山东专用2020届高考化学二轮复习专题十一有机化学基础练习含解析

山东专用2020届高考化学二轮复习专题十一有机化学基础练习含解析

专题十一　有机化学基础 一、单项选择题 ‎1.(2019山东潍坊一模)三种常见单萜类化合物的结构如图所示。下列说法正确的是(　　)‎ A.香叶醇和龙脑互为同分异构体,分子式均为C10H20O B.可用金属钠鉴别香叶醇和月桂烯 C.龙脑分子中所有碳原子在同一个平面上 D.1 mol月桂烯最多能与2 mol Br2发生加成反应 答案　B　二者分子式都为C10H18O,互为同分异构体,A项错误;钠与香叶醇的—OH反应生成氢气,而不会与碳碳双键反应,则可用金属钠鉴别香叶醇和月桂烯,B项正确;龙脑分子中含有甲基、亚甲基和次甲基,所有碳原子不可能共平面,C项错误;1 mol月桂烯中含3 mol碳碳双键,则可与3 mol Br2发生加成反应,D项错误。‎ ‎2.(2019山东菏泽一模)某有机物X的结构如图所示,下列说法正确的是(　　)‎ A.X的分子式为C9H12O3‎ B.X中所有碳原子均可能共面 C.X可与氧气发生催化氧化反应 D.1 mol X最多能消耗2 mol NaOH 答案　C　由结构简式可知,其分子式为C9H14O3,A项错误;分子中含有多个饱和碳原子,则这些碳原子一定不在同一平面上,B项错误;分子中含有羟基,且与羟基相连的碳原子上含有氢原子,所以在催化剂存在的条件下可与氧气发生催化氧化反应,C项正确;1个分子中仅含有1个酯基能与NaOH溶液反应,所以1 mol该有机物最多能消耗1 mol NaOH,D项错误。‎ ‎3.甲酸香叶酯(结构如图)为无色透明液体,具有新鲜蔷薇嫩叶的香味,可用于配制香精。下列有关该有机物的叙述正确的是(　　)‎ - 15 -‎ A.分子式为C11H16O2‎ B.含有羧基和碳碳双键两种官能团 C.能发生加成反应和水解反应 D.23 g Na与过量的该物质反应生成标准状况下11.2 L气体 答案　C　A项,由结构简式可知分子式为C11H18O2;B项,分子中含有酯基和碳碳双键,不含羧基;C项,含有碳碳双键,可发生加成反应,含有酯基,可发生水解反应;D项,分子中不含与钠反应的官能团。‎ ‎4.已知环丙烷(△)可与氢气发生反应生成丙烷,某有机物结构如下,下列说法正确的是(　　)‎ A.该物质属于烃的衍生物,含有3种官能团 B.该物质在酸性条件下充分水解后有气体放出 C.1 mol该物质在一定条件下与氢气反应最多消耗4 mol H2‎ D.该物质能发生的反应类型有取代、水解、加成、消去、氧化、加聚等 答案　B　A项,该有机物中含有碳碳双键、酯基、肽键和氟原子;B项,在酸性条件下,酯基和肽键都会水解,水解后生成碳酸,会放出二氧化碳气体;C项,碳碳双键、苯环和环丙烷结构的三元环均可与氢气反应,1 mol该物质最多消耗5 mol氢气;D项,该物质中—CF3上的F原子β-C上没有氢原子,不能发生消去反应。‎ 二、不定项选择题 ‎5.某有机物X的结构简式如图所示,则下列有关说法中正确的是(　　)‎ A.X的分子式为C12H16O3‎ B.1 mol该有机物最多能与1 mol NaOH反应 C.X在一定条件下能发生加成、加聚、取代、消去等反应 D.在Ni作催化剂的条件下,1 mol X最多只能与4 mol H2加成 答案　BD　A项,根据结构简式知,X的分子式为C12H14O3;B项,X中含有一个酯基,1 mol该有机物最多能与1 mol NaOH反应;C项,能发生消去反应的有羟基,但X中羟基邻位碳原子上不含氢 - 15 -‎ 原子,则不能发生消去反应;D项,能与氢气发生加成反应的有苯环和碳碳双键,则1 mol X最多只能与4 mol H2加成。‎ ‎6.漆酚的结构简式为,若涂在物体表面,在空气中干燥时会产生黑色漆膜,则漆酚不具有的化学性质是(　　)‎ A.可与烧碱溶液反应 B.可与溴水发生取代反应 C.可使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.