高中化学第二章烃和卤代烃1

高中化学第二章烃和卤代烃1

第1课时　烷烃和烯烃 记一记 烷烃和烯烃知识体系 探一探 一、烷烃和烯烃的化学性质 ‎1．能用Cl2和C2H6反应来获得纯净的C2H5Cl吗？如何获得纯净的C2H5Cl?‎ ‎[提示]　Cl2和C2H6反应会生成多种氯代产物，不能获得纯净的C2H5Cl。可以用乙烯和氯化氢加成的方法获得纯净的C2H5Cl。‎ ‎2．鉴别甲烷中是否混有乙烯，能用高锰酸钾溶液或溴水吗？‎ ‎[提示]　都可以。乙烯能使高锰酸钾溶液和溴水褪色，而甲烷不能。‎ ‎3．除去甲烷中混有的少量乙烯，选择高锰酸钾溶液还是溴水。为什么？‎ ‎[提示]　应选择溴水。因高锰酸钾溶液能将乙烯氧化为二氧化碳，不能得到纯净的甲烷。‎ 二、烯烃的顺反异构 ‎1．具有哪些特征的有机物存在顺反异构现象？‎ ‎[提示]　顺反异构现象以分子中存在碳碳双键为前提，烷烃、炔烃不存在这种异构现象。‎ ‎2．顺2丁烯与反2丁烯分别与Br2加成，产物是否相同？‎ ‎[提示]　相同。产物均为2,3二溴丁烷。‎ ‎3．产生顺反异构现象的条件是什么？‎ ‎[提示]　(1)存在碳碳双键；(2)碳碳双键的同一碳原子上连有不同的原子或原子团。‎ ‎　‎ ‎　‎ ‎　‎ - 12 -‎ 判一判 判断正误(对的在括号内打√，错的在括号内打×)‎ ‎(1)丙烯分子中所有原子在同一平面内。(×)‎ ‎(2)碳原子数小于或等于5的烃在常温下均为气体。(×)‎ ‎(3)乙烯、聚氯乙烯均能与溴水发生加成反应。(×)‎ 解析：聚乙烯不能与溴水发生加成反应。‎ ‎(4)溴水和酸性KMnO4溶液既可除去乙烷中的乙烯，也可以鉴别乙烷与乙烯。(×)‎ 解析：不能用KMnO4除去乙烷中的乙烯。‎ ‎(5)用浸泡过高锰酸钾溶液的硅藻土保鲜水果的过程发生了化学反应。(√)‎ ‎(6)将某气体通入溴水中，溴水颜色褪去，该气体一定是乙烯。(×)‎ 解析：该气体也可是乙炔、丙烯等。‎ 练一练 ‎1.由沸点数据：甲烷－161.7 ℃、乙烷－88.6 ℃、丁烷－0.5 ℃、戊烷36.1 ℃，可判断丙烷的沸点可能是(　　)‎ A．高于－0.5 ℃ B．约是－90 ℃‎ C．约是－40 ℃ D．低于－88.6 ℃‎ 解析：烷烃的沸点随碳原子数的递增而升高。丙烷的沸点应介于乙烷和丁烷的沸点之间。‎ 答案：C ‎2．下列属于取代反应的是(　　)‎ A．CH3COOHCH3COOC2H5‎ B．C2H4C2H4Br2‎ C．C2H5OHCH3CHO D．C6H6C6H12‎ 解析：B、D两项为加成反应；C项为氧化反应。‎ 答案：A ‎3．下列不属于烷烃的化学性质的是(　　)‎ A．使溴蒸气褪色 B．可以在空气中燃烧 C．与Cl2发生取代反应 D．能使酸性KMnO4溶液褪色 解析：烷烃分子中不含不饱和碳碳双键或三键，故不能使酸性KMnO4溶液褪色。‎ - 12 -‎ 答案：D ‎4．下列各物质中，能形成顺反异构体的是(　　)‎ A．1,1二氯乙烯 B．丙烯 C．2丁烯 D．1丁烯 解析：由题给信息可知：双键的碳原子上都分别连有两种不同的原子或原子团时，才能形成顺反异构。显然，A、B、D三项不具备上述条件，只有2丁烯可形成顺反异构体。故选C项。‎ 答案：C 知识点一 烷烃、烯烃的概念及物理性质 ‎1.下列关于烷烃性质的叙述中，不正确的是(　　)‎ A．烷烃同系物随相对分子质量的增大，熔点、沸点逐渐升高，常温下的状态由气态递变到液态，相对分子质量大的则为固态 B．烷烃同系物的密度随相对分子质量增大逐渐增大 C．烷烃跟卤素单质在光照条件下能发生取代反应 D．烷烃同系物都能使溴水、KMnO4酸性溶液褪色 解析：烷烃是饱和烃，化学性质稳定，具有代表性的反应是取代反应，C项正确；发生取代反应的必须是卤素单质，溴水不能与烷烃反应，KMnO4酸性溶液也不能将烷烃氧化，D项错误；烷烃物理性质的递变叙述正确。