2018届高考二轮复习人教版第四编有机化学综合专题十三有机物的获得与应用必修课件0（110张）

2018届高考二轮复习人教版第四编有机化学综合专题十三有机物的获得与应用必修课件0（110张）

专题十三　有机物的获得与应用 ( 必修 ) 第四编　有机化学综合 考点一　有机物的结构、命名、同系物、同分异构体 考点三　有关质量分数、化学式的简单计算 三年选考　五次真题 考点二　有机反应类型、有机物的性质及应用 有机物的结构、命名、同系物、同分异构体 考点一 核心精讲 1 一、有机物的结构与命名 教材中典型有机物的分子结构特征，识记典型有机物的球棍模型、比例模型，会 “ 拆分 ” 比对结构模板， “ 合成 ” 确定共线、共面原子数目。 (1) 明确三类结构模板 结构 正四面体形 平面形 直线形 模板 甲烷分子为正四面体结构，最多有 3 个原子共平面，键角为 109.5° 乙烯分子中所有原子 (6 个 ) 共平面，键角为 120° 。苯分子中所有原子 (12 个 ) 共平面，键角为 120° 。甲醛分子是三角形结构， 4 个原子共平面，键角约为 120° 乙炔分子中所有原子 (4 个 ) 共直线，键角为 180° (2) 对照模板定共线、共面原子数目 需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面、一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该相应的平面内；同时要注意问题中的限定性词语 ( 如最多、至少 ) 。 二、有机物结构和组成的几种表示方法 种类 实例 含义 化学式 C 2 H 6 用元素符号和数字的组合表示物质组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目 最简式 ( 实验式 ) CH 3 表示组成物质的各元素原子数目的最简整数比的式子 电子式 表示原子最外层电子成键情况的式子 结构式 完整地表示出分子中每个原子的成键情况的式子，但不表示空间构型。具有化学式所能表示的意义，还能反映有机物的结构 结构简式 CH 3 —CH 3 结构式的简便写法，着重突出结构特点 ( 官能团 ) 键线式 ( 丁烷 ) 结构式的简便写法，着重突出碳骨架结构特点和官能团 球棍模型 小球表示原子、短棍表示价键 比例模型 反映原子的相对大小 特别提醒 1. 几种表示方法之间的关系 电子式 短线替换 共用电子对 结构式 省略短线 双键、叁键保留 结构简式 键线式 符号及碳氢之间的键线 略去碳及与其连接的氢元素 2. 结构简式、键线式的书写 (1) 结构简式的书写 ① 表示原子间形成单键的 “ — ” 可以省略。如乙烷结构式中 C—H 、 C—C 中的 “ — ” 均可省略，其结构简式可写为 CH 3 — CH 3 或 CH 3 CH 3 。 ② C==C 、 C ≡ C 中的 “ == ”“≡” 不能省略。如乙烯的结构简式可写为 CH 2 == CH 2 ，而不能写成 CH 2 CH 2 。但是 , 醛基 ( ) 、羧基 ( ) 则可进一步简写为 —CHO 、 —COOH 。 ③ 准确表示分子中原子成键的情况。如乙醇的结构简式可写为 CH 3 CH 2 OH 、 HO—CH 2 CH 3 。 (2) 键线式的书写 ① 在键线式中只能省略 C 原子及与其连接的 H 原子及 C 、 H 之间形成的单键，而碳碳单键、双键、叁键和其他元素的原子均不可省略。 ② 键线式中的拐点、终点均表示一个碳原子，如丁烷的键线式可表示为 。 三、有机物的命名 1. 烷烃的习惯命名法 (1) 当碳原子数 n ≤ 10 时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；当 n ＞ 10 时，用中文数字表示。 (2) 当碳原子数 n 相同时，用正、异、新来区别。 如： CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 称为正戊烷， (CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 3 称为异戊烷， C(CH 3 ) 4 称为新戊烷。 2. 烷烃的系统命名 命名原则： a. 最长的碳链作主链； b. 支链作取代基，取代基的位次号之和最小。 (1) 选主链 选择最长的碳链作为主链。当几个不同碳链含有的碳原子数相等时，选择含有支链最多的一个碳链作为主链。 (2) 编序号 ( 要遵循 “ 近 ”“ 简 ”“ 小 ” ) ① 以离支链最近的主链一端为起点编号，即首先要考虑 “ 近 ” 。 ② 有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同距离的位置，则从较简单的支链一端开始编号，即同 “ 近 ” ，考虑 “ 简 ” 。 ③ 若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同距离的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次号之和最小者即为正确的编号，即同 “ 近 ” 、同 “ 简 ” ，考虑 “ 小 ” 。 (3) 写名称 按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称。原则：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字间用 “ ， ” 相隔，汉字与阿拉伯数字间用 “- ” 连接。 四、同系物和同分异构体 1. 同系物 (1) 同系物的概念：结构相似，分子组成相差 1 个或若干个 “ CH 2 ” 原子团的有机化合物互称为同系物。 (2) 同系物的特点 ① 同系物必须结构相似，即组成元素相同，官能团种类、个数及连接方式相同，分子组成通式相同。 ② 同系物间相对分子质量相差 14 的整数倍。 ③ 同系物有相似的化学性质，物理性质随碳原子数的递增有一定的递变规律。 2. 同分异构体 (1) 同分异构体的概念：分子式相同而结构不同的化合物互称为同分异构体。化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象称为同分异构现象。 (2) 同分异构体的特点 ① 同分异构体必须分子式相同而结构不同。 ② 同分异构体可以属于同一类物质，如 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 与 ， 也可以属于不同类物质，如 CH 3 CH 2 OH 与 CH 3 — O — CH 3 ；可以是有机物和无机物，如 NH 4 CNO 与 CO(NH 2 ) 2 。 (3) 同分异构体的物理性质不同，化学性质不同或相似。 1.CH 3 —CH== CH —C ≡ CH 有 ___ 个原子一定在一条直线上，至少 ___ 个原子共面，最多有 ___ 个原子共面。 题组集训 2 题组一　选主体、细审题、突破有机物结构的判断 1 2 3 4 5 答案 4 8 9 2.CH 3 —CH 2 —CH==C(C 2 H 5 )—C ≡ CH 中含四面体结构的碳原子数为 ___ ，在同一直线上的碳原子数最多为 __ ，一定在同一平面内的碳原子数为 __ ，最少共面的原子数为 __ ，最多共面的原子数为 ___ 。 1 2 3 4 5 答案 4 3 6 8 12 3. 分子中，处于同一平面上的原子数最多可能是 ___ 个。 1 2 3 4 5 答案 20 方法技巧 1. 熟记规律 单键是可旋转的，是造成有机物原子不在同一平面上最主要的原因。 (1) 结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面。 (2) 结构中每出现一个碳碳双键，至少有 6 个原子共面。 (3) 结构中每出现一个碳碳叁键，至少有 4 个原子共线。 (4) 结构中每出现一个苯环，至少有 12 个原子共面。 (5) 正四面体结构：甲烷 平面结构：乙烯、苯、萘 ( ) 、蒽 ( ) 、甲醛 ( ) 直线结构：乙炔 1 2 3 4 5 方法技巧 (6) 与饱和碳 (CH 4 型 ) 直接相连的原子既不共线也不共面； 与 或 或 或 直接相连的原子共面；与 —C ≡ C— 直接相连的原子共线。 碳碳单键可任意旋转，而双键或叁键均不能旋转。 2. 审题要求 看准关键词： “ 可能 ”“ 一定 ”“ 最多 ”“ 最少 ”“ 共面 ”“ 共线 ” 等，以免出错。 1 2 3 4 5 4. 下列判断正确的打 “√” ，错误的打 “×” (1) 四氯化碳的球棍模型： ( 　　 ) (2) 乙烯的结构简式： CH 2 CH 2 ( 　　 ) (3)CH 4 分子的比例模型： ( 　　 ) (4) 三硝酸甘油酯的分子式为 C 3 H 5 N 3 O 9 ( 　　 ) (5) 乙醇的结构简式： C 2 H 6 O( 　　 ) (6)1,2- 二溴乙烷的结构简式为 CH 3 CHBr 2 ( 　　 ) (7) 乙酸乙酯的结构式为 CH 3 —COO—CH 2 CH 3 ( 　　 ) (8) 乙炔的分子式为 C 2 H 2 ( 　　 ) 1 2 3 4 5 题组二　有机物的表示方法 答案 × × √ √ × × × √ 1 2 3 4 5 题组三　有机物的命名、同系物、同分异构体的判断 5. 下列判断正确的打 “√” ，错误的打 “×” (1)H 2 与 CH 4 互为同系物 ( 　　 ) (2) 乙醇与二甲醚 (CH 3 OCH 3 ) 互为同分异构体，均可与金属钠反应 ( 　　 ) (3)3- 甲基戊烷的结构简式为 CH 3 CH 2 CH(CH 3 )CH 2 CH 3 ( 　　 ) (4) 戊烷和 2- 甲基丁烷是同系物 ( 　　 ) (5) 甲烷的二氯代物只有一种的事实，可证明甲烷为正四面体结构 ( 　　 ) (6) 乙酸和硬脂酸 (C 17 H 35 COOH) 互为同系物 ( 　　 ) (7) 丙烷与氯气反应，可得到沸点不同的 3 种一氯代物 ( 　　 ) (8)(CH 3 ) 3 CCH 2 CH 3 的名称是 2,2- 二甲基丁烷 ( 　　 ) 答案 × × √ × √ √ × √ 1 2 3 4 5 (9)CH 3 COOH 和 CH 3 COOCH 3 互为同系物 ( 　　 ) (10)CH 3 CH 2 CH(CH 3 )CH 2 CH 3 的名称是 3- 甲基戊烷 ( 　　 ) (11)CH(CH 2 CH 3 ) 3 的名称是 3- 甲基戊烷 ( 　　 ) (12) 和 、 和 都属于同一种物质 ( 　　 ) (13) 乙醛和丙烯醛 ( ) 不是同系物，分别与氢气充分反应后的产物也不是同系物 ( 　　 ) (14) 烷烃 CH 3 CH(CH 3 )C(CH 3 ) 3 的名称是 2,2,3- 三甲基丁烷 ( 　　 ) 答案 × √ × √ × √ 有机反应类型、有机物的性质及应用 考点二 核心精讲 1 一、 “ 三位一体 ” 突破有机反应类型 加成反应、取代反应、消去反应、聚合反应是四大有机反应类型，也是高考有机试题必考的反应类型。从考查角度上看，在选择题中，通常是判断指定物质能否发生相应类型的反应或判断反应类型是否正确；在非选择题中，通常是分析某一变化的反应类型或写出对应变化的化学方程式。复习时要注意： 1. 吃透概念类型，吃透各类有机反应类型的实质，依据官能团推测各种反应类型。 2. 牢记条件推测类型，不同条件下，相同试剂间发生反应的类型可能不同，应熟记各类反应的反应条件，并在实战中得到巩固提高，做到试剂、条件、反应类型 “ 三位一体 ” ，官能团、条件、反应类型 “ 三对应 ” 。 反应类型 官能团种类或物质 试剂或反应条件 加成反应 X 2 (Cl 2 、 Br 2 ，下同 )( 直接混合 ) 、 H 2 、 HBr 、 H 2 O( 催化剂 ) H 2 ( 催化剂 ) 聚合反应 加聚反应 催化剂 缩聚反应 含有 —OH 和 —COOH 或 —COOH 和 —NH 2 催化剂 取代反应   饱和烃 X 2 ( 光照 ) 苯环上的氢 X 2 ( 催化剂 ) 、浓硝酸 ( 浓硫酸 ) 酚 溴水、 ROH 、 HX 水解型 酯基、肽键 H 2 O( 酸作催化剂，水浴加热 ) 酯基、肽键 NaOH( 碱溶液作催化剂，水浴加热 ) 二糖或多糖 稀硫酸，加热 酯化型 —OH 、 —COOH 浓硫酸，加热 肽键型 —COOH 、 —NH 2 稀硫酸 消去反应 —OH 浓硫酸，加热 —X 碱的醇溶液，加热 氧化反应 燃烧型 大多数有机物 O 2 ，点燃 催化氧化型 —OH O 2 ( 催化剂，加热 ) KMnO 4 (H ＋ ) 氧化型 —OH 、 —CHO 直接氧化 特征氧化型 含有醛基的物质，如甲醛、乙醛、葡萄糖、麦芽糖等 银氨溶液，水浴加热 新制 Cu(OH) 2 悬浊液，加热至沸腾 二、有机物的性质及应用 有机化学中涉及的有机物多，知识点多，需记忆的内容也很多，但有机化学又有很好的内在联系，一条主线就是 “ 具有相同官能团的一类有机物的性质相似 ” ，只要我们掌握了这一规律就能 “ 以一知十 ” 。 ( 一 ) 官能团、特征反应、现象归纳一览表 有机物或官能团 常用试剂 反应现象 溴水 褪色 酸性 KMnO 4 溶液 褪色 —OH 金属钠 产生无色无味的气体 —COOH 酸碱指示剂 变色 新制 Cu(OH) 2 悬浊液 常温下沉淀溶解，溶液呈蓝色 葡萄糖 银氨溶液 水浴加热生成银镜 新制 Cu(OH) 2 悬浊液 煮沸生成砖红色沉淀 淀粉 碘水 呈蓝色 蛋白质 浓 HNO 3 呈黄色   灼烧有烧焦羽毛的气味 ( 二 ) 糖类性质巧突破 1. 葡萄糖分子含有羟基、醛基两种官能团，因此它具有醇、醛两类物质的化学性质，利用此规律就能轻松 “ 吃掉 ” 葡萄糖的化学性质。 2. 单糖、二糖、多糖的核心知识可用如下网络表示出来。 ( 三 ) 油脂性质轻松学 1. 归类学性质 油脂是酯，可看作是高级脂肪酸与甘油反应形成的酯，因此纯净的油脂无色且不溶于水 ( 常见食用油脂有香味 ) ，密度比水的密度小；能发生水解反应 ( 若烃基部分存在不饱和键，则还具有不饱和烃的性质 ) 。 2. 对比明 “ 三化 ” 油脂中的 “ 三化 ” 是指氢化、硬化、皂化，氢化是指不饱和油脂与氢气发生加成反应生成饱和油脂的反应；通过氢化反应，不饱和的液态油转化为常温下为固态的脂肪的过程称为硬化；皂化是指油脂在碱性条件下发生水解生成高级脂肪酸盐与甘油的反应。 3. 口诀助巧记 有三种较重要的高级脂肪酸需要熟记，油酸 (C 17 H 33 COOH) 、软脂酸 (C 15 H 31 COOH) 、硬脂酸 (C 17 H 35 COOH) ，其中油酸分子中含有一个碳碳双键，后两种则是饱和脂肪酸，可用顺口溜帮助记忆：软十五、硬十七，油酸不饱 ( 和 ) 十七烯，另外均有一羧基。 ( 四 ) 盐析、变性辨异同   盐析 变性 不同点 方法 在轻金属盐作用下，蛋白质从溶液中凝聚成固体析出 在重金属盐、受热、紫外线、甲醛、酒精等作用下蛋白质凝聚成固体析出 特征 过程可逆，即加水后仍可溶解 不可逆 实质 溶解度降低，物理变化 结构、性质发生变化，化学变化 结果 仍保持原有的生理活性 失去原有的生理活性 相同点 均是一定条件下，蛋白质凝聚成固体的过程 ( 五 ) 化石燃料利用一扫清 1. 煤的综合利用 煤是由 和少量无机物组成的复杂 ，主要含有碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。 (1) 煤的干馏 ① 原理：把煤隔绝空气加强热使其 的过程。煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过程。 ② 煤的干馏产物 a. ， b. ， c. ， d. 。 分解 焦炉气 煤焦油 焦炭 粗氨水 有机物 混合物 (2) 煤的气化 将煤中的有机物转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。化学方程式为 。 (3) 煤的液化 ① 液化：煤＋氢气 液体燃料 ② 液化：煤＋水 水煤气 甲醇等 间接 直接 2. 天然气的综合利用 (1) 天然气的主要成分是 ，它是一种 的化石燃料，更是一种重要的化工原料。 (2) 天然气与水蒸气反应制取 H 2 原理： 。 3. 石油的综合利用 (1) 石油的成分 石油主要是由多种 组成的混合物。所含元素以碳、氢为主，还有少量 N 、 S 、 P 、 O 等。 清洁 甲烷 碳氢化合物 方法 过程 目的 分馏 把原油中各组分分离成 ____ ____ 的分馏产物 获得各种燃料用油 裂化 把 ______________ 的烃断裂成 ______________ 的烃 ______________________ 裂解 深度裂化，产物呈气态 _______________________________ (2) 石油的加工 不同 沸点 相对分子质量大 相对分子质量小 得到更多的汽油等轻质油 得到乙烯、丙烯、甲烷等化工原料 4. 三大合成材料 (1) 三大合成材料是指 。 (2) 聚合反应 合成聚乙烯的化学方程式： ，单体为 ，链节为 ，聚合度为 。 CH 2 ==CH 2 塑料、合成橡胶和合成纤维 n —CH 2 —CH 2 — 5. 化学三馏易混淆 蒸馏是将液态物质加热到沸腾变为蒸气，又将蒸气冷却为液态这两个过程的联合操作。用这一操作可分离、除杂、提纯物质。 对于沸点比较接近的多种液态物质组成的混合物，用蒸馏方法难以单一蒸出分离，这就要借助于分馏。 分馏和蒸馏一样，也是利用混合物中各物质的沸点不同，严格控制温度，进行分离或提纯的操作。但分馏要安装一个分馏柱 ( 工业装置为分馏塔 ) 。混合物的蒸气进入分馏柱时，由于柱外空气的冷却，蒸气中高沸点的组分被冷凝回流入烧瓶中，故上升的蒸气中含沸点低的组分的相对量便多了，从而达到分离、提纯的目的。 干馏是把固态有机物 ( 煤炭 ) 放入密闭的容器，隔绝空气加强热使之分解的过程，工业上炼焦就属于干馏。干馏属于化学变化，蒸馏与分馏属于物理变化。 制取物质 仪器 除杂及收集 注意事项 溴苯 含有溴、 FeBr 3 等，用 ________ 溶液处理后分液、然后 ____ ① 催化剂为 _____ ② 长导管的作用 :_______________ ③ 右侧导管 ____( 填 “ 能 ” 或 “ 不能 ” ) 伸入溶液中 ④ 右侧锥形瓶中有 __ 雾 ( 六 ) 三个制备实验比较 FeBr 3 氢氧化钠 冷凝回流、导气 蒸馏 不能 白 硝基苯 可能含有未反应完的 __ 、 ____ 、 ____ ，用 ________ 溶液中和酸， _____ ，然后用 ____ 的方法除去苯 ① 导管 1 的作用： ________ ② 仪器 2 为 ______ ③ 用 ____ 控制温度为 50 ～ 60 ℃ ④ 浓硫酸的作用： _______ 和 _______ 硫酸 苯 分液 硝酸 氢氧化钠 蒸馏 冷凝回流 温度计 水浴 催化剂 吸水剂 乙酸乙酯 含有乙酸、乙醇，用 _____ ___________ 处理后， ____ ① 浓硫酸的作用： ______ 和 ______ ② ______________ 的作用：溶解乙醇、中和乙酸，降低乙酸乙 酯的 ______ ③ 右边导管 ____( 填 “ 能 ” 或 “ 不能 ” ) 接触试管中的液面 饱和 Na 2 CO 3 溶液 催化剂 分液 吸水剂 饱和碳酸钠溶液 不能 溶解度 1.(2017· 浙江省名校协作体高三上学期考试 ) 如图是四种常见有机物的比例模型示意图，下列说法正确的是 A. 