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文档介绍
2018届高考一轮复习人教版第40讲烃和卤代烃学案61
第40讲 烃和卤代烃 【考纲要求】 1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。2.掌握卤代烃的结构与性质。3.了解烃类及其衍生物的重要应用。 考点一|烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质(基础送分型——自主学习) 授课提示:对应学生用书第196页 [巩固教材知识] 1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式 2.物理性质 性质 变化规律 状态 常温下含有1~4个碳原子的烃都是气态,随着碳原子数的增多,逐渐过渡到液态、固态 沸点 随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高;同分异构体之间,支链越多,沸点越低 相对密度 随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大,密度均比水小 水溶性 均难溶于水 3.脂肪烃的化学性质比较 烷烃 烯烃 炔烃 活动性 较稳定 较活泼 较活泼 取代反应 能够与卤素取代 加成反应 不能发生 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等加成(X代表卤素原子) 氧化反应 淡蓝色火焰 燃烧火焰明亮,有黑烟 燃烧火焰明亮,有浓烟 不与酸性高锰酸钾溶液反应 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 加聚反应 不能发生 能发生 鉴别 不能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色 能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色 4.按要求书写方程式: (1)乙烷和Cl2生成一氯乙烷 CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl。 (2)烷烃的燃烧通式 CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O。 (3)单烯链烃的燃烧通式 CnH2n+nO2nCO2+nH2O。 (4)丙烯的主要化学性质 ①使溴的CCl4溶液褪色 ; ②与H2O的加成反应 ; ③加聚反应 。 (5)单炔链烃的燃烧通式 CnH2n-2+O2nCO2+(n-1)H2O。 (6)乙炔的主要性质 ①乙炔和H2生成乙烷 CH≡CH+2H2CH3CH3; ②乙炔和HCl生成氯乙烯 CH≡CH+HClCH2===CHCl; ③氯乙烯的加聚反应 。 (7)CH2===CH—CH===CH2与Br21∶1加成可能的反应: ①CH2===CH—CH===CH2+Br2―→ ②CH2===CH—CH===CH2+Br2―→ [练透基础小题] 题点一 脂肪烃的结构和性质 1.下列物质中一定互为同系物的是( ) ①C2H4 ②C3H6 ③CH3—CH===CH2 ④CH2===CH—CH===CH2 A.②④ B.①③ C.②③ D.①② 解析:①为乙烯;②可能为丙烯,也可能是环丙烷;③为丙烯;④为1,3丁二烯。根据同系物的定义,只有①③一定互为同系物,所以B项正确。 答案:B 2.某单烯烃经氢化后得到的饱和烃是 ,该烯烃可能的结构有( ) A.1种 B.2种 C.3种 D.4种 解析:解答本题宜采用倒推法,以该饱和烃的碳链为基础,在相邻的2个碳原子上各去掉1个H原子得到烯烃,只能得到2种,即和。 答案:B 3.乙炔在不同条件下可以转化成许多化合物,如图所示,下列叙述错误的是( ) A.正四面体烷的二氯代物只有1种 B.乙炔生成乙烯基乙炔是加成反应 C.由乙炔制得的四种有机物的含碳量不同 D.苯乙烯与环辛四烯互为同分异构体 解析:由乙炔制得的四种有机物的含碳量都与乙炔的含碳量一样。 答案:C 4.有机物的结构可用“键线式”表示,如:可简写为,有机物X的键线式为,下列说法不正确的是( ) A.X的化学式为C8H8 B.有机物Y是X的同分异构体,且属于芳香烃,则Y的结构简式为 C.X能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z,Z的一氯代物有4种 解析:X的化学式为C8H8,A项正确;Y的化学式为C8H8,与X的结构不同,二者互为同分异构体,B项正确;由于X中存在碳碳双键,能被酸性KMnO4溶液氧化,C项正确;Z的一氯代物标号为,共2种,D项错误。 