2020-2021年高考化学一轮复习第十单元 有机化学基础测试题

2020-2021年高考化学一轮复习第十单元 有机化学基础测试题

2020-2021 年高考化学一轮复习第十单元 有机化学基础测试题 1．新型冠状病毒对紫外线和热敏感，有些方法还是可以有效灭活病毒的，下列说法错误的是（ ） A．疫苗一般应冷藏存放 B．75%的酒精杀菌消毒的原理是使蛋白质变性 C．含氯消毒剂（如 84 消毒液）使用过程中有化学反应发生 D．蛋白质遇浓硝酸都变黄色 2．化合物 Y 具有抗菌、消炎作用，可由 X 制得。下列有关化合物 X、Y 的说法不正确的是 A．1 mol X 最多能与 3 mol NaOH 反应 B．Y 与乙酸发生酯化反应可得到 X C．等物质的量的 X、Y 分别与氢气加成时，消耗氢气的物质的量相等 D．室温下 X、Y 分别与足量 Br2 加成的产物分子中手性碳原子数目不相等 3．从中草药中提取的 calebin A（结构简式如图 ）可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于 calebin A 的说法错 误的是 A．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有 6 种 B．其酸性水解的产物均可与 Na2CO3 溶液反应 C．1mol 该分子最多与 8molH2 发生加成反应 D．1mol 该分子可与 4molBr2 发生反应 4．某化妆品的组分 Z 具有美白功效，能从杨树中提取，也可用如下反应制备，下列叙述错误的是 A．X、Y 和 Z 均能与浓溴水反应 B．X 和 Z 均能与 NaHCO3 溶液反应放出 CO2 C．X 既能发生取代反应，也能发生加成反应 D．Y 可作加聚反应单体 5．a、b、c 三种物质的结构简式如图所示，关于下列化合物的说法正确的是 A．a、b 都属于芳香族化合物 B．a、c 分子中所有碳原子均处于同一平面上 C．b、c 均能与新制 Cu(OH)2 反应生成红色沉淀 D．a、b、c 均能使酸性 KMnO4 溶液褪色 6．合成药物异搏定路线中的某一步骤如下： 下列说法正确的是（ ） A．Z 可以发生取代、加成、氧化、加聚反应 B．1molY 最多能与1 mol NaOH 发生反应 C．Y 中所有原子可能在同一平面内 D．可以用 NaOH 溶液检验 Z 中是否有残留的 X 7．有机物 M 可用于生化研究，其结构简式如图。关于 M 的叙述正确的是 A．分子中含有 7 种化学环境不同的氢原子 B．该物质分子式为 C10H9O6 C．该物质分子中含有 4 个手性碳原子 D．1 mol 分枝酸最多可与 2 mol NaOH 发生中和反应 8．某有机物 A 是农药生产中的一种中间体，其结构简式如下图．则下列叙述正确的是( ) A．有机物 A 属于芳香烃 B．1molA 和足量的 NaOH 溶液反应，最多可以消耗 4mol NaOH C．有机物 A 和浓硫酸混合加热，可以发生消去反应 D．有机物 A 可以和 Br2 的 CCl4 溶液发生加成反应 9．在有机物分子中，若某个碳原子连接着四个不同的原子或原子团，则这个碳原子被称为“手性碳原子”， 凡含有手性碳原子的物质一定具有光学活性，如图所示该物质有光学活性，发生下列反应后生成的有机物 无光学活性的是( ) ①与甲酸发生酯化反应 ②与 NaOH 溶液反 ③与银氨溶液作用 ④在催化剂存在下与氢气作用 A．①③ B．②④ C．①④ D．②③ 10．得重感冒之后，常吃一种抗生素——头孢氨苄，分子式为 C16H17N3O4S·H2O，其化学结构式如图，有关 其说法正确的是( ) A．头孢氨苄极易溶于水，能使溴水褪色 B．1mol 该分子最多能与 7molH2 反应 C．在一定条件下，能发生水解反应生成氨基酸 D．该分子能与碳酸钠反应，不能与盐酸反应 11．某有机化合物的结构简式如图所示，下列说法正确的是( ) A．不能发生银镜发应 B．