2020届高考化学一轮复习　　有机化学基础学案

2020届高考化学一轮复习　　有机化学基础学案

专题二十三　有机化学基础 挖命题 ‎【考情探究】‎ 考点 内容解读 ‎5年考情 预测热度 考题示例 难度 关联考点 有机化合物的结构与性质 ‎1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式 ‎2.了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构 ‎2017课标Ⅰ,36,15分 中 有机合成路线的设计 ‎★★★‎ 有机合成与有机推断　高分子化合物 ‎1.掌握常见官能团的引入、消除和衍变及碳骨架增减的方法 ‎2.能根据有机物的化学反应及衍变关系合成具有指定结构的物质 ‎3.了解高分子化合物的定义及常见高分子化合物 ‎2018课标Ⅰ,36,15分 中 有机反应类型的判断、限定条件的同分异构体的书写 ‎★★★‎ 有机反应类型的判断 ‎1.掌握加成反应、取代反应和消去反应 ‎2.了解加聚反应和缩聚反应的含义 ‎2018课标Ⅱ,36,15分 中 葡萄糖的结构、同分异构体种类的判断 ‎★★★‎ 分析解读　　高考试题常以新材料、新药物等的合成为切入点对本部分内容进行全方位考查。备考的重点有:官能团的名称、分子式、结构简式、同分异构体的书写、有机反应方程式的书写、有机反应类型的判断、官能团之间的相互转化等。‎ 考题中常常提供已知信息来考查考生的信息处理能力、知识迁移能力、分析推理能力以及思维创新能力。近几年课标卷考查本专题内容的题是年年有,大题为选做题,分值为15分。预计今后高考对本专题的考查特点应保持不变。‎ ‎【真题典例】‎ 破考点 ‎【考点集训】‎ 考点一　有机化合物的结构与性质 ‎1.(2019届河南、河北重点中学联考,10)香料Z的一种合成路线如下。下列说法正确的是(　　)‎ A.①、②均是取代反应 B.X分子中所有原子处于同一平面内 C.Y和Z均能与溴水和NaOH溶液反应 D.X、Y、Z均能与酸性KMnO4溶液反应 答案　D ‎2.[2018陕西渭南质量检测(Ⅰ),14]一种有机物的结构如图所示,下列关于它的性质的叙述不正确的是(　　)‎ A.分子式为C14H10O9‎ B.该有机物在一定条件下能发生取代反应,也能发生加成反应 C.1 mol该有机物最多能和8 mol NaOH反应 D.可以在稀硫酸条件下水解,水解生成的有机物有2种 答案　D ‎3.(2019届黑龙江顶级名校期中,29)化合物H是一种香料,存在于金橘中,可用如下路线合成: ‎ 已知:(1)B、C为一氯代烃;‎ ‎(2)R—CH CH2 R—CH2CH2OH(B2H6为乙硼烷)。‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)11.2 L(标准状况)的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45 g H2O。A的分子式是　　　　　。 ‎ ‎(2)D的名称(系统命名)为　　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)在催化剂存在下1 mol F与2 mol H2反应,生成3-苯基-1-丙醇,F的结构简式是　　 　　　　　　。 ‎ ‎(4)反应①的反应类型是　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(5)反应②的化学方程式为　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(6)与G具有相同的官能团的芳香类同分异构体有　　　　种(不含G),其中核磁共振氢谱中有五组峰,峰面积比为1∶1∶2∶2∶2的同分异构体的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ 答案　(1)C4H10‎ ‎(2)2-甲基丙烯 ‎(3)‎ ‎(4)消去反应 ‎(5)+‎ ‎(6)4　‎ ‎4.(2018山东济南一模,36)有机物A含碳72.0%、含氢6.67%,其余为氧。用质谱法分析得知A的相对分子质量为150,A在光照条件下生成一溴代物B,B分子的核磁共振氢谱中有4组峰,峰面积之比为2∶2∶2∶3,B可发生如下转化关系(无机产物略):‎ 已知:①K与氯化铁溶液发生显色反应,且环上的一元取代物只有两种结构;‎ ‎②当羟基与双键碳原子相连时,会发生如下转化:RCHCHOH RCH2CHO。‎ 请回答下列问题:‎ ‎(1)B中官能团的名称是　　　　　　,反应④属于　　　　反应。 ‎ ‎(2)A的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)F与银氨溶液反应的离子方程式为:　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)写出下列反应的化学方程式:‎ 反应②:　 。 ‎ 反应④:　 。 ‎ ‎(5)N是比K多一个碳原子的同系物,同时符合下列要求的N的同分异构体有　　　　种。 ‎ Ⅰ.苯环上有两个取代基;Ⅱ.能发生水解反应;Ⅲ.与氯化铁溶液发生显色反应 其中核磁共振氢谱为5组峰的为　　　　　　　　　(写结构简式)。 ‎ 答案　(1)溴原子、酯基　缩聚 ‎(2)‎ ‎(3)CH3CHO+2Ag(NH3‎)‎‎2‎‎+‎+2OH- CH3COO-+NH‎4‎‎+‎+2Ag↓+3NH3+H2O ‎(4)+3NaOH+CH3COONa+NaBr+H2O ‎ +(n-1)H2O ‎(5)9　‎ 考点二　有机合成与有机推断　高分子化合物 ‎1.(2019届河南、河北重点中学联考,20)联苯乙酸(G)为非甾体抗炎药,它的一种合成路线如下:‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)B的化学名称是　　　　　　　　。 ‎ ‎(2)③的反应类型是　　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)反应①所需试剂、条件分别为　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)G的分子式为　　　　　　　。 ‎ ‎(5)E中含氧官能团的名称是　　　　　　　　　。 ‎ ‎(6)写出与G互为同分异构体,且能与NaOH溶液反应的芳香族化合物的结构简式(核磁共振氢谱有五组峰,且峰面积之比为1∶1∶2∶4∶4)　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(7)聚丁二酸乙二醇酯(PES)是一种化学合成的生物可降解型聚酯,设计以乙烯为起始原料制备PES的路线:‎ ‎　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　‎ ‎　 　(无机试剂任选)。 ‎ 答案　(1)氯甲基苯(或氯化苄)‎ ‎(2)取代反应(或硝化反应)‎ ‎(3)Cl2、光照 ‎(4)C14H12O2‎ ‎(5)硝基和羧基 ‎(6)、‎ ‎(7)‎ ‎2.(2019届安徽合肥调研,19)光刻胶是一种应用广泛的光敏材料,其合成路线如下(部分试剂和产物略去):‎ 已知:‎ ‎+(R1、R2为烃基或氢原子)‎ ‎(1)A的名称为　　　　;羧酸X的结构简式为　　　　　。 ‎ ‎(2)C可与乙醇发生酯化反应,其化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,反应中乙醇分子所断裂的化学键是　　　　　(填选项字母)。 ‎ a.C—C键 b.C—H键 c.O—H键 d.C—O键 ‎(3)E→F的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　;F→G的反应类型为　　　　　　。 ‎ ‎(4)写出满足下列条件的B的2种同分异构体:　　　　　　　　　、　　　　　　　　。 ‎ ‎①分子中含有苯环;‎ ‎②能发生银镜反应;‎ ‎③核磁共振氢谱中峰面积之比为2∶2∶2∶1∶1。‎ ‎(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以CH3CHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用):　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　‎ ‎　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ 合成路线流程图示例如下:CH3CH2Br CH3CH2OH CH3COOCH2CH3‎ 答案　(1)苯甲醛　CH3COOH ‎(2)+C2H5OH+H2O　c ‎(3) 　水解反应或取代反应 ‎(4)　‎ ‎(5)CH3CHO CH3CH CHCHO ‎3.(2018河南安阳二模,36)工业合成聚对苯二甲酸乙二醇酯{}的路线如下:‎ 已知:‎ Ⅰ.RCOOR'+R″OHRCOOR″+R'OH(R、R'、R″代表烃基);‎ Ⅱ.(R1、R2为烃基);‎ Ⅲ.F不能与银氨溶液发生反应。‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)E的名称为　　　　;B中含有的官能团的电子式为　　　　。 ‎ ‎(2)反应①的反应类型是　　　　　　;反应⑤的反应条件是　　　　。 ‎ ‎(3)F的结构简式为　　　　;G的结构简式为　　　　。 ‎ ‎(4)反应②的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(5)的所有同分异构体中,满足下列条件的有　　　　种。 ‎ ‎①苯环上的一氯代物只有1种 ‎②红外光谱显示含2个—COOH ‎(6)已知:CH2CHOH不稳定易转化为CH3CHO;参照上述合成路线,设计以CH3COOCHCH2、CH3OH为原料(无机试剂任选)合成具有强亲水性的滴眼液聚乙烯醇()的路线:　　　　　　　　　　　　　　　　　　‎ ‎　　　　 　　。 ‎ 答案　(1)2-丙醇(或异丙醇)　·O‎··‎‎··‎：H ‎(2)加成反应　Cu/O2,加热 ‎(3)　‎ ‎(4)CH2Br—CH2Br+2NaOHHOCH2—CH2OH+2NaBr ‎(5)7‎ ‎(6)CH3COOCHCH2‎ ‎4.(2018湖南六校联考,36)环丁基甲酸是有机合成中一种有用的中间体。某研究小组以丙烯醛为原料,设计了如下路线合成环丁基甲酸(部分反应条件、产物已省略)。‎ 已知:+2RBr+2HBr;‎ ‎+CO2↑。‎ 请回答下列问题:‎ ‎(1)由丙烯醛生成化合物A的反应类型为　。 ‎ ‎(2)化合物C的结构简式是　　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)下列说法中不正确的是　　　　(填字母代号)。 ‎ A.化合物A能与NaHCO3溶液反应 B.化合物B和C能形成高聚物 C.化合物G的化学式为C6H8O4‎ D.1 mol化合物B与足量金属钠反应能生成1 mol氢气 ‎(4)写出D+E→F的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(5)环丁基甲酸与苯酚反应生成一种酯X,化合物X满足下列条件的所有同分异构体有　　　　种,写出其中一种的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎①能使FeCl3溶液显紫色 ‎②含有丙烯醛中所有的官能团 ‎③1H-NMR谱显示分子中含有5种不同化学环境的氢原子 ‎(6)以1,3-丁二烯和化合物E为原料可制备环戊基甲酸(),请选用必要的试剂设计合成路线:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ 答案　(1)加成反应　(2)HOOCCH2COOH　(3)A ‎(4)+Br(CH2)3Br +2HBr ‎(5)3　、、(任写一种即可)‎ ‎(6)‎ 考点三　有机反应类型的判断 ‎1.(2019届辽宁六校协作体期初联考,25)异丁酸苯丙醇酯()是一种合成香料,其中一种合成路线如图:‎ 已知:R—CH CH2R—CH2CH2OH。‎ 请回答下列问题:‎ ‎(1)A的化学名称是　　　　　　　,B中含有的官能团名称是　　　　　　。 ‎ ‎(2)在一定条件下,A与水反应也可以生成B或另外一种有机物,该反应的反应类型为　　　　　　,“另外一种有机物”的结构简式为　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)C可被新制的Cu(OH)2悬浊液氧化,也可以被其他氧化剂所氧化。