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文档介绍
2019届一轮复习人教版认识有机化合物学案(3)
基础课1 认识有机化合物 明确考纲 理清主干 1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。 2.了解常见有机化合物的结构;了解有机物分子中的官能团,能正确表示它们的结构。 3.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法,(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。 4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。 5.能够正确命名简单的有机化合物。 (对应学生用书P232) 考点一 有机化合物的分类 1.按碳的骨架分类 (1)有机化合物 (2)烃 2.按官能团分类 (1)官能团:决定化合物__特殊性质__的原子或原子团。 (2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物 类别 官能团 代表物名称、 结构简式 烷烃 甲烷CH4 烯烃 __ __(碳碳双键) 乙烯H2C===CH2 炔烃 __—C≡C—__(碳碳三键) 乙炔HC≡CH 芳香烃 苯 卤代烃 —X(卤素原子) 溴乙烷C2H5Br 醇 __—OH__(羟基) 乙醇C2H5OH 酚 苯酚C6H5OH 醚 __ __(醚键) 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醛 __ __(醛基) 乙醛CH3CHO 续表 类别 官能团 代表物名称、 结构简式 酮 __ __(羰基) 丙酮CH3COCH3 羧酸 __ __(羧基) 乙酸CH3COOH 酯 __ __酯基 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 1.曲酸是一种非常有潜力的食品添加剂,其分子式为C6H6O4,结构式为,试指出所含官能团的名称是____________________________________________________。 答案:羟基、醚键、羰基、碳碳双键 2.迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质,其结构如图所示。 该物质中含有的官能团有___________________________________________________。 答案:羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键 3.按官能团的不同,可以对有机物进行分类,请指出下列有机物的类别,填在横线上。 (1)CH3CH2CH2OH____________。 (2) ____________。 (3) ____________。 (4) ____________。 (5) ____________。 (6) ____________。 (7) ____________。 (8) ____________。 答案:(1)醇 (2)酚 (3)芳香烃(或苯的同系物) (4)酯 (5)卤代烃 (6)烯烃 (7)羧酸 (8)醛 (1)官能团相同的物质不一定是同一类物质,如 属于醇类,则属于酚类。醇和酚的结构差别就是羟基是否直接连在苯环上。 (2)含有醛基的物质不一定属于醛类,如甲酸苯酯,虽含有,但没有与烃基直接相连,故不属于醛类。 考点二 有机物的命名 1.烷烃的命名 (1)习惯命名法 如:CH3(CH2)3CH3(正戊烷) CH3CH(CH3)CH2CH3(异戊烷) C(CH3)4(新戊烷) (2)系统命名法 ⇨⇨⇨⇨⇨ 点拨:①选取含有的碳原子数最多,且支链最多的碳链作主链。 ②从离支链最近,且支链位次和最小的一端开始编号。 ③常用甲、乙、丙、丁……表示__主链碳原子数__,用一、二、三、四……表示__相同取代基__的数目,用1、2、3、4……表示__取代基__所在的碳原子位次。 如:命名为:__2,5二甲基3乙基己烷__。 2.其他链状有机物的命名 (1)选主链——选择含有__官能团__在内(或连接官能团)的最长的碳链为主链。 (2)编序号——从距离__官能团__最近的一端开始编号。 (3)写名称——把官能团、取代基和支链位置用阿拉伯数字标明,写出有机物的名称。 如: 命名为__4甲基1戊炔__; 命名为__3甲基3戊醇__。 3.苯的同系物的命名 苯作为母体,其他基团作为取代基。苯环上二元取代物可分别用邻、间、对表示。 1.给下列有机化合物进行命名: (1) ____________ (2) ____________ (3) ____________ (4) ____________ (5) ____________ 答案:(1)3甲基2丁醇 (2)1,2二溴乙烷 (3)3甲基2戊烯醛 (4)2甲基2,4己二烯 (5)2甲基2戊烯 2.写出下列有机物的结构简式: (1)2,6二甲基4乙基辛烷:___________________________________________________; (2)对乙基苯甲酸:__________________________________________________________; (3)2甲基1戊烯:__________________________________________________________; (4)2,3,4三甲基戊烷:____________________________________________________; (5)2,3二甲基1,3丁二烯:__________________________________________________。 