备战2021 高考化学 加餐练38 烃的含氧衍生物

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加餐练 38 烃的含氧衍生物 基础题 1.下列化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是( ) A．CH3—CH===CH—CHO B． 3 3 OH OH CH CH CH CH     C．HOCH2—CH2—CH===CH—CHO D． 2 O HO C CH CHO     2．某款香水中的香氛主要由以下三种化合物构成，下列说法正确的是( ) A．月桂烯分子中所有原子可能共平面 B．柠檬醛和香叶醇是同分异构体 C．香叶醇能发生加成反应、氧化反应、酯化反应 D．三种有机物的一氯代物均有 7 种(不考虑立体异构) 3.普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。下列 关于普伐他汀的性质描述不正确的是( ) A．能与 FeCl3 溶液发生显色反应 B．能使酸性 KMnO4 溶液褪色 C．能发生加成、取代、消去反应 D．1 mol 该物质最多可与 2 mol NaOH 反应 4．己烯雌酚是人工合成的非甾体雌激素物质，主要用于治疗雌激素低下症及激素平衡 失调所引起的功能性出血等，如图所示分别取 1 mol 己烯雌酚进行 4 个实验。 下列对实验数据的预测与实际情况吻合的是( ) A．①中生成 7 mol H2O B．②中无 CO2 生成 C．③中最多消耗 3 mol Br2 D．④中发生消去反应 5．羟基扁桃酸是药物合成的重要中间体，它可由苯酚和乙醛酸反应制得。 下列有关说法正确的是( ) A．该反应是加成反应 B．苯酚和羟基扁桃酸是同系物 C．乙醛酸与 H2 在热的镍催化下反应生成乙二醇 D．常温下，1 mol 羟基扁桃酸能与 3 mol NaOH 反应 6．玉米芯与稀硫酸在加热加压下反应，可以制得糠醛( )，糠醛是重 要的化工原料，用途广泛。关于糠醛的说法，不正确的是( ) A．其核磁共振氢谱有 3 组吸收峰 B．1 mol 糠醛可与 3 mol H2 发生加成反应 C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．与苯酚在一定条件下反应得到结构简式为 的产物 7.汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有 关汉黄芩素的叙述正确的是( ) A．汉黄芩素的分子式为 C16H13O5 B．该物质遇 FeCl3 溶液显色 C．1 mol 该物质与溴水反应，最多消耗 1 mol Br2 D．与足量 H2 发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少 1 种 能力题 8.有机物 G(分子式为 C16H22O4)是常用的皮革、化工、油漆等合成材料中的软化剂，它 的一种合成路线如图所示： 已知：①A 是一种常见的烃的含氧衍生物，A 的质谱图中最大质荷比为 46，其核磁共 振氢谱图中有三组峰，且峰面积之比为 1:2:3； ②E 是苯的同系物，相对分子质量在 100～110 之间，且 E 苯环上的一氯代物只有 2 种； ③1 mol F 与足量的饱和 NaHCO3 溶液反应可产生气体 44.8 L(标准状况下)； ④R1CHO＋R2CH2CHO――→NaOH △ 1 2 2 R CH CCHO H O R   ＋ (R1、R2 表示氢原子或烃基)。 请根据以上信息回答下列问题： (1)A 的名称为________，请写出 A 的一种同分异构体的结构简式 ________________________________________________________________________。 (2)A 转化为 B 的化学方程式为 ________________________________________________________________________。 (3)C 中所含官能团的名称为 ________________________________________________________________________。 (4)E 的结构简式为 ________________________________________________________________________。 (5)D 和 F 反应生成 G 的化学方程式为 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (6)F 有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的 F 的同分异构体的结构简式 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ (填写两种即可)。 ①能和 NaHCO3 溶液反应； ②能发生银镜反应； ③遇 FeCl3 溶液显紫色。 (7)参照上述流程信息和已知信息，设计以乙醇和丙醇为原料(无机试剂任选)制备 3 3 CH CH CCOOH CH   的 合 成 路 线 。 合 成 路 线 流 程 图 示 例 如 ： CH3CH2OH ――→CH3COOH 浓硫酸/△CH3CH2OOCCH3 9．铃兰醛具有甜润的香味，常用作肥料、洗涤剂和化妆品的香料。合成铃兰醛的路线 如下图所示(部分试剂和条件未注明)： 请回答： (1)由 A 生成 B 的反应类型是 ________________________________________________________________________。 (2)D 的结构简式是 ________________________________________________________________________。 (3)生成 E 的化学方程式是 ________________________________________________________________________。 (4)F 能发生银镜反应，F 的结构简式是 ________________________________________________________________________。 (5)下列有关 G 的叙述中，不正确的是________(填字母)。 a．G 分子中有 4 种不同化学环境的氢原子 b．G 能发生加聚反应、氧化反应和还原反应 c．1 mol G 最多能与 4 mol H2 发生加成反应 (6)由 H 生成铃兰醛的化学方程式是 ________________________________________________________________________。 (7)F 向 G 转化的过程中，常伴有分子式为 C17H22O 的副产物 K 产生。K 的结构简式是 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 10．醇酸树脂固化成膜后具有良好的耐磨性和绝缘性，下面是一种成膜性良好的醇酸树 脂的合成路线，如下图所示： 已知： ① 2 2 2 SRCH CH===CH RCHCH===CH Br   ②RCH===CH2 ――→HBr 过氧化物RCH2CH2Br (1)A 的 化 学 名 称 为 ____________________ ， E 中 官 能 团 的 名 称 是 ________________________________________________________________________。 (2)B 的结构简式为________，C 制备 D 的反应条件是________，制备 E 的反应类型是 ________。 (3)下列说法正确的是________(填字母)。 A．D 是甘油的同系物 B．C 是不溶于水的油状液体 C．F 不能与新制氢氧化铜悬浊液反应 D．只用硝酸银溶液，就可检出 CH3CH2CH2CH2Br 中是否含有溴原子 (4) 写 出 D 、 F 在 一 定 条 件 下 反 应 生 成 醇 酸 树 脂 的 化 学 方 程 式 ____________________________。 (5)芳香族化合物 X 是 的同分异构体，X 遇 FeCl3 溶液显紫色，可发 生消去反应，其核磁共振氢谱显示有 6 种不同化学环境的氢，峰面积比为 1:1:1:2:2:3。写出 符合要求的 X 的结构简式______________。 (6)请参考本题信息写出以 CH3CH===CH2 为原料制备化合物 的合 成线路流程图(无机试剂任选)。 加餐练 38 烃的含氧衍生物 1．解析：A 不能发生酯化、消去反应，B 不能发生还原、加成反应，D 不能发生消去 反应。 答案：C 2．解析：月桂烯分子含有 4 个—CH3，分子中所有原子不可能共平面，A 项错误；柠 檬醛的分子式为 C10H16O，香叶醇的分子式为 C10H18O，分子式不同，二者不是同分异构体， B 项错误；香叶醇分子中含有碳碳双键，能发生加成反应，含有—OH，能发生氧化反应和 酯化反应，C 项正确；月桂烯、香叶醇的一氯代物有 7 种，柠檬醛的一氯代物有 6 种，D 项 错误。 答案：C 3．