‎ 答案：D ‎2．①丁烷、②2甲基丙烷、③戊烷、④2甲基丁烷、⑤2,2二甲基丙烷等物质的沸点排列顺序正确的是(　　)‎ A．①>②>③>④>⑤ B．⑤>④>③>②>①‎ C．③>④>⑤>①>② D．②>①>⑤>④>③‎ 解析：对于烷烃而言，相对分子质量大的，分子间作用力大，沸点较高，即{③④⑤}>{①②}；对于相对分子质量相同的烷烃，支链越多，沸点越低，即①>②，③>④>⑤。‎ 答案：C 知识点二 烷烃、烯烃的化学性质 ‎3.制取一氯乙烷最好采用的方法是(　　)‎ A．乙烷和氯气反应 B．乙烯和氯气反应 - 12 -‎ C．乙烯和氯化氢反应 D．乙烷和氯化氢反应 解析：乙烷和氯气发生取代反应，得到的取代物是混合物，A项错误；乙烯和氯气反应得到二氯取代物，B项错误；乙烷和氯化氢不反应，乙烯和氯化氢反应可以得到较纯净的一氯乙烷。‎ 答案：C ‎4．下列关于乙烯和乙烷相比较的说法中，不正确的是(　　)‎ A．乙烯属于不饱和链烃，乙烷属于饱和链烃 B．乙烯分子中所有原子处于同一平面上，乙烷分子则为立体结构，原子不在同一平面上 C．乙烯分子中的和乙烷分子中的C—C相比较，双键的键能大，键长长 D．乙烯能使KMnO4酸性溶液褪色，乙烷不能 解析：A、B、D三项均为正确的描述；因为键能比C—C键能大，从而决定键长要短一些，故C项是错误的。‎ 答案：C ‎5．由乙烯推测丙烯与溴水反应时，对反应产物的叙述正确的是(　　)‎ A．CH2Br—CH2—CH2Br ‎ B．CH3—CHBr—CH3‎ C．CH3—CH2—CHBr2 ‎ D．CH3—CHBr—CH2Br 解析：加成反应时，碳碳双键中一个键断裂，分别加上一个原子或原子团，碳链结构并不发生变化。‎ 答案：D ‎6．下列各组物质之间的化学反应，反应产物一定为纯净物的是(　　)‎ 解析：题中涉及的四种烯烃，除CH2===CH2以外其他三种的分子结构都是“不对称”结构。在Br2、HCl、H2O中，除Br2‎ - 12 -‎ 以外，其他两种物质的分子结构也都是“不对称”结构。在加成反应中，不对称结构分子与不对称结构分子相加成时，产物往往不止一种，所以A项可选，B、C两项不可选；D项中的反应是加聚反应，产物为高分子化合物，高分子化合物一般为混合物，所以D项也不可选。‎ 答案：A 综合考查 烯烃和烷烃 ‎7.下列烯烃和HBr发生加成反应所得的产物中有同分异构体的是(　　)‎ A．CH2===CH2‎ B．CH3CH===CH2‎ C．CH3CH===CHCH3‎ D．CH3CH2CH===CHCH2CH3‎ 解析：CH3CH===CH2与HBr加成，产物为CH3CH2CH2Br或。‎ 答案：B ‎8．下列各组中的两个反应所属反应类型相同的是(　　)‎ A．光照甲烷和氯气的混合气体，混合气体颜色变浅；乙烯能使溴水褪色 B．乙烷在氧气中燃烧；乙烯在氧气中燃烧 C．乙烯能使溴水褪色；乙烯能使高锰酸钾酸性溶液褪色 D．工业上由乙烯和水反应生成乙醇；乙烯能使高锰酸钾酸性溶液褪色 解析：A项中的反应分别为取代反应和加成反应；B项中的反应均为氧化反应；C项中的反应分别为加成反应和氧化反应；D项中的反应分别为加成反应和氧化反应。‎ 答案：B ‎9．既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的乙烯，从而得到纯净乙烷的方法是(　　)‎ A．与足量溴反应 B．通入足量溴水中 C．在一定条件下通入氢气 D．分别进行燃烧 解析：乙烷和乙烯均是无色气体，但前者易发生取代反应，后者易发生加成反应，若与足量溴作用，乙烷可以发生取代反应而生成溴乙烷，乙烯发生加成反应生成二溴乙烷，不仅不易鉴别，还会损失大量的乙烷且混入大量的溴蒸气杂质，显然不合理；若在一定条件下通入氢气，虽可将乙烯转变为乙烷，但通入氢气的量不易控制，很难得到纯净的乙烷，且用氢气无法鉴别它们；若分别进行燃烧，显然无法再得到乙烷；因为乙烷不和溴水反应，而乙烯能和溴水发生加成反应而使溴水褪色，且生成的CH2BrCH2Br为液态，便于分离，故选B项。