2018届一轮复习苏教版醇和酚学案

2018届一轮复习苏教版醇和酚学案

聚焦与凝萃 ‎1．掌握乙醇、苯酚的结构和主要化学性质；‎ ‎2．了解醇、酚的分类及结构特点，一般通性和典型的用途；‎ ‎3．认识有机物分子中原子或原子团之间的相互影响，形成结构决定性质，性质反映结构的学科思想。‎ 解读与打通 常规考点 一、乙醇 ‎1．分子组成与结构：‎ 分子式：C2H6O 结构简式：CH3—CH2—OH 电子式： ‎ 比例模型： ‎ ‎2．物理性质：乙醇是无色透明而有特殊香味的液体，密度比水小，沸点为‎78.5 ℃‎，易挥发，能和水以以任意比混溶，乙醇本身是良好的有机溶剂，能溶解多种有机物和无机物。‎ ‎3．化学性质：‎ ‎（1）与活泼金属反应：2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑‎ ‎（2）氧化反应：‎ ‎①燃烧：CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O，‎ ‎②催化氧化反应：‎ CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O ‎③通入KMnO4酸性溶液，可使溶液褪色。‎ ‎（3）与氢卤酸反应：CH3CH2OH＋HBr CH3CH2Br＋H2O ‎（4）分子间脱水反应：‎ ‎（5）分子内脱水反应：‎ ‎（6）酯化反应：CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O 注意：‎ ‎①浓硫酸的作用为：催化剂、吸水剂。‎ ‎②用烧瓶或大试管，大试管倾斜成45°角(使试管受热面积大)，长导管起冷凝回流和导气作用。‎ ‎③采用如下措施提高产率：用浓硫酸吸水，使平衡向正反应方向移动；加热将酯蒸出，使平衡向正反应方向移动；可适当增加乙醇的量以提高乙酸的转化率，并使用冷凝回流装置。‎ ④饱和Na2CO3溶液的作用：中和乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度。‎ ⑤玻璃导管的末端不要插入液面以下，以防液体倒吸；‎ ⑥加入试剂的顺序：乙醇→浓硫酸→乙酸；‎ ⑦对试管进行加热时，一定要用小火使温度慢慢升高，防止乙酸、乙醇的挥发，提高乙酸、乙醇的转化率，同时生成足够多的乙酸乙酯。‎ 二、醇类 ‎1．概念：醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH (n≥1)。‎ ‎2．醇的分类 ‎ 一元醇：C2H5OH ‎（1）据含羟基数目 二元醇：乙二醇 多元醇：丙三醇 ‎（2）据含烃基种类分：饱和醇和不饱和醇。‎ ‎3．醇类物理性质递变规律 ‎（1）溶解性：低级脂肪醇易溶于水。‎ ‎（2）密度：一元脂肪醇的密度一般小于‎1g·cm-3。‎ ‎（3）沸点：‎ ‎①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。‎ ‎②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。‎ 三、苯酚 ‎1．概念：酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物。‎ ‎2．分子组成与结构：‎ 分子式：C6H6O 结构简式：或C6H5OH 比例模型：‎ ‎3．苯酚的物理性质 ‎（1）纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。‎ ‎（2）苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于‎65℃‎时，能与水互溶，苯酚易溶于酒精。‎ ‎（3）苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。‎ ‎4．苯酚的化学性质 ‎（1）弱酸性：‎ 电离方程式为C6H5OHC6H5O-＋H+，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。‎ 苯酚与NaOH反应的化学方程式：。‎ ‎（2）取代反应 ‎（3）显色反应：苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。‎ 隐性考点 ‎1．醇的消去反应规律 醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为 ‎，如CH3OH、则不能发生消去反应。‎ ‎2．醇的催化氧化规律 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。‎ ‎3．酚类与醇类的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH C6H5—CH2OH C6H5—OH 官能团 ‎—OH ‎—OH ‎—OH 结构特点 ‎—OH与链烃基相连 ‎—OH与芳香烃基侧链相连 ‎—OH与苯环直接相连 主要化学性质 与钠反应、取代反应、脱水反应(个别醇不可以)、氧化反应、酯化反应 弱酸性、取代反应、显色反应 特性 红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或酮)‎ 遇FeCl3溶液显紫色 ‎4．苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质的比较 类别 苯 甲苯 苯酚 结构简式 氧化反应 不能被酸性KMnO4溶液氧化 可被酸性KMnO4溶液氧化 常温下在空气中被氧化后呈粉红色 溴化反应 溴的状态 液溴 液溴 浓溴水 条件 催化剂 催化剂 不需催化剂 产物 C6H5Br 邻、对位两种溴苯 三溴苯酚 结论 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯的易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼，易被取代 融合与应用 例1．