答案:D 题点二 烯烃、炔烃的加成和氧化反应规律 5.β月桂烯的结构如图所示,一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有( ) A.2种 B.3种 C.4种 D.6种 答案:C 6.某气态烃1 mol能与2 mol HCl加成,所得的加成产物每摩尔又能与8 mol Cl2反应,最后得到一种只含C、Cl两种元素的化合物,则气态烃为( ) A.丙烯 B.1丁炔 C.丁烯 D.2甲基1,3丁二烯 解析:该有机物含有两个不饱和度,且含有6个H,则其化学式为C4H6。 答案:B 7.某烃的分子式为C11H20,1 mol该烃在催化剂作用下可以吸收2 mol H2;用热的酸性KMnO4溶液氧化,得到丁酮()、琥珀酸 () 和丙酮()三者的混合物。 该烃的结构简式: 。 [备考提醒] 烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解 考点二|苯的同系物 芳香烃(基础送分型——自主学习) 授课提示:对应学生用书第197页 [巩固教材知识] 1.苯的同系物的同分异构体(以C8H10为例) 名称 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 结构简式 一氯代物种数 5 3 4 2 2.苯的同系物与苯的性质比较 (1)相同点 因都含有苯环 (2)不同点 烷基对苯环有影响,所以苯的同系物比苯易发生取代反应;苯环对烷基也有影响,所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 完成下列有关苯的同系物的方程式: ①硝化:+3HNO3 ②卤代:+Br2 ; +Cl2 。 ③易氧化,能使酸性KMnO4溶液褪色: 。 3.正误判断,正确的打“√”,错误的打“×”。 (1)PX项目的主要产品对二甲苯属于饱和烃。( ) (2)苯环是平面正六边形结构,说明苯分子中的碳碳键不是单双键交替连接结构。( ) (3)苯的邻二取代物不存在同分异构体。( ) (4)苯分子是环状结构,只有6个碳原子在同一平面上。( ) (5)苯与溴水充分振荡后,溴水褪色说明苯分子中的碳原子没有饱和。( ) (6)苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质,故不可能发生加成反应。( ) (7)C2H2和的最简式相同。( ) 答案:(1)× (2)√ (3)√ (4)× (5)× (6)× (7)× [练透基础小题] 题点一 芳香烃的结构和性质 1.萘也是一种芳香烃,它的分子式是C10H8,请你判断,它的结构简式可能是下列中的( ) A. B. C. D. 解析:的分子式为C12H10;不符合碳的四价原则;的分子式为C10H14。 答案:C 2.异丙苯是一种重要的化工原料,下列关于异丙苯的说法不正确的是( ) A.异丙苯是苯的同系物 B.可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯 C.在光照的条件下,异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代物有三种 D.在一定条件下能与氢气发生加成反应 答案:C 3.柑橘中柠檬烯的结构可表示为,下列关于这种物质的说法正确的是( ) A.与苯的结构相似,性质也相似 B.可使溴的四氯化碳溶液褪色 C.易发生取代反应,难发生加成反应 D.该物质极易溶于水 解析:根据柠檬烯的结构可知,柠檬烯属于烃,故其不溶于水;含有碳碳双键,故易与溴发生加成反应;与苯的结构不同,故其性质与苯的也不同。 答案:B 题点二 含苯环化合物的同分异构体 4.已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为,A苯环上的二溴代物有9种同分异构体,由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体的数目有( ) A.9种 B.10种 C.11种 D.12种 答案:A 5.下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是( ) A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种 B.