1mol 该物质最多可与 2molBr2 反应 C．1mol 该物质最多可与 4mol NaOH 反应 D．与 NaHCO3、Na2CO3 均能发生反应 12．如图是抗新冠病毒药物“洛匹那韦”原料的结构简式。相关描述中正确的是 A．该化合物属于芳香烃 B．分子式为 C9H10O3 C．能与溴水发生取代和加成反应 D．该物质最多可与 4mol 氢气加成 13．乙酰基二茂铁常用作火箭燃料添加剂、汽油抗爆剂等。某兴趣小组制备乙酰基二茂铁，流程如下： 已知： a.反应原理： +(CH3CO)2O 34H P O  CH3COOH+ b.二茂铁熔点 173℃，沸点 249℃，100℃易升华。 c.乙酰基二茂铁熔点 81℃，沸点 163℃。不溶于水，易溶于有机溶剂。 请回答： (1)步骤 I，在 50 mL 圆底烧瓶中，加入新制的、经提纯后 0.5 g 二茂铁，5 mL 乙酸酐，在振摇下滴入 1 mL 85% 磷酸，提纯二茂铁的方法为_______________。 (2)步骤 II，加料毕，用装填有 CaCl2 的干燥管塞住圆底烧瓶瓶口。如图所示，其目的是__________。 (3)步骤 IV，反应完毕后，将紫色混合物倾入含 40 g 碎冰烧杯中，并用 10 mL 冷水洗涤烧瓶，将洗涤液并入 烧杯，在搅拌下加入 NaHCO3(s)，判断溶液呈中性的实验方法为__________。 (4)步骤 V，包括结晶、吸滤、洗涤、干燥等多步操作。下列说法正确的是__________。 A.为较快地析出晶体，可以用玻璃棒摩擦烧杯内壁 B.吸滤装置由吸滤瓶、布氏漏斗、抽气泵组成 C.宜用乙醇洗涤，洗涤后乙醇易挥发 D.可在 100℃红外灯下干燥 (5)①粗产品中含有杂质为___________，可以用来鉴别的仪器是___________。 ②分离提纯粗产品后，用薄层层析来测定 Rf 值。选出其正确操作并按序列出字母： a→c→_______→_______→________→_________→g。 a.制备薄层色谱板 b.用少量纯二茂铁和提纯后的产品分别溶于 2 mL 甲苯中，配成浓溶液 c.用细玻璃管拉制两根微量滴管(尖端处约 0.7mm) d.将色谱板插入盛有乙醚的槽内，盖上盖子 e.待溶剂上升到色谱板 3/4 高度时，取出色谱板，并标记溶剂所到高度 f.分别用微量滴管浸入两浓溶液，在色谱板两原点处点样，待干燥后，再重复点样 g.计算 Rf 值 14．我国化学家首次实现了膦催化的(3+2)环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅 苍术醇的有效路线。 已知(3+2)环加成反应：CH3C  C-E1+E2-CH=CH2 （E1、E2 可以是-COR 或-COOR） 回答下列问题： （1）茅苍术醇的分子式为__，所含官能团名称为__，分子中手性碳原子（连有四个不同的原子或原子团） 的数目为__。 （2）化合物 B 满足以下条件的同分异构体（不考虑手性异构）数目为__。 ①分子中含有碳碳三键和乙酯基(-COOCH2CH3) ②分子中有连续四个碳原子在一条直线上 写出其中一种碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式__。 （3）C→D 的反应类型为__。 （4）D→E 的化学方程式为__。 （5）参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物 M，在方框中写出路线 流程图___（其他试剂任选）。 15．相对分子质量为 92 的某芳香烃 X 是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转 化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中 A 是一氯代物，H 是一种功能高分子，链节组成为 C7H5NO。 