高中化学第一章认识有机化合物4

高中化学第一章认识有机化合物4

第1课时　有机化合物的分离、提纯 记一记 有机化合物的分离、提纯知识体系 探一探 一、分离、提纯 分离、提纯物质总的原则是什么？‎ ‎[提示]　‎ ‎(1)不引入新杂质；‎ ‎(2)不减少提纯物质的量；‎ ‎(3)效果相同的情况下可用物理方法的不用化学方法；‎ ‎(4)可用低反应条件的不用高反应条件。‎ 二、蒸馏操作相关知识 ‎1．仪器的组装按什么顺序进行？‎ ‎[提示]　“先下后上，由左至右”。‎ ‎2．蒸馏烧瓶能否直接加热？若不行，应怎么办？‎ ‎[提示]　不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网。‎ ‎3．加热前加碎瓷片或沸石，目的是什么？‎ ‎[提示]　防止溶液暴沸。‎ ‎4．加热时对烧瓶内盛装液体的量有什么要求？‎ ‎[提示]　蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的2/3；不得将全部溶液蒸干。‎ ‎5．冷凝水流动方向是什么呢？‎ ‎[提示]　冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反(逆流：下进上出)。‎ ‎6．温度计的位置在哪？其作用是什么呢？‎ ‎[提示]　温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度。‎ 三、重结晶相关知识 - 10 -‎ ‎1．在重结晶过程中进行热过滤后，要用少量热溶剂冲洗一遍，其目的是什么？‎ ‎[提示]　洗涤不溶性固体表面的可溶性有机物。‎ ‎2．在晶体析出后，分离晶体和滤液时，要用少量的冷溶剂洗涤晶体，其洗涤的目的是什么？为什么要用冷溶剂？‎ ‎[提示]　洗涤除去晶体表面附着的可溶性杂质；用冷溶剂洗涤可降低洗涤过程中晶体的损耗。‎ ‎3．温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？‎ ‎[提示]　温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂(水)也会结晶，给实验操作带来麻烦。‎ 判一判 判断正误(对的在括号内打√，错的在括号内打×)‎ ‎(1)有机物分子中碳、氢原子个数比为1:4，则该有机物一定是CH4。(×)‎ 解析：C:H之比为1:4时可以为CH4O(CH3OH甲醇)。‎ ‎(2)蒸馏分离液态有机物时，在蒸馏烧瓶中应加少量碎瓷片。(√)‎ ‎(3)根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物。(×)‎ 解析：乙醇与水互溶，不能萃取水中物质。‎ ‎(4)根据物质的沸点利用蒸馏法提纯液态有机物时，沸点相差大于30 ℃为宜。(√)‎ ‎(5)常用的有机溶剂有乙醚、石油醚、二氯甲烷等。(√)‎ 练一练 ‎1.下图实验装置一般不能用于分离物质的是(　　)‎ 解析：A、B、C三项分别为蒸馏、分液、过滤装置，都用于物质的分离。D项为一定物质的量浓度溶液的配置，不属于物质的分离。‎ 答案：D ‎2．分离下列混合物，应选用蒸馏操作的是(　　)‎ A．汽油和柴油　　　　　　　B．溴水 C．硝酸钾和氯化钠的混合物 D．四氯化碳和水 - 10 -‎ 解析：A项，汽油和柴油互溶，但二者沸点不同，故用蒸馏操作分离；B项，用萃取、分液、蒸馏操作分离；C项，用结晶操作分离；D项，四氯化碳和水互不相溶，用分液操作分离。‎ 答案：A ‎3．除去下列物质中所含少量杂质的方法正确的是(　　)‎ 选项 物质 杂质 试剂 提纯方法 A 乙烷 乙烯 氢气 催化剂、加热 B SiO2‎ Al2O3‎ NaOH溶液 过滤 C 乙酸乙酯 乙酸 NaOH溶液 混合振荡、静置分液 D BaSO4‎ BaCO3‎ 稀盐酸 溶解，过滤、洗涤 解析：A项，通入氢气的量不容易控制，可能会引入新的杂质(氢气)，错误；B项，SiO2也溶于NaOH溶液，错误；C项，乙酸乙酯在NaOH溶液中会发生水解，错误；D项，盐酸与BaCO3反应，使其溶解，正确。