下列反应中，属于消去反应的是 (　　)‎ A．乙醇与氢溴酸反应 B．乙醇与氧气反应生成乙醛 C．乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯 D．乙醇与浓硫酸共热到‎170℃‎ ‎【答案】D ‎【解析】A选项属于取代反应，B选项属于氧化反应，C选项属于酯化反应，D选项属于消去反应。‎ 例2．漆酚 是我国特产漆的主要成分，则漆酚不具有的化学性质是 (　　)‎ A．可以跟FeCl3溶液发生显色反应 B．可以使KMnO4酸性溶液退色 C．可以跟Na2CO3溶液反应放出CO2 D．可以跟溴水发生取代反应和加成反应 ‎【答案】C 扫描与矫正 ‎【正误判断】(正确的打“√”，错误的打“×”)（每个判断2分，共40分）‎ ‎（ ）1．用金属钠可区分乙醚（CH3CH2—O—CH2CH3）和乙醇 ‎（ ）2．‎106 g的乙醇和丙醇混合液完全燃烧生成的CO2为‎112 L（标准状况）‎ ‎（ ）3．乙醇的沸点比乙烷高，主要是因为乙醇分子间形成氢键 ‎（ ）4．乙醇和乙酸都能发生氧化反应、取代反应 ‎（ ）5．可以用乙醇萃取溴水中的溴单质 ‎（ ）6．‎ ‎（ ）7．苯酚与Na2CO3溶液反应的离子方程式为：2+ CO32-®2+ H2O+ CO2 ‎（ ）8．分子式为C7H8O且含苯环的有机化合物有4种 ‎（ ）9．苯酚在水中能电离出H+，苯酚属于酸 ‎（ ）10．分子式为CH4O和C2H6O的物质一定互为同系物 ‎（ ）11．乙醇、水与钠反应的现象一样，钠都漂浮在液面上 ‎（ ）12．乙醇、乙烷和乙酸都可以与钠反应生成氢气 ‎（ ）13．金属钠、无水硫酸铜都可用于检验酒精中是否有水 ‎（ ）14．含—OH的有机物均为醇类 ‎（ ）15．苯酚与碱反应，但不与Na2CO3溶液反应 ‎（ ）16．75%（体积分数）的乙醇溶液用于医疗消毒 ‎（ ）17．向工业酒精中加入新制的生石灰然后加热蒸馏，可制备无水乙醇 ‎（ ）18．用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应迅速升温至‎170 ℃‎ ‎（ ）19．CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O该反应属于取代反应 ‎（ ）20．乙醇和乙酸都是常用的调味品的主要成分 实训与超越 ‎【7+1模式】‎ 一、单选（7×6分=42分）‎ ‎1．下列物质中，不属于醇类的是 (　　)‎ A．C3H7OH　　　　 B．C6H5CH2OH C． ‎ ‎2．下列物质属于酚类，且是苯酚的同系物的是 (　　)‎ ‎ ‎ ‎3．下列物质的沸点，按由高到低的顺序排列正确的是 (　　)‎ ‎①丙三醇 　②丙烷　 ③乙二醇　 ④乙醇 A．①②③④　　　　 B．④③②① C．①③④② D．①③②④‎ ‎4．下列各醇中，既能发生消去反应又能发生催化氧化反应的是 (　　)‎ ‎ ‎ ‎5．某有机物的结构简式如图所示，下列有关该物质的说法正确的是 ‎ ‎ (　　)‎ A．该物质的分子式为C16H18O3‎ B．该物质分子中的所有氢原子可能共平面 C．滴入KMnO4(H+)溶液，可观察到紫色褪去，能证明结构中存在碳碳双键 D．1 mol该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2分别为4 mol、7 mol ‎6．双酚A也称BPA(结构如图所示)，严重威胁着胎儿和儿童的健康，甚至癌症和新陈代谢紊乱导致的肥胖也被认为与此有关。下列关于双酚A的说法正确的是 (　　)‎ A．该化合物的化学式为C20H24O2 ‎ B．该化合物与三氯化铁溶液反应显紫色 C．该化合物的所有碳原子处于同一平面 ‎ D．1 mol双酚A最多可与4 mol Br2发生取代反应 ‎7．维生素P(结构如图，其中R为烷基)存在于柑橘类水果中，它能防止维生素C被氧化，是维生素C的消化吸收时不可缺少的物质。关于维生素P的叙述正确的是 (　　)‎ A．若R为甲基则该物质的分子式为C16H10O7‎ B．该物质具有抗氧化作用，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．1 mol维生素P与过量的溴水反应，最多消耗6 mol Br2‎ D．1 mol维生素P最多可与4 mol NaOH、7 mol H2反应 二、填空（18分）‎ ‎8．【2012·浙江，29】)化合物X是一种环境激素，存在如下转化关系：化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种。1HNMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。‎ 根据以上信息回答下列问题：‎ ‎（1）下列叙述正确的是 。‎ a．化合物A分子中含有联苯结构单元 ‎ b．化合物A可以和NaHCO3溶液反应，放出CO2气体 c．X与NaOH溶液反应，理论上1 mol X最多消耗6 mol NaOH d．化合物D能与Br2发生加成反应 ‎（2）化合物C的结构简式是 ，A→C的反应类型是 。‎ ‎（3）写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式（不考虑立体异构） 。‎ a．属于酯类　 b．能发生银镜反应 ‎（4）写出B→G反应的化学方程式 。‎ ‎（5）写出E→F反应的化学方程式 。‎ ‎ ‎ ‎ ‎