‎ 答案：B - 12 -‎ 基础达标 ‎1．关于烷烃性质的叙述，正确的是 (　　)‎ A．都不能使高锰酸钾酸性溶液褪色 B．都是液体 C．都能溶于水 D．都是气体 解析：烷烃是饱和烃，不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，A项正确；常温下，碳原子数≤4的烷烃为气态，碳原子数>4的烷烃(新戊烷除外)为液态或固态，B、D两项不正确；烷烃都不溶于水，C项不正确。‎ 答案：A ‎2．科学家对绕月探测工程“嫦娥一号”卫星获得的数据进行了分析，发现月球形成时可能存在稀薄的原始大气层，主要由氖、氢、氦、氩等气体组成，不含甲烷等碳氢化合物。下列关于碳氢化合物的叙述正确的是(　　)‎ A．碳氢化合物的通式为CnH2n＋2‎ B．燃烧产物为二氧化碳和水的化合物一定是碳氢化合物 C．碳原子间以单键相连的烃是烷烃 D．碳氢化合物分子的相对分子质量一定是偶数 解析：CnH2n＋2是烷烃的通式，A项错误；燃烧产物为二氧化碳和水的化合物不一定是碳氢化合物，化学式为CxHyOz的有机物的燃烧产物也是二氧化碳和水，B项错误；碳原子间全部以单键相连的链烃才是烷烃，C项错误；因为碳原子的相对原子质量(12)为偶数，烃分子中的氢原子个数也一定为偶数，所以碳氢化合物分子的相对分子质量一定是偶数，D项正确。‎ 答案：D ‎3．下列说法正确的是(　　)‎ A．烷烃就是饱和烃 B．乙烷分子中的两个C原子共线，而C、H八个原子共面 C．C3H8分子中的三个碳原子可能共线，但所有的原子不可能共面 - 12 -‎ D．C20H42一定属于烷烃 解析：A错，饱和烃包括烷烃和环烷烃；B中两个C原子共线，但C、H八个原子不可能共面；C项烷烃中C原子是锯齿形的结构，C3H8中的三个碳原子不可能共线；D项中C、H原子的个数关系符合烷烃的通式CnH2n＋2。‎ 答案：D ‎4．在1.01×105 Pa下，测得的某些烷烃的沸点如下表所示。据表分析，下列选项正确的是(　　)‎ 物质名称 沸点/℃‎ 正丁烷CH3(CH2)2CH3‎ ‎－0.5‎ 正戊烷CH3(CH2)3CH3‎ ‎36.1‎ 异戊烷CH3CH2CH(CH3)2‎ ‎27.8‎ 新戊烷C(CH3)4‎ ‎9.5‎ 正己烷CH3(CH2)4CH3‎ ‎69.0‎ A.在标准状况时，新戊烷是气体 B．在1.01×105 Pa,20 ℃时，C5H12都是液体 C．烷烃随碳原子数的增加，沸点降低 D．C5H12随着支链的增加，沸点降低 解析：由表中数据可知新戊烷沸点为9.5 ℃，所以标准状况下为液体，在20 ℃时新戊烷为气体，所以A、B两项均错误；随碳原子数的增加，烷烃沸点应升高，C项不对；由C5H12的沸点易知，烷烃随支链的增加，沸点降低。‎ 答案：D ‎5．下列物质，不可能是乙烯的加成产物的是(　　)‎ A．CH3CH3 B．CH3CHCl2 C．CH3CH2OH D．CH3CH2Br 解析：乙烯加成是断开一个不饱和键，分别在双键两端的不饱和碳原子上连接一个原子或原子团，如果去掉加上去的成分应恢复为乙烯的结构。选项中只有B项不符合这一要求。‎ 答案：B ‎6．由乙烯推测2丁烯的结构或性质正确的是(　　)‎ A．分子中四个碳原子在同一直线上 B．分子中所有原子都在同一平面上 C．与HCl加成只生成一种产物 D．不能发生加聚反应 - 12 -‎ 解析：乙烯分子为平面结构，键角为120°，两个甲基取代乙烯双键两端的两个氢原子后，成为2丁烯，所以四个碳原子不可能在同一直线上，A项错误。2丁烯分子中存在甲基，所有原子不可能在同一平面上，B项错误。