‎ 答案：D ‎4．下列属于分离、提纯液态有机混合物的操作的是(　　)‎ A．蒸馏 B．蒸发 C．重结晶 D．过滤 解析：分离、提纯液态有机混合物，常根据有机物的沸点不同，用蒸馏的方法分离，而重结晶、过滤、蒸发不能达到分离的目的。‎ 答案：A ‎　‎ 知识点一 实验仪器 ‎1.下列分离混合物常见的仪器：从左至右，用于分离操作正确的是(　　)‎ A．蒸发、萃取、蒸馏、过滤 B．蒸馏、过滤、分液、蒸发 C．萃取、过滤、蒸馏、蒸发 D．过滤、蒸发、萃取、蒸馏 解析：图示仪器，从左至右依次为蒸馏烧瓶、普通漏斗、分液漏斗、蒸发皿，故用于分离操作依次是蒸馏、过滤、分液、蒸发。‎ 答案：B 知识点二 蒸馏 ‎2.将CH3CHO(易溶于水，沸点为20.8 ℃的液体)和CH3COOH分离的正确方法是(　　)‎ - 10 -‎ A．加热蒸馏 B．加入Na2CO3后，通过萃取的方法分离 C．加入烧碱溶液之后蒸出乙醛，再加入浓硫酸，蒸出乙酸 D．和Na反应后进行分离 解析：虽然乙醛的沸点仅为20.8 ℃，而乙酸的沸点为117.9 ℃，但考虑到二者均易挥发，因此C选项的方法分离效果更好。‎ 答案：C ‎3．欲用体积分数为96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是(　　)‎ A．加入无水CuSO4，再过滤 B．加入生石灰，再蒸馏 C．加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇 D．将体积分数为96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出乙醇 解析：水和乙醇互溶，但沸点不同，可用蒸馏的方法提纯乙醇。但为了得到无水乙醇，应先加入生石灰吸水。‎ 答案：B 知识点三 重结晶 ‎4.下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法，正确的是 (　　)‎ ‎ A．在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液面下 ‎ B．用苯萃取溴水时有机层应从下口放出 ‎ C．在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要加少量蒸馏水 ‎ D．在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后，要冷却到常温才过滤 解析：在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应放在蒸馏烧瓶的支管口处，A项不正确；用苯萃取溴水时，苯的密度比水小，应从上口倒出，B项不正确；在苯甲酸重结晶实验中，为了减少过滤过程中损失苯甲酸，一般要加入少量的蒸馏水，趁热过滤，C项正确，D项不正确。‎ 答案：C ‎5．苯甲酸重结晶的实验操作步骤：加热溶解、________、________、过滤洗涤、烘干装瓶，在第一次过滤前加入少量水的目的是________。‎ 解析：重结晶用于分离溶解度随温度变化不同的两种或两种以上的物质。加热溶解后，要趁热过滤，防止苯甲酸冷却出来(滤纸上为杂质)。第一次过滤前应加蒸馏水，防止突然遇到冷的装置，析出大量的苯甲酸。‎ 答案：趁热过滤'冷却结晶'减少苯甲酸的损失 知识点四 萃取、分液 - 10 -‎ ‎6.选择一种溶剂将碘水中的碘萃取出来，这种溶剂应具备的性质是(　　)‎ ‎ A．易溶于水，且不与碘发生化学反应 ‎ B．不溶于水，且比水更容易使碘溶解 ‎ C．不溶于水，且密度必须比水大 ‎ D．