与互为同分异构体的芳香族化合物有6种 C.含有5个碳原子的某饱和链烃,其一氯取代物可能有3种 D.菲的结构简式为,它与硝酸反应,可生成5种一硝基取代物 解析:含3个碳原子的烷基有两种,甲苯苯环上的氢原子有三种,故产物有6种,A正确;B项中物质的分子式为C7H8O,与其互为同分异构体的芳香族化合物中有一种醇(苯甲醇)、一种醚(苯甲醚)、三种酚(邻甲基苯酚、间甲基苯酚和对甲基苯酚),总共有5种,B错;含有5个碳原子的烷烃有三种同分异构体,正戊烷、异戊烷和新戊烷,其一氯代物分别为3、4、1种,C正确;由菲的结构可以看出其结构中含有5种氢原子,可生成5种一硝基取代物,D正确。 答案:B [备考提醒] 苯环上多元取代物的写法——定一(或定二)移一法 1.在苯环上连有两个新的原子或原子团时,可固定一个移动另一个,从而写出邻、间、对三种异构体; 2.苯环上连有三个新的原子或原子团时,可先固定两个原子或原子团,得到三种结构,再逐一插入第三个原子或原子团,这样就能写全含有芳香环的同分异构体。 例如二甲苯苯环上的一氯代物的同分异构体的写法与数目的判断:共有(2+3+1=6)六种 题点三 含苯环有机物分子中原子的共线、共面判断 6.某烃的结构简式如图所示,则下列说法正确的是( ) A.该烃分子中至少有9个碳原子共面 B.该烃分子中至少有10个碳原子共面 C.该烃分子中至少有11个碳原子共面 D.该烃属于苯的同系物 解析:确定一种有机物的空间结构要以甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型有机物的结构为基点。题目所给的分子看起来比较复杂,若能从苯的空间结构特征入手分析就很容易理解其空间结构特征。以该烃分子中左边的一个苯环为中心进行分析,此苯环上的6个碳原子与直接连在这个苯环上的2个甲基中的碳原子共面,另一个苯环中与左侧苯环直接相连的碳原子(设为①号)、①号碳原子的对位碳原子及其直接相连的碳原子也在这个平面上,故共有11个碳原子必定在同一平面上。 答案:C 7.某有机物的结构简式如图所示: ,请回答下列问题: (1)在“”所在的直线上的原子有________个; (2)一定在同一平面上的原子有________个; (3)可能在同一平面上的原子最多有________个。 解析:一个苯环决定12个原子共平面,碳碳三键决定4个原子共直线,羰基决定4个原子共平面,所以在同一直线上的原子有7个,一定在同一平面上的原子有16个,可能在同一平面上的原子最多有17个。 答案:(1)7 (2)16 (3)17 考点三|卤代烃(基础送分型——自主学习) 授课提示:对应学生用书第199页 [巩固教材知识] 1.卤代烃 (1)概念: 烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物,官能团为卤素原子。 (2)官能团:卤素原子。 2.物理性质 (1)状态:除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2===CHCl等少数为气体外,其余为液体或固体。 (2)沸点:比同碳原子数的烷烃沸点要高;同系物沸点:随碳原子数增加而升高。 (3)溶解性:卤代烃难溶于水,易溶于有机溶剂。 (4)密度:一氟代烃、一氯代烃的密度比水小,其余的密度比水大。 3.化学性质(以溴乙烷为例) (1)水解反应 ①反应条件:氢氧化钠的水溶液。 ②溴乙烷在碱性条件下水解的化学方程式为 CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr。 ③用R-X表示卤代烃,碱性条件下水解的化学方程式为R-X+NaOHROH+NaX。 (2)消去反应 ①概念:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等),而生成含不饱和键(如碳碳双键或碳碳三键)化合物的反应。 ②卤代烃发生消去反应的条件:NaOH的醇溶液。 ③溴乙烷发生消去反应的化学方程式为 CH3CH2Br+NaOHCH2===CH2↑+NaBr+H2O。 ④卤代烃发生消去反应的化学方程式为 RCH2CH2X+NaOHRCH===CH2+NaX+H2O(生成碳碳双键); +2NaOHCHCH↑+2NaBr+2H2O(生成碳碳三键)。 4.卤代烃的获取方法 (1)取代反应(写出化学方程式): 如乙烷与Cl2:CH3CH3+Cl2C2H5Cl+HCl; 苯与Br2:+Br2 +HBr; C2H5OH与HBr:C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O。 (2)不饱和烃的加成反应 如丙烯与Br2的加成反应: CH3—CH===CH2+Br2―→CH3CHBrCH2Br。 5.卤代烃对环境的污染 氟氯烃在平流层中会破坏臭氧层,是造成臭氧空洞的主要原因。 6.正误判断,正确的打“√”,错误的打“×”。 (1)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高。( ) (2)溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯。( ) (3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液,立即产生淡黄色沉淀。( ) (4)取溴乙烷水解液,向其中加入AgNO3溶液,可观察到淡黄色沉淀。( ) (5)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应。( ) (6)氟利昂(卤代烃)可用作制冷剂,释放到空气中容易导致臭氧空洞。( ) (7)C2H5Br属于电解质,在碱的水溶液中加热可生成C2H5OH。( ) 答案:(1)√ (2)√ (3)× (4)× (5)× (6)√ (7)× [练透基础小题] 题点一 卤代烃的水解反应和消去反应 1.下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是( ) ①C6H5Cl ②(CH3)2CHCH2Cl ③(CH3)3CCH2Cl ④CHCl2—CHBr2 ⑤ ⑥CH2Cl2 A.①③⑥ B.②③⑤ C全部 D.②④ 解析:在KOH醇溶液中加热,发生消去反应,要求卤素原子连接碳原子的相邻的碳原子上必须有氢原子,①③⑥不符合消去反应的条件,错误;②④⑤符合消去反应条件,选项A符合题意。 答案:A 2.某有机物的结构简式为,下列关于该物质的说法正确的是( ) A.该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类 B.该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀 C.该物质可以发生消去反应 D.该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 答案:D 3.化合物X的分子式为C5H11Cl,用NaOH的醇溶液处理X,可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z,Y、Z经催化加氢后都可得到2甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理,则所得有机产物的结构简式可能是( ) A.CH3CH2CH2CH2CH2OH B. C. D. 解析:化合物X(C5H11Cl)用NaOH的醇溶液处理发生消去反应生成Y、Z的过程中,有机物X的碳架结构不变,而Y、Z经催化加氢时,其有机物的碳架结构也未变,由2甲基丁烷的结构可推知X的碳架结构为,其连接Cl原子的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同。从而推知有机物X的结构简式为或。 答案:B [备考提醒] 卤代烃水解反应和消去反应的比较 反应类型 水解反应(取代反应) 消去反应 反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热 断键方式 产物特征 引入—OH,生成含—OH的化合物 消去HX,生成含碳碳双键或碳碳三键的化合物 题点二 卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用 4.从溴乙烷制取1,2二溴乙烷,下列制备方案中最好的是( ) A.CH3CH2BrCH3CH2OH CH2CH2CH2BrCH2Br B.CH3CH2BrCH2BrCH2Br C.CH3CH2Br CH2CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br D.CH3CH2BrCH2CH2 CH2BrCH2Br 解析:本题考查卤代烃制取方案的设计。在有机合成中,理想合成方案有以下特点:①尽量少的步骤;②选择生成副产物最少的反应原理;③试剂价廉;④实验安全;⑤符合环保要求。在有机合成中引入卤原子或引入卤原子作中间产物,用加成反应,而不用取代反应,因为光照下卤代反应产物无法控制,得到产品纯度低。