写出C与银氨溶液反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)D的核磁共振氢谱显示为6组峰,且峰面积之比为1∶1∶1∶1∶2∶2,则D的结构简式为　 ;D的同分异构体有多种,其中苯环上有两个不含环状的取代基,并能与Na反应的同分异构体有　　　种(不含立体异构)。 ‎ 答案　(1)2-甲基丙烯　羟基 ‎(2)加成反应　‎ ‎(3)+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O ‎(4)　9‎ ‎2.(2019届湖北部分重点中学起点考试,20)邻苯二甲酸二丁酯(DBP)是一种常见的塑化剂,可用乙烯和邻二甲苯为原料合成,合成过程如图所示:‎ 已知:Ⅰ.2CH3CHO ;‎ Ⅱ. 。‎ 请回答下列问题:‎ ‎(1)DBP的分子式为　　　,C的顺式结构简式为　 。 ‎ ‎(2)B的结构简式为　　　　　　　,含有的官能团名称为　　 　。 ‎ ‎(3)反应①属于　　　　　反应。 ‎ ‎(4)E的一种同分异构体F,能与NaOH溶液反应,且1 mol F完全反应消耗3 mol NaOH,写出F的三种可能的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(5)检验C中含有碳碳双键的方法是  ‎ ‎　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　。 ‎ 答案　(1)C16H22O4　‎ ‎(2)　羟基、醛基 ‎(3)氧化 ‎(4) 、、‎ ‎(合理即可)‎ ‎(5)取少量C于试管中,先加足量银氨溶液水浴加热[或加新制Cu(OH)2悬浊液加热],充分反应后再加入酸性高锰酸钾溶液(或加稀硫酸酸化后再加入溴水),酸性高锰酸钾溶液(或溴水)褪色说明C中有碳碳双键 ‎3.(2017河北唐山一中调研,22)有机物PAS-Na是一种治疗肺结核药物的有效成分,有机物G是一种食用香料,以甲苯为原料合成这两种物质的路线如下:‎ 已知:‎ ‎①‎ ‎②‎ ‎(—R为—CH3或—H)‎ ‎③‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)生成A的反应类型是　　　　　。 ‎ ‎(2)F中含氧官能团的名称是　　　　　;试剂a的结构简式为　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)写出由A生成B的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)质谱图显示试剂b的相对分子质量为58,分子中不含甲基,且为链状结构,写出肉桂酸与试剂b反应生成G的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(5)当加入的试剂d过量时,可以选用的试剂d是　　　　(填字母序号)。 ‎ a.NaHCO3　　　b.NaOH　　　c.Na2CO3‎ ‎(6)肉桂酸有多种同分异构体,符合下列条件的有　　　种。 ‎ a.苯环上有三个取代基;‎ b.能发生银镜反应,且1 mol该有机物最多生成4 mol Ag。‎ 上述符合条件的同分异构体中,苯环上有两种不同化学环境氢原子的有机物的结构简式是　　　　　　　(任写一种即可)。 ‎ 答案　(1)取代反应(或硝化反应)‎ ‎(2)醛基　‎ ‎(3)+Br2+HBr ‎(4)‎ ‎(5)a ‎(6)6　或 ‎4.(2018河北衡水中学大联考,26)以苯酚等有机物为原料制备高分子材料(M)和药物(N)的一种合成路线如下(部分反应条件略去):‎ 已知: (R1、R2表示氢原子或烃基,R3表示烃基)。‎ 请回答下列问题:‎ ‎(1)M的结构简式为　　　　　　　　。E的化学名称为　　　　　　　。 ‎ ‎(2)C中官能团的电子式为　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)D的核磁共振氢谱中有　　　　　组吸收峰。 ‎ ‎(4)F→G的反应类型为　　　　　　　。 ‎ ‎(5)H→N的化学方程式为  　。 ‎ ‎(6)同时满足下列条件的H的同分异构体有　　　种(不考虑立体异构)。 ‎ ‎①苯环上连有两个取代基 ‎②能与FeCl3溶液发生显色反应 ‎③能与NaHCO3溶液反应生成气体 ‎(7)已知:一个碳原子上连有两个羟基的有机物不能稳定存在。参照上述合成路线和信息,以甲醇和乙醇为原料(其他无机试剂任选),设计制备的合成路线:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　‎ ‎　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ 答案　(1)　丙酮 ‎(2)·O‎··‎‎··‎：H ‎(3)3‎ ‎(4)取代反应 ‎(5) ‎ ‎(6)39‎ ‎(7)CH3CH2OH CH3CHO ‎ 炼技法 方法集训 方法　有机合成题的解题方法 ‎1.(2018广东茂名五大联盟学校联考,36)下面是以有机物A合成聚酯类高分子化合物F的路线:‎ 已知:‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)A生成B的反应类型为　　　　　　　,C中的官能团名称为　　　　　　　。 ‎ ‎(2)D与NaOH水溶液反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)①E生成F的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎②若F的平均相对分子质量为20 000,则其平均聚合度为　　　　(填字母)。 ‎ A.54　　 B.108‎ C.119　　 D.133‎ ‎(4)E在一定条件下还可以合成含有六元环状结构的G。G的结构简式为　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(5)满足下列条件的C的同分异构体有　　　　种。(不考虑立体异构) ‎ ‎①含有1个六元碳环且环上相邻4个碳原子上各连有一个取代基 ‎②1 mol该物质与斐林试剂(实质是新制的氢氧化铜)反应产生2 mol砖红色沉淀 ‎(6)写出以为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。