2018届一轮复习苏教版卤代烃学案

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文档介绍

2018届一轮复习苏教版卤代烃学案

‎【要点解读】‎ ‎1.卤代烃 ‎(1)卤代烃是烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。通式可表示为R-X(其中R—表示烃基)。‎ ‎(2)官能团是卤素原子。‎ ‎2.卤代烃的物理性质 ‎(1)沸点:比同碳原子数的烃沸点要高;‎ ‎(2)溶解性:水中难溶,有机溶剂中易溶;‎ ‎(3)密度:一般一氟代烃、一氯代烃比水小,其余比水大。‎ ‎3.卤代烃的化学性质(以溴乙烷为例)‎ ‎(1)水解反应:‎ C2H5Br在碱性(NaOH溶液)条件下易水解,反应的化学方程式为:‎ 。‎ ‎(2)消去反应:‎ ‎①概念:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等),而生成含不饱和键(如碳碳双键或碳碳三键)化合物的反应。‎ ‎②溴乙烷发生消去反应的化学方程式为:‎ 。‎ ‎4.卤代烃的获取方法 ‎(1)取代反应:‎ 如乙烷与Cl2的反应:CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl 。‎ 苯与Br2的反应:‎ C2H5OH与HBr的反应:C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O。‎ ‎(2)不饱和烃的加成反应:‎ 如丙烯与Br2、HBr的反应: CH3—CH===CH2+Br2―→CH3CHBr—CH2Br;‎ CH3—CH===CH2+HBr。‎ 乙炔与HCl的反应:。‎ ‎【重难点指数】★★★‎ ‎【重难点考向一】卤代烃的水解反应和消去反应 ‎【典型例题1】某有机物的结构简式为,下列关于该物质的说法中正确的是(  )‎ A.该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类 B.该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀 C.该物质可以发生消去反应 D.该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 ‎【答案】D ‎【名师点睛】卤代烃水解反应和消去反应比较 反应类型 取代反应(水解反应)‎ 消去反应 反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热 断键方式 ‎ ‎ ‎ ‎ 反应本质和通式 卤代烃分子中—X被水中的—OH所取代生成醇,R—CH2—X+NaOH 相邻的两个碳原子间脱去小分子HX,‎ ‎ R—CH2OH+NaX 产物特征 引入—OH,生成含—OH的化合物 消去HX,生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物 结论 卤代烃在不同溶剂中发生不同类型的反应,生成不同的产物 ‎【重难点考向二】有机合成中的重要桥梁——卤代烃 ‎【典型例题1】已知:CH3—CH===CH2+HBr―→CH3—CHBr—CH3(主要产物),1 mol某烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。该烃A在不同条件下能发生如下图所示的一系列变化。‎ ‎(1)A的化学式:________,A的结构简式:________。‎ ‎(2)上述反应中,①是________反应,⑦是________反应。(填反应类型)‎ ‎(3)写出C、D、E、H物质的结构简式:‎ C______________,D______________,E______________,H______________。‎ ‎(4)写出D→F反应的化学方程式:________________________________________________________。‎ ‎【答案】(1)C8H8  ‎ ‎(2)加成 酯化(或取代)‎ ‎(3) ‎ ‎ (4) ‎ ‎【趁热打铁】‎ ‎1.卤代烃的制备有多种方法,下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是 (  )‎ A. B. C. D.‎ ‎. ‎ ‎【答案】C ‎【解析】A、可由环己烷发生取代反应产生,A错误。B、可由2,2-二甲基丙烷发生 取代反应产生,B错误;C、可由发生水解反应产生,而不适合用 发生取代反应产生,C正确;D、可有2,2,3,3—四甲基丁烷发生 取代反应产生,D错误,答案选C。 ‎ ‎2.证明溴乙烷与NaOH醇溶液共热发生的是消去反应,分别设计甲、乙、丙三个实验:(甲)向反应混合 液中滴入溴水,溶液颜色很快褪去.(乙)向反应混合液中滴入过量稀硝酸,再滴入AgNO3溶液,有浅黄色 沉淀生成.(丙)向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液,溶液颜色褪去.则上述实验可以达到目的是 (  )‎ A.甲 B.乙 C.丙 D.都不行 ‎【答案】D ‎3.在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图,则下列说法中正确的是 (  )‎ A.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是①‎ B.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是①和③‎ C.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和④‎ D.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和②.‎ ‎【答案】A ‎【解析】当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是①,生成﹣OH,当该卤代烃发生消去反应时,被破坏 的键是①和③,生成碳碳双键和HX,故选A。‎ ‎4.2002年12月26日,俄罗斯特种部队使用强力麻醉剂芬太奴(Fentanyl)和氟烷(Halothane)。下列有关氟烷(CHClBr—CF3)说法正确的是 (  )‎ A.该氟烷易溶于水,也易溶于有机溶剂 B.该氟烷扩散到空气中能破坏臭氧层 C.该氟烷密度比水小 D.与该氟烷互为同分异构体的氟烷(不含本身)有三种 ‎【答案】B ‎5.已知:苯和卤代烃在催化剂的作用下可以生成烷基苯和卤化氢,A是水果的催熟剂,C是生活中常见的 有机物,乙苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。几种物质之间的转化关系如图所示(生成物中所有无 机物均已略去)。‎ 请回答下列问题:‎ ‎(1)写出物质的结构简式:写出物质的结构简式:A____________,F_________,E__________。‎ ‎(2)在①~⑥6个反应中,属于消去反应的是________(填编号)。‎ ‎(3)写出下列反应的化学方程式:‎ ‎①_____________________________;②_____________________________;‎ ‎⑥_____________________________。H→I___________________________。‎ ‎【答案】(1)CH2===CH2 CH3CH2OH ‎ ‎(2)②⑥‎ ‎(3)①CH3CH2Cl++HCl ‎②CH3CH2OHCH2===CH2↑+H2O ‎⑥+NaOH+NaCl+H2O H→I:‎ ‎(1)写出物质的结构简式:写出物质的结构简式:A CH2===CH2,F CH3CH2OH,E。‎ ‎(2)在①~⑥6个反应中,属于消去反应的是②⑥。‎ ‎(3):‎ ‎①CH3CH2Cl++HCl ‎②CH3CH2OHCH2===CH2↑+H2O ‎⑥+NaOH+NaCl+H2O H→I:。‎
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