高考化学不可不知的60大考点考点48研究有机化合物的一般步骤和方法

高考化学不可不知的60大考点考点48研究有机化合物的一般步骤和方法

考点 48 研究有机化合物的一般步骤和方法 考点聚焦 1．了解研究有机化合物的一般步骤； 2．掌握有机物的分离与提纯方法（蒸馏法、重结晶法、萃取法等）； 3．了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法； 4．掌握确定有机化合物的分子式； 5．理解理解鉴定有机化合物结构的一般过程和方法。 知识梳理 练习：请在研究有机化合物的一般步骤下面的括号内填写相应的研究方法： ↓ ↓ ↓ ↓ （ 、 、 ）（ ） （ ） （ 、 ） 一、分离、提纯的方法 思考：⑴分离与提纯的区别；⑵除杂三原则： 、 、 。 ⒈蒸馏 ⑴蒸馏法适用于 的有机混合物的分 离。 ⑵必须的玻璃仪器和用品 温度计水银球位于 ；加热前加素烧瓷片，目的是 。 ⒉重结晶： 重结晶适用于 的有机混合物的分离与提纯。 对溶解度的要求：杂质 ，被提纯的有机物 。 操作步骤： → → 所需玻璃仪器有 。 ⒊萃取： 萃取适用于 ； 萃取剂的要求 ； 仪器： ； 操作：振荡，静置分层，打开 口活塞，下层液体从 口放出，上层液体从 口倒出。 其它分离、提纯的方法还有（至少写 3 种） 。 二、元素分析与相对分子质量的测定 ⒈元素分析的目的是 ， 常用分析方法是 思考：如何进行元素 C、H、O、N、X 的测定？ ⒉相对分子质量的测定 测定方法 ，该法是现代最快速、微量、精确测定相对分子质量的方法，该法测 出的 的数值即为未知物的相对分子质量 简介：其它测定 M 的方法：标态密度法、相对密度法、设 n 法 三、有机物分子式的确定： ⒈最简式法：先由各元素的质量分数求出最简式 ，再由 Mr 求出分子式。（元素种类较少） n(C)∶n(H)∶n(O)＝ω(C)/12∶ω(H)/1∶ω(O)/16 ⒉设 n 法：由元素 X 的ω（X）＝n(X)·Ar(X)/Mr，得出分子中 X 的原子个数为： n(X)＝ω(X)·Mr/Ar(X) ⒊商余法：Mr÷12＝x……y ，分子式为 CxH y，然后用替换法写出可能的分子式 C～12H、O～CH4 如：Mr＝58，58÷12＝4…10，C4H 10，C3H6O，C2H2O2 ⒋比例法：已知燃烧、反应前后的质量、物质的量、体积的定量关系 ⒌通式法：根据题意先设有机物的分子式，再由题中条件立方程式（组）解答 ⒍平均分子式法：C2.5H4 ⒎其它方法：根据分子结构图、球棍模型或比例模型确定 四、分子结构的鉴定 ⒈分子结构鉴定的常用方法： ⑴化学方法：设计实验，利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。 ⑵物理方法：质谱、 、紫外光谱、 等。 ⒉红外光谱： 原理： 在红外光谱图上的位置不同→含有 。 ⒊核磁共振氢谱： 原理：不同化学环境中的 原子的核磁共振氢谱图上的位置不同，且吸收峰的面积（高 度）与 原子数成正比→有机物中有几种不同类型的 原子及 原子数目。 试题枚举 【例 1】某气态烃 1L（标态）跟适量 O2 用电火花点燃，二者确好完全反应，生成物在 1atm、 273℃时体积为 xL ，冷却到标态时体积为 yL，则该烃的分子式为 。 解析：本题用比例法求解。根据阿伏加德罗定律可知 ：同温、同压时气体的体积之比等于 物质的量之比，气态烃 1L（标态）与 CO2 yL（标态）的条件相同，具有可比性得出 该烃中含有 y 个 C 原子；而 xL 为 H2O、CO2 在 1atm、273℃时体积，与烃的体积 1L 条 件不同，要将体积转化为同一条件才可比较，可统一转化为 1atm、273℃，此时气态 烃的体积为 2L，水的体积为 x－2y，由此推出烃分子中 H 个数为 x－2y。 