不溶于水，且密度必须比水小 解析：在萃取时，萃取剂具备以下性质：不溶于水且易溶解溶质，不与溶质和水发生化学反应。‎ 答案：B ‎7．下列物质中各含有少量的杂质，能用饱和碳酸钠溶液并借助于分液漏斗除去杂质的是(　　)‎ ‎ A．苯中含有少量甲苯 ‎ B．乙醇中含有少量乙酸 ‎ C．溴苯中含有少量苯 ‎ D．乙酸乙酯中含有少量乙酸 解析：A项中苯和甲苯互溶，且不溶于碳酸钠，B项中乙醇易溶于碳酸钠溶液中，C项中苯和溴苯互溶，因此前三项均不能用分液的方法分离。‎ 答案：D ‎8．已知氯仿(CHCl3)通常是无色液体，不溶于水，密度约为水的1.5倍，沸点为61.2 ℃。要从水与氯仿的混合物中分离出氯仿，下列方法最合适的是(　　)‎ A．蒸馏 B．分液 C．重结晶 D．蒸发 解析：因为氯仿和水互不相溶，所以采取分液的方法是最简单的。‎ 答案：B ‎9．下列各项操作中，有错误的是(　　)‎ A．萃取、分液前需对分液漏斗检漏 B．进行分液时，分液漏斗中的下层液体从下端流出，上层液体则从上口倒出 C．用酒精萃取溴水中的溴单质的操作可选用分液漏斗，而后静置分液 D．为保证分液漏斗内的液体顺利流出，需将上面的塞子拿下 答案：C 基础达标 - 10 -‎ ‎1．下列属于分离、提纯固态有机物的操作是(　　)‎ A．蒸馏 B．萃取 C．重结晶 D．分液 解析：分离、提纯固态有机物的操作是重结晶，答案为C项。‎ 答案：C ‎2．要对热稳定性好的高沸点液态有机物和低沸点的杂质的混合物进行提纯一般采取的操作是(　　)‎ A．蒸馏 B．重结晶 C．过滤 D．萃取 解析：对热稳定性好的高沸点液态有机物和低沸点的杂质的混合物进行提纯一般采取的操作是蒸馏。‎ 答案：A ‎3．现有三组混合液：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液；②乙醇和丁醇；③溴化钠和单质溴的水溶液。分离上述各混合液的正确方法依次是 (　　)‎ A．分液、萃取、蒸馏 B．萃取、蒸馏、分液 C．分液、蒸馏、萃取 D．蒸馏、萃取、分液 解析：本题考查的是液体混合物的分离方法。乙酸乙酯难溶于水，乙酸钠易溶于水，可采取分液的方法将二者分开；乙醇和丁醇互溶，不能用分液法，可用蒸馏法分离；NaBr和单质溴的水溶液，可利用有机溶剂萃取其中的Br2，与NaBr分离。故正确答案为C项。‎ 答案：C ‎4．要从水与四氯化碳的混合物中分离出四氯化碳，下列方法最合适的是(　　)‎ A．萃取 B．分液 C．重结晶 D．过滤 解析：因为四氯化碳和水互不相溶，所以采取分液的方法是最简单的。‎ 答案：B ‎5．某同学拟用重结晶的方法除去某产品中的杂质，为此需要选用合适的溶剂。具有下列特点的溶剂中，不可取的溶剂是(　　)‎ A．产品在溶剂中的溶解度随温度升高而迅速增大 B．在溶剂中产品比杂质更难溶解 C．杂质在溶剂中的溶解度在高温或低温时都很大 D．室温时产品在溶剂中很易溶解 - 10 -‎ 解析：由于采用的是重结晶的方法提纯，故被选择的试剂应满足如下条件：①杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度很大，易于除去；②被提纯的物质在此溶剂中的溶解度受温度的影响很大。‎ 答案：D ‎6．化学工作者从有机反应RH＋Cl2(g)RCl(l)＋HCl(g)中受到启发，提出的在农药和有机合成工业中可获得副产品的设想已成为现实。由上述反应产物分离得到盐酸的最佳方法是(　　)‎ A．水洗分液法 B．蒸馏法 C．升华法 D．有机溶剂萃取法 解析：本题关键是选最佳方法。因HCl极易溶于水，有机物一般不溶于水，故用水洗分液法分离得到盐酸最简便。‎ 答案：A ‎7．工业上食用油的生产大多数采用浸出工艺。菜籽油的生产过程如下：将菜籽压成薄片，用轻汽油浸泡，进行操作A；过滤，得液体混合物；对该混合物进行操作B，制成半成品油，再经过脱胶、脱色、脱臭即制成食用油。