A选项,发生三步反应,步骤多,产率低;B选项,溴与烷烃发生取代反应,是连续反应,不能控制产物种类,副产物多;C选项,步骤多,且发生卤代反应难控制产物纯度;D选项,步骤少,产物纯度高。 答案:D 5.下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线: (1)反应①的产物名称是________________________________________________, 反应的化学方程式为___________________________________________________。 (2)反应②的反应试剂和反应条件是______________________________________, 反应③的反应类型是_________________________________________________。 (3)与NaOH水溶液反应的化学方程式:_____________________________。 答案:(1)氯代环戊烷 (2)NaOH的乙醇溶液,加热 加成反应 (3) [备考提醒] 卤代烃在有机合成中的应用 (1)联系烃和烃的衍生物的桥梁:烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃,卤代烃在碱性条件下水解转化为醇或酚,进一步可转化为醛、酮、羧酸、酯等;醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃,卤代烃通过消去反应可转化为烃。 (2)改变官能团的个数,如CH3CH2Br CH2===CH2CH2BrCH2Br。 (3)改变官能团位置,如CH2BrCH2CH2CH3 CH2===CHCH2CH3 。 (4)保护官能团,如烯烃中的碳碳双键易被氧化,常采用以下两步保护碳碳双键:CH2===CH2CH3CH2BrCH2===CH2。 [真题发掘·知识串联] 串线索 固双基 回扣关键知识 以2丁烯的化学性质为载体 串联常见烃的结构与性质 授课提示:对应学生用书第200页 高考载体 (2013·海南高考卷) 2丁烯(CH3—CH===CH—CH3)是石油裂解的产物 之一,它存在以下转化关系: 知识串联——高考还可以这样考 (1)正丁烷的结构简式为________,它的同分异构体的结构简式为________。 (2)甲烷是丁烷的同系物,写出甲烷与Cl2在光照条件下反应生成一氯甲烷的化学方程式:________________________________________________________________________ __________________,反应类型为____________。 (3)写出框图中反应①的化学方程式:______________________________________, 反应类型为________。 (4)2丁烯能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色,二者褪色的原理相同吗?________。原因是______________________________________________________________________。 (5)写出框图中反应②的化学方程式:________________________________________ ________,反应类型为___________________________________________________。 (6)乙烯是2丁烯的同系物,试分别写出乙烯与水、HCl发生加成反应的化学方程式:____________________、________________________________。 (7)烯烃A是2丁烯的一种同分异构体,它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷,则A的结构简式为______________;A分子中能够共平面的碳原子个数为________,A与溴的四氯化碳反应的化学方程式为______________________________。 (8)试写出丁烷一氯代物的所有同分异构体的结构简式。________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案:(1)CH3CH2CH2CH3 (2)CH4+Cl2CH3Cl+HCl 取代反应 (3)CH3—CH===CH—CH3+H2 CH3CH2CH2CH3 加成反应 (4)不相同 2丁烯使溴水褪色是由于发生了加成反应,而使酸性KMnO4溶液褪色是由于发生了氧化反应 (5)CH3—CH===CH—CH3+Br2―→ 加成反应 (6)CH2===CH2+H2OCH3CH2OH CH2===CH2+HClCH3CH2Cl (7) 4 ―→ (8)CH3CH2CH2CH2Cl、、 课时作业(授课提示:对应学生用书第323页) 1.