2010高考二轮复习化学专题十二 有机物的组成结构和性质

2010高考二轮复习化学专题十二 有机物的组成结构和性质

专题十二 有机物的组成结构和性质 ‎【专题要点】‎ 有机物的组成结构和性质是有机化学内容考查的重要部分。涉及烃类、卤代烃、醇、酚、‎ 醛、羧酸、酯的组成、结构特点和性质， 从近两年课改区的高考试卷看，在填空题部分出现烃类知识点考察较多，多表现为结构及性质的考察尤以烯烃、芳香烃最甚。烃的衍生物多考察基本反应类型，典型有机反应，典型实验，相关物质的相互转化等，主要以合成与推断为主要考察形式。同时有机化合物组成和结构、碳的成键特征、官能团、异构现象、书写简单有机化合物的同分异构体、有机化合物的命名，这些点重现率很高，称为高考的重点。‎ ‎【考纲要求】‎ ‎1．了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物的同分异构现象。‎ ‎2．了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质。‎ ‎3．了解乙烯、氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。‎ ‎4．了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。‎ ‎5．了解上述有机化合物所发生反应的类型。‎ ‎6．了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。‎ ‎【教法指引】‎ 在复习过程中要学生打好基础，理清概念。更要明确有机化学中，结构特点性质，是学习的核心问题，抓住各类物质的结构特征给予正确解。‎ ‎【知识网络】‎ 一、有机化学基本概念 ‎1、基和根的比较 ‎(1) “基”指的是非电解质（如有机物）分子失去原子或原子团后残留的部分。‎ ‎(2)“根”指的是电解质由于电子转移而解离成的部分。如：OH—、CH3+、NH4+等.‎ 两者区别：基中含有孤电子，不显电性，不能单独稳定存在；根中一般不含孤电子，显电性，大多数在溶液中或熔化状态下能稳定存在。‎ ‎2、官能团：决定有机物化学特性的原子或原子团。‎ ‎3、表示有机物的化学式（以乙烯为例）‎ 分子式C2H4 最简式（实验式）CH2‎ ‎4、同系物与同分异构体 ‎(1)同系物：结构相似，分子组成相差一个或多个“CH‎2”‎原子团的物质。它们的通式相同，官能团种类和数目相同。‎ ‎(2)同分异构体:具有相同分子式和不同结构的化合物。‎ 二、有机物的命名：‎ 有机物的命名方法有习惯命名法（如正戊烷、异戊烷、新戊烷等）、系统命名法，有些有机物还有俗名（如：硬脂酸、安息香酸、葡萄糖、草酸等）‎ 烷烃的系统命名 原则：（1）最长的碳键作主链（2）支链作取代基，取代基的位次最小 三、有机化学基本反应类型 ‎（一）取代反应（不同于置换反应）‎ ‎（二）加成反应（不同于化合反应）‎ ‎（三）消去反应：CH3CH2OH CH2=CH2↑+H2O ‎（氢少失氢）‎ ‎（四）酯化反应 ‎（五）水解反应 ‎（六）加聚反应：‎ 四、烃的性质对比 ‎(一)烷烃 ‎1.结构：通式CH（n≥1），分子中全是单键，原子均饱和，其中碳氢键、碳碳键键能较大，因此烷烃的性质较稳定。‎ ‎2.化学性质 ‎（1）在光照条件下与卤素单质发生取代反应 如：CHCHCH+ClCHCHCHCl（1-氯丙烷）+CHCHClCH（2-氯丙烷）‎ ‎（2）氧化反应（燃烧）‎ CH+O nCO+（n+1）HO ‎(二)烯烃 ‎1.结构：通式CH（n≥2），存在不饱和碳原子，其中碳碳双键中有一个键很活泼容易断裂，因此烯烃的性质不稳定。‎ ‎2.化学性质 ‎（1）容易与H、Br、HO、HX等发生加成反应 CHCH＝CH+BrCH—CHBr—CHBr ‎（2）容易发生氧化反应 燃烧：CH+O nCO+nHO ‎(三)苯及其同系物 ‎1.结构：通式CH（n≥6），含有一个苯环，存在不饱和碳原子，但苯环是一个较稳定的结构，分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的特除的化学键。‎ ‎2.化学性质 ‎（1）易发生取代反应 在铁粉的催化下与液溴（不是溴水）发生取代反应；与浓硫酸和浓硝酸，‎60℃‎水浴，发生取代反应；与浓硫酸在加热的条件下发生取代反应。