答案: (1) (2) (3)CH2===C(CH3)CH2CH2CH3 (4)(CH3)2CHCH(CH3)CH(CH3)2 (5)CH2===C(CH3)C(CH3)===CH2 1.有机物系统命名中常见的错误 (1)主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多)。 (2)编号错(官能团的位次不是最小,取代基位号之和不是最小)。 (3)支链主次不分(不是先简后繁)。 (4)“”、“,”忘记或用错。 2.弄清系统命名法中四种字的含义 (1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。 (2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。 (3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。 (4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4…… 考点三 研究有机物的一般步骤和方法 1.研究有机化合物的基本步骤 ―→―→―→ 纯净物 确定__实验式__ 确定__分子式__ 确定__结构式__ 2.分离提纯有机物常用的方法 (1)蒸馏和重结晶 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 ①该有机物__热稳定__性较强 ②该有机物与杂质的__沸点__相差较大 重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ①杂质在所选溶剂中__溶解度__很小或很大 ②被提纯的有机物在此溶剂中__溶解度__受温度影响__较大__ (2)萃取和分液 ①常用的萃取剂:__苯__、__CCl4__、__乙醚__、石油醚、二氯甲烷等。 ②液—液萃取:利用有机物在两种__互不相溶__的溶剂中的__溶解性__不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。 ③固—液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。 3.有机物组成的确定 (1)元素分析 (2)相对分子质量的测定——质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的__相对质量__与其__电荷__的比值)__最大__值即为该有机物的相对分子质量。 4.分子结构的鉴定 (1)化学方法:利用特征反应鉴定出__官能团__,再制备它的衍生物进一步确认。 常见官能团特征反应如下: 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或碳碳三键 溴的CCl4溶液 红棕色褪去 酸性KMnO4溶液 紫色褪去 卤素原子 NaOH溶液,AgNO3和稀硝酸的混合液 有沉淀产生 醇羟基 钠 有氢气放出 酚羟基 FeCl3溶液 显紫色 浓溴水 有白色沉淀产生 醛基 银氨溶液 有银镜生成 新制Cu(OH)2悬浊液 有砖红色沉淀产生 羧基 NaHCO3溶液或Na2CO3溶液 有CO2气体放出 (2)物理方法 ①红外光谱 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收,不同化学键或官能团__吸收频率__不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 ②核磁共振氢谱 正误判断,正确的划“√”,错误的划“×” (1)某有机物中碳、氢原子个数比为1∶4,则该有机物一定是CH4(×) (2)有机物完全燃烧后仅生成CO2和H2O,则该有机物中一定含有C、H、O三种元素(×) (3)质谱法可以测定有机物的摩尔质量,而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型(×) (4)有机物核磁共振氢谱中会出现三组峰,且峰面积之比为3∶4∶1(×) (5)燃烧法可确定有机物的分子结构(×) (6)对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团(√) (RJ选修5·P233)某有机物由C、H、O三种元素组成,它的红外吸收光谱表明有羟基O—H键和烃基上C—H键的红外吸收峰,且烃基与羟基上氢原子个数之比为2∶1,它的相对分子质量为62,试写出该有机物的结构简式。 解析:由于烃基与羟基上氢原子个数比为2∶1,相对分子质量为62,可知应该有2个—OH,则烃基上有4个氢,2个C,因此结构简式为HOCH2CH2OH。 答案:HOCH2CH2OH 1.(2018·安阳一中月考)已知有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图,下列说法错误的是( ) A.由红外光谱可知,该有机物中至少有三种不同的化学键 B.由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子 C.若A的化学式为C3H6O,则其结构简式为CH3COCH3 D.