操作A和B的名称分别是(　　)‎ A．溶解、蒸发 B．萃取、蒸馏 C．分液、蒸馏 D．萃取、过滤 解析：操作A是用轻汽油浸泡，该过程属于萃取；汽油与油脂的混合物则需用蒸馏的方法分离。‎ 答案：B ‎8．下列实验方案不合理的是(　　)‎ A．加入饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸 B．分离苯和硝基苯的混合物，可用蒸馏法 C．可用苯将溴从溴苯中萃取出来 D．可用水来鉴别苯、乙醇、四氯化碳 解析：因乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度很小，且乙酸易与Na2CO3溶液反应生成易溶于水的乙酸钠，因此可用饱和Na2CO3溶液来除去乙酸乙酯中混有的乙酸。苯与硝基苯的沸点相差较大，可用蒸馏法将二者分离开来。溴易溶于溴苯，也易溶于苯，因此不能用苯作萃取剂，将溴从溴苯中萃取出来。苯不溶于水，加入水时，液体分为两层，上层为苯(油状液体)，下层为水；乙醇与水混合时不分层；四氯化碳不溶于水，加入水时，液体也分为两层，上层为水，下层为四氯化碳(油状液体)。因此可用水来鉴别苯、乙醇、四氯化碳。故正确答案为C项。‎ 答案：C ‎9．下列说法正确的是(　　)‎ A．一定条件下可以用H2除去乙烷中混有的乙烯 - 10 -‎ B．苯和四氯化碳都能萃取溴水中的溴 C．乙醇、乙酸和乙酸乙酯三者的混合液可用分液的方法分离 D．甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到 解析：A项，氢气的量无法控制，如果氢气过量，乙烷中会混入新杂质氢气，故不能用氢气除去乙烷中的乙烯，A项错误；C项，乙醇、乙酸和乙酸乙酯三者的混合液不能用分液的方法分离，C项错误；D项，石油分馏只发生物理变化，能分离出汽油、煤油和柴油等，通过石油裂化和裂解得到甲烷、乙烯等化工原料，苯主要来自煤的干馏和石油的催化重整，D项错误。‎ 答案：B ‎10．欲从混合物中分离出其中的一种成分，下列采取的分离方法中正确的是(　　)‎ A．由于碘在酒精中的溶解度大，所以可用酒精萃取碘水中的碘 B．水的沸点为100 ℃，酒精的沸点为78.5 ℃，所以可用加热蒸馏法使含水酒精变为无水酒精 C．由于胶粒的直径比离子大，所以当淀粉中混有碘化钾时可用渗析法分离 D．NaCl的溶解度随温度的下降而减小，所以可用冷却法从热的含少量KNO3的NaCl浓溶液中分离得到纯净的NaCl 解析：从碘水中萃取碘，不能选用酒精作萃取剂，原因是酒精与水可以任意比互溶，应选择与水互不相溶的溶剂作萃取剂，如苯、CCl4等；若要制取无水酒精时，不能用直接加热蒸馏含水酒精的方法，应加入CaO后蒸馏；淀粉溶液属于胶体，淀粉与KI溶液可以用渗析法进行分离；NaCl的溶解度随温度的变化不明显。‎ 答案：C ‎11．(1)如图所示，这是一套蒸馏装置图，图中的错误是 ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(2)若用蒸馏的方法分离甘油(沸点为290 ℃)和水的混合物，被蒸馏出来的物质是________，从温度计上判断该物质已被完全蒸出的现象是________。‎ ‎(3)若用蒸馏的方法分离出CCl4(沸点为76.8 ℃)中含有的乙醚CH3CH2OCH2CH3(沸点为45 ℃)，应控制温度在________。‎ 解析：(1)从图中看，缺少石棉网。(2)只需将沸点低的物质蒸出即达到分离的目的，因此水被蒸出后，缺少热的气体接触温度计，温度计读数会略有下降。(3)先蒸出的是乙醚，故控制温度在45 ℃。‎ 答案：(1)缺少石棉网　(2)水　温度计读数从100 ℃开始下降　(3)45 ℃‎ - 10 -‎ ‎12．选择下列实验方法分离提纯物质，将分离提纯方法的序号填在横线上。‎ A．萃取分液　B．升华　C．重结晶　D．