专题4烃的衍生物第3单元醛羧酸第2课时羧酸的性质和应用重要有机物之间的相互转化练习苏教版选修5 2

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专题4烃的衍生物第3单元醛羧酸第2课时羧酸的性质和应用重要有机物之间的相互转化练习苏教版选修5 2

第2课时 羧酸的性质和应用 重要有机物之间的相互转化 课后训练、技能达标 时间:45分钟 满分:100分 一、选择题(每小题5分,共60分)‎ ‎1.在国际环境问题中,使用聚苯乙烯材料带来的“白色污染”极为严重。这种材料难分解、难处理。最近研制出一种新材料能代替聚苯乙烯,它是由乳酸缩聚而成,它能在乳酸菌的作用下降解而消除对环境的污染。下列关于聚乳酸的说法正确的是(  )‎ A.聚乳酸是一种纯净物 B.聚乳酸的单体是 C.聚乳酸是一种羧酸 D.其聚合方式和苯乙烯相同 解析:高聚物都是混合物,A错;聚乳酸是乳酸发生缩聚反应而生成的聚酯,其单体为乳酸,B正确;聚乳酸是一种酯,而不是羧酸,C错;聚苯乙烯是苯乙烯通过加聚反应而形成的,聚乳酸是乳酸通过缩聚反应而形成的,D错。‎ 答案:B ‎2.咖啡鞣酸具有较广泛的抗菌作用,其结构简式如下图所示。关于咖啡鞣酸的下列说法不正确的是(  )‎ A.能发生消去反应 B.与浓溴水既能发生取代反应又能发生加成反应,且1 mol 该物质能消耗4 mol Br2‎ C.1 mol该物质与足量的金属钠反应可消耗6 mol Na D.1 mol该物质与足量的NaOH溶液反应可消耗7 mol NaOH 解析:该有机物有醇羟基,也满足醇消去反应的结构要求,故A正确;该有机物可与1 mol溴发生加成反应,与3 mol 10‎ ‎ 溴发生取代反应,B正确;该有机物中羧基,醇羟基和酚羟基均可与金属钠反应,C正确;该有机物中酯基和酚羟基可与NaOH溶液反应,最多可消耗4 mol NaOH,D错。‎ 答案:D ‎3.新兴大脑营养学研究表明:大脑的发育与生长与不饱和脂肪酸有密切的联系,从深海鱼油中提取的被称作“脑黄金”的DHA就是一种不饱和程度很高的脂肪酸,它的分子中含6个碳碳双键,化学名称为:二十六碳六烯酸,它的分子组成应是(  )‎ A.C25H39COOH B.C25H50COOH C.C26H41COOH D.C26H47COOH 解析:二十六碳酸的分子式为C26H52O2,二十六碳六烯酸分子中含6个碳碳双键,应减少12个H,分子式为C26H40O2,分子组成为C25H39COOH,A项正确。‎ 答案:A ‎4.下列实验能够成功的是(  )‎ A.只用溴水一种试剂可鉴别甲苯、己烯、乙醇、四氯化碳四种液体 B.用苯和溴水在Fe催化下可制得溴苯 C.用乙醇、冰醋酸和pH=1的H2SO4溶液混合加热可制备乙酸乙酯 D.用酚酞可鉴别苯酚钠和乙酸钠两种溶液 解析:溴水与这四种待测液混合时,现象各不相同,可以鉴别,A项正确;苯与溴水不能发生反应,B项错;乙醇与冰醋酸发生酯化反应,需加浓硫酸作催化剂和吸水剂,稀硫酸不可,C项错;苯酚钠和乙酸钠溶液均呈碱性,无法用酚酞鉴别,D项错。‎ 答案:A ‎5.已知A物质的分子结构简式如下:‎ ‎,1 mol A与足量的NaOH溶液混合共热,充分反应后最多消耗NaOH的物质的量为(  )‎ A.6 mol  B.7 mol ‎ C.8 mol  D.9 mol 解析:该有机物分子中有6个酚羟基,均能与NaOH发生中和反应,分子中还有1个酯基,水解后生成羧基和酚羟基,还能与NaOH发生中和反应,故1 mol有机物A最多消耗8 mol NaOH,C项正确。‎ 答案:C ‎6.某有机物可能含有(a)甲酸、(b)乙酸、(c)甲醇、(d)甲酸甲酯四种物质中的一种或几种,在鉴别时有下列现象:‎ 10‎ ‎①发生银镜反应 ②加入新制Cu(OH)2悬浊液,沉淀不溶解 ③与含酚酞的NaOH溶液共热,发现溶液中红色逐渐变浅至无色。