2018届二轮复习有机化学基础课件（81张）（全国通用）

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栏目索引 高考导航 专题十四 有机化学基础（选考） 栏目索引 高考导航 高考导航 高考导航 考纲要求 命题解读 1.有机化合物的组成与结构 (1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。(2)了解 常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构。 (3)了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢 谱等)。(4)能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。(5)能够正确命 名简单的有机化合物。(6)了解有机分子中官能团之间的相互影响。 2.烃及其衍生物的性质与应用 (1)掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。(2)掌握卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯 的结构与性质,以及它们之间的相互转化。(3)了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的 衍生物合成方法。(4)根据信息能设计有机化合物的合成路线。 3.糖类、氨基酸和蛋白质 (1)了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。(2)了解糖 类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。 4.合成高分子 (1)了解合成高分子的组成与结构特点。能依据简单合成高分子的结构分析其链节和 单体。(2)了解加聚反应和缩聚反应的含义。(3)了解合成高分子在高新技术领域的应 用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。 1.命题方式:综合性的非选择 题。 2.命题角度 有机合成与推断:主要考查(1) 有机物结构简式、分子式的 确定;(2)有机物的命名;(3)有机 反应类型的判断;(4)有机反应 方程式的书写;(5)限定条件下 同分异构体的书写;(6)有机合 成路线的设计等。 栏目索引 高考导航 主干回扣 主干回扣 1.有机物分子内原子共线、共面问题的判断 (1)代表物:甲烷　正四面体,乙烯　共平面,乙炔　共直线,苯　共平面。 (2)注意审题 看准关键词:“可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共线” 等,以免出错。 (3)规律 ①结构中若有饱和碳原子,则所有原子不可能共面。 ②结构中每出现一个碳碳双键,至少有　　    个原子共面。 ③结构中每出现一个碳碳三键,至少有　　    个原子共线。 ④结构中每出现一个苯环,至少有　　    个原子共面。 答案　(3)②6　③4　④12 栏目索引 高考导航 主干回扣 2.常用同分异构体数目的推断方法 (1)由烃基的异构体数推断 判断只有一种官能团的有机物的同分异构体的种数时,根据烃基的异构 体数判断较为快捷。如判断一氯丁烷的同分异构体时,写成C4H9—Cl, 由于丁基有4种结构,故一氯丁烷有4种同分异构体。 (2)由等效氢原子推断 分子中有几种不同的氢原子,其一元取代物就有几种。一般判断原则: ①同一碳原子上的氢原子是等效的;②同一碳原子所连甲基上的氢原子 是等效的;③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。 (3)用定一移一法推断 对于二元取代物数目的判断,可先固定一个取代基的位置,再改变另一 栏目索引 高考导航 主干回扣 个取代基的位置以确定同分异构体的数目。 (4)用组合法推断 先确定一基团同分异构体的数目,再确定另一基团同分异构体的数目, 从而确定两基团组合后同分异构体数目的方法。如饱和一元酯   ,R1—有m种,R2—有n种,则共有(m×n)种酯。 栏目索引 高考导航 主干回扣 3.有机物的命名 (1)链状有机物的命名 ①命名步骤:选主链;定编号;写名称 ②命名举例   :　　　　　　       :　　　　　       :　　　　　　     栏目索引 高考导航 主干回扣   :　　　　　　       :　　　　　　       :　　　　　　       :　　　　　　     (2)苯及其同系物的命名 苯作为母体,其他基团作为取代基。 例如,苯分子中的一个氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生 栏目索引 高考导航 主干回扣 成乙苯;苯分子中的两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯,命名时 将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号,选取最小位次给另一个甲基 编号。   :　　　　          :　　　　     答案　(1)②3,4-二甲基己烷　2-乙基-1-丁烯　2,3-二甲基-1,3-丁二烯     3-甲基-2-氯丁烷　3-甲基-2-乙基-1-丁醇　2-甲基丙醛　甲酸异丙酯 (2)邻二甲苯(1,2-二甲苯)　间二甲苯(1,3-二甲苯) 栏目索引 高考导航 主干回扣 4.