2020届一轮复习鲁科版选修5第2节烃学案

2020届一轮复习鲁科版选修5第2节烃学案

‎ 第2节　烃 ‎[考试说明]　1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。2.能举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。‎ ‎[命题规律]　本节内容是有机化学的基础，也是高考考查的重要内容。主要考点有：一是几种烃的代表物的结构与性质；二是判断有机分子的共线共面情况，命题往往以乙烯、乙炔、苯及甲烷为母体，考查有机分子的空间结构；三是考查有机物的燃烧规律。‎ 考点1　脂肪烃的结构和性质 知识梳理 ‎1.烷烃、烯烃、炔烃的组成及结构特点 ‎2．脂肪烃的物理性质 ‎3．脂肪烃的化学性质 ‎(1)氧化反应 ‎(2)烷烃的卤代反应 如乙烷和氯气生成一氯乙烷：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。‎ ‎①反应条件：光照。‎ ‎②无机试剂：卤素单质。‎ ‎③产物特点：多种卤代烃混合物＋HX(X为卤素原子)。‎ ‎④量的关系：取代1 mol氢原子，消耗1_mol卤素单质。‎ ‎(3)烯烃、炔烃的加成反应(写出有关反应方程式)‎ ‎(4)烯烃、炔烃的加聚反应 ‎①丙烯的加聚反应方程式：‎ nCH2===CH—CH3。‎ ‎②乙炔的加聚反应方程式：‎ nCH≡CHCH===CH。‎ ‎4．脂肪烃的来源和用途 ‎(1)烷烃与卤素单质的取代反应是分子中的氢原子逐步被取代，产物是烃的多种卤代物的混合物和卤化氢。‎ ‎(2)实验室制备C2H4时：温度计的水银球插入反应混合液的液面下；反应温度迅速升至170 ℃；浓硫酸作催化剂和脱水剂。‎ ‎(3)实验室制备C2H2时：不能使用启普发生器；为了得到比较平缓的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水。‎ ‎(4)氧化反应：可以燃烧，也可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，一般乙炔被氧化成CO2；烯烃在酸性KMnO4溶液的作用下，分子中的碳碳双键断开，双键碳原子上连有两个氢原子的被氧化成CO2，双键碳原子上连有一个氢原子的最终被氧化成羧酸，双键碳原子上无氢原子的被氧化成酮。具体的反应：‎ 判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”，错误的指明错因。‎ ‎(1)溴水和酸性KMnO4溶液既可除去乙烷中的乙烯，也可以鉴别乙烷与乙烯。(×)‎ 错因：不能用酸性KMnO4溶液除去乙烷中的乙烯，因为KMnO4(H＋)会将乙烯氧化生成CO2气体。‎ ‎(2)将石蜡油在碎瓷片上受热分解产生的气体能使溴的CCl4溶液褪色。(√)‎ 错因：__________________________________________________________‎ ‎(3)反应CH2===CH—CH3＋Cl2 CH2===CH—CH2Cl＋HCl为取代反应。(√)‎ 错因：____________________________________________________________‎ ‎(4)聚丙烯、聚氯乙烯分子中含碳碳双键。(×)‎ ‎(5)烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越高。(×)‎ 错因：烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越低。‎ ‎(6) 是两种不同的物质，它们互为同分异构体。(×)‎ 错因：甲烷分子中四个氢相同，故是同一种物质。‎ ‎　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　‎ 题组训练 题组一 脂肪烃的结构与性质 ‎1．某同学欲按沸点高低将正己烷插入表中(已知表中5种物质已按沸点由低到高顺序排列)，则正己烷最可能插入的位置是(　　)‎ ‎①‎ ‎②‎ ‎③‎ ‎④‎ ‎⑤‎ 甲烷 乙烯 戊烷 ‎2甲基戊烷 辛烷 A．②③之间 B．③④之间 C．⑤之后 D．④⑤之间 答案　D 解析　对于烷烃，一般来说其相对分子质量越大，分子间作用力也越强，其沸点越高，所以正己烷的沸点高于①②③，但比⑤低；对于相对分子质量相同的烷烃，支链越多，沸点越低，所以④的沸点比正己烷的沸点低，故沸点由低到高的顺序为①<②<③<④<正己烷<⑤。‎ ‎2．下列说法正确的是(　　)‎ A．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色与乙烯使酸性KMnO4溶液褪色均发生了加成反应 B．