‎ 答案　(1)氧化反应　碳碳双键、酯基 ‎(2)‎ ‎(3)①n　②C ‎(4)‎ ‎(5)12‎ ‎(6)‎ ‎2.(2018河北邯郸一模,36)新泽茉莉醛是一种名贵的香料,其合成路线如下:‎ 已知:①RCHO+R'CH2CHO ‎②RCHO+‎ ‎(1)已知甲的相对分子质量为30,甲的结构简式为　　　　。E中含氧官能团的名称是　　　　　　‎ ‎　　　。 ‎ ‎(2)反应②的反应类型是　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)写出反应①的化学方程式:　 。 ‎ ‎(4)芳香族化合物G与E互为同分异构体,1 mol G能与足量NaHCO3溶液反应产生1 mol气体,且G能发生银镜反应。则G的结构有　　　　种。其中一种结构苯环上的一氯代物有两种,且被氧化后能与C反应生成高分子化合物,写出该高分子化合物的结构简式:　 。 ‎ ‎(5)结合已知①,设计以乙醇和苯甲醛()为原料(无机试剂任选)制备的合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件):　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　‎ ‎　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ 答案　(1)HCHO　醚键、醛基　(2)加成反应 ‎(3)+Br2+HBr ‎(4)3　‎ ‎(5)CH3CH2OHCH3CHO 过专题 ‎【五年高考】‎ A组　统一命题·课标卷题组 考点一　有机化合物的结构与性质 ‎1.(2018课标Ⅲ,36,15分)近来有报道,碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下:‎ 已知:RCHO+CH3CHO R—CHCH—CHO+H2O 回答下列问题:‎ ‎(1)A的化学名称是　　　　。 ‎ ‎(2)B为单氯代烃,由B生成C的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是　　　　　　、　　　　　。 ‎ ‎(4)D的结构简式为　　　　　　　。 ‎ ‎(5)Y中含氧官能团的名称为　　　　　　。 ‎ ‎(6)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(7)X与D互为同分异构体,且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　‎ ‎　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ 答案　(1)丙炔 ‎(2)+NaCN +NaCl ‎(3)取代反应　加成反应 ‎(4)‎ ‎(5)羟基、酯基 ‎(6)‎ ‎(7)、、、‎ ‎、、‎ ‎2.(2017课标Ⅰ,36,15分)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:‎ 已知:①RCHO+CH3CHO RCH CHCHO+H2O ‎②+ ‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)A的化学名称是　　　　　。 ‎ ‎(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是　　　　　　、　　　　　。 ‎ ‎(3)E的结构简式为　　　　　。 ‎ ‎(4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　 　　‎ ‎　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶2∶1∶1。写出2种符合要求的X的结构简式　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(6)写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线　　　　　　　　　 　　‎ ‎　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(其他试剂任选)。 ‎ 答案　(1)苯甲醛 ‎(2)加成反应　取代反应 ‎(3)‎ ‎(4)‎ ‎(5)、、‎ ‎、中的2种 ‎(6)‎ ‎3.(2015课标Ⅱ,38,15分)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下:‎ 已知:‎ ‎①烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢 ‎②化合物B为单氯代烃;化合物C的分子式为C5H8‎ ‎③E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质 ‎④R1CHO+R2CH2CHO 回答下列问题:‎ ‎(1)A的结构简式为　　　　　　　　。 ‎ ‎(2)由B生成C的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)由E和F生成G的反应类型为　　　　,G的化学名称为　　　　　　　。 ‎ ‎(4)①由D和H生成PPG的化学方程式为　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　‎ ‎　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　; ‎ ‎②若PPG平均相对分子质量为10 000,则其平均聚合度约为　　　　(填标号)。 ‎ a.48　　　　b.58　　　　c.76　　　　d.122‎ ‎(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有　　　　种(不含立体异构); ‎ ‎①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 ‎②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应 其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6∶1∶1的是　　　　　　　(写结构简式); ‎ D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是　　　(填标号)。