已知：Ⅰ． Ⅱ． （苯胺，易被氧化） 请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题： （1）X 的分子式是_________________。 （2）H 的结构简式是________________。 （3）反应②③的类型是_____________、_______________。 （4）反应⑤的化学方程式是__________________________________。 （5） 有多种同分异构体，其中含有 1 个醛基和 2 个羟基的芳香族化合物共有______种。 （6）请用合成反应流程图表示出由 和其他无机物合成 的最合理的方案（不 超过 4 步）。例如：_______________ 16．A(C2H4)是基本的有机化工原料。用 A 和常见的有机物可合成一种醚类香料和一种缩醛类香料，具体合 成路线如图所示(部分反应条件略去)： 已知： 。回答下列问题： (1)B 的分子式是_________； (2)若 D 为单取代芳香族化合物且能与金属钠反应；每个 D 分子中只含有 1 个氧原子，D 中氧元素的质量分 数约为 13.1%，则 D 的名称为_______，⑥的反应类型是_______。 (3)据报道，反应⑦在微波辐射下，以 NaHSO4·H 2O 为催化剂进行，请写出此反应的化学方程式： ______________。 (4)若化合物 E 为苯甲醚的同系物，且相对分子质量比苯甲醚大 14，则能使 FeCl3 溶液显色的 E 的所有同分 异构体共有________(不考虑立体异构)种。 (5)参照 的合成路线，写出由 2-氯丙烷和必要的无机试剂制备 的合成流程图： ______________。 参考答案 1．D【解析】A．疫苗属于蛋白质，温度升高蛋白质会发生变性，为避免蛋白质变性，疫苗一般应冷藏存 放，故 A 正确； B．细菌属于蛋白质，75%的酒精能使蛋白质变性，所以 75%的酒精能杀菌消毒，故 B 正确； C．“84”消毒液的有效成分为次氯酸钠，它具有强氧化性可以杀灭病毒，使用过程中有化学反应发生，故 C 正确； D．蛋白质与浓硝酸的颜色反应，只有含苯环的蛋白质才能显黄色，不含苯环的蛋白质没有这一性质，故 D 错误； 答案选 D。 2．D【解析】A. 1 mol X 含 1 mol 酚酯基，能消耗 2 mol NaOH、还含有 1 mol 羧基能与 1 mol NaOH 反应， 故最多能与 3 mol NaOH 反应，A 正确； B. 由示意图知，Y 与乙酸发生取代反应可得到 X，B 正确； C. 酯基、羧基不与氢气发生加成反应，苯环和碳碳双键可以与氢气加成，则等物质的量的 X、Y 分别与氢 气加成时，消耗氢气的物质的量相等，C 正确； D. X、Y 各含有两个碳碳双键，其中一个碳碳双键加成后碳原子连接不同的原子，则加成产物含有手性碳原 子，室温下 X、Y 分别与足量 Br2 加成的产物分子中手性碳原子数目相等，D 不正确； 答案选 D。 3．C【解析】A.结构不对称，苯环上分别含 3 种 H，苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有 6 种，故 A 不 符合题意； B.含酯基，可在酸溶液中水解，且水解产物均含酚羟基，可与碳酸钠溶液反应，故 B 不符合题意； C.苯环、碳碳双键、羰基均能与氢气发生加成反应，所以 1mol 该分子最多与 9mol H2 发生加成反应，故 C 错误； D.该分子中含有酚羟基、碳碳双键，酚羟基与溴发生取代，1mol 该分子共与 2mol Br2 发生取代反应，碳碳 双键与溴发生加成，1mol 该分子共与 2mol Br2 发生了加成反应，所以 1mol 该分子共消耗了 4mol Br2，故 D 不符合题意； 故答案为 C。 4．B【解析】A．X 和 Z 中含有酚羟基、Y 中含有碳碳双键，苯环上酚羟基邻对位含有氢原子的酚、烯烃都 能和溴水反应而使溴水褪色，所以 X 和 Z 都能和溴水发生取代反应、Y 能和溴水发生加成反应，所以三种 物质都能使溴水褪色，A 正确； B．