2020届一轮复习人教通用版第37讲烃的含氧衍生物作业

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练案[37]选修5　有机化学基础 第37讲　烃的含氧衍生物 A组　基础必做题 ‎1．(2019·河北衡水高三检测)四种有机化合物的结构简式如下所示，均含有多个官能团。下列有关说法中正确的是(　D　)‎ A．①属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2‎ B．②属于酚类，遇FeCl3溶液显紫色 C．1 mol ③最多能与3 mol Br2发生反应 D．④属于醇类，可以发生消去反应 ‎[解析]　①属于酚类，但不能和NaHCO3溶液反应，A项错误；②不属于酚类，遇FeCl3溶液不显紫色，B项错误；1 mol ③最多能与2 mol Br2发生反应，C项错误；D项正确。‎ ‎2．(2019·湖北八校联考)青霉素是最重要的抗生素，其在体内经酸性水解后得到一种有机物X。己知X的结构简式如图所示，下列有关X的说法正确的是(　D　)‎ A．X为烃的含氧衍生物 B．X的分子式为C5H10NO2S C．X只能发生取代反应 D．X中碳原子上的H若有1个被Cl取代，则有2种不同产物 ‎[解析]　A．X分子中还含有N和S，不是烃的含氧衍生物，A错误；B.根据结构简式可知分子式为C5H11NO2S，B错误；C.分子中还含有氨基，可发生氧化反应，C错误；D.X中碳原子上的氢原子分为2类，X中碳原子上的H若有1个被Cl取代，有2种不同产物，D正确，答案选D。‎ ‎3．(2019·周口模拟)橙花醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料。其结构简式如下：‎ 下列关于橙花醇的叙述，错误的是(　D　)‎ A．既能发生取代反应，也能发生加成反应 B．在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃 C．1 mol橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4 L氧气(标准状况)‎ D．1 mol橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗240 g溴 ‎[解析]　A项，该有机物中含有羟基，可与羧酸发生取代反应(酯化反应)，该有机物中含有碳碳双键，能发生加成反应，A项正确；B项，在浓硫酸催化下加热，羟基可以与邻位甲基上的氢原子发生消去反应，也可以与邻位亚甲基(—CH2—)上的氢原子发生消去反应，生成两种不同的四烯烃，B项正确；C项，橙花醇的分子式为C15H26O,1 mol C15H26O完全燃烧消耗O2的物质的量为(15＋－)mol＝21 mol，在标准状况下体积为21 mol×22.4 L·mol－1＝470.4 L，C项正确；D项，1 mol橙花醇含有3 mol碳碳双键，能消耗3 mol Br2，其质量为3 mol×160 g·mol－1＝480 g，D项错误。‎ ‎4．(2017·天津高考)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是(　B　)‎ A．汉黄芩素的分子式为C16H13O5‎ B．该物质遇FeCl3溶液显色 C．1 mol该物质与溴水反应，最多消耗1 mol Br2‎ D．与足量H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少1种 ‎[解析]　汉黄芩素的分子式为C16H12O5，A错误；该物质中含有酚羟基，所以遇FeCl3溶液能发生显色反应，B正确；1 mol该物质与溴水反应时，酚羟基的邻位需要1 mol Br2发生取代反应，分子中的双键需要1 mol Br2发生加成反应，所以共需要2 mol Br2，C错误；与足量H2发生加成反应后，该分子中的双键和羰基均能发生加成反应，官能团的种类减少2种，D错误。‎ ‎5．(2019·兰州模拟)下列说法正确的是(　C　)‎ A．苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀 B．苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，故两者互为同系物 D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH反应 ‎[解析]　‎ 苯甲醇不能与浓溴水反应，A错；苯甲醇、苯酚的结构不相似，故不属于同系物，B错；酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体，故C正确；乙醇、苯甲醇都不与NaOH反应，D错。‎ ‎6．(2019·贵阳模拟)双酚A也称BPA(结构如图所示)，严重威胁着胎儿和儿童的健康，甚至癌症和新陈代谢紊乱导致的肥胖也被认为与此有关。下列关于双酚A的说法正确的是(　B　)‎ A．该化合物的化学式为C20H24O2‎ B．该化合物与三氯化铁溶液反应显紫色 C．该化合物的所有碳原子处于同一平面 D．1 mol双酚A与浓溴水反应，最多可与4 mol Br2发生取代反应 ‎[解析]　A项。有机物分子式为C21H24O2；B项，该物质中含有酚羟基能使FeCl3溶液显色；C项，连两个甲基的碳原子成四个共价键，碳原子不可能共平面；D项，溴取代酚羟基的邻对位，消耗2 mol溴。