‎ a.质谱仪 b.红外光谱仪 c.元素分析仪 d.核磁共振仪 答案　(15分)(1)(2分)‎ ‎(2)(2分)‎ ‎(3)加成反应　3-羟基丙醛(或β-羟基丙醛)(每空1分,共2分)‎ ‎(4)‎ ‎　b(2分,1分,共3分)‎ ‎(5)5　　c(3分,2分,1分,共6分)‎ ‎4.(2017课标Ⅲ,36,15分)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)A的结构简式为　　　　　。C的化学名称是　　　　　。 ‎ ‎(2)③的反应试剂和反应条件分别是　　　　　　　　　　,该反应的类型是　　　　　　。 ‎ ‎(3)⑤的反应方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。吡啶是一种有机碱,其作用是　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)G的分子式为　　　　　　。 ‎ ‎(5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有　　　　种。 ‎ ‎(6)4-甲氧基乙酰苯胺()是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醚()制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线　　　　　　　　　　　　　　　　　　　‎ ‎　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(其他试剂任选)。 ‎ 答案　(1)　三氟甲苯 ‎(2)浓HNO3/浓H2SO4、加热　取代反应 ‎(3)++HCl 吸收反应产生的HCl,提高反应转化率 ‎(4)C11H11F3N2O3‎ ‎(5)9‎ ‎(6)‎ ‎5.(2014课标Ⅰ,38,15分)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下:‎ 已知以下信息:‎ ‎① R1CHO+‎ ‎②1 mol B经上述反应可生成2 mol C,且C不能发生银镜反应 ‎③D属于单取代芳烃,其相对分子质量为106‎ ‎④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢 ‎⑤RNH2+ +H2O　‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)由A生成B的化学方程式为  　　　　　　　　　　　,反应类型为　　　　。 ‎ ‎(2)D的化学名称是　　　　,由D生成E的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　 　　　　。 ‎ ‎(3)G的结构简式为　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)F的同分异构体中含有苯环的还有　　　　种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为4组峰,且面积比为6∶2∶2∶1的是　　　　　　(写出其中一种的结构简式)。 ‎ ‎(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺:‎ ‎ H I J ‎ 反应条件1所选用的试剂为　　　　　　,反应条件2所选用的试剂为　　　　　　,I的结构简式为　　　　　　　　　　。 ‎ 答案　(1)+NaOH 　+NaCl+H2O　消去反应 ‎(2)乙苯　+HNO3+H2O ‎(3)‎ ‎(4)19　或或 ‎(5)浓硝酸、浓硫酸　铁粉/稀盐酸　‎ 考点二　有机合成与有机推断　高分子化合物 ‎6.(2016课标Ⅱ,38,15分)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为,从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下:‎ 已知:‎ ‎①A的相对分子质量为58,氧元素质量分数为0.276,核磁共振氢谱显示为单峰 ‎②‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)A的化学名称为　　　　。 ‎ ‎(2)B的结构简式为　　　　　　　　　,其核磁共振氢谱显示为　　　　组峰,峰面积比为　　　　。 ‎ ‎(3)由C生成D的反应类型为　　　　　　。 ‎ ‎(4)由D生成E的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(5)G中的官能团有　　　　、　　　　、　　　　。(填官能团名称) ‎ ‎(6)G的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有　　　　种。(不含立体异构) ‎ 答案　(15分)(1)丙酮 ‎(2)　2　6∶1‎ ‎(3)取代反应 ‎(4)+NaOH+NaCl ‎(5)碳碳双键　酯基　氰基 ‎(6)8‎ ‎7.(2016课标Ⅲ,38,15分)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应。‎ ‎2R——HR———R+H2‎ 该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)B的结构简式为　　　　　　　　,D的化学名称为　　　　　。 ‎ ‎(2)①和③的反应类型分别为　　　　　、　　　　　。 ‎ ‎(3)E的结构简式为　　　　　　　　　　。用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气　　　　mol。 ‎ ‎(4)化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物,该聚合反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(5)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3∶1,写出其中3种的结构简式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(6)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线  ‎ ‎　 。 ‎ 答案　(1)(1分)　苯乙炔(1分)‎ ‎(2)取代反应(1分)　消去反应(1分)‎ ‎(3)(2分)　4(1分)‎ ‎(4)‎ ‎(2分)‎ ‎(5)、、、、‎ ‎(任意三种)(3分)‎ ‎(6)‎ ‎(3分)‎ ‎8.(2015课标Ⅰ,38,15分)A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示:‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)A的名称是　　　　,B含有的官能团是　　　　　　　　。 ‎ ‎(2)①的反应类型是　　　　,⑦的反应类型是　　　　。 ‎ ‎(3)C和D的结构简式分别为　　　　　　　　、　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)异戊二烯分子中最多有　　　　个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为　　　　　　　　　。 ‎ ‎(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(填结构简式)。 ‎ ‎(6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线　　　　　　　　‎ ‎　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ 答案　(1)乙炔　碳碳双键和酯基(1分,2分,共3分)‎ ‎(2)加成反应　消去反应(每空1分,共2分)‎ ‎(3)　CH3CH2CH2CHO(每空1分,共2分)‎ ‎(4)11　(每空1分,共2分)‎ ‎(5)、、(3分)‎ ‎(6) (3分)‎ 考点三　有机反应类型的判断 ‎9.(2018课标Ⅱ,36,15分)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的路线如下:‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)葡萄糖的分子式为　　　　　。 ‎ ‎(2)A中含有的官能团的名称为　　　　。 ‎ ‎(3)由B到C的反应类型为　　　　　。 ‎ ‎(4)C的结构简式为　　　　　　　　。 ‎ ‎(5)由D到E的反应方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(6)F是B的同分异构体。7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况),F的可能结构共有　　　种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为3∶1∶1的结构简式为　　　　　　　　　　　　。 ‎ 答案　(1)C6H12O6‎ ‎(2)羟基 ‎(3)取代反应 ‎(4)‎ ‎(5)‎ ‎(6)9　‎ ‎10.(2017课标Ⅱ,36,15分)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下:‎ 已知以下信息:‎ ‎①A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6∶1∶1。‎ ‎②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)A的结构简式为　　　　　　。 ‎ ‎(2)B的化学名称为　　　　　　。 ‎ ‎(3)C与D反应生成E的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)由E生成F的反应类型为　　　　　　。 ‎ ‎(5)G的分子式为　　　　　　。 ‎ ‎(6)L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应,L共有　　种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为　　　　　　　、　　　　　　　。 ‎ 答案　(1)‎ ‎(2)2-丙醇(或异丙醇)‎ ‎(3)+‎ ‎+H2O ‎(4)取代反应 ‎(5)C18H31NO4‎ ‎(6)6　　‎ ‎11.(2016课标Ⅰ,38,15分)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)下列关于糖类的说法正确的是　　　　　。(填标号) ‎ a.糖类都有甜味,具有CnH2mOm的通式 b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 ‎(2)B生成C的反应类型为　　　　　。 ‎ ‎(3)D中的官能团名称为　　　　　　　　　,D生成E的反应类型为　　　　　。 ‎ ‎(4)F的化学名称是　,由F生成G的化学方程式为   　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2,W共有　　　　　种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为　　　　　　　　。 ‎ ‎(6)参照上述合成路线,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对苯二甲酸的合成路线　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　‎ ‎　　　　　 　　　　。 ‎ 答案　(1)cd ‎(2)取代反应(酯化反应)‎ ‎(3)酯基、碳碳双键　消去反应 ‎(4)己二酸 ‎(5)12　‎ ‎(6)‎ B组　自主命题·省(区、市)卷题组 考点一　有机化合物的结构与性质 ‎1.