2018届一轮复习人教版基本营养物质有机高分子化合物学案(1)

2018届一轮复习人教版基本营养物质有机高分子化合物学案(1)

第十一单元　有机化学基础 第五课时　基本营养物质 有机高分子化合物 复习目标：‎ ‎1．糖类、氨基酸和蛋白质 ‎(1)了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。‎ ‎(2)了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质。了解氨基酸与人体健康的关系。‎ ‎(3)了解油脂的组成和主要性质及重要应用。‎ ‎(4)了解蛋白质的组成、结构和性质。‎ ‎(5)了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。‎ ‎2．合成高分子化合物 ‎(1)了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。‎ ‎(2)了解加聚反应和缩聚反应的特点。‎ ‎(3)了解新型高分子材料的性能及其在高新技术领域中的应用。‎ ‎(4)了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。‎ 考点一 糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质 自主梳理 一、油脂的结构和性质 ‎1．概念 油脂属于酯类，是高级脂肪酸和甘油生成的酯。常见的形成油脂的高级脂肪酸有饱和脂肪酸：硬脂酸：C17H35COOH、软脂酸：C15H31COOH；不饱和脂肪酸：油酸：C15H31COOH、亚油酸：C17H31COOH。‎ ‎2．结构 结构简式：，官能团：，有的可能含有，若R、R′、R″相同，称为简单甘油酯；若R、R′、R″不同，称为混合甘油酯。‎ ‎3．物理性质 ‎（1）油脂一般不溶于水，密度比水小。‎ ‎（2）天然油脂都是混合物，没有固定的熔沸点。‎ ‎（3）含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯常温下一般呈液态；含饱和脂肪酸成分较多的甘油酯常温下一般呈固态。‎ ‎4．化学性质 ‎（1）油脂的氢化：例如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为：‎ ‎。‎ 油脂的氢化也叫油脂的硬化，属于还原反应，也属于加成反应；经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。‎ ‎（2）水解反应 ‎①酸性条件下 例如硬脂酸甘油酯在酸性条件下水解的化学方程式为：‎ ‎。‎ ‎②碱性条件下 例如硬脂酸甘油酯在进行条件下水解的化学方程式为：‎ ‎。‎ 二、糖类 ‎1.糖的概念与分类 ‎（1）概念：：从分子结构上看，糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。‎ ‎（2）分类（从能否水解及水解产物分）‎ ‎①单糖：不能水解成更简单的糖，如葡萄糖、果糖。‎ ‎②低聚糖：1mol糖水解生成2～10mol单糖，最重要的为二糖，如蔗糖、麦芽糖。‎ ‎③多糖：1mnol多糖水解生成很多摩尔单糖，如淀粉、纤维素。‎ ‎2．葡萄糖与果糖：‎ ‎（1）组成和分子结构 葡萄糖和果糖的分子式均为C6H12O6，最简式为CH2O，葡萄糖结构简式为CH2OH(CHOH)4CHO，官能团为－CHO、－OH；果糖结构简式为CH2OH(CHOH)3COCH2OH，官能团为、－OH，二者互为同分异构体。‎ ‎（2）葡萄糖的化学性质;‎ ‎①还原性：能与新制Cu(OH)2悬浊液和银氨溶液反应，反应的方程式分别是 CH2OH(CHOH)4CHO＋2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O、‎ CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2 ＋NaOHCH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O。