答案：CyHx－2y 【例 2】 下列是烃的衍生物中四个常见分子（溴乙烷、乙醇、乙醛、乙酸）的比例模型， 其中表示乙醛分子的是（ ） 解析：根据题给条件， 4 种分子中均只有 2 个 C 原子，且均含有有－CH3，从图中可看出左 边为－CH3，与－CH3 相连的黑色原子为 C 原子，与该 C 原子相连的白色原子为 H，黑 色原子为 O 或 Br，根据各原子的成键数目及特点，可推出四种物质： A 为乙酸，B 为乙醇，C 为溴乙烷，D 为乙醛。 答案：D 【例 3】烃 A 的蒸汽对 N2 的相对密度为 5.07，若 A 为链烃，其分子式为 其同分异 构体中支链最多的一种异构体的名称是 若 A 为环烃，其分子式为 。 解析：商余法解题的步骤是：Mr÷12＝x……y ，分子式为 CxH y，在此基础上，可用 C~12H、CH4 ~O、2CH4 ~2O 的式量相等进行替代，可得到多个符合题意的分子式。 但替代后所得分子式中 H 原子数不得超过 C 原子数的 2n＋2 个。 本题中 Mr(A)＝5.07×28＝142 , 142÷12＝10……22 C10H22 ，用 1 个 C 替换 12 个 H 可得另一符合题意的分子式：C11H10 答案：C10H22 2,2,3,3,4—三甲基戊烷或 2,2,3,4,4—三甲基戊烷 ，C11H10 。 【例 4】两种气态烃以任意比例混合，在 105 ℃时 1 L 该混合烃与 9 L 氧气混合，充分燃 烧 后恢复到原状态，所得气体体积仍是 10 L。下列各组混合烃中不符合．．．条件的是 A.CH4、C2H4 B.CH4、C3H6 C.C2H4、C3H4 D.C2H2、C3H6 解析：由题意 T＞100 ℃(水为气体)。而此状况下燃烧前后体积不变，则烃分子含氢原子数 等于 4。所以选 B 项；又两烃是以任意比例混合，则 D 项也应选。故此题选 B、D。 答案：BD 【例 5】质子核磁共振谱(PMR)是研究有机物结构的有力手段之一，在所研究的化合物分子 中，每一结构中的等性氢原子在 PMR 谱中都给出了相应的峰(信号)。峰的强度与结 构中的 H 原子数成正比，例如乙酸分子的 PMR 谱中有两个信号峰，其强度比为 3:1。 现有某化学式为 C3H6O2 的有机物的 PMR 谱有三个峰，其强度比为 3:2:1，则该有机物 的结构简式不可能是（ ） A．CH3CH2COOH B．CH3COOCH3 C．HCOOCH2CH3 D．CH3COCH2OH 简析：在 PMR 谱中，等性氢原子都给出了相应的峰(信号)，峰的强度与结构中的 H 原 子数成正比。因此 PMR 谱有三个峰说明有三种化学环境不同的氢原子，而且其个数 比为 3:2:1。 答案：B 【例 6】在一定条件下，萘可以被硝酸和硫酸的混合酸硝化生成二硝基物，它是 1，5—二 硝基萘 、1，8－二硝基萘 的混合物，后者可溶于质量分数大于 98%的硫酸，而前者不能。利用这一性质可将这两种异构体分离。将上述硝化产物加 入适量 98%的硫酸，充分搅拌，用耐酸漏斗过滤，欲从滤液中得到固体 1，8－二硝 基萘，应采用的方法是（ ） A．蒸发浓缩结晶 B．向滤液中加水过滤 C．用碳酸钠溶液处理滤液 D．将滤液缓缓加入水中 简析：本题的关键是读懂题意，加入 98%的硫酸后，1，5—二硝基萘不溶解，而 1，8－二 硝基萘溶于硫酸，这样得到了固体与液体的混合物，要用过滤的方法分离；分离后 再将硫酸稀释，1，8－二硝基萘也析出，但只能将滤液缓缓加入水中，否则导致事 故的发生。另外，不能将滤液用碳酸钠溶液处理，因该操作危险又浪费试剂。 答案：D