人教版高二化学 第十二章 第二节 同系物同分异构

人教版高二化学 第十二章 第二节 同系物同分异构

‎ ‎ ‎ ‎ ‎ 第二节 几个基本概念 ‎ ‎ ‎ 同系物、同分异构、命名 ‎ 1．同系物：‎ ‎ 结构相似，在分子组成上相差一个或多个CH2原子团的物质互称为同系物。‎ ‎ 同系物的特点：通式相同，结构相似，化学性质相似，物理性质一般随碳原子数的增多而呈规律性变化。在分子组成上相差一个或多个CH2原子团。‎ ‎ 2．同分异构体与同分异构现象：‎ ‎ 具有相同的分子式，不同分子结构的现象叫同分异构现象；具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。‎ ‎ 同分异构体的特点：化学式相同，结构不同、性质不同。‎ ‎ （1）同分异构类型 ‎ 碳链异构、位置异构、官能团异构，其中官能团异构包括：①单烯烃与环烷烃；②单炔烃和二烯烃；③饱和一元醇和醚；④饱和一元醛酮；⑤饱和一元羧酸和饱和一元酯；⑥芳香醇和酚；芳草醇和芳香醚；⑦葡萄糖和果糖；⑧蔗糖和麦芽糖；⑨硝基烷与氨基酸。‎ ‎ 3．同分异构体的书写规则 ‎ 先碳干异构，再位置异构，官能团异构。烷烃：（仅有碳干异构）：主链由长到短，支链由“整”到“散”，取代基由“中间”到“边缘”。即依次将最长碳链上的碳原子减少，将所减少的碳原子分别变成多个甲基、乙基、丙基、异丙基等取代基边在主链上，并依次改变它们的位置和连接方式。烯烃则多一个C=C双键的位置异构，因而数目比相应烷烃的同分异构体多，用“等效氢原子”法进行巧断同分异构体的数目，原则是：a.同一碳原子上的氢原子是等效的，b.同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的，c.处于镜面对称的氢原子是等效的。‎ ‎ 4．系统命名法：‎ ‎ 烷烃的系统命名法：a.选主链，称某烷；b.编碳号，定支链；c.取代基，写在前，注位置，短线边，d.不同基，简到繁，相同基，合并算；②其它有机物的系统命名；a.不饱和烃：所选主链应含“C=C”或“C≡C”，以离不饱和键最近的一端开始编号，b.苯的同系物：苯环上若有两个以上的取代基时，命名时冠以“邻”“间”“对”，或以最简单的取代基定为1号，依次给苯环编号。c.卤代烃、醇、羧酸、醛；以含官能团最长的碳链为主链，以离官能团最近的一端开始编号。对含—CHO，—COOH的衍生物，通常把官能团上的碳原子定为1号，再依次编号。d.酯的命名：某酸某酯。‎ ‎ 5．有机物燃烧的通式 ‎ （1）燃烧方程式：‎ ‎ a.烃：‎ ‎ b.烃的衍生物：‎ ‎ - 5 -‎ ‎ （2）燃烧通式的应用 ‎ a.确定化学式和最简式。‎ ‎ b.求混合物中各成份百分含量。‎ ‎ c.求反应前后的压强变化及物质的量的变化。‎ ‎ ‎ ‎ 6．概念比较 ‎ 化学中的“四同”比较 ‎ 比较 概 念 定义 化学式 结构 性质 同位素 质子数相同，中子数不同的原子 元素符号表示不同，如、、‎ 电子结构相同，原子核结构不同 物理性质不同，化学性质相同 同素异形体 同一种元素组成的不同单质 元素符号表示相同，分子式可不同，如石墨和金刚石，O2和O3‎ 单质的组成或结构不同 物理性质不同，化学性质相同 同系物 结构相似，分子组成相差若干个CH2原子团的有机物 不同 相似 物理性质不同，化学性质相同 同分异构体 分子式相同，结构不同的化合物 相同 不同 物理性质不同，化学性质不一定相同 ‎ 例题讲解 ‎ 例1：主链有4个C原子的烷烃只有二种同分异构体，含有相同碳原子数的单烯烃其主链亦为4个碳原子的烯烃同分异构体有几种？