(2017北京理综,9,6分)我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展,CO2转化过程示意图如下:‎ 下列说法不正确的是(　　)‎ A.反应①的产物中含有水 B.反应②中只有碳碳键形成 C.汽油主要是C5~C11的烃类混合物 D.图中a的名称是2-甲基丁烷 答案　B ‎2.(2014重庆理综,5,6分)某天然拒食素具有防御非洲大群蚯蚓的作用,其结构简式如图(未表示出原子或原子团的空间排列)。该拒食素与下列某试剂充分反应,所得有机物分子的官能团数目增加,则该试剂是(　　)‎ A.Br2的CCl4溶液 B.Ag(NH3)2OH溶液 C.HBr D.H2‎ 答案　A ‎3.(2017天津理综,2,6分)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一,对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是(　　)‎ A.汉黄芩素的分子式为C16H13O5‎ B.该物质遇FeCl3溶液显色 C.1 mol该物质与溴水反应,最多消耗1 mol Br2‎ D.与足量H2发生加成反应后,该分子中官能团的种类减少1种 答案　B ‎4.(2017江苏单科,11,4分)萜类化合物广泛存在于动植物体内,关于下列萜类化合物的说法正确的是(　　)‎ A.a和b都属于芳香族化合物 B.a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上 C.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色 D.b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀 答案　C ‎5.(2016江苏单科,11,4分)化合物X是一种医药中间体,其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是(　　)‎ A.分子中两个苯环一定处于同一平面 B.不能与饱和Na2CO3溶液反应 C.在酸性条件下水解,水解产物只有一种 D.1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应 答案　C ‎6.(2014浙江理综,10,6分)下列说法正确的是(　　)‎ A.乳酸薄荷醇酯()仅能发生水解、氧化、消去反应 B.乙醛和丙烯醛( )不是同系物,它们与氢气充分反应后的产物也不是同系物 C.淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖 D.CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体,1H-NMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同,故不能用1H-NMR来鉴别 答案　C ‎7.(2014江苏单科,12,4分)去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能,其结构简式如图所示。下列说法正确的是(双选)(　　)‎ A.每个去甲肾上腺素分子中含有3个酚羟基 B.每个去甲肾上腺素分子中含有1个手性碳原子 C.1 mol去甲肾上腺素最多能与2 mol Br2发生取代反应 D.去甲肾上腺素既能与盐酸反应,又能与氢氧化钠溶液反应 答案　BD ‎8.(2015重庆理综,5,6分)某化妆品的组分Z具有美白功效,原从杨树中提取,现可用如下反应制备:‎ ‎+‎ 下列叙述错误的是(　　)‎ A.X、Y和Z均能使溴水褪色 B.X和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2‎ C.Y既能发生取代反应,也能发生加成反应 D.Y可作加聚反应单体,X可作缩聚反应单体 答案　B ‎9.(2016四川理综,10,16分)高血脂严重影响人体健康,化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。E的合成路线如下(部分反应条件和试剂略):‎ ‎ B C (C15H20O5) D E 已知: (R1和R2代表烷基)‎ 请回答下列问题:‎ ‎(1)试剂Ⅰ的名称是　　　　,试剂Ⅱ中官能团的名称是　　　　,第②步的反应类型是　　　　。 ‎ ‎(2)第①步反应的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)第⑥步反应的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)第⑦步反应中,试剂Ⅲ为单碘代烷烃,其结构简式是　　　　　　　　　。 ‎ ‎(5)C的同分异构体在酸性条件下水解,生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯环,且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰,则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是　　　　　　　　　　　　‎ ‎　　　　　。 ‎ 答案　(16分)(1)甲醇　溴原子　取代反应 ‎(2)+2CH3OH ‎(3)‎ ‎　　　　　　　　　　　　+CO2↑‎ ‎(4)CH3I ‎(5)‎ ‎10.(2016北京理综,25,17分)功能高分子P的合成路线如下:‎ ‎(1)A的分子式是C7H8,其结构简式是　　　　　　　。 ‎ ‎(2)试剂a是　　　　　　　。 ‎ ‎(3)反应③的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团:　　　　　　　　　。 ‎ ‎(5)反应④的反应类型是　　　　　　。 ‎ ‎(6)反应⑤的化学方程式:　 。 ‎ ‎(7)已知:2CH3CHO。‎ 以乙烯为起始原料,选用必要的无机试剂合成E,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。