丙烯和氯气在一定条件下生成CH2===CH—CH2Cl与乙烷和氯气光照下均发生了取代反应 C．己烷与溴水混合时溴水褪色与乙醇使酸性KMnO4溶液褪色均发生了氧化反应 D．乙烯生成聚乙烯与氨基酸生成蛋白质均发生了加聚反应 答案　B 解析　乙烯使酸性KMnO4溶液褪色发生了氧化反应，A项错误；己烷与溴水混合时溴水褪色发生了萃取，是物理变化，C项错误；氨基酸生成蛋白质发生了缩聚反应，D项错误。‎ ‎3．某单烯烃与H2加成后得到的饱和烃是，则原单烯烃可能的结构简式有(　　)‎ A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 答案　B 解析　由加成后烷烃的结构简式可知原单烯烃中的位置可能在中的①或②位置，则原单烯烃可能的结构简式有2种。‎ 结构决定性质 不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响：‎ ‎(1)碳碳单键有稳定的化学性质，典型反应是取代反应；‎ ‎(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应；‎ ‎(3)碳碳三键中有两个化学键易断裂，典型反应是氧化反应、加成反应。‎ 典型性质如下：‎ 题组二 乙烯与乙炔的制备方法 ‎4．如图是制备和研究乙炔性质的实验装置图，下列说法不正确的是(　　)‎ A．制备乙炔的反应原理是CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋CH≡CH↑‎ B．c的作用是除去影响后续实验的杂质 C．d中的有机产物与AgNO3溶液混合能产生沉淀 D．e中的现象说明乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧化 答案　C 解析　实验室通过电石与水的反应制取乙炔，化学反应方程式为CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋CH≡CH↑，故A正确；硫酸铜溶液可以除去乙炔中混有的H2S和PH3‎ 等杂质，故B正确；d中的有机产物为1,1,2,2－四溴乙烷，属于非电解质，不能电离出溴离子，故与AgNO3溶液不反应，故C错误；乙炔容易被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色，故D正确。‎ ‎5．实验室里用乙醇和浓硫酸反应生成乙烯，乙烯再与溴反应制1,2－二溴乙烷。在制备过程中部分乙醇被浓硫酸氧化产生CO2、SO2，进而与Br2反应生成HBr等酸性气体。‎ 已知：CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O。‎ ‎(1)用下列仪器，以上述三种物质为原料制备1,2－二溴乙烷。如果气体流向为从左到右，正确的连接顺序是(短接口或橡皮管均已略去)：B经A①插入A中，D接A②；A③接________接________接________接________。‎ ‎(2)装置C的作用是________________________________________________。‎ ‎(3)装置F中盛有10% NaOH溶液的作用是_____________________________。‎ ‎(4)在反应管E中进行的主要反应的化学方程式为_______________________‎ ‎_____________________________________________________________________。‎ ‎(5)处理上述实验后三颈烧瓶中废液的正确方法是________。‎ A．废液经冷却后倒入下水道中 B．废液经冷却后倒入空废液缸中 C．将水加入烧瓶中稀释后倒入空废液缸中 答案　(1)C　F　E　G　(2)作安全瓶 ‎(3)除CO2、SO2等酸性气体 ‎(4)CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br　(5)B 解析　(1)乙醇与浓硫酸在170 ℃制取乙烯，由于浓硫酸有氧化性，而乙醇有还原性，二者容易发生氧化还原反应产生SO2、CO2酸性气体，可以用碱性物质，如NaOH来吸收除去，产生的乙烯与溴水发生加成反应就产生了1，2－二溴乙烷。所以B经A①插入A中，D接A②；A③接C接F接E接G。‎ ‎(2)装置C的作用是作安全瓶，防止装置内压强太大而发生危险。‎ ‎(3)装置F中盛有10% NaOH溶液的作用是除CO2、SO2等酸性气体。‎ ‎(4)在反应管E中进行的主要反应的化学方程式为 CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br。‎ ‎(5)A中方法会污染地下水，C中方法可能导致瓶中废液暴沸而喷出伤人，因为瓶中还残留较多浓H2SO4。