可与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳 答案　D　A项,漆酚中含酚羟基,具有酸性,则可与烧碱溶液发生中和反应;B项,酚羟基的邻位和对位与溴水发生取代反应;C项,漆酚中含酚羟基,则可使酸性KMnO4溶液褪色;D项,漆酚中不含—COOH,酚羟基的酸性较弱,不能与NaHCO3溶液反应。‎ 三、非选择题 ‎7.(2019广东惠州4月模拟)一种合成囧烷(E)的路线如下:‎ ‎(1)A中所含官能团的名称是　　　　　　　;E的分子式为　　　　。 ‎ ‎(2)A→B、B→C的反应类型分别是　　　　、　　　　。 ‎ ‎(3)在一定条件下,B与足量乙酸可发生酯化反应,其化学方程式为　 。 ‎ ‎(4)F是一种芳香族化合物,能同时满足下列条件的F的同分异构体有　　　　种。 ‎ ‎①1个F分子比1个C分子少两个氢原子 ‎②苯环上有3个取代基 ‎③1 mol F能与2 mol NaOH反应 - 15 -‎ 写出其中核磁共振氢谱图有5组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶2∶1的一种物质的结构简式:　 。 ‎ ‎(5)1,2-环己二醇()是一种重要的有机合成原料,请参照题中的合成路线,以和为主要原料,设计合成1,2-环己二醇的合成路线  ‎ ‎  　。 ‎ 答案　(1)羟基、碳碳双键　C12H18‎ ‎(2)加成反应　氧化反应 ‎(3)+2CH3COOH+2H2O ‎(4)6　或 ‎(5)‎ 解析　(1)A()中所含官能团有羟基和碳碳双键;E的分子式为C12H18。‎ ‎(2)对比A、B的结构,2个A分子中碳碳双键的一个键断裂,碳原子相互连接成环得到B,属于加成反应;B中羟基转化为C中羰基,发生氧化反应。‎ ‎(3)B中含有羟基,在一定条件下,能够与乙酸发生酯化反应,反应的化学方程式为 - 15 -‎ ‎+2CH3COOH+2H2O。‎ ‎(4)C为,分子式为C8H12O2,1个F分子比1个C分子少两个氢原子,则F的分子式为C8H10O2,不饱和度=‎2×8+2-10‎‎2‎=4,F是一种芳香族化合物,说明除了苯环外,不存在不饱和结构;1 mol F能与2 mol NaOH反应,并且苯环上有3个取代基,说明苯环上连有2个羟基和1个乙基,满足条件的同分异构体有6种(羟基位于邻位的有2种,羟基位于间位的有3种,羟基位于对位的有1种);其中核磁共振氢谱图有5组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶2∶1的结构简式为或。‎ ‎(5)以和为主要原料合成1,2-环己二醇(),根据题干流程图C→D的提示,可以首先由合成,再由与乙二醛反应生成,最后将与氢气加成转化为即可;其中由合成可以将氯原子水解后氧化得到。‎ ‎8.(2017课标Ⅰ,36,15分)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:‎ - 15 -‎ 已知:①RCHO+CH3CHO RCH CHCHO+H2O ‎②+ ‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)A的化学名称是　　　　　。 ‎ ‎(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是　 、 　　　　　。 ‎ ‎(3)E的结构简式为　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　‎ ‎　　　　　。 ‎ ‎(5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶2∶1∶1。写出2种符合要求的X的结构简式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(6)写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(其他试剂任选)。 ‎ 答案　(1)苯甲醛 ‎(2)加成反应　取代反应 ‎(3)‎ ‎(4)‎ ‎(5)、、‎ ‎、中的2种 ‎(6)‎ 解析　结合已知①、A转化为B的反应条件及B的分子式可判断A为,B为;B→C为醛基的氧化,则C为;C→D为的加成反应,则D为 - 15 -‎ ‎;D→E为卤代烃的消去反应,则E为;E→F为酯化反应,则F为。