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文档介绍
2020届一轮复习通用版七十二)归纳总结官能团的性质与有机反应类型作业
跟踪检测(七十二)归纳总结——官能团的性质与有机反应类型 1.下列化学变化属于取代反应的是( ) A.甲烷在空气中完全燃烧 B.在镍做催化剂的条件下,苯与氢气反应 C.乙烯通入溴水中发生反应 D.乙醇与乙酸制备乙酸乙酯 解析:选 D 甲烷燃烧属于氧化反应,A 不正确;H2 与 在催化剂作用下发生加成 反应生成 ,B 不正确;乙烯与溴水中的 Br2 发生加成反应,C 不正确;酯化反应属于 取代反应,D 正确。 2.某有机物的结构简式如下,下列关于该有机物的说法中错误的是( ) A.分子式为 C14H18O6 B.含有羟基、羧基和苯基 C.能发生取代反应 D.能使溴的水溶液褪色 解析:选 B 由有机物的结构简式知分子式为 C14H18O6,故 A 正确;含有羟基、羧基, 没有苯基,故 B 错误;醇羟基、羧基都能发生取代反应,故 C 正确;碳碳双键能与溴水发 生加成反应,故 D 正确。 3.下列 4 个化学反应中,与其他 3 个反应类型不同的是( ) A.CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH――→△ CH3COONa+Cu2O↓+3H2O B.2CH2===CH2+O2――→催化剂 △ 2CH3CHO C.CH3CH2COOH+CH3CH2OH 浓硫酸 △ CH3CH2COOC2H5+H2O D.CH3CH2OH+CuO――→△ CH3CHO+Cu+H2O 解析:选 C A 项是醛基的氧化反应;B 项是烯烃的氧化反应;C 项是酯化反应或取代 反应;D 项是羟基的催化氧化。 4.某化妆品的组分 Z 具有美白功效,原从杨树中提取,现可用如下反应制备: 下列叙述错误的是( ) A.X、Y 和 Z 均能使溴水褪色 B.X 和 Z 均能与 NaHCO3 溶液反应放出 CO2 C.Y 既能发生取代反应,也能发生加成反应 D.Y 可作加聚反应单体,X 可作缩聚反应单体 解析:选 B A 项,X、Z 分子中均含酚羟基,Y 分子中含碳碳双键,溴水与 X、Z 可 发生取代反应,与 Y 可发生加成反应,都能使溴水褪色;B 项,X、Z 分子中都没有羧基, 不能与 NaHCO3 溶液反应生成 CO2;C 项,Y 分子中苯环上的氢原子可以发生取代反应, Y 分子中含碳碳双键及苯环,可发生加成反应;D 项,Y 分子中含碳碳双键,可发生加聚 反应,X 中含有酚羟基,可发生缩聚反应。 5.有机物 M 可用于合成香料,其结构简式如图所示。下列有关说 法不正确的是( ) A.有机物 M 中有 2 种含氧官能团 B.1 mol 有机物 M 可与 1 mol NaOH 发生反应 C.有机物 M 能与溴水发生加成反应 D.1 mol 有机物 M 最多能与 3 mol H2 反应 解析:选 C 由题给有机物 M 的结构简式可知,M 中含有羟基和酯基 2 种含氧官能团, A 项正确;M 中只有酯基和 NaOH 发生反应,B 项正确;M 不能与溴水发生加成反应,C 项错误;M 中只有苯环能与氢气发生反应,故 1 mol M 最多能与 3 mol 氢气反应,D 项正 确。 6.食品化学家提出,当豆油被加热到油炸温度(185 ℃)时,会产生 如图所示高毒性物质,许多疾病和这种有毒物质有关。下列关于这种 有毒物质的判断正确的是( ) A.该物质分子中含有两种官能团 B.该物质的分子式为 C9H15O2 C.1 mol 该物质最多可以和 2 mol H2 发生加成反应 D.该物质不能发生银镜反应 解析:选 C 该物质分子中含碳碳双键、—CHO、—OH 三种官能团,A 错误;该物 质的分子式为 C9H16O2,B 错误;—CHO、碳碳双键与氢气均能发生加成反应,则 1 mol 该物质最多可以和 2 mol H2 发生加成反应,C 正确;该物质分子中含—CHO,能发生银镜 反应,D 错误。 