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文档介绍
高考化学有机合成复习
08届高考化学有机合成复习 热点训练 有机合成 越忙的人越有时间,越闲的人越没时间。因为前者太忙,后者太闲。 【直击高考】 1.组合多个化合物的化学反应,合成具有指定结构简式的产物。此类试题不仅出现在高考的Ⅱ卷中,有时也涉及到选择部分的内容。 2.以有机化学知识和技能为载体,通过对题示信息、实验现象、有机结构的认识,合成或推断出指定的有机物。此类试题常将合成与推断融合于一起,有时还涉及到有机实验及有机计算,难度较大。 【教学目标】 1.熟悉常见官能团的引入方法,进而会根据有关信息结合已学知识,合成未知有机化合物。 2.培养学生的思维能力,会用正推和逆推来合成物质。 【教学重点】 信息合成 【教学方法】 问题解决法 【教学过程】 【要点清单】 1.2.3.4.5.6. 【试一试】自我检测基础掌握如何? 《理科考试研究》2005/8—49 1.亚麻油酸是一种高级不饱和脂肪酸。新兴的大脑营养研究发现,大脑的生长发育与不饱和脂肪酸有密切关系。 (1)从深海鱼油中提取的被称为“脑黄金”的DHA就是一种不饱和程度很高的脂肪酸,它的分子中含有6个碳碳双键,其学名叫二十二碳六烯酸,它的分子式是 A.C20H41COOH B.C21H31COOH C.C22H33COOH D.C21H33COOH (2)最简单的不饱和脂肪为丙烯酸。试以石油产品丙烯及必要的无机试剂为原料合成丙烯酸,写出有关的反应方程式,并指明反应类型。 (1)B;(2)CH2=CH—CH3+Cl2→加成反应 CH2ClCHCl—CH3+2NaOH+2NaCl 水解或取代 +O2+2H2O 氧化 2+O2→ 氧化 +H2 还原 CH2=CH—COOH+H2O 消去 2.已知下列有机反应:CH3—CH=CH2+H—OH 试以丙烯为原料合成 写出有关反应的化学方程式(无机试剂可以自选)。 (1)__________________________________________________;(2)__________________; (3)__________________________________________;(4)__________________________________________; (5)__________________________________________。 有机合成的思维结构: 【考题·点悟】看盾以前是怎么考的! 例1 (06江苏化学第23题)香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物,大多具有光敏性,有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A,其分子式为C9H6O2,该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。 提示:①CH3CH=CHCH2CH3CH3COOH+CH3CH2COOH ②R-CH=CH2R-CH2-CH2-Br 请回答下列问题: (1)写出化合物C的结构简式_________________________。 (2)化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二取代物,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有_________种。 (3)在上述转化过程中,反应步骤B→C的目的是_____________________________________________。 (4)请设计合理方案从合成(用反应流程图表示,并注明反应条件) 例:由乙醇合成乙烯的反应流程图可表示为:CH3CH2OHCH2=CH2 19.(1);(2)9种;(3)保护酚羟基,使之不被氧化 (4) 例2 (2004年南通市一模试题)维生素C(分子式为C6H8O6)又名抗坏血酸,可预防感染、坏血病等,也是一种常见的食品添加剂,能够阻止空气中的氧气将食品氧化变质。维生素C具有酸性和强还原性,其工业合成路线如下图所示: (1)上述合成过程中与A互为同分异构体的有_______________(填写字母代号)。 (2)上述反应中,属于加成反应的有_______________(填数字序号)。 (3)反应④除生成E外,还有___________生成。比较D和C的结构可知,C可看成由D通过反应⑤氧化得到,在工业生产中设计④和⑥两步的目的是____________________________________________________。 (4)维生素C的结构简式是______________________________。 (1)C、D;(2)①③;(3)H2O 保护D分子中其它羟基不被氧化;(4) 例3 (2006·苏州二模)已知:(1)二分子乙酸分子间脱水可形成乙酸酐: (2)HO—CH2—CH=CH—CH2—OH氧化时分子中的碳碳双键会被同时氧化。 (3)HO—CH2—CH2—CHCl—CH2—OH氧化时仅氧化二个醇羟基。 目前工业锅炉中使用的阻垢剂常常采用水解聚马来酸酐(HPMA)的方法获得。马来酸分子结构为HOOC-CH=CH—COOH,脱水形成的马来酸酐的分子组成为:C4H2O3 以CH2=CH—CH=CH2为原料可合成聚马来酸酐。请用合成反应流程示意图表示出其 合理的合成方案(学过的重要反应条件要写,有机物均用结构简式表示)。 提示:①合成过程中无机试剂任选;②如有需要,可以利用试卷中出现过的信息;③合成反应 流程示意图表示方法如下:ABC……H。 