- 2021-05-22 发布 |
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文档介绍
2019届一轮复习人教版醇、酚学案(1)
第十二章 烃的含氧衍生物 第一节 醇、酚 一、醇 1.醇的概念及分类 (1)概念: 化合物称为醇。 (2)分类:按 ,分为一元醇、二元醇、多元醇。 按 ,分为脂肪醇、芳香醇。 按 ,分为饱和醇、不饱和醇。 (3)饱和一元醇的分子通式为 。 2.醇的物理性质及氢键的影响 (1)物理性质: ①醇类多是 色、 气味、 态。 ②密度:一元醇密度比水 ,碳原子数较少的多元醇如乙二醇等密度比水 。 ③熔沸点:随碳原子数增多,熔沸点 。 ④溶解性:分子中有1~3个碳原子的一元醇 ; 分子中有4~6个碳原子的一元醇 ; 分子中有7个碳原子以上的一元醇 。 (2)氢键的影响: ①醇分子中 与另一醇(或水)分子中 之间存在的相互吸引作用称为氢键。 ②由于氢键的影响,醇的沸点 分子质量差不多的卤代烃和烷烃。 ③因为与水分子形成了氢键,甲醇、乙醇、丙醇均可以 。 3.化学性质 (1)醇的结构特点分析:乙醇分子中化学键编号如图 ①醇的官能团是 。 ②反应时有可能C—O键即(2)断裂,发生取代反应或消去反应。 ③反应时也可能O—H 断即(1)裂,发生取代(置换)反应或氧化反应。 (2)取代反应 ①乙醇与活泼金属钠反应方程式: 。 a.反应现象: 。 b.通过上述现象,证明分子中氢原子的活泼性:酸中氢 水中氢 醇中氢。 c.断键本质:醇分子中 断裂。由于所有的醇都存在O—H键,可推知 醇及 的物质可以与活泼金属反应,如醇、酚、酸、水等。 ②乙醇与溴化氢反应方程式: 。 a.反应条件: 。 b.断键本质:分子中 键断裂,可推知 醇能与氢卤酸发生取代反应。 ③乙醇分子间脱水反应方程式: 。 a.反应条件: 。 b.浓H2SO4作用: ,与乙醇消去反应时作用相同。 c.断键本质:一个分子中 键断裂,另一个分子中 键断裂,可推知 醇分子间都可以发生该脱水成醚的反应。 ④乙醇与乙酸酯化反应方程式: (以后详述)。 (3)乙醇催化氧化反应方程式: 。 ①现象: 。 ②反应条件: 。 ③断键本质:分子中 键和 键断裂。可推知醇催化氧化的规律: a.含—CH2—OH结构的醇,即与—OH相连的C上有2或3个H原子, ; b.含>CH—OH结构的醇,即与—OH相连的C上只有一个H原子, ; c.含—C—OH 结构的醇,即与—OH相连的C上没有H原子, 。 ④醇被氧化的过程实质是分子中 。因此在解题时见到 时,常联想到醇生成醛的过程。 ⑤铜的催化原理是: , 。 a.催化过程中两个反应交替进行,才有醇氧化时铜丝红色、黑色交替变化的现象。 b.乙醇在加热条件下,能与CuO直接反应生成醛。因此可用 除去铜器表面黑色氧化膜。 ⑥其它氧化反应: a.醇能使酸性KMnO4溶液褪色。必须是 醇使KMnO4溶液褪色,反之不能。 b. 乙醇燃烧方程式: 。现象: 。 (4)乙醇消去反应方程式: 。 ①反应条件: 。其它醇消去反应条件为 。 ②浓硫酸作用: 。 ③断键本质:醇分子中 健和 键断裂。可推知:连接醇羟基的C原子若无 或邻位碳原子上 ,则不能发生消去反应。如: 、 均不能发生消去反应。 二、实验室用乙醇消去制乙烯 1.反应原理: 。 2.收集方法: 。因为 ,所以不能用排气法收集。 3. 净化方法:用 洗气除杂。因为酒精会被浓硫酸脱水炭化,反应生成 等气体杂质。相关方程式为:C2H5OH+2H2SO4(浓)2C+2SO2↑+5H2O; C+2H2SO4(浓)CO2↑+2SO2↑+2H2O。 4. 装置如图: 5. 实验室制乙烯注意事项: ⑴酒精与浓硫酸的体积比为1∶3;浓硫酸过量的理由是: 。 ⑵酒精与浓硫酸的混合方法: ,边加边搅拌。 ⑶温度计的水银球位置: ;用来测量 的温度。 ⑷在混合液中加几片碎瓷片目的: 。若实验之初忘加,采取的补救措施是 。 ⑸烧瓶中现象:反应液逐渐变成 色,甚至变成 色。原因是 。 ⑹加热时应迅速升温到170 ℃。原因是 。 三、酚 1.概念: 称为酚。 2.结构:苯酚的分子式为 ,结构简式为 或 。官能团: 。 3.苯酚的物理性质 (1)纯净的苯酚是 色晶体,易被空气氧化呈 色,有 气味。 (2)苯酚常温下在水中的溶解度仅9.3g比较小,高于65 ℃时能 ,苯酚 溶于酒精。 (3)苯酚有毒,对皮肤有强烈的腐蚀作用。如果不慎沾到皮肤上应立即用 洗涤。若苯酚沾在试管壁上,可以用 或 清洗。 4.苯酚的化学性质 (1)结构分析:酚的官能团与醇相同都是 。 ①由于 影响,使—OH 具有一定的酸性。 ②由于 影响,使苯环的邻、对位变得活泼而容易发生取代反应。 (2)弱酸性: ①苯酚与NaOH反应: 现象:浊液变澄清。 ②酸性强弱关系:H2CO3 —OH HCO3- a.苯酚钠与CO2反应: ,产物只能生成 。 b.苯酚与Na2CO3反应: ,产物只能生成 。 ③苯酚酸性很弱, (能否)使石蕊指示剂变色。 (3)取代反应: ①苯酚与浓溴水反应方程式: 。 ②反应现象: 。 ③对反应物Br2的要求:是 。其它物质如烷烃、苯与Br2发生取代反应时,都用 Br2。 ④该取代反应只能发生在苯环上羟基的 位、 位,不能发生在 位。 ⑤由于三溴苯酚在水中是沉淀,在有机物中则可溶,所以 (能/不能)用加溴水法除去苯中苯酚。 (4)显色反应: ①苯酚跟FeCl3溶液作用显 色,这一反应可以用来 。 ②反应本质:是 与Fe3+反应。由此可推知, 能与FeCl3显色反应。 (5)氧化反应: ①在空气中被氧化而变 色。 ② (能/不能)使KMnO4溶液褪色。 ③能燃烧,现象是 。 一、验证醋酸溶液、碳酸、苯酚溶液的酸性强弱 1.装置:如图。 2.现象: 。 3.结论: 。 4.NaHCO3溶液作用: , 防止 。 二、醇与酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 苯酚 实例 CH3CH2OH C6H5—CH2—OH C6H5—OH 官能团 结构特点 主要 化学性质 (1)取代反应:①与活泼金属反应;②与氢卤酸反应; ③酯化反应;④脱水成醚反应。 (2)消去反应。 (3)催化氧化; (1)弱酸性; (2)取代反应; (3)显色反应; (4)氧化反应; (5)加成反应 检验方法 1.下列物质的沸点,按由高到低的顺序排列正确的是:①丙三醇 ②丙烷 ③乙二醇 ④乙醇 ( ) A.①②③④ B.④③②① C.①③④② D.①③②④ 2.醇在发生下列化学反应时,醇分子不是断裂C—O键的是 ( ) A.甲醇生成甲醛 B.乙醇在浓H2SO4存在下加热至170 ℃,发生消去反应 C.丙醇在浓H2SO4催化条件下生成丙烯 D.乙醇和浓H2SO4共热温度控制在140 ℃生成乙醚 3.白藜芦醇广泛存在于食物中,它可能具有抗癌性。 (1)能够跟1 mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是( ) A.1 mol,1 mol B.3.5 mol,7 mol C.3.5 mol,6 mol D.6 mol,7 mol (2)下列不能与白藜芦醇反应的是 ( ) A.Na2CO3溶液 B.FeCl3溶液 C.NaHCO3溶液 D.酸性KMnO4溶液 4.已知:某有机物的结构简式为 。