下列有机物命名正确的是( ) A. 1,3,4三甲苯 B. 2甲基2氯丙烷 C. 2甲基1丙醇 D. 2甲基3丁炔 解析:有机物命名时,应遵循数值和最小原则,故A应命名为1,2,4三甲苯,A错;有机物命名时,命名时只对C原子编号,故C应命名为2丁醇,C错;炔类物质命名时,应从离叁键近的一端编号,故D应命名为3甲基1丁炔;D错。 答案:B 2.(2017·黑龙江双鸭山一中月考)有机物 CH2===CH—CH2—CH2Cl能发生的反应有( ) ①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④使溴水褪色 ⑤使酸性KMnO4溶液褪色 ⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀 ⑦加聚反应 A.以上反应均可发生 B.只有⑦不能发生 C.只有⑥不能发生 D.只有②不能发生 解析:该有机物含碳碳双键,可发生②加成反应、④使溴水褪色、⑤使酸性KMnO4溶液褪色、⑦加聚反应;有机物含—Cl,可发生①取代反应、③消去反应。只有⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀不能发生,因为该有机物不能电离出氯离子,C正确。 答案:C 3.能发生消去反应,且生成物中存在同分异构体的是( ) A. B. C. D.CH3Cl 解析:B项可发生消去反应生成 CH3CH===C(CH3)2或。 答案:B 4.(2016·河北正定中学期末)如图表示4溴环己烯所发生的4个不同反应,其中产物只含有一种官能团的反应是( ) A.①② B.②③ C.③④ D.①④ 解析:①与酸性高锰酸钾溶液发生反应,得到的产物中含有—COOH、—Br两种官能团,错误;②与水在酸性条件下发生加成反应,得到的产物中含有—OH、—Br两种官能团,错误;③与NaOH的乙醇溶液共热,发生消去反应,形成的产物中只含有碳碳双键一种官能团,正确;④与HBr发生加成反应,形成的产物中只含有Br原子一种官能团,正确。 答案:C 5.1 mol某烃在氧气中充分燃烧,需要消耗8 mol氧气。它在光照的条件下与氯气反应能生成三种不同的一氯取代物。该烃的结构简式是( ) A. B. CH3CH2CH2CH2CH3 C. D. 解析:A项,该分子有三种氢原子,在光照的条件下与氯气反应能生成三种不同的一氯取代物,分子式为C6H14,1 mol该烃完全燃烧需要消耗9.5 mol氧气,错误;B项,该分子有三种氢原子,在光照的条件下与氯气反应能生成三种不同的一氯取代物,分子式为C5H12,1 mol该烃完全燃烧需要消耗8 mol氧气,正确;C项,该烃分子中有四种氢原子,在光照的条件下与氯气反应能生成四种不同的一氯取代物,错误;D项,该分子中有两种氢原子,在光照的条件下与氯气反应能生成两种不同的一氯取代物,错误。 答案:B 6.(2017·江西鹰潭质检)化合物Z由如下反应得到:C4H9BrYZ,Z的结构简式不可能是( ) A.CH3CH2CHBrCH2Br B.CH3CH(CH2Br)2 C.CH3CHBrCHBrCH3 D.CH2BrCBr(CH3)2 解析:根据题意,一溴丁烷先发生消去反应得到Y,Y为烯烃,Y与Br2加成得到Z,Z为两个溴原子在相邻碳原子上的卤代烃,故B项错误。 答案:B 7.以下有关物质结构的描述正确的是( ) A.二氯甲烷分子为正四面体结构 B.2丁烯分子中4个碳原子不在同一平面内 C.甲苯分子中7个碳原子都在同一平面内 D.丙烷分子中的3个碳原子一定在同一条直线上 解析:二氯甲烷中碳原子连接的4个原子不同,不是正四面体结构,故A错误;乙烯是平面结构,2丁烯可看作是2个甲基取代乙烯中的2个氢原子,4个碳原子处在同一平面上,故B错误;苯是平面结构,甲苯可看作是1个甲基取代苯环上的1个氢原子,7个碳原子在同一平面上,故C正确;甲烷是正四面体结构,丙烷可看作是2个甲基取代甲烷中的2个氢原子,3个碳原子不在同一直线上,故D错误。 答案:C 8.(2017·湖北武汉调研)分子式为C8H10的某有机物,它能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但不能与溴水反应。