‎ ‎考点2　芳香烃的结构与性质 知识梳理 ‎1.苯及苯的同系物的结构及性质 ‎2．芳香烃 ‎(1)芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃。‎ ‎(2)稠环芳香烃：通过两个或多个苯环共用相邻的2个碳原子而形成的芳香烃叫做稠环芳香烃。稠环芳香烃最典型的代表物是萘。‎ ‎(1)苯与溴单质要发生取代反应，必须用液溴，并且有合适的催化剂(如FeBr3)存在，而苯与溴水不能发生取代反应生成Br，只能将Br2从水中萃取出来。‎ ‎(2)苯的硝化反应中两酸混合时，要把浓H2SO4慢慢注入浓HNO3中，并不断用玻璃棒搅拌。‎ ‎(3)苯与其同系物的化学性质的区别 ‎①侧链对苯环的影响：a.苯的同系物比苯更易发生苯环上的取代反应，苯主要发生一元取代，而苯的同系物能发生邻、对位取代，如苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热主要生成硝基苯，甲苯与浓硫酸、浓硝酸在一定条件下生成2,4，6三硝基甲苯(TNT)；b.在光照或催化剂条件下，苯的同系物发生卤代反应时，卤素原子取代氢的位置不同。‎ ‎②苯环对侧链的影响：烷烃不易被氧化，但苯环上的烷基易被氧化。苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯不能，用此法鉴别苯和苯的同系物。‎ 判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”，错误的指明错因。‎ ‎(1)某烃的分子式为C11H16，它不能与溴水反应，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有7种。(√)‎ 错因：__________________________________________________________‎ ‎(2)苯与溴水充分振荡后，溴水褪色说明苯分子中的碳原子没有饱和。(×)‎ 错因：苯通过萃取可使溴水褪色，为物理过程。‎ ‎(3)对二甲苯属于饱和烃。(×)‎ 错因：对二甲苯分子式为：C8H10，属于不饱和烃。‎ ‎(4)验证己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯。(√)‎ 错因：___________________________________________________________‎ ‎(5)分子式为C9H12的苯的同系物有7种同分异构体。(×)‎ 错因：分子式为C9H12且属于苯的同系物的同分异构体有8种，分析如下：‎ 题组训练 题组一 芳香烃的同分异构体 ‎1．下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是(　　)‎ A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种 B．与互为同分异构体的芳香族化合物有6种 C．含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种 D．菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物 答案　B 解析　含3个碳原子的烷基有两种，甲苯苯环上的氢原子有三种，故产物有6种，A正确；B项中物质的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物中有一种醇(苯甲醇)、一种醚(苯甲醚)、三种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚)，总共有5种，B错误；含有5个碳原子的烷烃有三种同分异构体，正戊烷、异戊烷和新戊烷，其一氯代物分别为3、4、1种，C正确；由菲的结构可以看出其含有5种氢原子，可生成5种一硝基取代物，D正确。‎ ‎2．某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有(　　)‎ A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 答案　B 解析　该烃的分子式为C10H14，符合分子通式CnH2n－6，它不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO4溶液褪色，说明它是苯的同系物。因其分子中只含一个烷基，可推知此烷基为—C4H9，该烷基具有以下四种结构：①—CH2CH2CH2CH3、②—CH(CH3)CH2CH3、‎ ‎③—CH2CH(CH3)2、④—C(CH3)3，其中第④种烷基与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，不能发生侧链氧化，因此符合条件的烃只有3种。