7 . 咖 啡 酸 具 有 止 血 功 效 , 存 在 于 多 种 中 药 中 , 其 结 构 简 式 如 图 下列说法不正确的是( ) A.咖啡酸可以发生取代、加成、氧化、酯化、加聚反应 B.1 mol 咖啡酸最多能与 5 mol H2 反应 C.咖啡酸分子中所有原子可能共面 D.蜂胶的分子式为 C17H16O4,在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种一元醇 A,则醇 A 的分子式为 C8H10O 解析:选 B 咖啡酸中含有羧基,能发生取代反应、酯化反应,含有苯环、碳碳双键, 能发生加成反应,含有碳碳双键,能发生氧化反应、加聚反应,A 项正确;1 mol 咖啡酸中 含有 1 mol 苯环、1 mol 碳碳双键,故最多能与 4 mol H2 发生反应,B 项错误;苯乙烯中所 有原子能够共平面,而咖啡酸可以看作 2 个—OH 取代苯乙烯苯环上的 2 个 H,—COOH 取代乙烯基中的 1 个 H,故咖啡酸分子中所有原子可能共平面,C 项正确;根据酯的水解 反应:酯+H2O―→羧酸+醇,知 C17H16O4+H2O―→C9H8O4+醇 A,则醇 A 的分子式为 C8H10O,D 项正确。 8.Y 是一种皮肤病用药,它可以由原料 X 经过多步反应合成。 下列说法正确的是( ) A.X 与 Y 互为同分异构体 B.1 mol X 最多可以与 5 mol H2 发生加成反应 C.产物 Y 能发生氧化、加成、取代、消去反应 D.1 mol Y 最多能与 2 mol NaOH 发生反应 解析:选 A 原料 X 与产物 Y 的分子式相同,但结构不同,二者互为同分异构体,故 A 正确;X 中苯环和碳碳双键能与氢气加成,则 1 mol X 最多可以与 4 mol H2 发生加成反应, 故 B 错误;产物 Y 中羟基连接在苯环上,不能发生消去反应,故 C 错误;Y 中酚羟基和酯 基能和 NaOH 反应,Y 中酯基可水解生成酚羟基和羧基,则 1 mol Y 最多能与 3 mol NaOH 发生反应,故 D 错误。 9.乙酸橙花酯兼有橙花和玫瑰花香气,其结构简式如图。关 于该有机物的叙述中正确的是( ) ①在Ni催化条件下1 mol该有机物可与3 mol H2发生加成; ②该有机物不能发生银镜反应; ③该有机物分子式为 C12H22O2; ④该有机物的同分异构体中不可能有酚类; ⑤1 mol 该有机物水解时只能消耗 1 mol NaOH。 A.②③④ B.①④⑤ C.②④⑤ D.①②③ 解析:选 C 分子中含有 2 个碳碳双键,则 1 mol 该有机物可消耗 2 mol H2,酯基与氢 气不发生加成反应,故①错误;分子中不含醛基,则不能发生银镜反应,故②正确;由结 构简式可知分子中含有 12 个 C 原子,20 个 H 原子,2 个 O 原子,则分子式为 C12H20O2, 故③错误;分子中含有 3 个双键,则不饱和度为 3,而酚类物质的不饱和度为 4,则它的同 分异构体中不可能有酚类,故④正确;能与氢氧化钠反应的官能团只有酯基,水解生成羧 基和羟基,只有羧基能与氢氧化钠反应,则 1 mol 该有机物水解时只能消耗 1 mol NaOH, 故⑤正确。 10.(2018·洛阳第一次统考)有机物 A、B 均为合成某种抗支气管哮喘药物的中间体,A 在一定条件下可转化为 B(如图所示),下列说法正确的是( ) A.A 分子中所有碳原子均位于同一平面 B.用 FeCl3 溶液可检验物质 B 中是否混有 A C.物质 B 既能发生银镜反应,又能发生水解反应 D.1 mol B 最多可与 5 mol H2 发生加成反应 解析:选 B A 中含有连接 3 个碳原子的饱和碳原子,所有碳原子不可能在同一平面上, 故 A 项错误;A 中含有酚羟基,遇 FeCl3 溶液显紫色,而 B 中不含酚羟基,因此可用 FeCl3 溶液检验物质 B 中是否混有 A,B 项正确;物质 B 中含有醛基,可以发生银镜反应,但不 能发生水解反应,C 项错误;1 mol B 中含有 1 mol 苯环、1 mol 碳碳双键、1 mol 醛基、1 mol 羰基,最多可与 6 mol H2 发生加成反应,D 项错误。 