仅由核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数 解析:选C 由红外光谱可知,该有机物中至少有三种不同的化学键,A正确;由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子,B正确;CH3COCH3中只有一种氢原子,不符合题意,C错误;核磁共振氢谱可判断氢原子种类,但仅由核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数,D正确。 2.(2018·福建清流一中段考)有机物中碳原子和氢原子个数比为3∶4,不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色。其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍。在铁存在时与溴反应,能生成两种一溴代物。该有机物可能是( ) 解析:选B 该有机物蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍,故有机物的相对分子质量为16×7.5=120,有机物中碳原子和氢原子个数比为3∶4,结合选项可知该有机物为烃,设有机物组成为(C3H4)x,则有40x=120,解得x=3,故有机物的分子式为C9H12,不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色,故该有机物中不含、,应是苯的同系物。CHCCH3的分子式不是C9H12,且能与溴水发生加成反应,故A错误;的分子式是C9H12不能与溴水反应,能使酸性KMnO4溶液褪色,在铁存在时与溴反应,能生成2种一溴代物,故B正确;CH2===CHCH3的分子式不是C9H12,且能与溴水发生加成反应,故C错误;的分子式是C9H12,不能与溴水反应,能使酸性KMnO4溶液褪色,在铁存在时与溴反应,能生成4种一溴代物,故D错误。 3.(2017·天津第一中学期中)有机物A只由C、H、O三种元素组成,常用作有机合成的中间体,测得8.4 g该有机物经燃烧生成22.0 g CO2和7.2 g水。质谱图表明其相对分子质量为84;红外光谱分析表明A中含有—OH和位于分子端的CCH,其核磁共振氢谱显示有3组峰,且峰面积之比为6∶1∶1。 (1)写出A的分子式:____________。 (2)写出A的结构简式:____________。 (3)下列物质一定能与A发生反应的是____________(填序号)。 a.氢溴酸 b.酸性高锰酸钾溶液 c.溴的四氯化碳溶液 d.Na (4)有机物B是A的同分异构体,1 mol B可以与1 mol Br2加成,B分子中所有碳原子在同一平面上,核磁共振氢谱显示有3组峰,且峰面积之比为6∶1∶1。则B的结构简式是____________________。 解析:(1)有机物A只含有C、H、O三种元素,质谱图表明其相对分子质量为84,8.4 g有机物A的物质的量为=0.1 mol,经燃烧生成22.0 g CO2,物质的量为0.5 mol,生成7.2 g H2O,物质的量为=0.4 mol,故一个有机物A分子中含有 N(C)==5,N(H)==8,故N(O)==1,故A的分子式为C5H8O。 (2)不饱和度为=2,红外光谱分析表明A分子中含有—OH和位于分子端的CCH,核磁共振氢谱有3组峰,峰面积之比为6∶1∶1,故分子中含有2个—CH3 且连接在同一个C原子上,所以A的结构简式为。 (3)A中含有羟基,能与钠反应,含有CC键,能与酸性高锰酸钾发生氧化反应,能与溴发生加成反应,能与氢溴酸发生加成反应,故答案为abcd。 (4)有机物B是A的同分异构体,1 mol B可与1 mol Br2加成,故分子中含有1个C===C键,B分子中所有碳原子在同一平面上,则其余的碳原子连接在C===C键上,核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为6∶1∶1,可知含有两个甲基且连接在同一碳原子上,结合A的结构简式可知,B中还含有—CHO,故B的结构简式为。 答案:(1)C5H8O (2) (3)abcd (4)(CH3)2C===CHCHO 有机物结构式的确定流程 (对应学生用书P236) 1.同分异构体的类型 (1)碳链异构:如CH3CH2CH2CH3 和 (2)位置异构:如:CH2CHCH2CH3 和CH3CHCHCH3 (3)官能团异构:如:CH3CH2OH和CH3OCH3 2.常见的官能团类别异构 组成通式 可能的类别及典型实例 CnH2n 烯烃(CH2===CHCH3)、 环烷烃() CnH2n-2 炔烃(CHCCH2CH3)、 二烯烃(CH2===CHCH===CH2)、 环烯烃() 续表 组成通式 可能的类别及典型实例 CnH2n+2O 醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3) CnH2nO 醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、 烯醇(CH2===CHCH2OH)、 环醚()、 环醇() CnH2nO2 羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3)、 羟基醛(HO—CH2CH2—CHO) 羧基酮() CnH2n-6O 酚()、 芳香醚()、 芳香醇() 3.同分异构体的书写 (1)书写步骤 ①书写同分异构体时,首先判断该有机物是否有类别异构。 ②就每一类物质,先写出碳链异构体,再写出官能团的位置异构体。 ③碳链异构体按“主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边”的规律书写。 ④检查是否有书写重复或书写遗漏,根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。 (2)书写规律 ①烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时应注意要全而不重复,具体规则如下:成直链,一条线;摘一碳,挂中间;往边移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、邻、间。 ②具有官能团的有机物,一般书写的顺序:碳链异构→位置异构→官能团异构。 ③芳香族化合物:取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。 4.同分异构体数目的判断方法 (1)一取代产物数目的判断 ①基元法:例如丁基有四种异构体,则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体。 ②替代法:例如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体,四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl);又如CH4的一氯代物只有一种,新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一种。 ③等效氢法:等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法,判断等效氢原子的三条原则是: 原则 举例 同一碳原子上的氢原子是等效的 CH4中的4个氢原子等效 同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的 C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等效 处于对称位置上的氢原子是等效的 CH3CH3中的6个氢原子等效、乙烯分子中的4个H等效、苯分子中的6个氢等效、(CH3)3CC(CH3)3上的18个氢原子等效 (2)二取代或多取代产物的数目判断 定一移一或定二移一法:对于二元取代物同分异构体的数目判断,可固定一个取代基的位置,再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。 1.(2018·合肥模拟)分子式为C5H8O2的有机物,能使溴的CCl4溶液褪色,也能与NaHCO3溶液反应生成气体,则符合上述条件的同分异构体(不考虑立体异构)最多有( ) A.8种 B.7种 C.6种 D.5种 解析:选A 能使溴的CCl4溶液褪色,也能与NaHCO3溶液反应生成气体,说明该有机物含有碳碳双键和羧基,如果没有支链,根据双键位置的不同,有3种结构,如果有一个甲基为支链,甲基的位置有2种,每一种碳碳双键位置有2种,同分异构体有4种,如果有一个乙基为支链,同分异构体的结构有1种,所以同分异构体的结构共有8种。 2.判断下列特定有机物的同分异构体的数目。 (1)分子式是C8H8O2的芳香酯的化合物有____________种。 (2)有机物有多种同分异构体,其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物有____________种。 (3)有机物的同分异构体很多,符合下列条件的同分异构体有____________种。 ①苯的衍生物 ②含有羧基和羟基 ③分子中无甲基 解析:(1)C8H8O2可拆成C6H5—C2H3O2,甲酸的酯有4种,分别是、、、;乙酸的酯有1种;;苯甲酸的酯有1种:,共6种。 (2)将中的羧基—COOH拆成—CHO和—OH,可以使苯甲醛的2个苯环氢原子被2个羟基取代,方法是逐一取代,一羟基取代物有、、,二羟基取代物有、、、、、,共6种。 (3)将的酯基—COOCH3写成—CH2COOH,考虑邻、间、对有3种结构,分别是、、,再将—CH2—移到羟基与苯环之间构成醇,同样邻、间、对有3种结构,分别是、、,还有,共7种。 答案:(1)6 (2)6 (3)7 3.写出下列满足条件的有机物的结构简式。 (1)C9H10O2的有机物有多种同分异构体,满足下列条件的同分异构体有____________种,写出其中任意一种同分异构体的结构简式:__________________________。 ①含有苯环且苯环上只有一个取代基;②分子结构中含有甲基;③能发生水解反应。 (2)写出同时满足下列条件的A()的同分异构体的结构简式:________________________________________________________________________。 ①分子中含有苯环,且苯环上的一氯代物有两种 ②与FeCl3溶液发生显色反应 ③能发生银镜反应 (3)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式:________________________________________________________________________。 ①苯环上有两个取代基 ②分子中有6种不同化学环境的氢 ③既能与FeCl3溶液发生显色反应,又能发生银镜反应,水解产物之一也能发生银镜反应 (4) 的一种同分异构体满足下列条件: Ⅰ.