‎ ‎ 解析：先确定主链有4个C原子烷烃的二种同分异构体，只能为 ‎ CH3‎ CH3－CH2－C－CH3和 ‎ CH3‎ CH3－CH－CH－CH3，在确定烯烃的同分异构体时眼光不能仅仅落在这二种同分异构 ‎ CH3 CH3 ‎ 体上，因为对上述烷烃来讲取代基不可能有乙基，而烯烃则可以含有乙基，即将上述烷烃中的两个－CH3合并为一个取代基乙基。‎ ‎   CH3‎ 因此烯烃的同分异构体应有: CH2=CH－C－CH3、CH2=C－CH－CH3、CH3－C = C－CH3‎ ‎ CH3 CH3  CH3 CH3 CH3‎ ‎ - 5 -‎ 以及 CH2=C－CH2－CH3共四种。‎ ‎ CH2‎ ‎ CH3‎ ‎ 例2：有机物A的式量为128，燃烧只生成CO2和H2O。‎ ‎ （1）写出A的可能分子式五种_________________.‎ ‎ （2）若A能与纯碱溶液反应,分子结构有含一个六元碳环,环上一个氢原子被－NH2取代所得产物为B,B的同分异构体甚多,其中含有一个六元碳环和一个硝基的同分异构体有__________(写结构简式)‎ ‎ 解析:据题意,A可能为烃或烃的含氧衍生物,若为烃, ……余2则为C9H20，若再多一个C原子则为C10H8‎ ‎ （1）若含氧，则每增加一个氧原子，C9H2O中少一个C原子和4个H原子。（式量必须为12），可能的分子式为C9H20、C10H8、C8H16O、C7H12O2、C6H8O3。‎ ‎ （2）A含六元碳环，且能与Na2CO3溶液反应，应含一个－COOH，即A至少含7个C原子和2个O ‎ 原子，应为C7H12O2，其结构简式是 ，环上有一个H原子被－NH2取代后的物质为氨基酸，氨基酸与硝基化合物互为同分异构体，其结构简式 ‎ 学生练习 ‎1．（2004年北京春季高考理综）在抗击非典型性肺炎期间，过乙酸（过氧乙酸）曾被广泛用作消毒剂。‎ ‎ 已知硫酸和过硫酸的结构简式如下：‎ ‎ ‎ ‎ 硫酸： 过硫酸：‎ ‎ 请从以下八个式中选择答案回答下列问题（答案用编号表示，选错要倒扣分）。‎ ‎ - 5 -‎ ‎ （1）过乙酸（过氧乙酸）的结构简式是 。‎ ‎ （2）过乙酸的同分异构体是 。‎ ‎ （3）过乙酸的同系物是 。‎ ‎ （4）氧的质量分数最小的物质是 。‎ 答案 ‎（1）b ‎ （2）a d ‎ （3）f ‎ （4）f B．‎ E．‎ ‎2．有机物A的结构简式为 ，它可通过不同的反应分别得到下列物质：‎ ‎ （1）在A~G中，不属于酯类的化合物有 （填写编号）。‎ ‎ （2）写出苯环上只有一个取代基，且组成上比A少一个碳原子的A的同系物的结构简式： 。‎ ‎ （3）在A~G中互同分异构体的是 。‎ ‎ （4）A的一种同分异构体H，它能发生银镜反应，不发生水解反应。写出H与银氨溶液反应的化学方程式：‎ ‎ ‎ ‎2．答案（1）A、C（2分，各1分） （3）B与C（2分）‎ ‎ （2）‎ ‎（3分）‎ ‎ - 5 -‎ ‎ ‎ ‎3．已知某有机物的式量为58，根据下列条件，回答：‎ （1） 若该有机物为烃，则可能的结构简式为______________‎ （2） 若为含氧衍生物,且分子中有－CH3,则可能的结构简式为________________‎ （3） 若分子中无－CH3, 又无－OH,但能发生银镜反应,则可能的结构简式为_______.‎ （4） 分子中有－OH, 无C=C,则结构简式为________‎ ‎4．化合物A O 的同分异构体B中无甲基,但有酚羟基,符合此条件的同分异构体有______种.‎ 答案 ‎ 3．(1)CH3－CH2－CH2－CH3和CH3－CH－CH3 、‎ ‎ CH3‎ ‎ O O ‎(2)CH3CH2CHO、CH2－CH－CH3 、CH3-C-CH3‎ ‎ O O ‎(3)H－C－C－H (4)△-OH ‎ 4．27种 ‎ - 5 -‎