‎ ‎(4)由已知②及F、H的结构简式,结合G为甲苯的同分异构体,可推出G的结构简式为,据此可写出反应的化学方程式。‎ ‎(5)由X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2可知,X中含有—COOH;再根据核磁共振氢谱相关信息即可写出符合要求的同分异构体的结构简式。‎ ‎9.(2017课标Ⅱ,36,15分)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下:‎ 已知以下信息:‎ ‎①A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1。‎ ‎②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)A的结构简式为　　　　　　。 ‎ ‎(2)B的化学名称为　　　　　　。 ‎ ‎(3)C与D反应生成E的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　‎ ‎　　　　　。 ‎ ‎(4)由E生成F的反应类型为　　　　　　。 ‎ ‎(5)G的分子式为　　　　　　。 ‎ ‎(6)L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应,L共有　　种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为　　　　　　　、　　　　　　　。 ‎ 答案　(1)‎ ‎(2)2-丙醇(或异丙醇)‎ - 15 -‎ ‎(3)+‎ ‎+H2O ‎(4)取代反应 ‎(5)C18H31NO4‎ ‎(6)6　　‎ 解析　(1)A的分子式为C2H4O,分子中只含一种化学环境的氢原子,结构简式只能为。(2)B的分子式为C3H8O,分子中含三种氢原子,个数比为6∶1∶1,故B的结构简式为,名称为2-丙醇或异丙醇。(3)由已知信息②知D的结构简式为,结合转化流程可知,C与D分子中的醇羟基发生脱水反应形成醚键。(6)由L可与FeCl3溶液发生显色反应知L分子中应含有酚羟基,由1 mol L可与2 mol Na2CO3反应知1 mol L分子中应含有2 mol酚羟基,则L的苯环上还有一个甲基。则L的结构简式可为 ‎①、②、③、‎ ‎④、⑤、⑥,共6种;符合 “核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3∶2∶2∶1”条件的为④和⑥。‎ ‎10.(2017课标Ⅲ,36,15分)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:‎ - 15 -‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)A的结构简式为　　　　　　。C的化学名称是　　　　　　。 ‎ ‎(2)③的反应试剂和反应条件分别是　　　　　　　　　,该反应的类型是　　　　　。 ‎ ‎(3)⑤的反应方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。吡啶是一种有机碱,其作用是　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)G的分子式为　　　　　　。 ‎ ‎(5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有　　　　种。 ‎ ‎(6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(其他试剂任选)。 ‎ 答案　(1)　三氟甲苯 ‎(2)浓HNO3/浓H2SO4、加热　取代反应 ‎(3)++HCl 吸收反应产生的HCl,提高反应转化率 ‎(4)C11H11F3N2O3‎ - 15 -‎ ‎(5)9‎ ‎(6)‎ 解析　(1)A为芳香烃,其与Cl2在光照条件下发生侧链上的取代,结合B的分子式逆推可知A为。