下列叙述中,正确的是(  )‎ A.a、b、c、d都有 B.只有a、d C.一定有d,可能有c D.有c和d 解析:根据现象①知有机物中含a、d至少一种;根据现象②知有机物中一定没有a和b;根据现象③知有机物中一定含有d,综合现象不能确定是否存在的为c,一定不存在的为a和b,一定存在的为d。‎ 答案:C ‎7.(2019·北京卷)交联聚合物P的结构片段如图所示。下列说法不正确的是(图中表示链延长)(  )‎ A.聚合物P中有酯基,能水解 B.聚合物P的合成反应为缩聚反应 C.聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得 D.邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构 解析:根据X为、Y为可知,X与Y直接相连构成了酯基,酯基能在酸性或碱性条件下水解,A正确;聚合物P是由邻苯二甲酸和丙三醇通过缩聚反应制备的,B正确;油脂为脂肪酸甘油酯,油脂水解生成甘油和高级脂肪酸(盐),C正确;乙二醇的结构简式为HO—CH2CH2—OH,与邻苯二甲酸在聚合过程中只能形成链状结构,D不正确。‎ 答案:D ‎8.以乙醇为原料,用下述6种类型的反应:①氧化;②消去;③加成;④酯化;⑤水解;⑥加聚,来合成乙二酸乙二酯(结构简式如下图所示)的正确顺序是(  )‎ 10‎ A.①⑤②③④ B.①②③④⑤‎ C.②③⑤①④ D.②③⑤①⑥‎ 解析:乙醇乙烯1,2二溴乙烷乙二醇乙二酸乙二酸乙二酯,C项正确。‎ 答案:C ‎9.下列说法不正确的是(  )‎ A.乳酸薄荷醇酯()能发生水解、氧化、消去反应 B.乙醛和丙烯醛()不是同系物,但它们与氢气充分反应后的产物是同系物 C.凡有一个手性碳原子的物质一定具有光学活性,物质有光学活性,与银氨溶液 反应后生成的产物仍具有光学活性 D.CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体,1HNMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同,故不能用1HNMR来鉴别 解析:乳酸薄荷醇酯中含有羟基和酯基,能够发生水解、氧化、消去反应,A正确;乙醛与丙烯醛含有的官能团不同,因此不是同系物,但二者与氢气充分反应后,含有相同的官能团,分子式相差1个CH2,是同系物,B正确;银氨溶液把醛基氧化成羧基,含有手性碳,C正确;乙酸乙酯和丙酸甲酯是同分异构体,且二者有三种氢原子,个数比为3∶2∶3,氢原子的环境不同,在核磁共振氢谱上所处频率也不同,因此二者可以通过核磁共振氢谱鉴别出来,D错误。‎ 答案:D ‎10.乙酸的分子结构为,下列关于反应与断键部位的叙述正确的是(  )‎ ‎(1)乙酸与乙醇发生酯化反应时,②键断裂 10‎ ‎(2)乙酸的电离以及与酸的通性有关的反应,是③键断裂 ‎(3)在红磷存在时,Br2可与CH3COOH发生反应:Br2+CH3COOHCH2BrCOOH+HBr,是③键断裂 ‎(4)乙酸变成乙酸酐的反应:2CH3COOH―→+H2O,是①②键断裂 A.(1)(2)(3) B.(2)(3)(4)‎ C.(1)(3)(4) D.(1)(2)(4)‎ 解析:(1)乙酸与乙醇发生酯化反应时,酸脱羟基,②键断裂,正确;(2)乙酸具有酸的通性,羧基电离出H+,①键断裂,(2)错;(3)由已知化学方程式知,Br取代—CH3上1个氢原子,③键断裂,正确;(4)由已知化学方程式知,该反应为取代反应,①②键断裂,正确,C项正确。‎ 答案:C ‎11.某芳香族化合物A的分子式为C9H10O2,且A能与NaHCO3溶液反应产生无色无味的气体。则A的可能结构有(  )‎ A.12种 B.13种 ‎ C.14种 D.16种 解析:由题意可推测A分子中含有苯环和羧基。