酚羟基和碳酸氢钠不反应，羧基和碳酸氢钠反应，Z 和 X 中都只含酚羟基不含羧基，所以都不能和碳酸 氢钠反应，B 错误； C．X 含有酚羟基和苯环，一定条件下能发生加成反应、取代反应，C 正确； D．Y 中含有碳碳双键，能发生加聚反应，Y 可作加聚反应单体，D 正确；答案选 B。 点睛：本题主要是考查有机物的结构和性质，明确官能团及其性质关系是解本题的关键，侧重考查酚、烯 烃的性质。 5．D【解析】A．a 分子不含苯环，a 不属于芳香族化合物，故 A 错误； B． a、c 分子中均含有通过单键与多个碳原子相连的碳原子，类似甲烷的结构，不可能所有碳原子均处于 同一平面上，故 B 错误； C． b 不含醛基，b 不能与新制 Cu(OH)2 反应生成红色沉淀，故 C 错误； D．a 分子中含有碳碳双键、b 分子中含有羟基、c 分子中含有醛基，所以均能使酸性 KMnO4 溶液褪色，故 D 正确； 选 D。 6．A【解析】A. Z 中含有碳碳双键，可发生加成、氧化、加聚反应，含有酯基，可发生取代反应，选项 A 正确； B. Y 中含有酯基、溴原子，都可与氢氧化钠溶液反应，则 1 m o l Y 最多能与2 mol NaOH发生反应，选项 B 错误； C. Y 中含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特征，则所有的原子不可能在同一个平面内，选项 C 错误； D. X、Z 都可与氢氧化钠溶液反应，不能用氢氧化钠溶液检验 Z 中是否有残留的 X，选项 D 错误。 答案选 A。 7．D【解析】A． 分子中含有 9 种化学环境不同的氢原子，故 A 错误； B． 分子式为 C10H10O6，故 B 错误； C． 分子中含有红圈标出 2 个手性碳原子，故 C 错误； D． 中羧基能和氢氧化钠反应，1 mol 分枝酸最多可与 2 mol NaOH 发生中和反应，故 D 正确； 选 D。 8．B【解析】A. 分子中含有 O、Cl 元素，为烃的衍生物，故 A 错误； B. A 水解的官能团有酯基和氯原子，水解产物含有酚羟基、羧基和 HCl，都能与 NaOH 反应，则 1molA 与 足量的 NaOH 溶液反应，最多可以消耗 4molNaOH，故 B 正确； C. 醇羟基邻位碳原子上不含氢原子，则不能在浓硫酸作用下发生消去反应，故 C 错误； D. 苯环、酯基不能与溴加成，故 D 错误； 答案选 B。 9．B【解析】①与甲酸发生酯化反应，C 原子仍连接 4 个不同的原子或原子团，具有光学活性，故不选①； ②与 NaOH 溶液反应，酯基水解生成-CH2OH，产物含 2 个-CH2OH，不具有手性碳原子，不具有光学活性， 故选②； ③与银氨溶液作用，-CHO 与银氨溶液反应生成-COONH4，仍具有手性碳原子，故不选③； ④在催化剂存在下醛基与氢气加成生成-CH2OH，产物含 2 个-CH2OH，不具有手性碳原子，不具有光学活 性，故选④。 根据上面分析，发生反应后生成的有机物无光学活性的是：②④ 答案：B 10．C【解析】A．头孢氨苄分子亲水基不多，水溶性不大，含有碳碳双键，能使溴水褪色，故 A 错误； B．由于肽键中的碳氧双键和羧基的碳氧双键难进行加成，1mol 该分子最多能与 4molH2 反应，故 B 错误； C．头孢氨苄分子中含有肽键，在一定条件下能发生水解反应生成氨基酸，故 C 正确； D．头孢氨苄分子中含有羧基，所以该分子能与碳酸钠反应，头孢氨苄分子中含有氨基，能与盐酸反应，故 D 错误； 选 C。 11．C【解析】A．含甲酸某酯结构，能发生银镜反应，故 A 错误； B．酚-OH 的邻位、碳碳双键与溴水反应，则 1mol 该物质最多可与 3molBr2 反应，故 B 错误； C.2 个酚羟基、-Cl 及-COOC-均与 NaOH 反应，则 1mol 该物质最多可与 4mol NaOH 反应，故 C 正确； D．