‎ ‎②加成反应：与H2发生加成反应生成己六醇。‎ ‎③酯化反应：葡萄糖含有醇羟基，能与羧酸发生酯化反应。‎ ‎④发酵生成乙醇：由葡萄糖发酵制乙醇的化学方程式为：C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑。‎ ‎⑤生理氧化反应 C6H12O6（s） ＋6O2（g）→6CO2（g）＋6H2O（l） ΔH＝－2804kJ/mol ‎3．蔗糖与麦芽糖 ‎（1）相似点：‎ ‎①组成相同，分子式均为C12H22O11，二者互为同分异构体。‎ ‎②都属于双糖，能发生水解反应。‎ ‎（3）不同点：‎ ‎①官能团不同：蔗糖中不含醛基，麦芽糖分子中含有醛基，能发生银镜反应，能还原新制Cu(OH)2。‎ ‎②水解产物不同：蔗糖和麦芽糖发生水解反应的化学方程式分别为：‎ C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12O6‎ 蔗糖 葡萄糖 果糖 ‎ C12H22O11＋H2O2C6H12O6‎ 麦芽糖 葡萄糖 ‎4．淀粉与纤维素 ‎（1）相似点：‎ ‎①都属于高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为(C6H10O5)n，但二者不属于同分异构体。‎ ‎②都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为 ‎(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6‎ 淀粉 葡萄糖 ‎(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6‎ 纤维素 葡萄糖 ‎③都不能发生银镜反应。‎ ‎（2）不同点：‎ ‎①通式中n值不同；‎ ‎②淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。‎ 三、氨基酸与蛋白质 ‎1．氨基酸的结构与性质 ‎（1）氨基酸的组成和结构：氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。官能团为—COOH和—NH2。α－氨基酸结构简式可表示为：。‎ ‎（2）几种重要的α－氨基酸：甘氨酸H2N－CH2COOH；丙氨酸：；苯丙氨酸：。‎ ‎（3）氨基酸的化学性质：‎ ‎①两性：氨基酸分子中既含有酸性基团—COOH，又含有碱性基团—NH2，因此，氨基酸是两性化合物。溶液的pH不同，氨基酸分子可以发生不同的解离。通常以两性离子形式存在。即 ‎。‎ 甘氨酸与HCl、NaOH反应的化学方程式分别为：、H2N－CH2COOH＋NaOH→H2N－CH2COONa＋H2O。‎ ‎②成肽反应：两分子氨基酸缩水形成二肽。例如2分子丙氨酸生成二肽的化学方程式为：‎ ‎。‎ ‎2.质的结构与性质 ‎（1）组成与结构；‎ ‎①蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。‎ ‎②蛋白质是由氨基酸组成的，通过缩聚反应产生，蛋白质属于天然有机高分子化合物。‎ ‎（2）性质：‎ ‎①水解：在酸、碱或酶的作用下最终水解生成氨基酸。‎ ‎②两性：具有氨基酸的性质。‎ ‎③盐析：向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐[如(NH4)2SO4、Na2SO4等]溶液后，可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，为可逆过程，属于物理变化，可用于分离和提纯蛋白质。‎ ‎④变性：加热、紫外线、X射线、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物(甲醛、酒精、苯甲酸等)会使蛋白质变性，属于不可逆过程，属于化学变化，常用于杀菌、消毒。