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文档介绍
2020届一轮复习人教通用版第37讲烃的含氧衍生物作业
练案[37]选修5 有机化学基础 第37讲 烃的含氧衍生物 A组 基础必做题 1.(2019·河北衡水高三检测)四种有机化合物的结构简式如下所示,均含有多个官能团。下列有关说法中正确的是( D ) A.①属于酚类,可与NaHCO3溶液反应产生CO2 B.②属于酚类,遇FeCl3溶液显紫色 C.1 mol ③最多能与3 mol Br2发生反应 D.④属于醇类,可以发生消去反应 [解析] ①属于酚类,但不能和NaHCO3溶液反应,A项错误;②不属于酚类,遇FeCl3溶液不显紫色,B项错误;1 mol ③最多能与2 mol Br2发生反应,C项错误;D项正确。 2.(2019·湖北八校联考)青霉素是最重要的抗生素,其在体内经酸性水解后得到一种有机物X。己知X的结构简式如图所示,下列有关X的说法正确的是( D ) A.X为烃的含氧衍生物 B.X的分子式为C5H10NO2S C.X只能发生取代反应 D.X中碳原子上的H若有1个被Cl取代,则有2种不同产物 [解析] A.X分子中还含有N和S,不是烃的含氧衍生物,A错误;B.根据结构简式可知分子式为C5H11NO2S,B错误;C.分子中还含有氨基,可发生氧化反应,C错误;D.X中碳原子上的氢原子分为2类,X中碳原子上的H若有1个被Cl取代,有2种不同产物,D正确,答案选D。 3.(2019·周口模拟)橙花醇具有玫瑰及苹果香气,可作为香料。其结构简式如下: 下列关于橙花醇的叙述,错误的是( D ) A.既能发生取代反应,也能发生加成反应 B.在浓硫酸催化下加热脱水,可以生成不止一种四烯烃 C.1 mol橙花醇在氧气中充分燃烧,需消耗470.4 L氧气(标准状况) D.1 mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应,最多消耗240 g溴 [解析] A项,该有机物中含有羟基,可与羧酸发生取代反应(酯化反应),该有机物中含有碳碳双键,能发生加成反应,A项正确;B项,在浓硫酸催化下加热,羟基可以与邻位甲基上的氢原子发生消去反应,也可以与邻位亚甲基(—CH2—)上的氢原子发生消去反应,生成两种不同的四烯烃,B项正确;C项,橙花醇的分子式为C15H26O,1 mol C15H26O完全燃烧消耗O2的物质的量为(15+-)mol=21 mol,在标准状况下体积为21 mol×22.4 L·mol-1=470.4 L,C项正确;D项,1 mol橙花醇含有3 mol碳碳双键,能消耗3 mol Br2,其质量为3 mol×160 g·mol-1=480 g,D项错误。 4.(2017·天津高考)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一,对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是( B ) A.汉黄芩素的分子式为C16H13O5 B.该物质遇FeCl3溶液显色 C.1 mol该物质与溴水反应,最多消耗1 mol Br2 D.与足量H2发生加成反应后,该分子中官能团的种类减少1种 [解析] 汉黄芩素的分子式为C16H12O5,A错误;该物质中含有酚羟基,所以遇FeCl3溶液能发生显色反应,B正确;1 mol该物质与溴水反应时,酚羟基的邻位需要1 mol Br2发生取代反应,分子中的双键需要1 mol Br2发生加成反应,所以共需要2 mol Br2,C错误;与足量H2发生加成反应后,该分子中的双键和羰基均能发生加成反应,官能团的种类减少2种,D错误。 5.(2019·兰州模拟)下列说法正确的是( C ) A.苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀 B.苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团,故两者互为同系物 D.乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应,又能与NaOH反应 [解析] 苯甲醇不能与浓溴水反应,A错;苯甲醇、苯酚的结构不相似,故不属于同系物,B错;酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体,故C正确;乙醇、苯甲醇都不与NaOH反应,D错。 6.(2019·贵阳模拟)双酚A也称BPA(结构如图所示),严重威胁着胎儿和儿童的健康,甚至癌症和新陈代谢紊乱导致的肥胖也被认为与此有关。下列关于双酚A的说法正确的是( B ) A.该化合物的化学式为C20H24O2 B.该化合物与三氯化铁溶液反应显紫色 C.该化合物的所有碳原子处于同一平面 D.1 mol双酚A与浓溴水反应,最多可与4 mol Br2发生取代反应 [解析] A项。有机物分子式为C21H24O2;B项,该物质中含有酚羟基能使FeCl3溶液显色;C项,连两个甲基的碳原子成四个共价键,碳原子不可能共平面;D项,溴取代酚羟基的邻对位,消耗2 mol溴。 7.