‎ ‎7．(2019·临沂模拟)有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是(　D　)‎ A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热 B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液 C．先加银氨溶液，微热，再加入溴水 D．先加入新制氢氧化铜悬浊液，微热，酸化后再加溴水 ‎[解析]　A中先加酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化，B中先加溴水，醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应，A、B错误；对于C若先加银氨溶液，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化直接加溴水，则无法确定A中是否含有碳碳双键。‎ ‎8．(2019·福建质量检测)(节选)喹啉醛H是一种可用于制备治疗肿瘤药物的中间体。由烃A制备H的合成路线如下：‎ 已知：ⅰ.RCCl3RCOOK；ⅱ.反应④中，吡啶作稳定剂。‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)A的化学名称是__苯___。‎ ‎(2)①、⑥的反应类型分别为__取代反应___、__氧化反应___。‎ ‎(3)D为链状结构，分子中不含“—O—”结构，且不能发生银镜反应，其核磁共振氢谱为3组峰，峰面积之比为321，D的结构简式为　CH3COCH===CH2 　。‎ ‎(4)反应④的化学方程式为 　 　。‎ ‎(5)下列有关G的说法正确的是__c___(填标号)。‎ a．经质谱仪测定，G只含有羧基、碳碳双键两种官能团 b．属于萘的衍生物 c．一定条件下可发生加聚反应 d．可与少量Na2CO3溶液反应生成NaHCO3‎ ‎[解析]　(1)根据B的分子式，可知B为硝基苯，由B可推出烃A为苯。‎ ‎(2)反应①为硝化反应(或取代反应)，从反应⑥中的KMnO4可知反应⑥为氧化反应。‎ ‎(3)从D(C4H6O)的分子式，可知D的不饱和度为2，又因其核磁共振氢谱为3组峰，峰面积之比为321，它可能的同分异构体有炔醇、炔醚、烯酮、烯醛、环酮、环醛，因为D为链状结构，不含“—O—”结构，且不能发生银镜反应，排除环酮、环醛、炔醇、炔醚、烯醛，确定D为烯酮，故D的结构简式为CH3COCH===CH2。‎ ‎(4)由E的结构简式可知E的分子式为C10H9N，在吡啶作稳定剂条件下，与CCl3CH(OH)2反应生成F(C12H10NOCl3)，通过比对，可确定发生分子间脱水，即发生取代反应，再由G的结构简式可知反应④是CCl3CH(OH)2上的一个羟基取代了E中甲基上的一个氢，反应为 ‎(5)质谱仪测定的是有机化合物的相对分子质量，红外光谱可准确判断有机化合物中的官能团，a项错误；G中无萘环，不属于萘的衍生物，b项错误；G中有碳碳双键，可发生加聚反应，c项正确；G中有羧基，与少量Na2CO3溶液反应生成CO2，d项错误。‎ B组　能力提升题 ‎9．(2019·广东五校高三诊断)俗称“一滴香”的有毒物质被人食用后会损伤肝脏，还能致癌，“一滴香”的结构简式如图所示，下列说法正确的是(　A　)‎ A．1 mol该有机物最多能与3 mol H2发生加成反应 B．该有机物的一种芳香族同分异构体能发生银镜反应 C．该有机物的分子式为C7H6O3‎ D．该有机物能发生取代、加成和水解反应 ‎[解析]　1 mol该有机物含有2 mol碳碳双键、1 mol碳氧双键，故最多能与3 mol H2发生加成反应，A项正确；该有机物的芳香族同分异构体中不可能含有醛基，不能发生银镜反应，B项错误；该有机物的分子式为C7H8O3，C项错误；该有机物不含酯基，不含卤原子，因此不能发生水解反应，D项错误。‎ ‎10．(2019·合肥质检)最新研究表明，咖啡中含有的咖啡酸能使人的心脑血管更年轻。咖啡酸的球棍模型如图，下列有关咖啡酸的叙述中不正确的是(　C　)‎ A．咖啡酸的分子式为C9H8O4‎ B．咖啡酸中的含氧官能团只有羧基、羟基 C．咖啡酸可以发生氧化反应、消去反应、酯化反应、加聚反应 D．是咖啡酸的一种同分异构体，1 mol该物质与NaOH溶液反应时最多消耗NaOH 3 mol ‎[解析]　根据球棍模型可知咖啡酸的结构简式为，其分子式为C9H8O4，A项正确。咖啡酸中的含氧官能团有羧基和酚羟基，B项正确。根据结构简式可知咖啡酸不能发生消去反应，故C项错误。1 mol 水解时，2 mol酯基消耗2 mol NaOH，水解生成的1 mol酚羟基又消耗1 mol NaOH，共消耗3 mol NaOH，D项正确。‎ ‎11．(2016·江苏高考)化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是(　C　)‎ A．分子中两个苯环一定处于同一平面 B．不能与饱和Na2CO3溶液反应 C．在酸性条件下水解，水解产物只有一种 D．1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应 ‎[解析]　两个苯环中间有一个碳原子，该碳原子形成四条单键，在空间构型为四面体结构，所以两个苯环一定不会处于同一平面，A项错误；分子中含有羧基，可以和Na2CO3反应，B项错误：酸性条件下，酯基断开，但产物仍为一种，C项正确；分子中1个酚酯可与2个NaOH反应，羧基也会与NaOH反应，则1 mol X最多可以与3 mol NaOH反应，D项错误。