11.Cyrneine A 对治疗神经系统疾病有着很好的疗效。可用香芹酮经过多步反应合成: 下列说法不正确的是( ) A.香芹酮的化学式为 C10H14O B.Cyrneine A 可以发生加成反应、消去反应和氧化反应 C.香芹酮和 Cyrneine A 均能使酸性 KMnO4 溶液褪色 D.与香芹酮互为同分异构体,分子中有 4 种不同化学环境的氢原子的酚类化合物共有 4 种 解析:选 D 根据香芹酮的键线式可知,其化学式为 C10H14O,A 项正确;Cyrneine A 中含有碳碳双键、醛基,能发生加成反应、氧化反应,含有羟基,且与羟基相连的碳原子 的相邻碳原子上有氢原子,可以发生消去反应,B 项正确;香芹酮和 Cyrneine A 中均含有 碳 碳 双 键 , 均 能 使 酸 性 KMnO4 溶 液 褪 色 , C 项 正 确 ; 符 合 条 件 的 酚 类 化 合 物 有 2 种,D 项错误。 12.有机物 A 是一种重要的工业原料,其结构简式如图所示。 试回答下列问题: (1)有机物 A 的分子式为________。 (2)有机物 A 中含有的含氧官能团名称是________。 (3)0.5 mol 该物质与足量金属钠反应,能生成标准状况下的氢气________L。 (4)该物质能发生的反应有________(填序号)。 ①能与 NaOH 溶液反应 ②能与溴的四氯化碳溶液反应 ③能与甲醇发生酯化反应 ④可以燃烧 ⑤能发生水解反应 解析:(1)由结构简式可知有机物分子式为 C11H12O3;(2)有机物含有的含氧官能团为羟 基、羧基;(3)能与钠反应的官能团为羟基、羧基,则 0.5 mol 有机物可生成 0.5 mol 氢气, 体积为 11.2 L;(4)有机物含有碳碳双键,可发生加成、加聚和氧化反应,含有羧基,具有 酸性,可发生中和、酯化反应,含有羟基,可发生取代、氧化反应,有机物可燃烧,不能 发生水解反应。 答案:(1)C11H12O3 (2)羟基、羧基 (3)11.2 (4)①②③④ 13.不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。 (1)下列关于化合物Ⅰ的说法,正确的是________。 A.可能发生酯化反应和银镜反应 B.化合物Ⅰ含有 5 种官能团 C.1 mol 化合物Ⅰ在一定条件下最多能与 7 mol H2 发生加成反应 D.能与溴发生取代和加成反应 (2)下面反应是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法。 2CH3CH===CH2+2ROH+2CO+O2――→一定条件 Ⅱ 2CH3CH===CHCOOR+2H2O Ⅲ 化合物Ⅲ与足量的 NaOH 溶液共热的化学方程式为____________________________; 反应类型是________。 (3)2J 对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体,其合成路线如下: CH4+CO ――→AlCl3,HCl △ CH3CHO(A)――→CH3CHO OH-,△ B ――→①C ②H+ CH3CH===CHCOOH (D) ――→CH3OH 浓 H2SO4,△E 已知:HCHO+CH3CHO――→OH-,△ CH2===CHCHO+H2O ①B 中官能团的名称为________。 ②E 的结构简式为________。 ③试剂 C 可选用下列中的________。 a.溴水 b.银氨溶液 c.酸性 KMnO4 溶液 d.新制 Cu(OH)2 悬浊液 ④B 在 一 定 条 件 下 可 以 生 成 高 聚 物 F , 该 反 应 的 化 学 方 程 式 为 ________________________________________________________________________。 