常见官能团的结构及其特征性质   官能团 主要化学性质 烷烃   ①在光照下发生卤代反应;②高温分解 不 饱 和 烃 烯烃 　　　     ①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应;②加聚;③易被氧化,可 使酸性KMnO4溶液褪色 炔烃 　　　     ①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应;②易被氧化,可使酸性 KMnO4溶液褪色;③加聚 苯   ①取代——如硝化反应、磺化反应、卤代反应;②与H2发生加成 反应 苯的同系物   ①取代反应;②使酸性KMnO4溶液褪色 卤代烃 　　　     ①与NaOH水溶液共热发生取代反应;②与NaOH醇溶液共热发生 消去反应 栏目索引 高考导航 主干回扣 醇 　　　     ①跟活泼金属Na等反应产生H2;②消去反应;③催化氧化; ④与羧酸及无机含氧酸发生酯化(取代)反应 酚 　　　     ①弱酸性;②遇浓溴水生成白色沉淀;③遇FeCl3溶液呈紫 色 醛 　　　     ①与H2加成生成醇;②被氧化剂氧化为羧酸 羧酸 　　　     ①酸的通性;②酯化反应 酯 　　　     发生水解反应,生成羧酸(盐)和醇 答案            　—X　—OH　—OH                   栏目索引 高考导航 典题精练 典题精练 1.(2017河南名校评估,36)工业上根据以下工艺流程合成有机化合物H, 请据此回答有关问题。   (1)化合物G中的含氧官能团为　　　    、　　　    和醚键(填官能团的 名称)。 栏目索引 高考导航 典题精练 (2)指出下列反应的反应类型:B→C　　　　　　　    ,C→D　　　     　　　    。 (3)在一定的条件下,1 mol E最多可以与　　　　　    mol H2发生反应。 (4)由化合物B合成C时还可能生成一种副产物(分子式为C20H24O2),该副 产物的结构简式为                                              。 (5)写出A与足量浓溴水发生反应的化学方程式:                                       。 (6)根据已有知识并结合相关信息,写出以  为有机原料制备   的合成路线流程图(无机试剂任选,可选择 适当有机溶剂)。合成路线流程图示例:CH3CHO  CH3COOH   CH3COOCH2CH3。 栏目索引 高考导航 典题精练 答案　(1)羰基　醛基 (2)取代反应　氧化反应 (3)5 (4)  (5)  +4Br2    ↓+4HBr (6)                  栏目索引 高考导航 典题精练 解析　(1)化合物G中含有羰基(  )、醛基(—CHO)和醚键(—O —)三种含氧官能团。(2)B→C的反应是取代反应,C→D的反应是醇羟 基的氧化反应。(3)E分子中的羰基、碳碳双键和苯环都能与氢气发生 加成反应。(4)由化合物B合成C时,生成的副产物是B中两个羟基中的 氢原子都被C6H5—CH2—基团取代的产物。(5)A是对二苯酚,苯环上羟 基邻位上的氢原子都可以被溴原子取代,因此1 mol A可与4 mol Br2反 应。(6)根据B→C的反应可知,以  为有机原料制备   时,可先制备  。   发生消去反应可生成  ,  与Br2加成得到 栏目索引 高考导航 典题精练   ,  发生消去反应得到  ,  与Br2发生1, 4-加成即可得到  ,  与   发生取代反应即得目标产物。 栏目索引 高考导航 典题精练 2.(2017湖南三湘名校第三次大联考,36)胡椒醛的衍生物在香料、农 药、医药等领域有着广泛的用途,以香草醛(A)为原料合成 5-三氟甲基 胡椒醛(E)的路线如图所示:   已知:Ⅰ.酚羟基能与 CH2I2 发生反应③,而醇羟基则不能。 栏目索引 高考导航 典题精练 Ⅱ.CH3CHO+      +H2O。 (1)反应③的类型是　　　　　    。 (2)香草醛中含氧官能团的名称为醚键、　　　　    和　　　　    。香 草醛分子中最多有　　　　　    个碳原子共平面。 (3)写出香草醛在加热的条件下与新制的氢氧化铜反应的化学方程式:     　　　　　    。 (4)满足下列条件的香草醛的芳香族同分异构体共有　　    种(不含立 体结构); ①不能与氯化铁溶液发生显色反应 栏目索引 高考导航 典题精练 ②能与碳酸氢钠溶液反应放出气体 ③1 mol 该化合物与足量钠反应产生 2 g 氢气 其中核磁共振氢谱显示有 5 种不同化学环境的氢原子的同分异构体的 结构简式为　　　　　　　　　　　　    。 (5)以香草醛和 2-氯丙烷为原料,用四个步骤合成香草醛缩丙二醇 (  )。写出合成流程图(无机试剂和溶 剂任用)。 合成流程图示例如下:  CH2   CH2   CH3CH2Br   CH3CH2OH。 栏目索引 高考导航 典题精练 答案　(1)取代反应 (2)醛基　(酚)羟基　8 (3)  +2Cu(OH)2+2NaOH    +Cu2O↓+ 4H2O (4)4      栏目索引 高考导航 典题精练 (5)     CH3CH   CH2                栏目索引 高考导航 典题精练 解析　(1)比较C和D的结构简式可知,反应③是酚羟基上的H原子被取 代,属于取代反应。(2)苯环是平面结构,苯环上的6个碳原子和醛基中的 碳原子肯定共面,而单键可以旋转,则甲基碳原子可能也与之共面,故最 多有8个碳原子共平面。(3)新制的氢氧化铜中有过量的NaOH,注意羧 基和酚羟基均与NaOH反应。(4)符合条件的同分异构体中含有1个羧基 和1个醇羟基。如果苯环上只有1个取代基,应该是—CH(OH)COOH;如 果苯环上有2个取代基,应该是—COOH和—CH2OH,二者有邻、间、对 三种位置关系,共计4种。核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢原 子,则此同分异构体的结构简式为  。(5)可以用2-氯丙烷发 栏目索引 高考导航 典题精练 生消去反应生成丙烯,再与溴加成、水解得1,2-丙二醇,1,2-丙二醇与香 草醛发生信息Ⅱ中的反应可得目标产物。 