在一定条件下与H2完全加成后,所得产物的一氯代物的同分异构体(不包括立体异构)数目不可能为( ) A.3种 B.5种 C.6种 D.8种 解析:分子式为C8H10的某有机物,它能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但不能与溴水反应,说明该有机物结构中含有苯环,且与苯环直接相连的碳原子上有氢原子,该有机物可能是邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯和乙苯。邻二甲苯与氢气完全加成后得到的1,2二甲基环己烷的一氯代物的同分异构体有4种,间二甲苯与氢气完全加成后得到的1,3二甲基环己烷,它的同分异构体有5种,对二甲苯与氢气加成后得到的产物的一氯代物的同分异构体有3种,乙苯与氢气加成后得到的产物的一氯代物的同分异构体有6种,答案选D。 答案:D 9.有人设想合成具有以下结构的烃分子,下列说法不正确的是( ) A.Ⅳ不可能合成得到 B.Ⅱ与苯互为同分异构体 C.Ⅲ(立方烷)的六氯代物共有3种 D.Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的实验式不同 解析:分子Ⅳ中碳原子形成5个共价键,所以不可能合成得到,故A正确;Ⅱ的分子式为C6H6,与苯分子式相同,结构不同,互为同分异构体,故B正确;Ⅲ分子的二氯代物有3种,而二氯取代产物和六氯取代产物种数一样,所以Ⅲ(立方烷)的六氯代物共有3种,故C正确;Ⅰ的化学式为C4H4,Ⅱ的化学式为C6H6,Ⅲ的化学式为C8H8,实验式都是CH,故D错误。 答案:D 10.某有机物分子式为C4H8,据此推测其结构和性质不可能的是( ) A.它与乙烯可能是同系物 B.一氯代物只有一种 C.分子结构中甲基的数目可能是0、1、2 D.等质量CH4和C4H8分别在氧气中完全燃烧,CH4的耗氧量小于C4H8 解析:分子式为C4H8的有机物,可以是烯烃,也可以是环烷烃,若为烯烃,与乙烯是同系物,故A正确;环丁烷的一氯代物只有一种,故B正确;分子式为C4H8的有机物的结构可能是、、CH3CH2CH===CH2、、CH3CH===CHCH3,对应的分子结构中甲基的数目是0、1、1、2、2,故C正确;CH4的含氢量比C4H8高,等质量CH4和C4H8分别在氧气中完全燃烧,CH4的耗氧量大于C4H8,故D错误。 答案:D 11.盆烯的分子结构如图所示(其中碳、氢原子均已略去)。关于盆烯的说法正确的是( ) A.盆烯的一氯取代物有5种 B.盆烯能与氢气发生加成反应 C.盆烯是苯的一种同分异构体 D.盆烯是乙烯的一种同系物 解析:盆烯中有3种氢原子,所以一氯取代物有3种,故A错误;盆烯中含有碳碳双键,所以能和氢气在一定条件下发生加成反应,故B正确;盆烯的分子式为C6H8,苯的分子式为C6H6,分子式不同,不是同分异构体,故C错误;盆烯和乙烯两者的结构不相似,在分子组成上不相差1个或n个CH2原子团,不是同系物,故D错误。 答案:B 12.某有机物的结构如图所示,下列说法正确的是( ) A.与乙苯互为同系物 B.分子中共直线的原子最多有4个 C.分子中共平面的碳原子最多有13个 D.与甲苯互为同分异构体 解析:该有机物分子中含有碳碳双键和碳碳三键,与乙苯官能团不同,不互为同系物,A错误;乙炔是直线形分子,苯环与乙炔相连的碳原子和对位的碳原子在同一直线上,最多有6个,B错误;苯环和乙烯是平面结构,乙炔是直线形分子,碳碳单键可以旋转,分子中共平面的碳原子最多有13个,C正确;该物质分子式为C13H14,甲苯的分子式为C7H8,与甲苯不互为同分异构体,D错误。 答案:C 13.为检验某卤代烃中的X元素,某同学设计了下列实验操作步骤,请完成其中的空白。 (1)取少量卤代烃; (2)加入________溶液,加热煮沸; (3)冷却; (4)加入________至溶液________; (5)加入AgNO3溶液,观察________________________,判断X元素的种类。 解析:由于卤代烃为非电解质,不能发生电离,所以若要检验卤代烃分子中的卤素,首先应利用其与碱溶液的取代反应,将卤原子取代“出来”生成NaX,然后再采用检验卤素离子的方法去检验。因此一般检验卤代烃中卤元素的实验顺序为取卤代烃样品,加入稀NaOH溶液共热,反应充分后,再加入硝酸中和剩余的碱液,使溶液酸化后,再加入硝酸银溶液,根据生成沉淀的颜色判断卤素的种类。这一实验方法不仅可以用于定性检验卤代烃中卤素的种类,还可用于定量测定卤代烃的含量或卤代烃中卤原子的含量。 答案:(2)NaOH (4)稀硝酸 显酸性 (5)生成沉淀的颜色 14.