甲能发生氧化反应 B. 乙通入溴的四氯化碳溶液中，最后 得到无色溶液不能和液溴反应 C. 煤干馏得到的煤焦油可以分离出丙，丙是无色无味的液态烃 D. 丁发生催化氧化得到的产物不能与金属钠反应 题组集训 2 题组一　有机反应类型、性质的判断及应用 1 2 3 4 5 6 √ 答案 解析 7 解析　 根据分子比例模型及原子成键特点知，甲、乙、丙、丁分别是甲烷、乙烯、苯和乙醇。 A 项，甲烷性质较稳定，不易被一般的强氧化剂氧化，但能在氧气中燃烧，发生氧化反应，正确； C 项，从煤焦油中可以获取苯，但苯有特殊的气味，错误； D 项，乙醇发生催化氧化得到的产物乙酸有酸性，能与金属钠反应，错误。 1 2 3 4 5 6 7 2.(2017· 浙江省名校协作体高三上学期考试 ) 下列说法正确的是 A.HCOOH 是一元羧酸，对应的酸根是 COOH － B.CH 2 (NH 2 )CH 2 COOH 不是 α- 氨基酸，但它可以和甘氨酸反应形成肽键 C. 葡萄糖溶液中加入新制的 Cu(OH) 2 悬浊液可看到有砖红色沉淀生成 D. 纤维素的水解和油脂的皂化反应都是由高分子生成小分子的过程 1 2 3 4 5 6 7 √ 答案 解析 解析　 A 项， HCOOH 是一元羧酸，对应的酸根是 HCOO － ，错误； B 项， CH 2 (NH 2 )CH 2 COOH 不是 α- 氨基酸，但同样能和甘氨酸反应形成肽键，正确； C 项，葡萄糖分子结构中含有醛基，其水溶液中加入新制的 Cu(OH) 2 悬浊液，加热后看到有砖红色沉淀生成，错误； D 项，油脂不是有机高分子化合物，错误。 1 2 3 4 5 6 7 3.(2017· 衢州市高三 1 月教学质量检测 ) 下列说法正确的是 A. 在紫外线、饱和 (NH 4 ) 2 SO 4 溶液、 CuSO 4 溶液等作用下，蛋白质均会发 生变性 B. 为检验皂化反应进行程度，取几滴反应液，滴入装有热水的试管中， 振荡，若有油滴浮在液面上，说明油脂已完全反应 C. 只用新制 Cu(OH) 2 悬浊液就可以鉴别乙酸溶液、葡萄糖溶液、淀粉溶液 D. 苯是从煤中分离得到的一种重要的化工原料，是无色、有特殊气味的 液态烃 √ 答案 解析 1 2 3 4 5 6 7 解析　 A 项，饱和 (NH 4 ) 2 SO 4 溶液只能使蛋白质溶液发生盐析，不能变性，故 A 错误； B 项，油脂不溶于水且密度比水小，未水解的油脂会浮在水面上，故 B 错误； C 项，乙酸溶液能溶解 Cu(OH) 2 悬浊液，葡萄糖溶液与新制 Cu(OH) 2 悬浊液混合加热，可生成砖红色沉淀，淀粉溶液与新制 Cu(OH) 2 悬浊液无明显现象，故 C 正确； D 项，煤的干馏可获得苯，不是简单分离得到的，故 D 错误。 1 2 3 4 5 6 7 4.(2016· 温州模拟 ) 下列说法正确的是 A. 氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃 B. 聚苯乙烯的结构简式为 C. 氯乙烯制取聚氯乙烯的化学方程式为 n CH 2 == CHCl D. 乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 √ 答案 1 2 3 4 5 6 解析 7 解析　 氯乙烯含有氯元素，不属于烃，而聚乙烯为饱和烃， A 项错； 聚苯乙烯的结构简式为 ， B 项错； 乙烯含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，但聚乙烯的结构单元为 —CH 2 —CH 2 — ，不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应， D 项错。 1 2 3 4 5 6 7 5.(2016· 绍兴选考适应性考试 ) 下列说法正确的是 A. 煤的干馏是化学变化，而煤的气化、液化是物理变化 B. 石油裂解是为了获得更多汽油，以满足迅速增长的汽车需要 C. 氢能、电能、风能都是无毒、无污染的绿色新能源，可以安全使用 D. 玻璃是将石灰石、纯碱、石英在玻璃熔炉中高温熔融制得的 √ 答案 1 2 3 4 5 6 7 解析 解析　 A 项，煤的气化、液化属于化学变化，错误； B 项，石油的裂解是为了获得乙烯等不饱和烃，错误； C 项，电能不属于绿色新能源，错误； D 项正确。 1 2 3 4 5 6 7 6. 某同学对无水乙醇与金属钠的反应进行实验探究。 实验装置 操作步骤 实验现象 ① 用橡胶管将尖嘴管和仪器 a 连接，向仪器 a 的球形区域塞入一团脱脂棉，再向脱脂棉中滴入适量的酸性 K 2 Cr 2 O 7 溶液 棉花呈橙黄色 ② 取黄豆粒大小的金属钠，用滤纸吸干其表面的煤油，放入小烧杯中，用仪器 a 的柱体部分扣住金属钠，再向小烧杯中倒入 10 mL 左右无水乙醇，至高度没过金属钠 _______ 题组二　有机实验 ③ 反应开始 20 s 左右，点燃尖嘴管处的气体，并在尖嘴管上方罩上内壁涂有澄清石灰水的小烧杯 产生明亮的淡蓝色火焰，仪器 a 内的脱脂棉逐渐由橙黄色变为绿色 (Cr 3 ＋ 颜色 ) ，烧杯内壁未变浑浊 ④ 实验结束后测量反应液的温度 反应液的温度为 52 ℃ 请回答： (1) 仪器 a 的名称是 ________ 。 答案 干燥管 1 2 3 4 5 6 7 (2) 请写出无水乙醇与钠反应的化学方程式： _______________________________________ 。 (3) 下列有关该实验的说法中，正确的是 ____ 。 A. 无水乙醇与钠的反应是吸热反应 B. 酸性重铬酸钾溶液的作用是除去乙醇蒸气中混有的氢气 C. 仪器 a 的球形区域对产生的气体起到一定的富集作用，使得气体燃烧的 火焰明亮，现象明显 D. 操作步骤 ② 中的现象有：加入无水乙醇后，钠表面有气泡，钠开始时 沉在液体的底部，然后上下波动，直至消失 √ 答案 2CH 3 CH 2 OH ＋ 2Na ―→ 2CH 3 CH 2 ONa ＋ H 2 ↑ √ 1 2 3 4 5 6 7 1 2 3 4 5 6 7 7. 某化学兴趣小组用甲、乙两套装置 ( 如下图所示 ) 进行甲酸 (HCOOH) 与甲醇 ( ) 酯化反应的实验。已知，甲醇有毒，沸点 65 ℃ ，甲酸甲酯无毒，沸点 32 ℃ 。回答以下问题： (1) 甲酸和甲醇 ( ) 进行酯化反应的化学方程式是 __________ ________________________________ 。 