‎ ‎⑤颜色反应：含有苯环的蛋白质遇浓HNO3变黄色，该性质可用于蛋白质的检验。‎ ‎⑥蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。‎ ‎3．酶 ‎（1）酶是一种蛋白质，易变性(与蛋白质相似)。‎ ‎（2）酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：‎ ‎①条件温和，不需加热；‎ ‎②具有高度的专一性；‎ ‎③具有高效的催化作用。‎ ‎4．核酸 ‎（1）定义：核酸是一类含磷的生物高分子化合物。‎ ‎（2）分类：。‎ ‎【深度思考】‎ ‎1．已知葡萄糖和果糖的分子式为C6H12O6，蔗糖和麦芽糖的分子式为C12H22O11，淀粉和纤维素的分子通式为(C6H10O5)n，都符合通式Cn(H2O)m。‎ ‎(1)糖类的通式都是Cn(H2O)m吗？‎ ‎(2)符合通式Cn(H2O)m的有机物都属于糖类吗？‎ ‎【答案】(1)不一定。糖类是由C、H、O三种元素组成的，大多数可用通式Cn(H2O)m表示，n与m可以相同，也可以是不同的正整数。但并非所有的糖都符合通式Cn(H2O)m，如鼠李糖(C6H12O5)。‎ ‎(2)不一定。例如甲醛(CH2O)、乙酸(C2H4O2)的分子式可分别改写为C(H2O)、C2(H2O)2，但它们不是糖，而分别属于醛和羧酸。‎ ‎2．有一多肽的结构如下 该化合物属于几肽？有几个氨基和几个羧基？构成该化合物的氨基酸有几种？‎ ‎【答案】该化合物属于四肽，有1个氨基，2个羧基，构成该化合物的氨基酸有3种。‎ 例1、下列说法正确的是(　　)。‎ A．糖类化合物都具有相同的官能团 B．酯类物质是形成水果香味的主要成分 C．油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇 D．蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基 ‎【答案】B ‎【解析】A项，糖类是多羟基醛或多羟基酮以及水解能生成它们的物质，错误。B项，水果有香味主要是酯类物质造成的，正确。C项，油脂的皂化反应生成高级脂肪酸钠和丙三醇，错误。D项，蛋白质的水解产物都含有氨基和羧基，错误。‎ ‎【发散类比1】下列说法正确的是(　　)。‎ A．天然植物油常温下一般呈液态，难溶于水，有恒定的熔点、沸点 B．麦芽糖与蔗糖的水解产物均含葡萄糖，故二者均为还原型二糖 C．若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物不一致 D．乙醛、氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体 ‎【答案】D ‎【解析】天然植物油均为高级脂肪酸甘油酯，但多是混甘油酯，没有固定的熔沸点，A错；蔗糖虽能水解得到葡萄糖，但其本身无还原性，B错；两种二肽虽结构不同，但其水解可能得到相同的水解产物，C错；乙醛可以制取聚乙醛等、氯乙烯可以合成聚氯乙烯，乙二醇可以和乙二酸缩聚，D对。‎ 例2、2014年诺贝尔化学奖授予超高分辨率荧光显微镜的贡献者。人类借助于这种显微镜可以观察到单个的蛋白质分子。下列有关叙述不正确是（ ）‎ A．蛋白质中含有碳、氢、氧、氮等元素 B．蛋白质属于高分子化合物 C．蛋白质可完全水解生成氨基酸 D．消毒过程中细菌蛋白质发生了盐析 ‎【答案】D ‎【解析】A、蛋白质属于有机物，是由C、H、O、N等元素组成的，A正确；B、蛋白质属于天然高分子化合物，B正确；C、蛋白质水解的最终产物是氨基酸，C正确；D、消毒使蛋白质变性，失去了活性，而盐析是可逆的过程，蛋白质还有活性，D错误。‎ ‎【发散类比2】下列关于蛋白质的叙述错误的是 A．加热能杀死流感病毒是因为病毒的蛋白质受热发生变性 B．在豆浆中加少量石膏，能使豆浆凝结为豆腐 C．蛋白质水解的最终产物是氨基酸 D．