若苯环上的取代基只有一个,则取代基可能的结构有2种:—CH2CH2COOH、—CH(CH3)COOH;若苯环上的取代基有两个,两个取代基可以分别为:—CH3、—CH2COOH或—CH2CH3、—COOH,它们在苯环上的位置分别有邻、间、对3种,故苯环上有两个取代基的结构共有6种;若苯环上的取代基有三个,三个取代基可以是两个甲基和一个羧基,两个甲基在苯环上的位置有邻、间、对3种,在邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯上分别引入羧基,可能的结构分别有2种、3种、1种,如图所示:、、,故苯环上有三个取代基的结构共有6种。综上所述A的可能结构共有14种。‎ 答案:C ‎12.有机物A、B、C、D、E都是常见的有机物,能发生如图所示的转化,已知A的分子式为C10H20O2,则符合此转化关系的A的可能结构有(  )‎ 10‎ A.2种   B.3种  ‎ C.4种   D.5种 解析:由转化图可知,A为酯,碱性条件下水解,生成羧酸钠(C)和醇(B),醇氧化生成醛(E),醛(E)氧化生成羧酸(D),可得结论有:(1)酸(D)和醇(B)分子中碳原子数目相同,各含5个碳原子;(2)酸(D)和醇(B)分子中碳骨架相同;(3)醇(B)分子结构中含—CH2OH。醇B的分子式为C5H12O,分子结构为C4H9—CH2OH,—C4H9有4种同分异构体,所以A也有4种可能的结构,C项正确。‎ 答案:C 二、非选择题(共40分)‎ ‎13.(12分)尼泊金酸的结构简式为。‎ ‎(1)尼泊金酸的分子式为________。‎ ‎(2)尼泊金酸不具有的性质是________(填序号)。‎ a.可溶于水 b.通常状况下呈固态 c.发生消去反应 d.遇FeCl3溶液显紫色 ‎(3)1 mol尼泊金酸与下列物质反应时,最多可消耗________(填序号)。‎ a.4 mol H2 b.2 mol NaHCO3‎ c.2 mol Br2 d.2 mol Na2CO3‎ ‎(4)将尼泊金酸与足量NaOH溶液混合后反应,生成的有机物结构简式为___________________________________________________________________。‎ ‎(5)尼泊金酸有多种同分异构体,写出一种符合以下条件且含有苯环的同分异构体的结构简式:①酯类______________;②醛类__________________。‎ 解析:尼泊金酸分子中含有羧基和酚羟基,不能发生消去反应,苯环与H2能发生加成反应,酚羟基的邻位氢原子可被溴取代,羧基可与NaHCO3溶液反应,羧基和酚羟基均可与Na2CO3和NaOH溶液反应。‎ 答案:(1)C7H6O3 (2)c (3)cd 10‎ ‎ (任选其中一个)‎ ‎14.(13分)有机物A、B、C、D、E、F、G、H相互转化关系如下图所示。‎5.2 g F能与100 mL 1 mol/L NaOH溶液恰好完全中和,0.1 mol F还能与足量NaHCO3反应,在标准状况下放出‎4.48 L CO2。D的分子式为C3H3O2Na,E的分子中含有羧基。‎ ‎(1)写出物质C中的官能团的名称:________________。‎ ‎(2)写出物质F、H的结构简式:‎ F________________、H________________。‎ ‎(3)写出反应①④的化学反应类型:①________、④________。‎ ‎(4)写出反应①③的化学方程式:‎ ‎①_____________________________________________________________,‎ ‎③_____________________________________________________________。‎ ‎(5)写出相对分子质量比B大14,且与B具有相同官能团的所有物质的结构简式(不考虑立体异构)。