分液　E．蒸馏 F．过滤　G．洗气 ‎(1)________分离饱和食盐水与沙子的混合物。‎ ‎(2)________从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾。‎ ‎(3)________分离水和汽油的混合物。‎ ‎(4)________分离CCl4(沸点为76.75 ℃)和甲苯(沸点为110.6 ℃)的混合物。‎ ‎(5)________除去混在乙烷中的乙烯。‎ ‎(6)________提取碘水中的碘。‎ 解析：沙子不溶于水而食盐溶于水，采用过滤的方法即可分离；硝酸钾在水中的溶解度随温度升高明显增大，而氯化钠在水中的溶解度受温度影响不大，采用重结晶法和过滤可将其分离；水和汽油互不相溶，且分层，可用分液法进行分离；CCl4和甲苯是两种互溶的液体，沸点差大于30 ℃，可用蒸馏法分离；乙烯中含双键，可被溴水吸收，可用洗气的方法除去；碘在有机溶剂中溶解度大，可用萃取分液法提取。‎ 答案：(1)F　(2)C、F　(3)D　(4)E　(5)G　(6)A 能力达标 ‎13.将图中所列仪器组装为一套实验室蒸馏工业酒精的装置，并进行蒸馏。‎ ‎(三)‎ ‎(一)‎ ‎(五)‎ ‎(二)‎ ‎(六)‎ ‎(四)‎ ‎(1)写出图中仪器的名称，A是________，B是________，C是________。‎ ‎(2)将以上仪器按(一)→(六)顺序，用字母a、b、c……表示连接顺序：e接(　　)，(　　)接(　　)，(　　)接(　　)，(　　)接(　　)，(　　)接(　　)。‎ ‎(3)A仪器中c口是________，d口是________。(均填“进水口”或“出水口”)‎ ‎(4)蒸馏时，温度计水银球应放在________位置。‎ ‎(5)在B中注入工业酒精后，加几片碎瓷片的目的是________。‎ ‎(6)给B加热，收集到沸点最低的馏分是________，收集到78 ℃左右的馏分是________。‎ - 10 -‎ 解析：蒸馏装置包括加热装置、冷凝装置和收集装置三部分。组装时，应遵循先加热后冷凝再收集的顺序；实验时冷却水的流向与蒸气的流向相反；温度计水银球位于蒸馏烧瓶支管口处；为防止液体暴沸，需向蒸馏烧瓶中加入少许碎瓷片。‎ 答案：‎ ‎(1)冷凝管　蒸馏烧瓶　锥形瓶 ‎(2)i　h　a　k　l　b　f　g　w ‎(3)进水口　出水口 ‎(4)蒸馏烧瓶支管口　(5)防止液体暴沸 ‎(6)甲醇　乙醇 ‎14．现拟分离乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物，下面是分离操作步骤流程图。图中圆括号内表示需要加入的适当试剂，方括号内表示适当的分离方法，方框内的字母表示所分离的有关物质(主要物质)的名称。请根据图示，回答下列问题。‎ 已知各物质的沸点：乙酸乙酯为77.1 ℃，乙醇为78.5 ℃，乙酸为118 ℃。‎ ‎(1)分离方法：①是____________，②是____________，③是____________。‎ ‎(2)试剂a是________，试剂b是________。‎ ‎(3)分离的物质：A是________，B是________，C是________，D是________，E是________。‎ 解析：三者为互溶的液体，乙酸乙酯不溶于水，乙酸和乙醇均易溶于水，故可先用饱和Na2CO3溶液分离出乙酸乙酯；乙醇、乙酸的沸点相差不大且极易溶于水，故可把乙酸转化为盐类，而后利用蒸馏法得到乙醇，最后将乙酸盐再转化为乙酸，蒸馏即得。‎ 答案：‎ ‎(1)分液　蒸馏　蒸馏 ‎(2)饱和Na2CO3溶液　硫酸 ‎ (3)乙酸乙酯　CH3CH2OH、CH3COONa　CH3COONa　CH3COOH　CH3CH2OH - 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