答案 HCOOH ＋ (2) 乙装置中长玻璃导管 c 的作用是 ___________________ ，冷凝水应该从 _____( 填 “ a ” 或 “ b ” ) 进入。 (3) 甲、乙两套装置中效果比较好的装置是 _____ ，原因： ____________ ____________________________________ 。 答案 平衡气压，冷凝回流 b 乙 乙的冷凝效果 好，减少了甲醇等有毒物质对大气的污染 1 2 3 4 5 6 7 有关质量分数、化学式的简单计算 考点三 核心精讲 1 1. 若题目给出元素的质量分数、相对密度等，可先求最简式，再根据相对分子质量确定分子式；也可先求相对分子质量，再确定分子中各元素的原子个数，求出分子式。 2. 商余法 ( 确定烃的分子式 ) ： M r 表示相对分子质量， n 为一个烃分子中 C 原子的数目 ( n 为正整数 ) 。 3. 燃烧法 (1) 根据燃烧产物的质量或物质的量确定。 (2) 根据燃烧方程式确定： 。 4. 最简式 ( 实验式 ) 法：根据各元素的质量分数或燃烧法得到该有机物的最简式，结合其 M r 进行求算。 5. 求出 1 mol 有机物中 C 、 H 、 O 原子的物质的量，即可得到该有机物的分子式。 1.(2017· 衢州市高三 1 月教学质量检测 ) 已知甲烷和汽油 ( 可用 C 8 H 18 表示 ) 燃烧的热化学方程式： CH 4 (g) ＋ 2O 2 (g)===CO 2 (g) ＋ 2H 2 O(l) Δ H ＝－ 890 kJ·mol － 1 ； C 8 H 18 (l) ＋ O 2 (g)===8CO 2 (g) ＋ 9H 2 O(l) Δ H ＝－ 5 472 kJ·mol － 1 ； 某学校食堂拟选用天然气作为供热燃料，下列选择依据不正确的是 A. 等质量的汽油和甲烷燃烧，甲烷产生的热量比汽油多，因此甲烷更高效 B. 产生相同热量所生成的二氧化碳，汽油比甲烷多，因此甲烷更低效 C. 甲烷含碳量低，燃烧更充分，不易积炭，不易产生 CO ，因此更环保 D. 等物质的量的汽油和甲烷燃烧，汽油产生的热量比甲烷多，因此更环保 题组集训 2 题组一　有机物燃烧的判断 1 2 3 √ 答案 解析 4 5 6 解析　 A 项， 16 g 甲烷燃烧放出的热量是 890 kJ ，而 16 g 汽油燃烧放出的热量远小于 890 kJ ，故 A 正确； B 项，燃烧甲烷产生 890 kJ 热量同时生成的二氧化碳为 1 mol ，燃烧汽油产生 890 kJ 热量同时生成的二氧化碳为 × 8 ≈ 1.3 mol ，故 B 正确； C 项，甲烷含碳量为 75% ，而汽油的含碳量为 × 100% ＝ 84.2% ，甲烷含碳量低，燃烧更充分，不易积炭，不易产生 CO ，更环保，故 C 正确； D 项，等物质的量的汽油和甲烷燃烧，汽油产生的热量比甲烷多，但汽油的质量远大于甲烷的质量，生成的 CO 2 更多，环保效率差，故 D 错误。 1 2 3 4 5 6 2.(2017· 绍兴市诸暨中学高二期中 )25 ℃ 、 101 kPa 时，乙烷、乙炔和丙烯组成的混合烃 32 mL ，与过量氧气混合并完全燃烧，除去水蒸气，恢复到原来的温度和压强，气体总体积缩小了 72 mL ，原混合烃中乙炔的体积分数为 A.12.5% B.25% C.50% D.75% √ 答案 解析 1 2 3 4 5 6 解析　 由乙烷、乙炔和丙烯燃烧的方程式可知，除去水蒸气，恢复到原来的温度和压强， 1 2 3 4 5 6 则 C 2 H 6 和 C 3 H 6 反应后体积缩小的量是相同的，故可将两者看成是一种物质即可，设 C 2 H 6 和 C 3 H 6 一共为 x mL ， C 2 H 2 为 y mL ， 混合烃中乙炔的体积分数为 × 100% ＝ 25% ，故选 B 。 1 2 3 4 5 6 3. [2017· 温州市十校联合体联考高二 ( 上 ) 期初 ] 为测定某烃 B 的分子组成和结构，对这种烃进行以下实验： ① 取一定量的该烃，使其充分燃烧后的气体通过干燥管，干燥管增重 7.2 g ；再通过石灰水，石灰水增重 17.6 g 。 ② 经测定，该烃 ( 气体 ) 在标准状况下的密度为 1.25 g·L － 1 。 (1) 该烃的结构简式为 __________ 。工业上由石蜡获得 B 的方法称为 ____ 。 答案 CH 2 ==CH 2 裂解 解析 1 2 3 4 5 6 解析　 密度为 1.25 g·L － 1 ，则相对分子质量为 1.25 × 22.4 ＝ 28 ，取一定量的该烃，使其充分燃烧后的气体通过干燥管，干燥管增重 7.2 g ；再通过石灰水，石灰水增重 17.6 g ，可知 n (H) ∶ n (C) ＝ ＝ 2 ∶ 1 ，结构简式为 CH 2 ==CH 2 ，石油的分馏得到石蜡油，石蜡油裂解得到乙烯。 由以上分析可知 B 为 CH 2 ===CH 2 ，由石蜡发生裂解生成。 1 2 3 4 5 6 (2)0.1 mol 该烃能与 ____g 溴发生加成反应；加成产物需 ____ mol 溴蒸气完全取代。 解析 答案 16 0.4 解析　 B 含有 1 个碳碳双键，则 0.1 mol 该烃可与 0.1 mol 溴发生加成反应，质量为 16 g ，生成物为 CH 2 BrCH 2 Br ，含有 0.4 mol H ，可被 0.4 mol 溴完全取代。 1 2 3 4 5 6 4. 化学上常用燃烧法确定有机物的组成。下图装置是用燃烧法确定有机物化学式常用的装置，这种方法是在电炉加热时用纯氧氧化管内样品。根据产物的质量确定有机物的组成。 回答下列问题： (1)A 装置中分液漏斗盛放的物质是 ______________ ，写出有关反应的化学方程式 :_________________________________________________________ 。 解析 答案 H 2 O 2 ( 或双氧水 ) 2H 2 O 2 ===2H 2 O ＋ O 2 ↑ ( 或 H 2 O 　 2Na 2 O 2 ＋ 2H 2 O===4NaOH ＋ O 2 ↑ ) 1 2 3 4 5 6 解析　 本实验使用燃烧法测定有机物组成，该实验装置按照 “ 制氧气 → 干燥氧气 → 燃烧有机物 → 吸收水 → 吸收二氧化碳 ” 排列。实验可测知燃烧生成的二氧化碳和水的质量，根据二氧化碳的质量可求 C 元素的质量，由水的质量可求得 H 元素的质量，结合有机物的质量可求出 O 元素的质量，由此即可确定有机物分子中 C 、 H 、 O 个数比，也就是确定了实验式，若要再进一步确定有机物的分子式，显然还需知道该有机物的相对分子质量。 