‎ ‎（2）较难与H等发生加成反应 如：‎ ‎（3）苯的同系物与酸性高锰酸钾溶液的反应 如：‎ 五、烃的衍生物性质对比 ‎1．脂肪醇、芳香醇、酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH C6H5CH2OH C6H5CH2OH 官能团 ‎-OH ‎-OH ‎-OH 结构特点 ‎-OH与链烃基相连 ‎-OH与芳烃侧链相连 ‎-OH与苯环直接相连 主要化性 ‎（1）与钠反应（2）取代反应（3）脱水反应（4）氧化反应（5）酯化反应 ‎（1）弱酸性（2）取代反应（3）显色反应 特性 红热铜丝插入醇中有刺激性气味（生成醛或铜）‎ 与FeCl3溶液显紫色 ‎2．苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较、‎ 类别 苯 甲苯 苯酚 结构简式 氧化反应 不被KMnO4溶液氧化 可被KMnO4溶液氧化 常温下在空气中被氧化呈红色 溴代反应 溴状态 液溴 液溴 溴水 条件 催化剂 催化剂 无催化剂 产物 C6H5Br 邻、间、对三种溴苯 三溴苯酚 结论 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼、易被取代 ‎3．醛、羰酸、酯（油脂）的综合比较 ‎ 通 式 醛 R—CHO 羰酸 R—COOH 酯 R—COOR＇‎ 油脂 化学 性质 ‎①加氢 ‎②银镜反应 ‎③催化氧化成酸 ‎①酸性 ‎②酯化反应 ‎③脱羰反应 酸性条件 水解 碱性条件 水解 氢化（硬化、还原）‎ 代表物 甲醛、乙醛 甲酸 硬脂酸 乙酸 软脂酸 丙烯酸 油酸 硝酸乙酯 乙酸乙酯 硬脂酸甘油酯 油酸甘油酯 ‎4．烃的羟基衍生物性质比较 ‎ ‎ 物质 结构简式 羟基中氢原子活泼性 酸性 与钠反应 与NaOH的反应 与Na2CO3的反应 乙醇 苯酚 乙酸 CH3CH2OH C6H5OH CH3COOH 增 强 中性 能 不能 不能 比H2CO3弱 能 能 能 强于H2CO3‎ 能 能 能 ‎5．烃的羰基衍生物性质比较 物质 结构简式 羰基稳定性 与H2加成 其它性质 乙醛 CH3CHO 不稳定 容易 醛基中C-H键易被氧化（成酸）‎ 乙酸 CH3COOH 稳定 不易 羧基中C-O键易断裂（酯化）‎ 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3‎ 稳定 不易 酯链中C-O键易断裂（水解）‎ ‎6．酯化反应与中和反应的比较 ‎ ‎ ‎ 酯化反应 中和反应 反应的过程 酸脱-OH醇去-H结合生成水 酸中H+与碱中OH—结合生成水 反应的实质 分子间反应 离子反应 反应的速率 缓慢 迅速 反应的程序 可逆反应 可进行彻底的反应 是否需要催化剂 需浓硫酸催化 不需要催化剂 六、有机物燃烧规律 ‎1．烃的燃烧规律 用CxHy表示烃的通式，则烃的燃烧反应方程式：‎ ‎⑴反应前后气体体积的变化(△V)：‎ 如果反应前后的温度和压强相同且温度高于‎100℃‎，水以气体存在，则 ‎①当△V=O时，时，y=4，即满足CxH4通式的烃在燃烧前后体积不变，如CH4、C2H4、C3H4等。‎ ‎②当△V＞0时，即氢原子数少于4个的烃，完全燃烧后体积减少(只有C2H2)‎ ‎③当△V＜0时，，即氢原子数多于4个的烃，完全燃烧后体积增大，如C2H6、C3H6、C3H8；等。‎ ‎2．烃的含氧衍生物的燃烧规律 ‎3．烃及烃的含氧衍生物完全燃烧耗氧量规律 ‎ 若烃的分子组成为CxHy，而烃的含氧衍生物的分子组成可以改写成CxHy(H2O)m或CxHy(CO2)m形式，则等物质的量的烃及烃的含氧衍生物完全燃烧所需氧气的量相等；或在物质的量不变的情况下，满足上述各种组成的烃或烃的含氧衍生物无论按何种比例混合，完全燃烧时所需氧气的量相等。‎ 七、有机化合物的空间结构 ‎“基”的空间结构是构成有机化合物空间结构的基本要素，不同的“基”相互连接形成了空间各异的有机物。掌握这些“基”的结构，对了解有机化合物空间结构，培养学生空间想象能力具有指导意义。常见部分“基”的空间结构如下：‎ 八、 有机物分子式和结构式的确定 分子式 由组成元素质量分数 通过相对分子质量 根据通式 可能的结构式 由物质的性质推断 结构式 常规思路:：‎