(2017·江苏南通调研)(1)相对分子质量为70的烯烃的分子式为________;若该烯烃与足量的H2加成后能生成含3个甲基的烷烃,则该烯烃可能的结构简式为________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (2)有机物A的结构简式为 若A是单烯烃与氢气加成后的产物,则该单烯烃可能有________种结构; 若A是炔烃与氢气加成的产物,则该炔烃可能有________种结构。 解析:(1)由M(CnH2n)=70,14n=70,n=5,即烯烃的分子式为C5H10;戊烯加成后所得的产物(戊烷)中含有3个甲基,表明在戊烯分子中只含有一个支链,且该支链为甲基。此时戊烯的碳骨架结构为,其双键可在①、②、③三个位置,有三种可能的结构,所以共有三种结构简式。 (2)有机物A的碳骨架结构为,对应的单烯烃中双键可位于①、②、③、④、⑤五个位置,而对应的炔烃中三键只能位于①一个位置。 答案:(1)C5H10 、 、 (2)5 1 15.玫瑰的香味物质中包含苧烯,苧烯的键线式为。 (1)1 mol苧烯最多可以跟________mol H2发生反应。 (2)写出苧烯跟等物质的量的Br2发生加成反应所得产物的可能的结构________(用键线式表示)。 (3)有机物A是苧烯的同分异构体,分子中含有结构,A可能的结构为__________(用键线式表示)。 解析:(1)苧烯分子中含有2个,1 mol苧烯最多能与2 mol H2发生加成反应。(2)苧烯与等物质的量的溴加成,其中的某一个双键发生加成。(3)A的分子中含有,则R为—C4H9,丁基有4种同分异构体。 答案:(1)2 (2) (3) 、、、 16.(2017·福建养正中学等三校联考)卤代烃在生产、生活中具有广泛的应用,回答下列问题: (1)多卤代甲烷常作为有机溶剂,其中分子结构为正四面体的是________;工业上分离这些多氯代甲烷的方法是________。 (2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一种麻醉剂,写出其所有同分异构体的结构简式:________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________(不考虑立体异构)。 (3)聚氯乙烯是生活中常用的塑料,工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下: 反应①的化学方程式为_________________________________________________ ________________________________________________________________________, 反应类型为________;反应②的反应类型为________。 解析:(1)分子结构为正四面体的多卤代甲烷为四氯化碳,根据多氯代甲烷的沸点不同,工业上常用分馏的方法分离。 (2)可根据卤素原子的位置不同写出CF3CHClBr的同分异构体,当F不在同一个C原子上时,存在的同分异构体有CHFClCF2Br、CHFBrCF2Cl、CFClBrCHF2。 (3)乙烯与氯气发生加成反应生成1,2二氯乙烷,反应的方程式为H2C===CH2+Cl2―→CH2ClCH2Cl;1,2二氯乙烷加热到480~530 ℃生成氯乙烯,发生消去反应。 答案:(1)四氯化碳 分馏 (2)CHFClCF2Br、CHFBrCF2Cl、CFClBrCHF2 (3)H2C===CH2+Cl2→CH2ClCH2Cl 加成反应 消去反应 17.根据下面的反应路线及所给信息填空。 A B (一氯环己烷) (1)A的结构简式是________,名称是________。 (2)①的反应类型是________,③的反应类型是________。 (3)反应④的化学方程式是________________________________________________ ________________________________________________________________________。 解析:由反应①:Cl2在光照的条件下发生取代反应得,可推知为。 在NaOH的乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应得。在Br2的CCl4溶液中发生加成反应得B:。的转化应是在NaOH的乙醇溶液、加热的条件下发生两次消去反应得到。 答案:(1) 环己烷 (2)取代反应 加成反应 (3) +2NaOH +2NaBr+2H2O查看更多