含酚-OH，与 Na2CO3 发生反应，与碳酸氢钠不反应，故 D 错误； 故选 C。 12．B【解析】A．含有苯环且只含碳氢元素的有机物为芳香烃，故 A 错误； B．根据有机物结构可得知，该物质的分子式为 C9H10O3，B 正确； C．该物质含苯环，可以与溴水发生取代反应，不能与溴水发生加成反应，故 C 错误； D．1mol 苯环可以与 3mol 氢气发生加成反应，该物质只有苯环处可与氢气发生加成反应，故 D 错误； 答案选 B。 13．（ 1）升华（2）防止空气中水进入烧瓶,使乙酸酐水解（3）加碳酸氢钠固体至溶液中不再产生气泡或用 pH 计检测溶液 pH 值（4） AB（5）①二茂铁或二乙酰基二茂铁；核磁共振、红外光谱②bfde 【解析】在圆底烧瓶中投入二茂铁和乙酸酐发生反应后，安装干燥管是防止空气中有水蒸气进入圆底烧瓶 中，是乙酸酐水解，反应结束后，有未反应完的二茂铁，或者有接 2 个乙酰基的二茂铁杂质存在，可以用 结晶等方法提纯，鉴别有机物常用核磁共振、红外光谱等方法。 (1)二茂铁易升华，可采用升华的方法提纯，故本题答案：升华。 (2)乙酸酐易水解，接干燥管可防止空气中水进入烧瓶中，使乙酸酐水解，故正确答案为：防止空气中水进 入烧瓶，使乙酸酐水解。 (3)溶液若呈中性，继续加碳酸氢钠，没有气泡产生，或者用 pH 计测量溶液的 pH，故本题答案为：加碳酸 氢钠固体至溶液中不再产生气泡或用 pH 计检测溶液 pH 值。 (4)A．用玻璃棒摩擦烧杯内壁，可较快地析出晶体，A 正确； B．吸滤装置由吸滤瓶、布氏漏斗、抽气泵组成，B 正确； C．乙酰基二茂铁易溶于有机溶剂，不可用乙醇洗涤，C 错误； D．乙酰基二茂铁熔点为 81℃，不可在 100℃红外灯下干燥，D 错误。 故本答案：AB。 (5)①粗产品中含有杂质为未反应完的二茂铁或二乙酰基二茂铁，可以用核磁共振、红外光谱来鉴别，故本 题答案为：二茂铁或二乙酰基二茂铁；核磁共振、红外光谱。 ②分离提纯粗产品后，要测定 Rf 值，先制备薄层色谱板，用细玻璃管拉制两根微量滴管(尖端处约 0.7mm)， 在用少量纯二茂铁和提纯后的产品分别溶于 2 mL 甲苯中，配成浓溶液，分别用微量滴管浸入两浓溶液，在 色谱板两原点处点样，待干燥后，再重复点样，将色谱板插入盛有乙醚的槽内，盖上盖子，待溶剂上升到 色谱板 3/4 高度时，取出色谱板，并标记溶剂所到高度，计算 Rf 值，故本题答案为：b；f；d；e。 14．（ 1）C15H26O；碳碳双键、羟基；3（2）5； 、 （3）加成反应或还原反应（4） +CH3OH Δ浓硫酸 +(CH3)3COH （5）CH3C≡CCOOCH3+CH2＝CHCOOCH2CH3 或 CH3C≡CCOOCH2CH3+CH2＝CHCOOCH3 【解析】 (1)茅苍术醇分子中有 15 个 C 原子、1 个 O 原子，分子不饱和度为 3，则分子中 H 原子数目＝2×15 ＋2−2×3＝26，故茅苍术醇分子式为 C15H26O，由结构可知分子中含有的官能团有：碳碳双键、羟基；分子 中有如图“*”所示 3 个碳原子连接连有四个不同的原子或原子团： ，即有 3 个手性碳原 子，故答案为：C15H26O；碳碳双键、羟基；3； (2)B 的同分异构体满足：①分子中含有碳碳三键和乙酯基(−COOCH2CH3)，②分子中有连续四个碳原子在一 条直线上，存在 C−C≡C−C 碳链结构，形成酯的酸可以看作 CH3C≡CCH2CH3 中 1 个 H 原子被−COOH 替代， 有 3 种酸，也可以是 HOOC−C≡CCH2CH2CH3、HOOC−C≡CCH(CH3)2，故符合条件的同分异构体有 3＋2＝5 种，其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式为 、 ，故答案为：5； 、 ； (3)对比 C、D 的结构，可知 C 中碳碳双键与氢气发生加成反应生成 