1 2 3 4 5 6 (2)C 装置 ( 燃烧管 ) 中 CuO 的作用是 ______________________________ 。 (3) 写出 E 装置中所盛放试剂的名称 ___________________ ，它的作用是 ________ 。 (4) 若将 B 装置去掉会对实验造成什么影响？ __________________________ 。 答案 使有机物充分氧化生成 CO 2 和 H 2 O 碱石灰 ( 或氢氧化钠 ) 吸收 CO 2 造成测得有机物中含氢量增大 1 2 3 4 5 6 (5) 若准确称取 1.20 g 样品 ( 只含 C 、 H 、 O 三种元素中的两种或三种 ) 。经充分燃烧后， E 管质量增加 1.76 g ， D 管质量增加 0.72 g ，则该有机物的最简式为 ______ 。 (6) 要确定该有机物的化学式，还需要测定 _________________________ 。 答案 CH 2 O 该有机物的相对分子质量 方法技巧 1 2 3 4 5 6 1. 有机物实验式的确定 (1) 实验式 ( 又叫最简式 ) 是表示化合物分子中所含各元素的原子数目最简整数比的式子。 (2) 若有机物分子中 w (C) ＝ a % 、 w (H) ＝ b % 、 w (O) ＝ c % ，则 N (C) ∶ N (H) ∶ N (O) ＝ ，即可得到实验式。 (3) 实验式也可以根据燃烧产物的物质的量来确定。确定实验式前必须先确定元素的组成，如某有机物完全燃烧的产物只有 CO 2 和 H 2 O ，则其组成元素可能为 C 、 H 或 C 、 H 、 O ；若燃烧产物 CO 2 中碳元素的质量和燃烧产物 H 2 O 中氢气元素的质量之和等于原有机物的质量，则原有机物中不含氧元素。 方法技巧 1 2 3 4 5 6 2. 烃完全燃烧时耗氧量规律 (1) 等物质的量的烃 ( C x H y ) 完全燃烧时，其耗氧量的大小取决于 ( x ＋ ) 的值，其值越大，耗氧量越多。 (2) 等质量的烃完全燃烧，其耗氧量的大小取决于该烃分子中氢的质量分数，其值越大，耗氧量越多。 (3) 最简式相同的烃，不论它们以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时所消耗的氧气为定值。 1 2 3 4 5 6 类别 通式 消耗氧气的量 规律 烷烃 C n H 2 n ＋ 2 消耗氧气的量成等差数列 烯烃、环烷烃 C n H 2 n 炔烃、二烯烃 C n H 2 n － 2 (4) 脂肪烃完全燃烧耗氧量比较 1 2 3 4 5 6 3. 烃完全燃烧产物规律 n (CO 2 ) ∶ n (H 2 O) 通式 类别 1 ∶ 1 C n H 2 n 烯烃、环烷烃 ＞ 1 ∶ 1 C n H 2 n － x 炔烃、二烯烃、苯及其同系物 ＜ 1 ∶ 1 C n H 2 n ＋ 2 烷烃 (1) 质量相同的烃，碳的质量分数越大，完全燃烧生成的 CO 2 越多。 (2) 碳的质量分数相同的烃，只要总质量一定，以任意比混合，完全燃烧后，产生的 CO 2 的量总是一个定值。 1 2 3 4 5 6 4. 燃烧前后气体的体积大小变化规律 根据烃的燃烧通式为 C x H y ＋ ( x ＋ )O 2 ―→ x CO 2 ＋ H 2 O ，当气态烃燃烧后，若生成的水为气态 ( 温度高于 100 ℃ ) ，则反应前后气体的体积的变化量为 Δ V ＝ ( x ＋ ) － (1 ＋ x ＋ ) ＝ － 1 ，显然， ① y ＝ 4 时， Δ V ＝ 0 ，反应前后气体体积不变； ② y ＞ 4 时， Δ V ＞ 0 ，反应后气体体积＞反应前气体体积； ③ y ＜ 4 时， Δ V ＜ 0 ，反应后气体体积＜反应前气体体积。 1 2 3 4 5 6 题组二　有机物的综合应用 5.(2017· 宁波市十校高三 9 月联考 ) 乙酸乙酯有四种常见的合成方法。已知 A 是一种单糖，广泛存在于带甜味的水果中， B 是一种生活中常见的含氧有机物且相对分子质量为 46 ， E 是一种石油裂解产物，能作水果的催熟剂。它们之间的转化关系如下图： 请回答： (1) 有机物 E 中含有的官能团名称是 ________ 。 答案 碳碳双键 1 2 3 4 5 6 (2) 反应 ④ 的反应类型是 ________ 。 1 2 3 4 5 6 答案 氧化反应 (3) 有机物 B 在催化剂的作用下可直接转化为乙酸乙酯和另外一种常见气体，请写出该反应的化学方程式 ： __________________________________________ 。 (4) 下列说法正确的是 ________( 填字母 ) 。 A. 有机物 A 不能使碘水变蓝 B. 反应 ⑤ 是同分异构体之间的相互 转换 C. 有机物 B 、 D 和乙酸乙酯都是挥发性无色液体，可以通过闻气味进行鉴别 D. 等质量的有机物 A 、 D 和乙酸乙酯充分燃烧，消耗氧气的质量也相等 解析 答案 √ √ 1 2 3 4 5 6 解析　 考查有机物推断， A 是一种单糖，广泛存在于带甜味的水果中，因此 A 为葡萄糖， B 是一种生活中常见的含氧有机物且相对分子质量为 46 ，且 B 由 A 生成，因此 B 为 CH 3 CH 2 OH ， CH 3 CH 2 OH 被氧气氧化成 CH 3 CHO ， C 为 CH 3 CHO ， CH 3 CHO 被氧气氧化成 CH 3 COOH ， E 是一种石油裂解产物，能作水果的催熟剂，即 E 为 CH 2 ==CH 2 。 A 项， A 是葡萄糖，不能使碘水变蓝，正确； B 项， C 的结构简式为 CH 3 CHO ，与 CH 3 COOCH 2 CH 3 碳原子数不同，因此不是同分异构体，错误； 1 2 3 4 5 6 C 项， CH 3 CH 2 OH 、 CH 3 COOH 、 CH 3 COOCH 2 CH 3 都是挥发性无色液体，乙醇具有特殊的香味，并略带刺激性，乙酸具有酸味及刺激性气味，乙酸乙酯具有香味，可以通过闻气味的方法进行鉴别，正确； D 项，三者分子式分别为 C 6 H 12 O 6 、 C 2 H 4 O 2 、 C 4 H 8 O 2 ，最简式分别是 CH 2 O 、 CH 2 O 、 C 2 H 4 O ，等质量的含氧衍生物，最简式相同时，消耗氧气的量相等，因此等质量的这三种有机物，消耗氧气的量不同，错误。 