解析:(1)A 项,Ⅰ中含有羟基、碳碳双键和酯基,不含醛基,能发生酯化反应,但不 能发生银镜反应,故错误;B 项,含有 3 种官能团,分别是羟基和酯基、碳碳双键,故错 误;C 项,1 mol 该有机物中含有 2 mol 苯环和 1 mol 碳碳双键,能与 7 mol H2 发生加成反 应,故正确;D 项,含有酚羟基,溴原子取代苯环上的氢原子,含有碳碳双键发生加成反 应,故正确;(2)此有机物是酯,在碱性条件下发生水解,生成羧酸钠和醇,其反应方程式 为 CH3CH===CHCOOR+NaOH――→△ CH3CH===CHCOONa+ROH,发生水解反应或取 代反应;(3)①根据信息,B 的结构简式为 CH3CH===CHCHO,含有官能团是碳碳双键和 醛基;②生成 E 发生酯化反应,则结构简式为 CH3CH===CHCOOCH3;③B→D 发生的是 氧化反应,把醛基氧化成羧基,a.溴水不仅把醛基氧化,还和碳碳双键发生加成反应,故错 误;b.银氨溶液,只能氧化醛基,与碳碳双键不反应,故正确;c.酸性高锰酸钾溶液,不仅 把醛基氧化,还能把双键氧化,故错误;d.新制 Cu(OH)2 悬浊液,只能氧化醛基,故正确; ④ 含 有 碳 碳 双 键 , 发 生 加 聚 反 应 , 其 反 应 方 程 式 为 nCH3CH===CHCHO ――→一定条件下 。 答案:(1)CD (2)CH3CH===CHCOOR+NaOH――→△ CH3CH===CHCOONa+ROH 水解反应(取代反应) (3)①碳碳双键、醛基 ②CH3CH===CHCOOCH3 ③bd ④nCH3CH===CHCHO ――→一定条件下 14.3,4二羟基肉桂酸(H)是止血、升白细胞药,用于肿瘤治疗的术后恢复,其合成路 线如图所示。 请回答下列问题。 (1)X 的名称为________;A 中的官能团的名称是__________________________。 (2)Y + M→Z 的 化 学 方 程 式 为 ________________________________ , 反 应 类 型 为 ________。 (3)下列说法正确的是________(填字母)。 a.1 mol H 与溴水反应最多能消耗 3 mol Br2 b.1 个 H 分子中最多有 8 个碳原子共平面 c.乙烯在一定条件下与水发生加成反应生成 X d.有机物 Z 的分子式为 C9H8O2Cl2 (4)T 是 H 的芳香族同分异构体,1 mol T 与足量碳酸氢钠溶液反应生成 2 mol CO2,则 T 的结构有______种。其中核磁共振氢谱有 4 组吸收峰,且峰面积之比为 1∶2∶2∶3 的结 构简式为________(写一种即可)。 (5)设计以甲醛、Y 为原料合成 C5H12O4 的路线(无机试剂任 选)。 解析:乙烯和水发生加成反应生成乙醇,则 X 为乙醇,乙醇与 O2 在 Ag 做催化剂、加 热条件下反应生成乙醛,则 Y 为乙醛。根据题给流程图和已知信息可知乙醛和 M 发生加成 反应生成 ,则 M 为 ,Z 在浓硫酸存在的条件 下加热发生消去反应生成 ,则 A 为 ,A 被 银 氨 溶 液 氧 化 后 酸 化 得 到 , 则 B 为 ,B 在一定条件下发生水解反应生成 H。(3)酚羟基的邻位氢原 子和对位氢原子可被 Br 原子取代,碳碳双键可以和 Br2 发生加成反应,故 1 mol H 与溴水 反应最多可以消耗 4 mol Br2,a 项错误;苯为平面结构,乙烯也为平面结构,且碳碳单键 可以旋转,故 1 个 H 分子中最多可以有 9 个碳原子共平面,b 项错误;乙烯在一定条件下 可以和水发生加成反应生成乙醇,c 项正确;由 Z 的结构简式可知,d 项正确。(4)由题意可 知 T 分 子 中 含 有 苯 环 和 2 个 羧 基 , 其 结 构 有 ,共 10 种;其中核磁共振氢谱有 4 组吸收峰,且峰面积之比为 1∶2∶2∶3 的为 答案:(1)乙醇 碳碳双键、醛基、氯原子 (3)cd查看更多