解析：有机物分子中没有酚羟基，所以不能与 FeCl3 溶液发生显色反应，A 不正确； 该有机物分子中有碳碳双键，有醇羟基都能被酸性 KMnO4 溶液氧化而使其褪色，B 正确； 分子中有碳碳双键可发生加成反应，有醇羟基、酯基及羧基，可以发生取代反应，醇羟基相 连碳原子邻位碳上有氢原子，可以发生消去反应，C 正确；该物质分子中有一个酯基和一个 羧基，所以可与氢氧化钠发生反应，其物质的量比为 1:2，D 正确。 答案：A 4．解析：己烯雌酚的分子式为 C18H20O2，反应①中应生成 10 mol H2O，A 项错；酚的 酸性比 H2CO3 的弱，不能与 NaHCO3 溶液反应生成 CO2，B 项对；两个酚羟基的邻位上共 有 4 个氢原子，它们均可被卤素原子取代碳碳双键能与 Br2 发生加成，故反应③中最多可以 消耗 5 mol Br2，C 项错；苯环上的酚羟基不能发生消去反应，D 项错。 答案：B 5．解析：A 项为醛基上碳氧双键的加成反应，正确；B 项，苯酚与羟基扁桃酸结构不 相似，不属于同系物；C 项，乙醛酸的羧基不能发生催化加氢；D 项，醇羟基不能与 NaOH 反应。 答案：A 6．解析：糠醛结构不对称，含 4 种 H，则核磁共振氢谱有 4 组吸收峰，A 项错误；糠 醛中含有 2 个碳碳双键、1 个—CHO，均能与氢气发生加成反应，则 1 mol 糠醛可与 3 mol H2 发生加成反应，B 项正确；糠醛含碳碳双键和—CHO，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C 项正 确；糠醛含—CHO，可与苯酚发生缩聚反应，生成 ，D 项正 确。 答案：A 7．解析：A 错：汉黄芩素的分子式为 C16H12O5；B 对：该分子中含有酚羟基，可以与 FeCl3 溶液发生显色反应；C 错：酚羟基邻位、碳碳双键都能与溴水反应，1 mol 该物质与溴 水反应消耗 Br2 的物质的量最多 2 mol；D 错：分子中碳碳双键、羰基都能与氢气发生加成 反应，官能团种类会减少 2 种。 答案：B 8．解析：A 是一种常见的烃的含氧衍生物，A 的质谱图中最大质荷比为 46，其核磁共 振氢谱图中有三组峰，且峰面积之比为 1:2:3，A 为 CH3CH2OH；乙醇催化氧化生成乙醛， 根据信息④乙醛在氢氧化钠、加热条件下生成 C，C 为 CH3CH===CHCHO，C 与氢气加成 生成 D，D 为 CH3CH2CH2CH2OH；E 是苯的同系物，相对分子质量在 100～110 之间，氧化 生成 F,1 mol F 与足量的饱和 NaHCO3 溶液反应可产生 2 mol 二氧化碳，则 F 中含有 2 个羧 基，因此 E 为二甲苯，E 苯环上的一氯代物只有 2 种，E 为 ，则 F 为 。 答案： (1)乙醇 CH3OCH3 (2)2CH3CH2OH＋O2――→ Cu △ 2CH3CHO＋2H2O (3)碳碳双键、醛基 (4) (5) (6) (其他合理答案均可) (7) 9．解析：分析合成路线，联系 D 氧化后产物的结构，可判断 A 为 3 3 2 CH CH C CH    与 HCl 发生加成反应生成 B： 3 3 3 CH CH C CH Cl     ；B 在催化剂作用下，与甲苯发生对位 取代，得到 D： ；酸性 KMnO4 溶液中， 的—C(CH3)3 与苯环相连的 C 上无 H，不能被氧化，而—CH3 被氧化成—COOH，得到 。 中羧基与 CH3OH 在浓硫酸加热条件下发生酯化反应： 得到 E： ；E 还原得到的 F 能发生银镜反应，可判断其中有—CHO， 故 F 为 ； 根 据 已 知 ⅰ ， 与 丙 醛 反 应 得 到 G ： ，G 分子中有 6 种不同化学环境的氢原子，分子中有碳 碳双键与醛基，能发生加聚反应、氧化反应和还原反应；1 mol G 中含有 1 mol 碳碳双键、1 mol 醛基，二者各能与 1 mol H2 发生加成反应，苯环加成消耗 3 mol H2，故 1 mol G 最多能 与 5 mol H2 发生加成反应。根据铃兰醛的结构简式，可推断 G 加氢还原后得到 H 的结构简 式为 ，H 催化氧化得到铃兰醛： 根据 K 的分子式 C17H22O 判断，1 mol K 由 1 mol F、2 mol 丙醛根据已知ⅰ反应产生， K 的结构简式为 。 答案： (1)加成反应 (2) (3) (4) (5)ac (6) (7) 10．答案：(1)1丁烯 醛基 (2)CH3CHBrCH===CH2 氢氧化钠水溶液、加热 氧化反应 (3)AB (4) (5) (6)CH3CH===CH2 ――→ NBS CH2BrCH===CH2 ――→ HBr 过氧化物 CH2BrCH2CH2Br