2丁烯与HCl加成的产物只有一种，C项正确。2丁烯中含有碳碳双键，可以发生加聚反应。‎ 答案：C ‎7．下列各物质中能形成顺反异构的是(　　)‎ A．CH2===CCl2 B．CH3CH===CH—CH3‎ C. D．CH2===CH—CH2Cl 解析：双键的碳原子上都分别连有两种不同的原子或原子团时，才能形成顺反异构。‎ 答案：B ‎8．下列反应中属于加成反应的是(　　)‎ A．甲烷与氯气的混合气体在光照条件下的反应 B．丙烯和氯气在一定条件下生成ClCH2CH===CH2的反应 C．乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应 D．乙烯与HCl气体生成一氯乙烷的反应 解析：甲烷与氯气的混合气体在光照条件下的反应属于取代反应，A项错误；丙烯和氯气在一定条件下生成ClCH2CH===CH2的反应属于取代反应，B项错误；乙烯使高锰酸钾酸性溶液褪色，乙烯发生了氧化反应，C项错误；乙烯与HCl气体生成一氯乙烷的反应属于加成反应，D项正确。‎ 答案：D ‎9．使1 mol乙烯与氯气发生完全加成反应，然后使该加成反应的产物与氯气在光照条件下发生取代反应，则两个过程中消耗的氯气的总物质的量是(　　)‎ A．3 mol B．4 mol C．5 mol D．6 mol 解析：认真分析乙烯和氯气的加成反应和甲烷与氯气发生的取代反应的结构变化，不难发现加成反应所消耗的氯气与双键数之比为1:1，而取代反应所消耗的氯气与分子中的氢原子数之比为1:1,1 mol乙烯中含有碳碳双键1 mol，氢原子4 mol，所以该两个过程中消耗的氯气总物质的量为5 mol。‎ 答案：C ‎10．下列现象中，不是因为发生化学反应而产生褪色现象的是(　　)‎ A．乙烯使KMnO4酸性溶液褪色 B．将苯滴入溴水中，振荡后水层接近无色 C．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 D．甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失 解析：溴在苯中的溶解度大于在水中的溶解度，苯滴入溴水中，振荡后水层褪色，褪色的原因是发生了萃取。‎ - 12 -‎ 答案：B ‎11．目前上海大部分城市居民所使用的燃料主要是管道煤气，浦东新区居民开始使用东海天然气作为民用燃料。管道煤气的主要成分是CO、H2和少量烃类，天然气的主要成分是CH4。它们的燃烧反应如下：‎ ‎2CO＋O22CO2‎ ‎2H2＋O22H2O CH4＋2O2CO2＋2H2O ‎(1)根据以上化学方程式判断：燃烧相同体积的管道煤气和天然气，消耗空气体积较大的是________。因此燃烧管道煤气的灶具如需改烧天然气，灶具的改进方法是________(填“增大”或“减小”)进风口，如不做改进可能产生的不良结果是________。‎ ‎(2)管道煤气中含有的烃类除甲烷外，还有少量乙烷、丙烷、丁烷等，它们的某些性质见下表：‎ 乙烷 丙烷 丁烷 熔点/℃‎ ‎－183.3‎ ‎－189.7‎ ‎－138.4‎ 沸点/℃‎ ‎－88.6‎ ‎－42.1‎ ‎－0.5‎ 试根据以上某个关键数据解释冬天严寒的季节有时管道煤气火焰很小，并且呈断续状态的原因：____________________。‎ 解析：燃烧相同体积的CO、H2与CH4，前两者消耗O2体积相同，后者则是前两者的4倍，故燃烧天然气消耗空气体积较大，应增大灶具的进风口，否则空气不充足，使CH4燃烧不完全产生有毒的CO，污染环境。‎ 答案：‎ ‎(1)天然气　增大　天然气不能充分燃烧，生成有害气体CO ‎(2)丁烷遇冷凝结为液体使管道内气流不畅 ‎12．(1)某烷烃的相对分子质量为128，其化学式为________。