1 2 3 4 5 6 请回答： (1) 反应 ① 的反应类型是 ____________________ 。 6.(2017· 浙江省名校协作体高三上学期考试 ) 已知烃 A 在标准状况下的密度为 1.16 g·L － 1 ， B 能发生银镜反应。以 A 和 CO 为原料制取有机物 E 的流程如下： 解析 答案 加成反应 ( 或还原反应 ) 1 2 3 4 5 6 解析　 已知烃 A 在标准状况下的密度为 1.16 g·L － 1 ，其摩尔质量为 22.4 L·mol － 1 × 1.16 g·L － 1 ≈ 26 g·mol － 1 ，则此烃为 C 2 H 2 ，乙炔与水加成生成的 B 能发生银镜反应，则 B 为乙醛；乙醛与氢气发生加成反应生成的 C 为乙醇，乙醇与丙烯酸发生酯化反应生成丙烯酸乙酯。 1 2 3 4 5 6 (2) 关于物质 D(CH 2 ==CHCOOH) 化学性质的说法正确的是 _____( 填字母 ) 。 A. 物质 D 含有一种官能团 B. 物质 D 与 Na 2 CO 3 溶液反应能产生气泡 C. 物质 D 不能使酸性 KMnO 4 溶液褪色 D. 常温常压时，物质 D 呈气态 1 2 3 4 5 6 答案 √ (3) ② 的反应机理与制取乙酸乙酯相似，写出其化学方程式： _______________________________________________________ 。 答案 1 2 3 4 5 6 三年选考　五次真题 1.(2016 、 2017 浙江选考选项组合 ) 下列说法正确的打 “√” ，错误的打 “×” (1)CH 3 COOH 和 CH 3 COOCH 3 互为同系物 ( ) (2)C 6 H 14 的同分异构体有 4 种，其熔点各不相同 ( ) (3) 甲醇 (CH 3 OH) 和甘油 ( ) 互为同系物 ( ) (4)C 5 H 12 的同分异构体有 3 种，其沸点各不相同 ( ) (5)CH 3 CH 2 CH 2 CH(CH 3 ) 2 的名称是 2- 甲基戊烷 ( ) (6) 乙醇和二甲醚 (CH 3 —O—CH 3 ) 互为同系物 ( ) (7)C 6 H 14 的一氯取代物只有一种 ( ) 答案 1 2 3 4 5 6 7 × √ √ × × × × 8 9 2.(2017· 浙江 11 月选考， 14) 下列说法正确的是 A. 正丁烷和异丁烷均有两种一氯取代物 B. 乙烯和苯都能与 H 2 发生加成反应，说明二者的分子中均含有碳碳双键 C. 乙醇与金属钠能反应，且在相同条件下比水与金属钠的反应更剧烈 D. 乙醛能被还原成乙醇，但不能被氧化成乙酸 解析　 苯虽然能与 H 2 发生加成反应，但并没有碳碳双键，而是一种介于单键与双键之间的特殊共价键， B 错误； 水与钠的反应比乙醇与钠的反应剧烈， C 错误； 乙醛易被氧化成乙酸， D 错误。 √ 答案 解析 1 2 3 4 5 6 7 8 9 3.(2017· 浙江 11 月选考， 15) 下列说法正确的是 A. 花生油的主要成分是高级脂肪酸甘油酯，属于高分子化合物 B. 只有不同种类的氨基酸之间才能形成多肽 C. 向鸡蛋清的溶液中加入饱和硫酸钠溶液产生沉淀，加水后沉淀可溶解 D. 向淀粉溶液中加入硫酸溶液，加热后滴入几滴氢氧化铜悬浊液， 再加 热 至沸腾，未出现砖红色物质，说明淀粉未水解 √ 答案 解析 1 2 3 4 5 6 7 8 9 解析　 高级脂肪酸甘油酯不是高分子化合物， A 错误； 同种氨基酸之间也可以形成多肽， B 错误； 鸡蛋清是一种蛋白质，向其中加入硫酸钠产生沉淀是发生了盐析，这是一种物理变化，是可逆的，因此加水后沉淀又会溶解， C 正确； 用新制氢氧化铜检验葡萄糖时需在碱性环境下，应先加 NaOH 中和硫酸，再加氢氧化铜，故 D 错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 4.(2017· 浙江 4 月选考， 15) 下列说法不正确的是 A.1 mol 的乙烷在光照条件下最多能与 3 mol Cl 2 发生取代反应 B. 石油裂解气能使溴的四氯化碳溶液、酸性 KMnO 4 溶液褪色 C. 水煤气可用来合成液态烃及甲醇等含氧有机物 D. 苯可通过取代反应制得硝基苯、氯苯 解析　 1 mol 乙烷含有 6 mol 氢原子，在光照条件下最多能与 6 mol Cl 2 发生取代反应， A 错误； 石油裂解气中含有烯烃，能使溴的四氯化碳溶液、酸性 KMnO 4 溶液褪色， B 正确； 水煤气的主要成分是氢气和 CO ，可用来合成液态烃及甲醇等含氧有机物， C 正确； 苯可通过取代反应制得硝基苯、氯苯等， D 正确。 √ 答案 解析 1 2 3 4 5 6 7 8 9 5.(2017· 浙江 4 月选考， 16) 下列说法正确的是 A. 向鸡蛋清的溶液中加入浓的硫酸钠溶液或福尔马林，蛋白质的性质发 生改变并凝聚 B. 将牛油和烧碱溶液混合加热，充分反应后加入热的饱和食盐水，上层 析出甘油 C. 氨基酸为高分子化合物，种类较多，分子中都含有 —COOH 和 —NH 2 D. 淀粉、纤维素、麦芽糖在一定条件下可和水作用转化为葡萄糖 √ 答案 解析 1 2 3 4 5 6 7 8 9 解析　 向鸡蛋清的溶液中加入浓的硫酸钠溶液发生盐析，加入福尔马林发生变性，蛋白质的性质发生改变并凝聚， A 错误； 将牛油和烧碱溶液混合加热，充分反应后加入热的饱和食盐水，发生盐析，高级脂肪酸钠析出， B 错误； 氨基酸不是高分子化合物， C 错误； 淀粉、纤维素、麦芽糖均是糖类，在一定条件下可和水作用转化为葡萄糖， D 正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 6.(2016· 浙江 10 月选考， 15) 下列说法正确的是 A. 甲烷分子的比例模型为 ，其二氯取代物有 2 种结构 B. 苯和乙烯都能使溴水褪色，其褪色原理相同 C. 相同质量的乙炔与苯分别在足量的氧气中完全燃烧，消耗氧气的物质 的量相同 D. 在一定条件下，苯与氯气生成氯苯的反应类型是加成反应 √ 答案 解析 解析　 A 项，由于甲烷是正四面体结构，所以它的二氯取代物只有一种； B 项，苯使溴水褪色是因为萃取，而乙烯使溴水褪色是因为发生加成反应； C 项，由于乙炔和苯的最简式相同，所以当质量相同时，其耗氧量也相同； D 项，苯与氯气反应生成氯苯，发生取代反应。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 解析 　 A 项，油脂、糖类中的单糖、二糖均不是高分子化合物； C 项，在加银氨溶液之前，应加入 NaOH 溶液中和硫酸； D 项，甲醛能使蛋白质变性。 