‎ 题组二 芳香烃的结构与性质 ‎3．下列说法正确的是(　　)‎ A．苯与甲苯互为同系物，均能使酸性KMnO4溶液褪色 B．化合物是苯的同系物 D．光照条件下，异丙苯与Cl2发生取代反应生成的一氯代物有2种 答案　D 解析　苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，故A错；苯的同系物中只含有一个苯环，其余为烷基，故B、C错；光照条件下，异丙苯与Cl2发生侧链上的取代反应，生成2种一氯代物，D项正确。‎ ‎4．某烃的结构简式为，若分子中共线碳原子数为a，可能共面的碳原子最多为b，含四面体结构碳原子数为c，则a、b、c分别是(　　)‎ A．3、4、5 B．4、10、4‎ C．3、10、4 D．3、14、4‎ 答案　D 解析　根据C的四价键原理，容易判断出饱和碳原子有5、6、7、8共四个原子；共线碳原子为1、2、3共三个原子；由CH2===CH2的平面结构可首先判断2、3、4、5、8、9这6个碳原子共面，因①、②、③‎ 号单键均能旋转，故6、7号碳原子可能与苯环上的碳原子共面。这样所有的14个碳原子都可能共面。‎ ‎(1)苯及苯的同系物与常考物质的反应 ‎(2)有机物分子中原子共面、共线的判断方法 ‎①单键旋转思想 有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等均可旋转。但是碳碳双键和碳碳三键等不能旋转，对原子的空间位置具有“定格”作用。如 其结构简式也可写成 ‎，该分子中至少有6个碳原子共面；连接两个平面的碳碳单键旋转，两平面重合时、有10个碳原子共面。‎ ‎②定平面规律 共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时，两平面必定重叠，两平面内的所有原子必定共平面。‎ ‎③定直线规律 直线形分子中有2个原子处于某一平面内时，该分子中的所有原子也必在此平面内。在解决有机化合物分子中共面、共线问题的时候，要特别注意题目中的隐含条件和特殊规定，如题目中的“碳原子”“所有原子”“可能”“一定”“最少”“最多”“共线”和“共面”等在判断中的应用。‎ 高考真题实战 ‎1．(2018·全国卷Ⅱ)实验室中用如右图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。‎ 光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是(　　)‎ 答案　D 解析　在光照条件下氯气与甲烷发生取代反应生成氯化氢和四种氯代烃，氯化氢极易溶于水，所以液面会上升，氯代烃是不溶于水的气体或油状液体，所以最终水不会充满试管，答案选D。‎ ‎2．(2016·全国卷Ⅱ)下列各组中的物质均能发生加成反应的是(　　)‎ A．乙烯和乙醇 B．苯和氯乙烯 C．乙酸和溴乙烷 D．丙烯和丙烷 答案　B 解析　乙醇、溴乙烷、丙烷中均不含双键或三键，不能发生加成反应，A、C、D均不正确。氯乙烯的结构简式为CH2===CHCl，含有碳碳双键，能发生加成反应；苯在一定条件下也可与H2发生加成反应，故B项正确。‎ ‎3．(2016·全国卷Ⅲ)已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是(　　)‎ A．异丙苯的分子式为C9H12‎ B．异丙苯的沸点比苯高 C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D．异丙苯和苯为同系物 答案　C 解析　与苯环直接相连的碳原子所连的四个原子构成四面体结构，因此异丙苯中所有碳原子不可能共平面，C项错误。‎ ‎4．(2016·海南高考)(双选)工业上可由乙苯生产苯乙烯：‎ ‎，下列说法正确的是(　　)‎ A．该反应的类型为消去反应 B．乙苯的同分异构体共有三种 C．可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯 D．乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数均为7‎ 答案　AC 解析　由乙苯生产苯乙烯，单键变成双键，则该反应为消去反应，A正确；乙苯的分子式为C8H10，乙苯含苯环的同分异构体为二甲苯，有邻、间、对三种结构，C8H10还可能为含有双键、三键的链状不饱和烃，所以乙苯的同分异构体多于三种，B错误；苯乙烯中含有碳碳双键，能使溴的CCl4溶液褪色，而乙苯不能，所以可用Br2/CCl4鉴别乙苯和苯乙烯，C正确；苯环是平面正六边形，碳碳单键可旋转，所以乙苯和苯乙烯中共平面的碳原子都是至少为7个，最多为8个，D错误。‎