‎ 答案　(17分)(1)‎ ‎(2)浓HNO3和浓H2SO4‎ ‎(3)+NaOH ‎+NaCl ‎(4)碳碳双键、酯基 ‎(5)加聚反应 ‎(6)+nH2O +nC2H5OH ‎(7)H2C CH2 C2H5OH CH3CHO CH3CH CHCHO CH3CH CHCOOH CH3CH CHCOOC2H5‎ ‎11.(2015北京理综,25,17分)“张-烯炔环异构化反应”被《Name Reactions》收录。该反应可高效构筑五元环状化合物:‎ ‎(R、R'、R''表示氢、烷基或芳基)‎ 合成五元环有机化合物J的路线如下:‎ 已知:‎ ‎(1)A属于炔烃,其结构简式是　　　　　　　。 ‎ ‎(2)B由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量是30。B的结构简式是　　　　。 ‎ ‎(3)C、D含有与B相同的官能团,C是芳香族化合物。E中含有的官能团是　　　　　　。 ‎ ‎(4)F与试剂a反应生成G的化学方程式是　 ; ‎ 试剂b是　　　　　　　。 ‎ ‎(5)M和N均为不饱和醇。M的结构简式是　　　　　　　　　。 ‎ ‎(6)N为顺式结构,写出N和H生成I (顺式结构)的化学方程式: 　　　　　　　　　　　　 ‎ ‎　　　 　。 ‎ 答案　(17分)(1)‎ ‎(2)HCHO ‎(3)碳碳双键、醛基 ‎(4)‎ ‎　NaOH醇溶液 ‎(5)‎ ‎(6)+‎ ‎12.(2014北京理综,25,17分)顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下:‎ 已知:ⅰ.+ ‎ ⅱ.RCH CHR' RCHO+R'CHO(R、R'代表烃基或氢)‎ ‎(1)CH2 CH—CH CH2的名称是　　　　　　　　　。 ‎ ‎(2)反应Ⅰ的反应类型是(选填字母)　　　　。‎ a.加聚反应 b.缩聚反应 ‎(3)顺式聚合物P的结构式是(选填字母)　　　　。 ‎ a.　　b.　‎ c.‎ ‎(4)A的相对分子质量为108。‎ ‎①反应Ⅱ的化学方程式是  　　　　　　。 ‎ ‎②1 mol B完全转化成M所消耗H2的质量是　　　　g。 ‎ ‎(5)反应Ⅲ的化学方程式是  　　　　　　　　。 ‎ ‎(6)A的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成B和C。写出其中一种同分异构体的结构简式 ‎　 。 ‎ 答案　(1)1,3-丁二烯　(2)a　(3)b ‎(4)①2CH2CH—CHCH2 　②6‎ ‎(5)2+HCHO +H2O ‎(6)‎ ‎13.(2015天津理综,8,18分)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体。以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下:‎ ‎(1)A分子式为C2H2O3,可发生银镜反应,且具有酸性,A所含官能团名称为　　　　　　　　　。 ‎ 写出A+B→C的化学反应方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(2)C()中①、②、③3个—OH的酸性由强到弱的顺序是　　　　　　。 ‎ ‎(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物,E分子中不同化学环境的氢原子有　　　　种。 ‎ ‎(4)D→F的反应类型是　　　　　　　　,1 mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的物质的量为　　　　mol。 ‎ 写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　　　　‎ ‎　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎①属于一元酸类化合物 ‎②苯环上只有2个取代基且处于对位,其中一个是羟基 ‎(5)已知:‎ A有多种合成方法,在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)。‎ 合成路线流程图示例如下:‎ H2C CH2 CH3CH2OH CH3COOC2H5‎ 答案　(18分)(1)醛基、羧基 ‎+‎ ‎(2)③>①>②　(3)4‎ ‎(4)取代反应　3　、‎ ‎、、‎ ‎(5)CH3COOH ‎14.(2014山东理综,34,12分)3-对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体,其合成路线如下:‎ ‎+CO B E 已知:HCHO+CH3CHO ‎(1)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有　　　　种。B中含氧官能团的名称为　　　　。 ‎ ‎(2)试剂C可选用下列中的　　　　。 ‎ a.溴水 b.银氨溶液 c.酸性KMnO4溶液 d.新制Cu(OH)2悬浊液 ‎(3)是E的一种同分异构体,该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)E在一定条件下可以生成高聚物F,F的结构简式为　　　　　　　　　　　。 ‎ 答案　(1)3　醛基 ‎(2)b、d ‎(3)+2NaOH+CH3CHCHCOONa+H2O(配平不作要求)‎ ‎(4)‎ 考点二　有机合成与有机推断　高分子化合物 ‎15.(2015北京理综,10,6分)合成导电高分子材料PPV的反应:‎ ‎+(2n-1)HI ‎　　　PPV 下列说法正确的是(　　)‎ A.合成PPV的反应为加聚反应 B.PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元 C.和苯乙烯互为同系物 D.通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量,可得其聚合度 答案　D ‎16.(2015浙江理综,10,6分)下列说法不正确的是(　　)‎ A.己烷共有4种同分异构体,它们的熔点、沸点各不相同 B.在一定条件下,苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应 C.油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油 D.聚合物(