请根据下面给出的有关信息分析该烷烃的分子结构：若该烷烃不能由任何一种烯烃与H2加成反应而得到，则该烷烃的结构简式为________。‎ ‎(2)CH3C(CH3)2CH2C(CH3)3系统命名为________，该烃的一氯取代物有________种。‎ ‎(3)支链只有一个乙基且相对分子质量最小的烷烃的结构简式为________。‎ 解析：‎ ‎(1)设该烷烃分子式为CnH2n＋2，则14n＋2＝128，n＝9，则其化学式为C9H20；若该烷烃不能由任何一种烯烃与H2‎ - 12 -‎ 加成而得到，则其分子中相邻碳原子中至少有一个碳原子上没有氢原子，则其结构简式为。‎ ‎(2)该烷烃结构简式为，其名称为2,2,4,4四甲基戊烷，其分子中氢原子有2种，故其一氯取代物有2种。‎ ‎(3)因为1,2号碳原子上不存在乙基，符合要求的有机物乙基应连在3号碳原子上，该烷烃的主链上最少有5个碳原子。‎ 答案：‎ ‎(1)C9H20　(CH3)3CCH2C(CH3)3‎ ‎(2)2,2,4,4四甲基戊烷　2　(3)CH(CH2CH3)3‎ 能力达标 ‎13.写出下列各烷烃的分子式。‎ ‎(1)烷烃A在同温同压下蒸气的密度是氢气的36倍。________。‎ ‎(2)烷烃B的分子中含有200个氢原子。________。‎ ‎(3)1 L烷烃D的蒸气完全燃烧时，生成同温同压下15 L水蒸气。________。‎ ‎(4)0.01 mol烷烃E完全燃烧时，消耗标准状况下的氧气2.464 L。________。‎ 解析：(1)烷烃通式为CnH2n＋2，Mr＝D×MrH2＝36×2＝72，即烷烃A的分子式为C5H12。(2)据题意2n＋2＝200，n＝99，即烷烃B的分子式为C99H200。(3)据H原子守恒，1 mol CnH2n＋2～15 mol H2O，故n＝14，烷烃D的分子式为C14H30。(4)由烷烃燃烧通式1 mol CnH2n＋2～mol O2可知，本题中0.01 mol烷烃E完全燃烧消耗O2的物质的量＝＝0.11 mol，可得烷烃E的分子式为C7H16。‎ 答案：(1)C5H12　(2)C99H200　(3)C14H30　(4)C7H16‎ ‎14．(1)相对分子质量为70的烯烃的分子式为________；若该烯烃与足量的H2加成后能生成含3个甲基的烷烃，则该烯烃可能的结构简式为 ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(2)有机物A的结构简式为 - 12 -‎ ‎①若A是单烯烃与氢气加成后的产物，则该单烯烃可能有________种结构。‎ ‎②若A是炔烃与氢气加成后的产物，则此炔烃可能有________种结构。‎ ‎③若A的一种同分异构体只能由一种烯烃加氢得到，且该烯烃是一个非常对称的分子构型，有顺、反两种结构。‎ a．写出A的该种同分异构体的结构简式：‎ ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________；‎ b．写出这种烯烃的顺、反异构体的结构简式：‎ ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 解析：‎ ‎(1)由烯烃的相对分子质量为70，可得烯烃的分子式为C5H10。该烃加成后所得的产物(烷烃)中含有3个甲基，表明在烯烃分子中只含有一个支链。当主链为4个碳原子时，支链为1个—CH3，此时烯烃的碳骨架结构为，其双键可在①②③三个位置，有三种可能的结构。‎ ‎(2)有机物A的碳骨架结构为，其双键可在①②③④⑤五个位置，而三键只能位于①一个位置。‎ 答案：‎ ‎(1)C5H10　、、‎ ‎(2)①5　②1‎ ‎③a.(CH3)3C—CH2—CH2—C(CH3)3‎ - 12 -‎ - 12 -‎