CH2=CH—CH=CH2→BrCH2—CH=CH—CH2BrHO—CH2—CH=CH—CH2—OHHO—CH2—CH2CHCl—CH2—OHHOOC—CH2—CHCl—COOHNaOOC—CH=CH—COONaHCCO—CH=CH—COOH→→ 挑战高考 【基础过关】增强你的自信心! 1.(2005年汕头二模)由丙烯经下列反应可得到F、G两种高分子化合物,它们都是常用的塑料。 (1)聚合物F的结构简式是____________。 (2)D的结构简式是________________。 (3)B转化为C的化学方程式是 ___________________________________。 (4)在一定条件下,两分子E能脱去两分子水形成一种六元环化合物,该化合物的结构简式是_________________________________________。 (5)E有多种同分异构体,其中一种能发生银镜反应,1mol该种同分异构体与足量的金属钠反应产生1mol H2,则该种同分异构体为_____________________________________。 (1) ; (2) ;(3);(4) ;(5)HOCH2CHOHCHO 【拓展应用】你的能力有提高! 2.(2004年广东)根据下面的反应路线及所给信息填空。 AB (1)A的结构简式是_________________________,名称是__________________; (2)①的反应类型是_____________________________________; ③的反应类型是_____________________________________; (3)反应④的化学方程式是________________________________________; (1) 环已烷;(2)取代反应,加成反应;(3)+2NaOH+2NaBr+2H2O 【发展创新】再攀高峰! 3.(2006东城区·一模)已知:①醛在一定条件下可以发生两分子加成: R—CHO+R’—CH2—CHO ②现有下列转化关系(部分无机物和反应条件已略去),其中G属于酯类,分子式为C20H18O4 ,B是一种可以作为药物的芳香族化合物,C的分子式为C9H8O2 。 请回答下列问题: (1)写出下列物质的结构简式: A___________________;G___________________。 (2)写出①和②反应的反应类型: ①___________________;②___________________。 (3)写出下列反应的化学方程式: B→C ______________________________________; E→F___________________。 (4)在有机物C的同分异构体中,与C具有相同官能团(不包括C)的有以下几种: 、__________________、__________________。 (共16分,每空2分)(1) (2)消去反应;加成反应 (3)+Cu(OH)2+Cu2O↓+2H2O CH2Br-CH2Br+2H2OHOCH2CH2OH+2HBr (4) 【感悟反思】 【课时作业】 板书设计 【教学反思】 热点4 有机合成 【课时测评】你的能力有提高! 基础能力测试百看不如一练 1.(2007上海高三调研)充分灼烧a g某含C、H、O元素的有机物时,测得生成了b g CO2和c g H2O,则以下判断正确的是A A.肯定能确定该物质的最简式 B.肯定不能确定该物质的最简式 C.肯定不能确定该物质的分子式 D.肯定不能确定该物质的结构式 2.对乙酰氨基酚,俗称扑热息痛(Paracetamol),具有很强的解热镇痛作用,工业上通过下列方法合成(B1和B2、C1和C2分别互为同分异构体,无机产物略去): 请按要求填空: (1)上述①~⑤的反应中,属于取代反应的有_____________(填数字序号)。 (2)C2分子内通过氢键又形成了一个六元环,用“”表示硝基、用“…”表示氢键,画出C2分子的结构______________________。C1只能通过分子间氢键缔合,工业上用水蒸气蒸馏法将C1和C2分离,则首先被蒸出的成分是_________(填“C1”或“C2”)。 (3)工业上设计反应①、②、③,而不是只通过反应②得到C1、C2,其目的是____________________________________________。 (4)扑热息痛有很多同分异构体,符合下列要求的同分异构体有5种:(Ⅰ)是对位二取代苯;(Ⅱ)苯环上两个取代基一个含氮不含碳、另一个含碳不含氮;(Ⅲ)两个氧原子与同一原子相连。其中2种的结构简式是和,写出另3种同分异构体的结构简式_______________________________________________。 【解析】(1)取代反应类似于无机反应中的复分解反应,A-B+C-D—→A-C+B-D,所以⑴ ①②③⑤都为取代反应。(2)分子间通过氢键缔合,要比分子内氢键,对物质的熔沸点影响大,C2的沸点要比C1小,所以C1、C2混合物进行蒸馏时,沸点较低的C2先被蒸出。(3)酚羟基不被硝酸氧化,为了防止酚羟基被氧化,在合成中要对酚基进行保护。(4)注意羧酸和酯、氨基酸和硝基化合物可构成同分异构体。 【答案】 (1)①②③⑤;(2)… C2;(3)保护酚羟基不被硝酸氧化 (4)、、 3.(06广东化学第25题)纤维素是自然界最为丰富的可再生的天然高分子资源。 (1)纤维素可制备用于纺织、造纸等的粘胶纤维[成分是(C6H10O5)n],生产过程涉及多个化学反应。