‎ 10‎ ‎_______________________________________________________________。‎ 解析:0.1 mol F能与足量NaHCO3反应,产生0.2 mol CO2,知F中含有2个—COOH,‎5.2 g F能与0.1 mol NaOH恰好中和,则F的物质的量为0.05 mol,F的相对分子质量为104,则F的结构简式为,G的结构简式为:,C的结构简式为:,B的结构简式为:CH2==CH—COOH,H的结构简式为:,E的结构简式为:。‎ 答案:(1)羟基、溴原子 ‎(2)HOOCCH2COOH ‎ ‎(3)消去反应(也含中和反应,不写中和反应不扣分) 水解反应(或取代反应)‎ ‎15.(15分)(2019·全国卷Ⅲ)乙酰水杨酸(阿司匹林)是目前常用药物之一。实验室通过水杨酸进行乙酰化制备阿司匹林的一种方法如下:‎ 水杨酸 醋酸酐 乙酰水杨酸 10‎ 熔点/℃‎ ‎157~159‎ ‎-72~-74‎ ‎135~138‎ 相对密度/(g·cm-3)‎ ‎1.44‎ ‎1.10‎ ‎1.35‎ 相对分子质量 ‎138‎ ‎102‎ ‎180‎ 实验过程:在100 mL锥形瓶中加入水杨酸‎6.9 g及醋酸酐10 mL,充分摇动使固体完全溶解。缓慢滴加0.5 mL 浓硫酸后加热,维持瓶内温度在‎70 ℃‎左右,充分反应。稍冷后进行如下操作。‎ ‎①在不断搅拌下将反应后的混合物倒入100 mL冷水中,析出固体,过滤。‎ ‎②所得结晶粗品加入50 mL饱和碳酸氢钠溶液,溶解、过滤。‎ ‎③滤液用浓盐酸酸化后冷却、过滤得固体。‎ ‎④固体经纯化得白色的乙酰水杨酸晶体‎5.4 g。‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)该合成反应中应采用________加热(填标号)。‎ A.热水浴       B.酒精灯 C.煤气灯 D.电炉 ‎(2)下列玻璃仪器中,①中需使用的有______(填标号),不需使用的有______ (填名称)。‎ ‎            ‎ A       B        C     D ‎(3)①中需使用冷水,目的是___________________________。‎ ‎(4)②中饱和碳酸氢钠的作用是____________________________,以便过滤除去难溶杂质。‎ ‎(5)④采用的纯化方法为________。‎ ‎(6)本实验的产率是________%。‎ 解析:(1)因为反应温度在‎70 ℃‎,低于水的沸点,且需维持温度不变,故采用热水浴的方法加热。‎ ‎(2)操作①需将反应物倒入冷水,需要用烧杯量取和存放冷水,过滤的操作中还需要漏斗;分液漏斗主要用于分离互不相溶的液体混合物,容量瓶用于配制一定浓度的溶液,这两个仪器用不到。‎ ‎(3)反应时温度较高,所以用冷水的目的是使得乙酰水杨酸晶体充分析出。‎ ‎(4)乙酰水杨酸难溶于水,为了除去其中的杂质,可将生成的乙酰水杨酸与碳酸氢钠反应生成可溶性的乙酰水杨酸钠,以便过滤除去杂质。‎ 10‎ ‎(5)每次结晶过程中会有少量杂质一起析出,可以通过多次结晶的方法进行纯化,也就是重结晶。‎ ‎(6)水杨酸分子式为C7H6O3,乙酰水杨酸分子式为C9H8O4,根据关系式法计算得:‎ C7H6O3    ~   C9H8O4‎ ‎ 138          180‎ ‎ ‎6.9 g         m m(C9H8O4)==‎9 g,则产率为×100%=60%。‎ 答案:(1)A (2)BD 分液漏斗、容量瓶 (3)充分析出乙酰水杨酸固体(结晶) (4)生成可溶的乙酰水杨酸钠 (5)重结晶 (6)60‎ 10‎
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