‎ ‎(3)反应⑤是—NH2与在吡啶作用下发生的取代反应;吡啶是有机碱,可吸收反应产生的HCl,促进反应的进行。‎ ‎(5)H可能的结构有:、、、、、、、、。‎ ‎(6)基本思路是:先发生硝化反应,再将—NO2还原为—NH2,最后与发生取代反应,生成4-甲氧基乙酰苯胺。‎ - 15 -‎ 命题拓展预测 ‎1.我国学者研制了一种纳米反应器,用于催化草酸二甲酯(DMO)和氢气反应获得EG。反应过程示意图如下:‎ 下列说法不正确的是(　　)‎ A.Cu纳米颗粒将氢气解离成氢原子 B.反应过程中生成了MG和甲醇 C.EG和甲醇不是同系物 D.1 mol DMO分子进行水解可以得到1 mol甲醇 答案　D　A项,由题图可知,Cu纳米颗粒作催化剂将氢气转化为H原子;B项,由题图可知,反应过程中生成了MG和甲醇;C项,EG为乙二醇,乙二醇与甲醇中羟基数目不同,二者不是同系物;D项,由草酸二甲酯的结构可知,1 mol草酸二甲酯水解可以得到2 mol甲醇。‎ ‎2.Y是合成药物查尔酮类抑制剂的中间体,可由X在一定条件下反应制得:‎ 下列叙述不正确的是(　　)‎ A.反应中加入K2CO3,能提高X的转化率 B.Y与Br2的加成产物分子中不含手性碳原子 C.X和Y可以用FeCl3溶液进行鉴别 D.Y分子中最多有12个C原子共面 答案　BD　A项,生成的HBr可与碳酸钾反应,有利于反应正向移动,提高X的转化率;B项,由题图可知,Y与Br2发生加成反应后,碳碳双键的左侧碳原子连接4个不同的原子或原子团,为手性碳原子;C项,X中含有酚羟基,可与氯化铁溶液发生显色反应;D项,Y中含有饱和碳原子,具有甲烷的结构特征,则所有的碳原子,即12个碳原子不在同一个平面上。‎ ‎3.吡贝地尔()是多巴胺能激动剂,合成路线如下:‎ - 15 -‎ 已知:① ; ;②D的结构简式为。‎ ‎(1)A的名称是　　　　。 ‎ ‎(2)E→F的反应类型是　　　　。 ‎ ‎(3)G的结构简式为　　　　。 ‎ ‎(4)D+H→吡贝地尔反应的化学方程式为  　。 ‎ ‎(5)D的同分异构体中满足下列条件的有　　　　种(碳碳双键上的碳原子不能连羟基),其中核磁共振氢谱有5种峰且峰面积之比为2∶2∶1∶1∶1的结构简式为　　　　　　(写出一种即可)。 ‎ ‎①与FeCl3溶液发生显色反应;‎ ‎②苯环上有3个取代基;‎ ‎③1 mol该同分异构体最多消耗3 mol NaOH。‎ ‎(6)已知 。参照上述合成路线,以苯和硝基苯为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线    　。 ‎ 答案　(1)苯　(2)取代反应　(3)　‎ ‎(4)‎ - 15 -‎ ‎ ‎ ‎(5)12　或 ‎(6)‎ 解析　由信息①可知与过量双氧水反应生成,则A为;在KOH作用下,与CH2Cl2发生取代反应生成,与甲醛、氯化氢反应生成;在光照条件下,与氯气发生取代反应生成,则F为;与发生取代反应生成,则G为;在乙醇作催化剂作用下,与在氨水中发生取代反应生成。‎ ‎(1)A的结构简式为,名称为苯。‎ ‎(2)E→F的反应为在光照条件下,与氯气发生取代反应生成。‎ ‎(3)由有机物转化流程可知,与发生取代反应生成,则G的结构简式为。‎ - 15 -‎ ‎(4)D+H→吡贝地尔的反应为在乙醇作催化剂作用下,与在氨水中发生取代反应生成,反应的化学方程式为 ‎ ‎(5)D的结构简式为,其同分异构体与FeCl3溶液发生显色反应,1 mol该同分异构体最多消耗3 mol NaOH,苯环上有3个取代基,碳碳双键上的碳原子不能连羟基,说明分子中含有2个酚羟基,氯原子连接在烯烃基上,可能为或,邻苯二酚苯环上氢原子被取代有2种、间苯二酚苯环上氢原子被取代有3种,对苯二酚苯环上氢原子被取代有1种,则共有6×2=12种;核磁共振氢谱有5种峰且峰面积之比为2∶2∶1∶1∶1的结构简式可能为或。‎ ‎(6)由题给流程和信息,结合逆推法可知,以苯和硝基苯为原料合成应利用信息①由与少量双氧水反应生成,与氯气发生取代反应生成;利用题给信息可知与铁、HCl发生还原反应生成,与发生取代反应生成,合成路线如下:‎ - 15 -‎ ‎。‎ - 15 -‎