工艺简图如下: 纤维素 (原料) 纤维素黄原酸钠 (粘胶) 粘胶纤维 (产品) 近来,化学家开发了一种使用NMMO加工纤维素的新方法,产品“Lyocell纤维”成分也是(C6H10O5)n。工艺流程示意图如下: ①“Lyocell纤维”工艺流程中,可充分循环利用的物质是____________________。 ②与“Lyocell纤维”工艺相比,粘胶纤维工艺中会产生含有__________(只填非金属元素符号)的废物,并由此增加了生产成本。 ③“Lyocell纤维”被誉为“21世纪的绿色纤维”,原因是________________________________________。 (2)“Lyocell纤维”工艺流程中的NMMO可按如下路线制备(反应条件均省略): 其中,化合物Ⅰ可三聚为最简单的芳香烃,化合物Ⅱ可使溴水褪色。 ①化合物Ⅰ也可聚合为在一定条件下具有导电性的高分子化合物,该高分子化合物的化学式______________。 ②化合物Ⅱ与氧气反应的原子利用率达100%,其化学式为____________________。 ③关于化合物Ⅲ、Ⅳ的说法正确的是__________(填代号) A.都可发生酯化反应 B.Ⅲ可被氧化,Ⅳ不可被氧化 C.都溶于水 D.Ⅲ可与钠反应,Ⅳ不可与钠反应 E.Ⅲ是乙醇的同系物 F.Ⅲ可由卤代烃的取代反应制备 ④写出合成NMMO最后一步反应的化学方程式__________________________________________________。 20.(1)①NMMO ②S 、C ③副产物不会造成环境污染;(2)①(C2H2)n ②2CH2=CH2+O2→ ③ACF;④ +H2O2→+H2O 4.(2006淮安二模)已知:①R—NO2R—NH2;② ②苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。 苯 HNO3 H2SO4 A CH3Cl 催化剂 B Fe,HCl,H2O NH2 CH3 催化剂 Br2 C H2SO4 D 催化剂 H2 Br SO3H H2O HO NO2 E F 以下是用苯作原料制备一系列化合物的转化关系图: (1)1 mol D在一定条件下与NaOH溶液反应,最多消耗NaOH物质的量为________。 (2)图中“苯→E→F”省略了反应条件,请写出E、F物质的结构简式: E_______________,F_______________。 (3)有机物的所有原子_________(填“是”或“不是”)在同一平面上。 (4)写出以苯为原料合成2,4,6-三硝基苯甲酸的化学反应方程式: ______________________________________________。 (1)3 mol;(2)或;或;(3)不是; (4)+CH3Cl+HCl;+3HNO3+3H2O; 提高能力测试一不留神,就把这部分内容掌握了 5.M5纤维是美国开发的—种超高性能纤维,在相同的防护级别下,M5纤维比现有的防破片材料轻35%,且防热和防火性能十分出色。据报道,美军士兵佩带的头盔、防弹背心和刚性前后防护板在战争,保住了许多美军士兵的生命。M5纤维是刚杆形又有强力分子间氢键的聚合物,当z是聚合物主链方向时,在x方向y的氢键是其晶体结构的特征。下面是M5纤维的合成路线:(有些反应未注明条件) ABCDEF M5 请思考: (1)合成M5的单体的结构简式F ______________,G ______________; (2)反应类型:AB______________,BC______________; (3)生成A的同时可能生成的同分异构体______________。 (4)写出化学反应方程式:C对苯二甲酸:__________________________________________; DE:______________________________________________; (5)1 mol的F与 NaHCO3溶液反应,最多耗NaHCO3______________ mol; (6)怎样理解M5纤维分子间有强力氢键?_______________________________________。 【解答】 (2)取代(水解),氧化反应 (5)2mol (6)-OH、-NH2等之间均可相互吸引而形成氢键。 6.(2005年汕头二模)已知:当羟基与双键碳原子相连接时,易发生如下转化: R—CH=CH—OH 化学式为C9H10O2的有机物A有如下的转化关系 其中F与FeCl3溶液能发生显色反应,从G→H的反应中,有机物H只有一种结构且能使溴水褪色。 试回答: (1)写出有机物结构简式:B:__________,F:__________,H:__________,I:__________。 (2)写出AE+D的化学反应方程式: ___________________________________________________________________________。 (3)指出FG;G→H的反应类型:_______________________,_______________________。 (4)写出BC的化学反应方程式: ___________________________________________________________________________。 (1)B:, (1.5分) F:, (1.5分) H:, (1.5分) I:。 (1.5分) (2)(2分) (3)加成反应;消去反应 (各1分,共2分) (4)CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O+2H2O (2分)查看更多