7.(2016· 浙江 10 月选考， 16) 下列说法正确的是 A. 油脂、糖类和蛋白质均为高分子化合物 B. 植物秸秆的主要成分是纤维素，纤维素在催化剂作用下经水解可得葡 萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下能转化为酒精 C. 往含硫酸的淀粉水解液中加入银氨溶液，水浴加热后无银镜产生，说 明淀粉未水解 D. 向鸡蛋清的溶液中加入甲醛溶液，可观察到蛋白质发生凝聚，再加入 蒸馏水，振荡后蛋白质又发生溶解 解析 √ 答案 1 2 3 4 5 6 7 8 9 请回答： (1)A 的结构简式 __________ 。 8.(2017· 浙江 11 月选考， 26)A 与 CO 、 H 2 O 以物质的量 1 ∶ 1 ∶ 1 的比例形成 B ， B 中的两个官能团分别具有乙烯和乙酸中官能团的性质， E 是有芳香气味、不易溶于水的油状液体。有关物质的转化关系如下： 答案 CH ≡ CH 解析 1 2 3 4 5 6 7 8 9 解析　 B 的化学式为 C 3 H 4 O 2 ，依据 A 与 CO 、 H 2 O 以物质的量 1 ∶ 1 ∶ 1 的比例形成 B 可知 A 的化学式为 C 2 H 2 ，故 A 为乙炔，结构简式为 CH ≡ CH 。依据转化关系以及 E 是有芳香气味、不易溶于水的油状液体可知 E 为酯，根据 E 的化学式为 C 4 H 8 O 2 可知 E 为饱和酯， B → D → E 先发生酯化反应再发生加成反应，由 B → C → E 的反应条件可知是先发生加成反应再发生酯化反应，故 C 为 CH 3 CH 2 COOH ， D 为 CH 2 ==CHCOOCH 3 ， E 为 CH 3 CH 2 COOCH 3 。 A 为乙炔，结构简式为 CH ≡ CH 。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 (2)D → E 的反应类型 __________ 。 答案 加成反应 解析　 D → E 的反应类型为加成反应。 解析 1 2 3 4 5 6 7 8 9 (3)C → E 的化学方程式 ______________________________________________ 。 答案 解析　 C → E 的化学方程式为 解析 1 2 3 4 5 6 7 8 9 (4) 下列说法不正确的是 ________ 。 A. 可用金属钠鉴别 B 和 C B.A 在一定条件下可与氯化氢发生加成反应 C. 乙酸和乙醇在浓硫酸作用下加热也可生成 E D. 与 A 的最简式相同，相对分子质量为 78 的烃一定不能使酸性 KMnO 4 溶液 褪色 解析 √ 答案 √ √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 解析　 B 与 C 都含有羧基，都可与金属钠反应，故不可用金属钠鉴别 B 和 C ， A 项错误； A 中含有碳碳叁键，可与氯化氢发生加成反应， B 项正确； E 为丙酸甲酯，不可由乙醇和乙酸加热反应生成， C 项错误； 与 A 的最简式相同，相对分子质量为 78 的烃的化学式为 C 6 H 6 ， C 6 H 6 不一定是苯，也有可能是含碳碳双键与碳碳叁键的烃，故可能使酸性 KMnO 4 溶液褪色， D 项错误。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 9.(2017· 浙江 4 月选考， 26)A 是天然气的主要成分，以 A 为原料在一定条件下可获得有机物 B 、 C 、 D 、 E 、 F ，其相互转化关系如图。已知烃 B 在标准状况下的密度为 1.16 g·L － 1 ， C 能发生银镜反应， F 为有浓郁香味、不易溶于水的油状液体。 请回答： (1) 有机物 D 中含有的官能团名称是 _____ 。 解析 答案 羧基 1 2 3 4 5 6 7 8 9 解析　 A 是天然气的主要成分， A 是甲烷。以 A 为原料在一定条件下可获得有机物 B 、 C 、 D 、 E 、 F ，已知烃 B 在标准状况下的密度为 1.16 g·L － 1 ， B 的摩尔质量是 1.16 g·L － 1 × 22.4 L·mol － 1 ≈ 26 g·mol － 1 ，所以 B 是乙炔， C 能发生银镜反应，说明乙炔和水加成生成乙醛。乙醛氧化生成乙酸， D 是乙酸。乙醛被还原生成乙醇， E 是乙醇。乙醇和乙酸发生酯化反应生成的 F 为有浓郁香味的乙酸乙酯，是不易溶于水的油状 液体。有机物 D 是乙酸，其中含有的官能团名称是羧基。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 解析　 有机物 A 在高温下转化为 B ，根据原子守恒可知还有氢气生成，反应的化学方程式是 2CH 4 CH ≡ CH ＋ 3H 2 。 (2)D ＋ E ―→ F 的反应类型是 ____________________ 。 (3) 有机物 A 在高温下转化为 B 的化学方程式是 _________________________ 。 解析　 D ＋ E ―→ F 的反应类型是酯化反应或取代反应。 解析 答案 取代反应 ( 或酯化反应 ) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 (4) 下列说法正确的是 ____ 。 A. 有机物 E 与金属钠反应比水与金属钠反应要剧烈 B. 有机物 D 、 E 、 F 可用饱和 Na 2 CO 3 溶液鉴别 C. 实验室制备 F 时，浓硫酸主要起氧化作用 D. 有机物 C 能被新制碱性氢氧化铜悬浊液、酸性 KMnO 4 溶液氧化 解析 √ 答案 √ 1 2 3 4 5 6 7 8 9 解析　 乙醇是非电解质，有机物 E 与金属钠反应比水与金属钠反应要弱， A 错误； 乙醇和饱和碳酸钠溶液互溶，乙酸和碳酸钠反应产生 CO 2 ，乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，有机物 D 、 E 、 F 可用饱和 Na 2 CO 3 溶液鉴别， B 正确； 实验室制备 F 时，浓硫酸主要起催化剂和吸水剂的作用， C 错误； 有机物 C 是乙醛，能被新制碱性氢氧化铜悬浊液、酸性 KMnO 4 溶液氧化， D 正确。 1 2 3 4 5 6 7 8 9