(2019·临沂模拟)有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料,其结构简式为,下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是( D ) A.先加酸性高锰酸钾溶液,后加银氨溶液,微热 B.先加溴水,后加酸性高锰酸钾溶液 C.先加银氨溶液,微热,再加入溴水 D.先加入新制氢氧化铜悬浊液,微热,酸化后再加溴水 [解析] A中先加酸性高锰酸钾溶液,醛基和碳碳双键均被氧化,B中先加溴水,醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应,A、B错误;对于C若先加银氨溶液,可检验醛基,但考虑到银氨溶液显碱性,若不酸化直接加溴水,则无法确定A中是否含有碳碳双键。 8.(2019·福建质量检测)(节选)喹啉醛H是一种可用于制备治疗肿瘤药物的中间体。由烃A制备H的合成路线如下: 已知:ⅰ.RCCl3RCOOK;ⅱ.反应④中,吡啶作稳定剂。 回答下列问题: (1)A的化学名称是__苯___。 (2)①、⑥的反应类型分别为__取代反应___、__氧化反应___。 (3)D为链状结构,分子中不含“—O—”结构,且不能发生银镜反应,其核磁共振氢谱为3组峰,峰面积之比为321,D的结构简式为 CH3COCH===CH2 。 (4)反应④的化学方程式为 。 (5)下列有关G的说法正确的是__c___(填标号)。 a.经质谱仪测定,G只含有羧基、碳碳双键两种官能团 b.属于萘的衍生物 c.一定条件下可发生加聚反应 d.可与少量Na2CO3溶液反应生成NaHCO3 [解析] (1)根据B的分子式,可知B为硝基苯,由B可推出烃A为苯。 (2)反应①为硝化反应(或取代反应),从反应⑥中的KMnO4可知反应⑥为氧化反应。 (3)从D(C4H6O)的分子式,可知D的不饱和度为2,又因其核磁共振氢谱为3组峰,峰面积之比为321,它可能的同分异构体有炔醇、炔醚、烯酮、烯醛、环酮、环醛,因为D为链状结构,不含“—O—”结构,且不能发生银镜反应,排除环酮、环醛、炔醇、炔醚、烯醛,确定D为烯酮,故D的结构简式为CH3COCH===CH2。 (4)由E的结构简式可知E的分子式为C10H9N,在吡啶作稳定剂条件下,与CCl3CH(OH)2反应生成F(C12H10NOCl3),通过比对,可确定发生分子间脱水,即发生取代反应,再由G的结构简式可知反应④是CCl3CH(OH)2上的一个羟基取代了E中甲基上的一个氢,反应为 (5)质谱仪测定的是有机化合物的相对分子质量,红外光谱可准确判断有机化合物中的官能团,a项错误;G中无萘环,不属于萘的衍生物,b项错误;G中有碳碳双键,可发生加聚反应,c项正确;G中有羧基,与少量Na2CO3溶液反应生成CO2,d项错误。 B组 能力提升题 9.(2019·广东五校高三诊断)俗称“一滴香”的有毒物质被人食用后会损伤肝脏,还能致癌,“一滴香”的结构简式如图所示,下列说法正确的是( A ) A.1 mol该有机物最多能与3 mol H2发生加成反应 B.该有机物的一种芳香族同分异构体能发生银镜反应 C.该有机物的分子式为C7H6O3 D.该有机物能发生取代、加成和水解反应 [解析] 1 mol该有机物含有2 mol碳碳双键、1 mol碳氧双键,故最多能与3 mol H2发生加成反应,A项正确;该有机物的芳香族同分异构体中不可能含有醛基,不能发生银镜反应,B项错误;该有机物的分子式为C7H8O3,C项错误;该有机物不含酯基,不含卤原子,因此不能发生水解反应,D项错误。 10.(2019·合肥质检)最新研究表明,咖啡中含有的咖啡酸能使人的心脑血管更年轻。咖啡酸的球棍模型如图,下列有关咖啡酸的叙述中不正确的是( C ) A.咖啡酸的分子式为C9H8O4 B.咖啡酸中的含氧官能团只有羧基、羟基 C.咖啡酸可以发生氧化反应、消去反应、酯化反应、加聚反应 D.是咖啡酸的一种同分异构体,1 mol该物质与NaOH溶液反应时最多消耗NaOH 3 mol [解析] 根据球棍模型可知咖啡酸的结构简式为,其分子式为C9H8O4,A项正确。咖啡酸中的含氧官能团有羧基和酚羟基,B项正确。根据结构简式可知咖啡酸不能发生消去反应,故C项错误。1 mol 水解时,2 mol酯基消耗2 mol NaOH,水解生成的1 mol酚羟基又消耗1 mol NaOH,共消耗3 mol NaOH,D项正确。 11.(2016·江苏高考)化合物X是一种医药中间体,其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是( C ) A.分子中两个苯环一定处于同一平面 B.不能与饱和Na2CO3溶液反应 C.在酸性条件下水解,水解产物只有一种 D.1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应 [解析] 两个苯环中间有一个碳原子,该碳原子形成四条单键,在空间构型为四面体结构,所以两个苯环一定不会处于同一平面,A项错误;分子中含有羧基,可以和Na2CO3反应,B项错误:酸性条件下,酯基断开,但产物仍为一种,C项正确;分子中1个酚酯可与2个NaOH反应,羧基也会与NaOH反应,则1 mol X最多可以与3 mol NaOH反应,D项错误。 12.迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质,其结构简式如图所示。下列叙述正确的是( C ) A.迷迭香酸与溴水只能发生加成反应 B.1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应 C.迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应 D.1 mol迷迭香酸最多能和5 mol NaOH发生反应 [解析] 该有机物结构中含有酚羟基和碳碳双键,能与溴水发生取代反应和加成反应,A项错;1分子迷迭香酸中含有2个苯环、1个碳碳双键,则1 mol迷迭香酸最多能和7 mol氢气发生加成反应,B项错;1分子迷迭香酸中含有4个酚羟基、1个羧基、1个酯基,则1 mol迷迭香酸最多能和6 mol NaOH发生反应,D项错。 13.(2019·长沙模拟)CPAE是蜂胶的主要活性成分,它可由咖啡酸合成,其合成过程如下。下列说法不正确的是( B ) A.1 mol CPAE与足量的NaOH溶液反应,最多消耗3 mol NaOH B.可用金属Na检测上述反应是否残留苯乙醇 C.与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种 D.咖啡酸可发生聚合反应,并且其分子中含有3种官能团 [解析] CPAE中酚羟基和酯基都能与NaOH反应,A正确;题述反应中的四种物质都能与Na反应产生氢气,所以用Na无法检验反应是否残留苯乙醇,B项错误;与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种,分别为、项正确;咖啡酸中含有碳碳双键,能发生加聚反应,D项正确。 14.(2019·石家庄模拟)有关下图所示有机化合物的说法中不正确的是( D ) A.既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应,又可以在光照条件下与Br2发生取代反应 B.1 mol该化合物最多可以与3 mol NaOH反应 C.既可以催化加氢,又可以使酸性KMnO4溶液褪色 D既可以与FeCl3溶液发生显色反应,又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体 [解析] 分析该分子的结构特点:含有2个苯坏,官能团有碳碳双键、酚羟基、醚键、2个酯基,所以能与Br2的CCl4溶液发生加成反应,光照条件下甲基上的氢原子与Br2可以发生取代反应,A项正确;酚羟基、酯基与NaOH溶液反应,1 mol该化合物可与3 mol NaOH反应,B项正确;既可以催化加氢,又可以被酸性KMnO4溶液氧化,C项正确;该分子含酚羟基,可以与FeCl3溶液发生显色反应,但不能与NaHCO3溶液反应,D项错误。 15.(2019·山西省名校联考)芳香醛广泛存在于植物中,这类物质性质活泼,是合成染料、香料及药品的重要中间体,具有较大的工业价值。 已知:①芳香醛在碱的作用下,可以发生自身氧化还原反应,生成相应的醇和羧酸盐。 ②不饱和碳碳键上连有羟基不稳定。 ③化合物A、B、C、D、E、F之间的转化关系如图所示。其中,化合物A含有醛基,E和F互为同分异构体,F能与金属钠反应放出氢气。A生成F的过程中,A物质只有醛基参与反应,经红外光谱分析,F物质中含有两种常见的含氧官能团。 根据题目描述的信息。回答下列问题: (1)写出C和D生成E的反应方程式: 。 (2)A生成B和C的反应类型是__①⑤___(填序号,下同),C和D生成E的反应类型是__④___。 ①氧化反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤还原反应 (3)F的结构简式是 。 (4)F不可能发生的反应有__③___(填序号)。 ①氧化反应 ②加成反应 ③消去反应 ④酯化反应 ⑤还原反应 (5)G物质是A物质的同系物,分式子是C9H10O。G物质苯环上含有两个取代基,且与A含有相同官能团的同分异构体共有__6___种,写出其中一种同分异构体的结构简式: 。 [解析] 化合物A含有醛基,根据其分子式为C7H6O可知A为苯甲醛。苯甲醛在碱的作用下,发生自身氧化还原反应,生成的B和C分别为苯甲酸盐和苯甲醇,B用HCl酸化,生成的D为苯甲酸,D和C发生酯化反应生成的E为苯甲酸苯甲酯;根据“F能与金属钠反应放出氢气”“A物质只有醛基参与反应”“F与E(酯)互为同分异构体”和“不饱和碳碳键上连有羟基不稳定”的提示,可知F为。 (2)苯甲醛在KOH的作用下生成苯甲酸盐和苯甲醇的反应是苯甲醛自身发生氧化反应(①)和还原反应(⑤);苯甲醇和苯甲酸发生酯化反应(④)生成 。 (3)由以上分析可知,F的结构简式是 。 (4) 中有醇羟基,可以发生氧化反应和酯化反应,但不能发生消去反应;含有羰基和苯环,可以与氢气发生加成反应,该反应为还原反应。 (5)G物质是苯甲醛的同系物,分子式是C9H10O,除苯环外还有3个碳,故G物质苯环上含有的两个取代基可能是—CHO和—CH2CH3或—CH2CHO和—CH3,两个取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系,则符合条件的同分异构体共有6种。查看更多