D，组成加氢，也属于还原反应，故答 案为：加成反应或还原反应； (4)对比 D、E 的结构，可知 D 与甲醇发生发生取代反应生成 E，同时还生成(CH3)3COH，反应方程式为： +CH3OH Δ浓硫酸 +(CH3)3COH，故答案为： +CH3OH +(CH3)3COH； (5)两种链状不饱和酯合成目标物 M，模仿 A 与 B 经过一系列反应得到 D 的过程，结合(3＋2)环加成反应， 可以由 或 与氢气加成反应得到目标物；而 CH3C≡CCOOCH3 与 CH2＝ CHCOOCH2CH3 反应得到 ，CH3C≡CCOOCH2CH3 与 CH2＝CHCOOCH3 反应得到 ，合成路线流程图为：CH3C≡CCOOCH3+CH2＝CHCOOCH2CH3 或 CH3C≡CCOOCH2CH3+CH2＝CHCOOCH3 ，故答案为：CH3C≡CCOOCH3+CH2＝CHCOOCH2CH3 或 CH3C≡CCOOCH2CH3+CH2＝CHCOOCH3 。 15．（ 1）C7H8（2） （3）氧化反应；还原反应（4） （5）6（6） 【解析】相对分子质量为 92 的芳香烃,根据商余法，可得 X 分子式应为 C7H8，即甲苯（ ）；在浓 硫酸作用下发生硝化反应，由反应③产物可知 F 为 ，被氧化生成 G 为 ，然后还原可 得 ， 发生缩聚反应可生成 H 为 ，A 为 ，A 生成 B，且 B 能发生 催化氧化，则 B 为 ，C 为 ，D 为 ，E 为 ， （1）根据商余法，可得 X 分子式应为 C7H8； （2）由以上分析可知 H 为 ； （3）由上述的分析可知反应②③的类型是分别是氧化反应和还原反应 。 （4）反应⑤为 的发生银镜反应，方程式为 。 （5） 有多种同分异构体，其中含有 1 个醛基和 2 个羟基，如是 2 个羟基相邻，则醛基有 2 种位 置，如是羟基和醛基相邻，则另一个羟基有 4 中位置，共有 6 种同分异构体，故答案为 6． （6）比较 和 ，要将苯环变成 通过加成反应可以获得，要将一卤代烃转换成邻二醇，可 以先消去，再与卤互加成后水解实现，合成路径为： 。 16．（ 1）CH4O（2）苯乙醇；氧化反应（3） +HO-CH2-CH2-OH 42NaHSOH O 微波辐射 +H2O（4）9（5） NaOH醇溶液 Δ CH2=CHCH3 2O Ag 2CO  【解析】关于 D，题中指出其为单取代芳香族化合物，且能与金属钠反应，又只含有 1 个氧原子，所以 D 中必含有羟基；O 的质量分数为 13.1%，由此计算 D 的相对分子质量约为 122，结合流程图中其他信息，最 终确定 D 为苯乙醇， 与 B 反应后生成 与 C，通过计算可知 C 中不含 不饱和结构，所以推测 与 B 的反应即已知信息中的反应①，那么 B 为甲醇，C 为乙二醇，据 此分析解答问题。 (1)根据上述分析可知，B 为甲醇，其结构简式为 CH3OH，分子式为 CH4O； (2)由上述分析，D 为苯乙醇，反应⑥为苯乙醇发生醇羟基的氧化反应生成苯乙醛，即⑥的反应类型为氧化 反应； (3)反应⑦为苯乙醛和 C(乙二醇)在催化剂的作用下生成缩醛，反应的化学方程式为 +HO-CH2-CH2-OH 42NaHSO H O 微波辐射 +H2O； (4)若化合物 E 为苯甲醚的同系物，且相对分子质量比苯甲醚大 14，可推出化合物 E 比苯甲醚多一个 CH2。 E 的同分异构体能使 FeCl3 溶液显色，则其含有一个酚羟基；E 的同分异构体取代基在苯环上有两种情况， 一种是酚羟基和乙基，有邻、间、对 3 种情况；另一种是酚羟基和两个甲基，若两个甲基位于对位，则羟 基的位置只有 1 种，若两个甲基位于间位，则羟基的位置有 3 种，若两个甲基在邻位，则羟基的位置有 2 种。综上所述，符合条件的 E 的同分异构体总共 9 种； (5)由题意得目标是制取 ，采用逆推法，依次需要得到 、 、 、 ，即可得到目标产物，所以合成路线为： NaOH醇溶液 ΔCH2=CHCH3 2O Ag 2CO 。