等物质的量的该物质分别与足量Na、NaOH、NaHCO3恰好反应应时,则Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为( ) A.3∶3∶2 B.3∶2∶1 C.1∶1∶1 D.3∶2∶2 参考答案 【基础落实】 一、醇 1. (1) 羟基与链烃基或苯环侧链上的碳原子相连的 (2)分子中羟基数目 分子中是否含有苯环 烃基是否饱和 (3)CnH2n+2O 2. (1)无 特殊 液或固 小 大 逐渐升高 与水任意比互溶 可溶或微溶于水 微溶或难溶于水 (2) 羟基的氧原子 羟基的氢原子 高于 与水任意比例互溶 3. (1)羟基(—OH) (2) ① 2CH3CH2OH+2Na —→ 2CH3CH2ONa+H2↑ 金属钠沉入液体底 部,缓慢产生气泡 > > O—H 所有 所有含O—H健 ②CH3CH2OH+HBr CH3CH2Br+H2O 浓HBr溶液、加热 C—OH 所有的 ③2CH3CH2OH 浓H2SO4 140℃ CH3CH2—O—CH2CH3+H2O 浓H2SO4,加热到140℃ 催化剂,脱水剂 C—OH O—H 所有的 ④CH3CH2OH + CH3COOH浓硫酸 △ CH3COOCH2CH3 + H2O (3) 2CH3CH2OH+O2 Cu △ 2CH3CHO+2 H2O ①金属铜表面出现黑 色、红 色交替变化,并有刺激性气味产生 ②Cu或Ag作催化剂,加热 ③—O—H 与羟基相接C原子上的C—H 可被催化氧化生成醛 能被氧化,只能生成酮 不能被催化氧化 ④失去两个氢原子 相对分子质量减小2 ⑤2Cu+O22CuO , CuO+CH3CH2OH CH3CHO+Cu+H2O 热酒精 ⑥能被催化氧化的醇 CH3CH2OH+3O2 点燃 2CO2+3H2O 淡蓝色火焰 (4) CH3CH2OH 浓H2SO4 170℃ CH2=CH2↑+H2O ①浓H2SO4 加热170℃ 浓H2SO4 加热 ②催化剂 ,脱水剂 ③C—OH 醇羟基相连接C的邻位的C—H 邻位碳原子 没有氢原子 CH3—OH (CH3)3CCH2OH 二、实验室用乙醇消去制乙烯 1. CH3CH2OH 浓H2SO4 170℃ CH2=CH2↑+H2O 2.排水集气法 乙烯的密度很接近 3. NaOH溶液 CO2、SO2 5. ⑴ 保持足够的脱水性 ⑵先在容器中加入酒精,再沿器壁慢慢加入浓硫酸,边加边搅拌 ⑶插入反应混合液面下 反应混合液 ⑷防止暴沸 冷却后补加 ⑸棕 黑褐 ⑹减少副反应:2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O 三、酚 1. 羟基与苯环直接相连而形成的化合物 2. C6H6O —OH OH —OH 3. 无 粉红色 特殊 与水互溶 易 酒精 酒精 NaOH溶液 4. (1) 羟基(—OH) 苯环对—OH的 羟基对苯环的 (2) ① —OH+NaOH→C6H5—ONa+H2O ②> > —ONa+CO2+H2O→C6H5—OH+NaHCO3 NaHCO3 —OH+ Na2CO3→C6H5—ONa+ NaHCO3 NaHCO3 ③不能 (3) ① OH +3Br2 ——→ (2,4,6—三溴苯酚)↓ +3HBr ②溴水褪色,产生白色沉淀 ③浓溴水 纯 ④邻 对 间 ⑤不能 (4) __紫 检验酚羟基 酚中—OH 所有含酚羟基的物质 (5) 浅红 能 火焰明亮,有黑烟 【规律总结】 一、验证醋酸溶液、碳酸、苯酚溶液的酸性强弱 2.A中有气泡产生,C中溶液变浑浊 3. 酸性强弱顺序为CH3COOH> H2CO3> C6H5OH 4. 吸收醋酸蒸气 醋酸直接与苯酚钠溶液反应,影响碳酸与苯酚酸性的比较 二、醇与酚的比较 醇羟基(—OH) 醇羟基(—OH) 酚羟基(—OH) —OH与链烃基相连 —OH与苯环侧链C原子相连 —OH与苯环直接相连 灼热铜丝插入醇中有刺激性气味的气体生成 与FeCl3溶液反应显紫色 【对点训练】 1. C 2. A 3. (1)D (2)C 4. B查看更多