任何结构的蛋白质遇到浓硝酸都会变成黄色 ‎【答案】D ‎【归纳总结】有关蛋白质常考点小结 ‎（1）天然蛋白质水解的最终产物都是α－氨基酸；蛋白质水解时的断键部位即为氨基酸分子形成肽键时的成键部位。‎ ‎（2）盐析是可逆的，变性是不可逆的。盐析只改变蛋白质的溶解度，不改变其化学性质，析出的蛋白质还能溶于水，故盐析是可逆的；可溶性重金属盐(Cu2＋、Pb2＋、Hg2＋等)使蛋白质变性，而Na2SO4、(NH4)2SO4等无机盐使蛋白质盐析；盐析必须是浓的盐溶液，少量盐溶液能促进蛋白质的溶解。‎ ‎（3）蛋白质的颜色反应和灼烧常用于检验蛋白质。‎ ‎（4）凡能杀菌、消毒的物质或方法都能使蛋白质变性。‎ ‎（5）用BaSO4作钡餐，而不用BaCO3，是因为BaCO3‎ 溶于胃酸，产生重金属离子，破坏体内蛋白质，使人中毒。‎ ‎（6）误服重金属盐，应立即饮用大量牛奶，豆浆、鸡蛋清溶液，补充蛋白质，减小对人体的伤害。‎ 考点二 合成有机高分子化合物 自主梳理 ‎1．有机高分子化合物 高分子化合物是相对小分子而言的，简称高分子。大部分高分子化合物是由小分子通过聚合反应制得的，所以常被称为聚合物或高聚物。以聚乙烯为例(见下表)：‎ 涵义或表达式 三者间的关系 单体 CH2==CH2‎ 聚乙烯是由简单的结构单元 ‎—CH2—CH2—重复n次连接而成的 高分子 聚合物 CH2—CH2 链节 ‎—CH2—CH2—‎ 聚合度 n ‎2.加聚反应和缩聚反应 ‎(1)加聚反应 ‎①定义：由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应。‎ ‎②产物特征：高聚物与单体具有相同的组成，生成物一般为线型结构。‎ ‎③反应类型 a．聚乙烯类(塑料纤维)‎ ‎ (－R为—H、—Cl、—CH3，、—CN等。)‎ b．聚1,3-丁二烯类(橡胶)‎ ‎(—R可为—H、—Cl、—CH3等。)‎ c．混合加聚类：两种或两种以上单体加聚：‎ nCH2==CH—CH==CH2＋nCH2==CH—CN ‎(2)缩聚反应 ‎①定义：单体间相互作用生成高分子化合物，同时还生成小分子化合物(如水、氨、卤化氢等)的聚合反应。‎ ‎②产物特征：生成高聚物和小分子，高聚物与单体有不同组成。‎ ‎③反应类型 a．聚酯类：—OH与—COOH间的缩聚 nHOCH2—CH2OH＋nHOOC—COOH nHOCH2CH2COOH b．聚氨基酸类：—NH2与—COOH间的缩聚 c．酚醛树脂类 ‎(3)高分子材料的分类 ‎②高分子材料 ‎【深度思考】天然高分子和合成高分子有什么区别？‎ ‎【答案】天然高分子和合成高分子的主要区别是：合成高分子是由单体通过聚合反应而生成的，天然高分子是自然界存在的，不需要单体进行反应而来，天然高分子都能水解，而合成高分子一般都不易与水发生反应。‎ 例3、有下列高分子化合物：‎ 其中由两种不同单体聚合成的是(　　)。‎ A．③⑤ B．③④⑤ C．①②③⑤ D．②③④⑤‎ ‎【答案】B ‎【解析】①是加聚物，其单体是苯乙烯；②是加聚物，其单体是2氯1、3丁二烯；③是缩聚物，其单体是苯酚和甲醛；④是加聚物，其单体是乙烯和丙烯；⑤是缩聚物，其单体是对苯二甲酸和乙二醇。‎ ‎【发散类比3】下列工业生产过程中，属于应用缩聚反应制取高聚物的是 (　　)。‎ A．单体CH2==CH2制高聚物CH2—CH2 ‎【答案】D ‎【归纳总结】‎ ‎1.加聚、缩聚比异同 加聚反应 缩聚反应 单体结构特征 含有碳碳不饱和键 分子中含有两个(种)或两个(种)以上活泼基团，如—OH、—COOH、—NH2、—X等 化学键变化情况 不饱和键断裂后，原单体中的不饱和碳原子间彼此相互成键 官能团间以一定方式两两结合，生成小分子，剩余部分结合成高分子 聚合物组成 组成元素质量之比与单体的相同 组成元素质量之比与单体的不同 聚合物结构特征 主链上通常只有碳碳单键 含有酯基、肽键等 ‎2.判断高聚物的单体时，一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物；加聚产物的主链一般全为碳原子，缩聚产物的链节中不全为碳原子，一般有等结构，聚合时的成键处为形成单体时的断键处，如