≡C—CH2—CH2—C≡CH等为苯的同分异构体,B错误。‎ ‎6.乙酸橙花酯是一种食用香料,其结构简式如图所示,关于该有机物的下列叙述中不正确的是(  )‎ ‎①分子式为C12H20O2‎ ‎②能使酸性KMnO4溶液褪色,但不能使溴水褪色 ‎③能发生的反应类型有:加成、取代、氧化、加聚 ‎④它的同分异构体中可能有芳香族化合物,且属于芳香族化合物的同分异构体有8种 ‎⑤1 mol该有机物水解时只能消耗1 mol NaOH ‎⑥1 mol该有机物在一定条件下和H2反应,共消耗H2为3 mol A.①②③          B.①②⑤‎ C.②④⑥ D.②⑤⑥‎ 解析:选C 根据结构简式知,分子式为C12H20O2,故①正确;含有碳碳双键,所以能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色,能和溴发生加成反应而使溴水褪色,故②错误;该分子中含有碳碳双键、酯基,具有烯烃和酯的性质,能发生氧化反应、加成反应、加聚反应、取代反应,故③正确;乙酸橙花酯的不饱和度为3,而芳香族化合物至少含有一个苯环,不饱和度至少为4,不存在属于芳香族化合物的同分异构体,故④错误;1 mol该有机物水解只能生成1 mol 羧基,所以只能消耗1 mol NaOH,故⑤正确;该分子中含有两个碳碳双键能与氢气发生加成反应,酯基不能与氢气发生加成反应,所以1 mol该有机物在一定条件下和H2反应,共消耗H2为2 mol,故⑥错误。‎ ‎7.一种从植物中提取的天然化合物,可用于制作“香水”,其结构简式为下列有关该化合物的说法错误的是(  )‎ A.分子式为C12H18O2‎ B.分子中至少有6个碳原子共平面 C.该化合物能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.一定条件下,1 mol该化合物最多可与3 mol H2加成 解析:选B 由该化合物的结构简式可知,其分子式为C12H18O2‎ ‎,A项正确;由该化合物的结构简式可知,其分子中最少有5个碳原子共平面,最多有9个碳原子共平面,B项错误;该化合物中含有碳碳双键、羟基等,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C项正确;1个该化合物分子中含有2个碳碳双键、1个羰基,故1 mol该化合物最多可与3 mol H2加成,D项正确。‎ ‎8.有机物M的结构简式为下列说法正确的是(  )‎ A.有机物M既能使酸性KMnO4溶液褪色又能使溴水褪色,且反应类型相同 B.与有机物M具有相同的官能团,且不包括M的同分异构体有3种 C.1 mol有机物M与足量氢气反应,消耗氢气4 mol D.有机物M能发生取代、加成、氧化、水解等反应 解析:选C A项,有机物M与酸性KMnO4溶液的反应是氧化反应,与溴水的反应是加成反应,错误;B项,符合条件的同分异构体有4种,分别为错误;C项,1 mol有机物M的苯环消耗3 mol H2,碳碳双键消耗1 mol H2,正确;D项,有机物M不能发生水解反应,错误。‎ ‎9.组成和结构可用C3H‎7C3H5Cl2表示的有机物共有(不考虑立体结构)(  )‎ A.16种 B.18种 C.20种 D.22种 解析:选B —C3H7有正丙基和异丙基两种;—C3H5Cl2的碳链为—C—C—C或。当为———,2个氯在一号位或者二号位或者三号位有3种;1个氯在一号位,剩下的一个氯在二号位或者三号位,2种;1个氯在二号位,剩下的一个氯在三号位,1种,共6种。当为,2个氯在同一个碳上有1种;在两边上的碳和中间的碳上,1种;左边的碳上和右边的碳上,1种,共3种,故—C3H5Cl2共有9种。该有机物共有18种。‎ ‎10.在CH3CHBrCH2Br中,若两个H原子被氯原子取代后,可能的同分异构体有(  )‎ A.3种 B.4种 C.5种 D.7种 ‎11.(2018·大同第一次调研)分子式为C4H2Cl8的同分异构体共有(不考虑立体异构)(  )‎ A.10种 B.9种 C.8种 D.7种 解析:选B 分子式为C4H2Cl8的有机物可以看作C4Cl10中的两个Cl原子被两个H原子取代,其同分异构体数目与C4H8Cl2相等,C4H10属于直链正丁烷的结构中,C4H8Cl2的同分异构体有6种;属于支链异丁烷的结构中,C4H8Cl2的同分异构体有3种,因此该分子的同分异构体共有9种。‎ ‎12.苯环上连有—C4H9 和—C3H7两个取代基,若不考虑立体异构,这类物质的结构共有(  )‎ A.6种 B.18种 C.24种 D.48种 解析:选C 苯环上连有一个—C4H9,一个—C3H7,首先这两个取代基就有邻、间、对三种位置异构,—C4H9有4种异构体,—C3H7有2种异构体,所以这类物质的结构有:3×4×2=24,共24种结构。