能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应 Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环 写出该同分异构体的结构简式:________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 答案:(1)5、、、、 (写出一种即可) (2) (3) (或) (4) (对应学生用书P237) 1.(2016·上海卷,5)烷烃 的命名正确的是( ) A.4甲基3丙基戊烷 B.3异丙基己烷 C.2甲基3丙基戊烷 D.2甲基3乙基己烷 答案:D 2.(2016·浙江卷,10)下列说法正确的是( ) A.的一溴代物和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构) B.CH3CH===CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上 C.按系统命名法,化合物的名称是2,3,4三甲基2乙基戊烷 D.与H都是α氨基酸且互为同系物 答案:A 3.(1)[2017·北京卷25(1)] 中官能团的名称为__硝基__。 (2)[2017·江苏卷,17(1)] 中的含氧官能团的名称为__醚键__和__酯基__。 (3)[2016·全国卷Ⅰ,38(3)] 中官能团的名称为__酯基、碳碳双键__。 (4)[2016·江苏卷,17(1)] 中含氧官能团的名称为__(酚)羟基、羰基、酰胺键__。 4.(1)[2017·全国卷Ⅰ,36(1)] 的化学名称是__苯甲醛__。 (2)[2017·全国卷Ⅲ,36(1)] 的化学名称是__三氟甲苯__。 (3)[2017·天津卷,8(2)] 的名称为__邻硝基甲苯__。 (4)[2016·全国卷Ⅰ,38(4)] 的名称为__己二酸__。 (5)[2014·四川卷,10(1)节选] 的名称(系统命名)是__3,4二乙基2,4己二烯__。 5.[2015·全国卷Ⅱ,38(5)]D(HOOCCH2CH2CH2COOH)的同分异构体中能同时满足下列条件的共有____________种(不含立体异构); ①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体;②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应。其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6∶1∶1的是____________(写结构简式)。 答案:5 6.(2017·全国卷Ⅱ,36)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下: 已知以下信息: ①A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1。 ②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。 回答下列问题: (1)A的结构简式为__________________。 (2)B的化学名称为__________________。 (3)C与D反应生成E的化学方程式为_________________________________________。 (4)由E生成F的反应类型为____________。 (5)G的分子式为____________。 (6)L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应,L共有____________种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为________________、________________。 解析:(1)由A中碳、氢原子个数关系可知,A分子中可能有一个双键或一个环;由题给信息“A的核磁共振氢谱为单峰”可知,A分子有一定的对称性,由此可写出A的结构简式为。 (2)由“B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1”可知,B为CH3CH(OH)CH3,化学名称为2丙醇(或异丙醇)。 (3)由题给信息知,D中含有苯环;由“1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应”可知,D分子结构中含有一个酚羟基和一个醇羟基;由“D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢”可知,酚羟基和醇羟基在苯环的对位上,所以D的结构简式为,C与D反应生成E的化学方程式为+。 (4)根据E和F的分子式和生成物的分子式可知,另一种生成物为HCl,因此该反应属于取代反应。 (5)G分子中含有18个碳原子,如果G分子饱和则含有18×2+2=38个氢原子;但G分子结构中含有一个苯环,不饱和度为4,要减去8个氢原子,含有一个N原子,可增加1个氢原子,因此G分子中应有31个氢原子,还含有4个氧原子,因此G的分子式为C18H31NO4。 (6)L可与FeCl3溶液发生显色反应,说明L的结构中含有酚羟基;1 mol L可与2 mol Na2CO3反应,说明L含有2个酚羟基,另外苯环上还有一个甲基,由“定二移一”法可知,L共有6种结构;满足峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为、。 答案:(1) (2)2丙醇(或异丙醇) (3) (4)取代反应 (5)C18H31NO4 (6)6 查看更多