‎ ‎12．迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是(　C　)‎ A．迷迭香酸与溴水只能发生加成反应 B．1 mol迷迭香酸最多能和9 mol氢气发生加成反应 C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应 D．1 mol迷迭香酸最多能和5 mol NaOH发生反应 ‎[解析]　该有机物结构中含有酚羟基和碳碳双键，能与溴水发生取代反应和加成反应，A项错；1分子迷迭香酸中含有2个苯环、1个碳碳双键，则1 mol迷迭香酸最多能和7 mol氢气发生加成反应，B项错；1分子迷迭香酸中含有4个酚羟基、1个羧基、1个酯基，则1 mol迷迭香酸最多能和6 mol NaOH发生反应，D项错。‎ ‎13．(2019·长沙模拟)CPAE是蜂胶的主要活性成分，它可由咖啡酸合成，其合成过程如下。下列说法不正确的是(　B　)‎ A．1 mol CPAE与足量的NaOH溶液反应，最多消耗3 mol NaOH B．可用金属Na检测上述反应是否残留苯乙醇 C．与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种 D．咖啡酸可发生聚合反应，并且其分子中含有3种官能团 ‎[解析]　CPAE中酚羟基和酯基都能与NaOH反应，A正确；题述反应中的四种物质都能与Na反应产生氢气，所以用Na无法检验反应是否残留苯乙醇，B项错误；与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种，分别为、项正确；咖啡酸中含有碳碳双键，能发生加聚反应，D项正确。‎ ‎14．(2019·石家庄模拟)有关下图所示有机化合物的说法中不正确的是(　D　)‎ A．既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应，又可以在光照条件下与Br2发生取代反应 B．1 mol该化合物最多可以与3 mol NaOH反应 C．既可以催化加氢，又可以使酸性KMnO4溶液褪色 D既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体 ‎[解析]　分析该分子的结构特点：含有2个苯坏，官能团有碳碳双键、酚羟基、醚键、2个酯基，所以能与Br2的CCl4溶液发生加成反应，光照条件下甲基上的氢原子与Br2可以发生取代反应，A项正确；酚羟基、酯基与NaOH溶液反应，1 mol该化合物可与3 mol NaOH反应，B项正确；既可以催化加氢，又可以被酸性KMnO4溶液氧化，C项正确；该分子含酚羟基，可以与FeCl3溶液发生显色反应，但不能与NaHCO3溶液反应，D项错误。‎ ‎15．(2019·山西省名校联考)芳香醛广泛存在于植物中，这类物质性质活泼，是合成染料、香料及药品的重要中间体，具有较大的工业价值。‎ 已知：①芳香醛在碱的作用下，可以发生自身氧化还原反应，生成相应的醇和羧酸盐。‎ ‎②不饱和碳碳键上连有羟基不稳定。‎ ‎③化合物A、B、C、D、E、F之间的转化关系如图所示。其中，化合物A含有醛基，E和F互为同分异构体，F能与金属钠反应放出氢气。A生成F的过程中，A物质只有醛基参与反应，经红外光谱分析，F物质中含有两种常见的含氧官能团。‎ 根据题目描述的信息。回答下列问题：‎ ‎(1)写出C和D生成E的反应方程式：　‎ ‎ 　。‎ ‎(2)A生成B和C的反应类型是__①⑤___(填序号，下同)，C和D生成E的反应类型是__④___。‎ ‎①氧化反应　②加成反应　③消去反应　④酯化反应　‎ ‎⑤还原反应 ‎(3)F的结构简式是　 　。‎ ‎(4)F不可能发生的反应有__③___(填序号)。‎ ‎①氧化反应　②加成反应　③消去反应　④酯化反应　‎ ‎⑤还原反应 ‎(5)G物质是A物质的同系物，分式子是C9H10O。G物质苯环上含有两个取代基，且与A含有相同官能团的同分异构体共有__6___种，写出其中一种同分异构体的结构简式：　 　。‎ ‎[解析]　化合物A含有醛基，根据其分子式为C7H6O可知A为苯甲醛。苯甲醛在碱的作用下，发生自身氧化还原反应，生成的B和C分别为苯甲酸盐和苯甲醇，B用HCl酸化，生成的D为苯甲酸，D和C发生酯化反应生成的E为苯甲酸苯甲酯；根据“F能与金属钠反应放出氢气”“A物质只有醛基参与反应”“F与E(酯)互为同分异构体”和“不饱和碳碳键上连有羟基不稳定”的提示，可知F为。‎ ‎(2)苯甲醛在KOH的作用下生成苯甲酸盐和苯甲醇的反应是苯甲醛自身发生氧化反应(①)和还原反应(⑤)；苯甲醇和苯甲酸发生酯化反应(④)生成 ‎。‎ ‎(3)由以上分析可知，F的结构简式是 ‎。‎ ‎(4) 中有醇羟基，可以发生氧化反应和酯化反应，但不能发生消去反应；含有羰基和苯环，可以与氢气发生加成反应，该反应为还原反应。‎ ‎(5)G物质是苯甲醛的同系物，分子式是C9H10O，除苯环外还有3个碳，故G物质苯环上含有的两个取代基可能是—CHO和—CH2CH3或—CH2CHO和—CH3，两个取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系，则符合条件的同分异构体共有6种。‎