‎ ‎13.(2018·三亚模拟)分子式为C7H6O2,且属于芳香族化合物的同分异构体的数目是(  )‎ A.2 B.3‎ C.4 D.5‎ 解析:选D 芳香族化合物的分子式为C7H6O2,说明分子中含有苯环,所以该物质的同分异构体有苯甲酸、甲酸苯酚酯、邻羟基苯甲醛、间羟基苯甲醛、对羟基苯甲醛,共5种。‎ ‎14.有机物A的分子式为C6H12O3,一定条件下,A与碳酸氢钠、钠均能产生气体,且生成的气体体积比(同温同压)为1∶1,则A的结构最多有(  )‎ A.33种 B.31种 C.28种 D.19种 解析:选B 有机物分子式为C6H12O3,等量的该有机物与足量的NaHCO3溶液、Na反应时产生的气体在相同条件下的体积比为1∶1,说明该有机物分子中含有1个—COOH ‎ 和1个—OH,该有机物可以看作C5H12中2个H原子分别被—COOH、—OH代替。若C5H12为正戊烷,2个H原子分别被—COOH、—OH代替,羧基在1号碳上,羟基可以取代的位置有5种;羧基在2号碳上,羟基可以取代的位置有5种;羧基在3号碳上,羟基可以取代的位置有3种。若C5H12为异戊烷,羧基位于1号碳上,羟基可以取代的位置有5种;羧基连在2号碳上,羟基可以取代的位置有3种;羧基连在3号碳上,羟基可以取代的位置有4种;羧基连在4号碳上,羟基可以取代的位置有4种。若C5H12为新戊烷,羧基连在1号碳上,羟基可以取代的位置有2种。总共有31种。‎ ‎15.分子式为C6H12的烯烃且双键在链端的同分异构体有(不考虑立体结构)(  )‎ A.8种 B.7种 C.6种 D.5种 解析:选B 碳骨架有C—C—C—C—C—C、‎ ‎5种结构,在链端的双键位置分别有1种、2种、2种、1种、1种,共有7种同分异构体。‎ ‎16.(2018·合肥月考)分子式为C9H18O2的酯在酸性条件下水解,所得酸和醇的相对分子质量相同。符合此条件的酯的同分异构体数目为(  )‎ A.2 B.8‎ C.10 D.16‎ 解析:选D 分子式为C9H18O2的酯在酸性条件下加热可水解产生相对分子质量相同的两种有机物,因此酸比醇少一个C原子,说明水解后得到的羧酸含有4个C原子,而得到的醇含有5个C原子。含有4个C原子的羧酸有2种同分异构体:CH3CH2CH2COOH,CH3CH(CH3)COOH;含有5个C原子的醇有8种同分异构体:CH3CH2CH2CH2CH2OH,‎ CH3CH2CH2CH(OH)CH3,CH3CH2CH(OH)CH2CH3,CH3CH2CH(CH3)CH2OH,CH3CH‎2C(OH)(CH3)2,CH3CH(OH)CH(CH3)2,CH2(OH)CH2CH(CH3)2,(CH3)3CCH2OH,所以符合条件的同分异构体数目为2×8=16。‎ ‎17.组成和结构可用表示的有机物共有(不考虑立体结构)(  )‎ A.24种 B.28种 C.32种 D.36种 解析:选D —C4H9有4种结构:—CH2CH2CH2CH3、—CH2CH(CH3)2‎ ‎、—CH(CH3)CH2CH3、—C(CH3)3。—C3H5Cl2有9种结构:两个Cl原子的位置可以是①①、②②、③③、①②、①③、②③、⑤⑤、④⑤、⑤⑥。因此符合条件的同分异构体共有4×9=36种。‎ ‎18.一溴代烃A(C5H11Br)经水解后再氧化可得到有机物B,A的一种同分异构体经水解得到有机物C,B和C可发生酯化反应生成酯D,则D可能的结构有(  )‎ A.15种 B.16种 C.28种 D.30种 解析:选C 由题意知B为羧酸,分子式为C4H9COOH,C为醇,分子式为C5H11OH。①—C4H9有4种结构,分别为—CH2CH2CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—CH(CH3)CH2CH3、—C(CH3)3,说明B有4种可能结构;②—C5H11有8种结构,分别为—CH2CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH2CH3、—CH(CH2CH3)2、—CH2CH(CH3)CH2CH3、—CH2CH2CH(CH3)2、—CH(CH3)CH(CH3)2、—C(CH3)2CH2CH3、—CH‎2C(CH3)3;③因为C是由A的同分异构体经水解得到的,故D的结构简式不可能为CH3(CH2)3COO(CH2)4CH3、‎ 这4种,则D的可能结构有4×8-4=28种。‎
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