栏目索引 高考导航 典题精练 3.(2017北京理综,25)羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物,合成路线如 下图所示:   已知:   RCOOR'+R″OH   RCOOR″+R'OH(R、R'、R″代表烃基) 栏目索引 高考导航 典题精练 (1)A属于芳香烃,其结构简式是　　　　    。B中所含的官能团是　     　　    。 (2)C→D的反应类型是　　　　　　　    。 (3)E属于酯类。仅以乙醇为有机原料,选用必要的无机试剂合成E,写出 有关化学方程式:                                                                                          　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　    。 (4)已知:2E  F+C2H5OH。F所含官能团有  和　　　     　　    。 栏目索引 高考导航 典题精练 (5)以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应,写出有关化合物的结 构简式:     栏目索引 高考导航 典题精练 答案　(1)  　硝基         (2)取代反应 (3)2C2H5OH+O2   2CH3CHO+2H2O 2CH3CHO+O2   2CH3COOH CH3COOH+C2H5OH   CH3COOC2H5+H2O (4)  (5)             栏目索引 高考导航 典题精练 解析　A属于芳香烃,结合C的分子式可推出A为苯;E为酯,且仅以乙醇 为原料就可合成,很容易推出E为CH3COOCH2CH3;结合2E  F+ C2H5OH及羟甲香豆素的结构可推出F为   。 栏目索引 高考导航 典题精练 4.(2017天津理综,8)2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体,其制备 流程图如下:     A              C 栏目索引 高考导航 典题精练           E    已知:      栏目索引 高考导航 典题精练 回答下列问题: (1)  分子中不同化学环境的氢原子共有　　    种,共面原子数目 最多为　　    。 (2)B的名称为　　　　　　　    。写出符合下列条件B的所有同分异 构体的结构简式    。 a.苯环上只有两个取代基且互为邻位 b.既能发生银镜反应又能发生水解反应 (3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B,而是经由①②③三步反应 制取B,其目的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　    。 栏目索引 高考导航 典题精练 (4)写出⑥的化学反应方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　     　　　　　　　　　　    ,该步反应的主要目的是　　　　　　　    。 (5)写出⑧的反应试剂和条件:　　　　　　　    ;F中含氧官能团的名称 为　　　　    。 (6)在方框中写出以  为主要原料,经最少步骤制备含肽 键聚合物的流程。   ……  目标化合物 栏目索引 高考导航 典题精练 答案　(1)4　13 (2)2-硝基甲苯或邻硝基甲苯   和  (3)避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物,或占位) (4)  +      +HCl     保护氨基 栏目索引 高考导航 典题精练 (5)Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)　羧基 (6)            栏目索引 高考导航 典题精练 解析　(1)在  分子中与甲基处于邻位(或间位)的两个氢原 子所处化学环境相同,所以甲苯分子中共有4种不同化学环境的氢原子; 苯分子中12个原子共平面,甲苯分子可由甲基取代苯分子中的1个氢原 子得来,甲基是四面体结构,碳碳单键可以旋转,故甲苯分子中共面原子 数目最多为13个。 (2)B为  ,名称为邻硝基甲苯或2-硝基甲苯;B的同分异构体 中,苯环上只含两个取代基且互为邻位、能发生银镜反应和水解反应的 栏目索引 高考导航 典题精练 是  和  。 (3)苯环上甲基的邻、对位氢原子易被取代,经由三步反应制取B可避免 苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代,减少副产物。 (4)根据题中已知信息及转化关系知,C为  ,反应⑥的化学 方程式为  +      +HCl;观察 栏目索引 高考导航 典题精练 后续合成路线知,反应⑨的产物F中有氨基,故反应⑥的主要目的是保护 氨基。 (5)对比D和F的结构简式知,反应⑧的主要目的是在苯环上引入氯原子, 故反应试剂和条件是Cl2/FeCl3或Cl2/Fe;F中含氧官能团的名称为羧基。 (6)欲制备含肽键聚合物,只需要含氨基和羧基的物质发生缩聚反应即 可,已知原料发生水解可生成含有氨基和羧基的物质,故合成路线为:         栏目索引 高考导航 典题精练 5.(2017江苏单科,17)化合物H是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间 体,其合成路线流程图如下:   (1)C中的含氧官能团名称为　　　　    和　　　　    。 (2)D→E的反应类型为　　　　    。 栏目索引 高考导航 典题精练 (3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:　　　     　　　　　　    。 ①含有苯环,且分子中有一个手性碳原子;②能发生水解反应,水解产物 之一是α-氨基酸,另一水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。 (4)G的分子式为C12H14N2O2,经氧化得到H,写出G的结构简式:　　　     　　　　　　    。 (5)已知:      (R代表烃基,R'代表烃基 或H) 请写出以  、  和(CH3)2SO4为原料制 栏目索引 高考导航 典题精练 备  的合成路线流程图(无机试剂任用,合 成路线流程图示例见本题题干)。 请写出以  、  和(CH3)2SO4为原料制 栏目索引 高考导航 典题精练 答案　(1)醚键　酯基　(2)取代反应 (3)  (4)  (5)    栏目索引 高考导航 典题精练 解析　(2)D和  反应生成E和HBr,该反应属于取代 反应。(3)符合条件的C的同分异构体中苯环侧链上有一个手性碳原子, 且水解后生成α-氨基酸和一种只有2种不同化学环境的氢原子的化合 物,则其结构简式为  。(4)由G的分子式结合H的结 构简式逆推可知G的结构简式为  。 栏目索引 高考导航 典题精练 归纳总结　1.根据反应条件确定有机反应 反应条件 可能的有机反应 浓H2SO4,加热 ①醇的消去反应　②酯化反应　③苯的硝化反应 稀H2SO4,加热 ①酯的水解反应　②二糖、多糖的水解反应   ③—COONa或 —ONa的酸化 NaOH的水溶液,加热 ①卤代烃的水解反应　②酯的水解反应   ③    、羧酸的中 和反应 强碱的乙醇溶液,加热 卤代烃的消去反应 新制Cu(OH)2或银氨溶液, 加热 醛基的氧化反应 酸性KMnO4溶液 ①烯烃、炔烃的氧化反应　②苯的同系物的氧化反应　③醇、 醛、苯酚的氧化反应 O2、Cu,加热 醇的氧化反应 栏目索引 高考导航 典题精练 H2、催化剂,加热 ①烯烃、炔烃的加成反应　②芳香烃的加成反应     ③醛、酮还 原为醇 特别注意:羧基、酯基、肽键不能加成 浓溴水 苯酚的取代反应 溴的CCl4溶液 烯烃、炔烃的加成反应 Cl2,光 ①烷烃的取代反应 ②     中侧链的取代反应 栏目索引 高考导航 典题精练 　　2.限定条件的同分异构体的书写方法   栏目索引 高考导航 真题回访 1.(2017课标Ⅰ,36,15分)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室 由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:   已知:①RCHO+CH3CHO   RCH   CHCHO+H2O ②  +       回答下列问题: 真题回访 栏目索引 高考导航 真题回访 (1)A的化学名称是　　　　    。 (2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是　　　    、　　　       。 (3)E的结构简式为　　　　    。 (4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为                        。 (5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出 CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶ 2∶ 1∶ 1。写出2种符合要求的X的结构简式　　　　　　　　　        。 (6)写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物  的合成路线 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　     　　　　　　　　　　　　　    (其他试剂任选)。 栏目索引 高考导航 真题回访 答案　(1)苯甲醛 (2)加成反应　取代反应 (3)  (4) (5)  、  、   、  中的2种 (6)    栏目索引 高考导航 真题回访 解析　结合已知①、A转化为B的反应条件及B的分子式可判断A为   ,B为  ;B→C为醛基的氧化, 则C为  ;C→D为  的加成反应, 则D为  ;D→E为卤代烃的消去反应,则E为   ;E→F为酯化反应,则F为   。 (4)由已知②及F、H的结构简式,结合G为甲苯的同分异构体,可推出G 的结构简式为  ,据此可写出反应的化学方程式。 栏目索引 高考导航 真题回访 (5)由X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2可知,X中含有—COOH;再 根据核磁共振氢谱相关信息即可写出符合要求的同分异构体的结构简 式。 栏目索引 高考导航 真题回访 2.(2017课标Ⅱ,36,15分)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的 中间体,一种合成G的路线如下:   已知以下信息: ①A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为 6∶ 1∶ 1。 ②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D可与1 mol NaOH或  栏目索引 高考导航 真题回访 2mol Na反应。 回答下列问题: (1)A的结构简式为　　　　　    。 (2)B的化学名称为　　　　　    。 (3)C与D反应生成E的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　     　　　　　　　　　　　　　　　　    。 (4)由E生成F的反应类型为　　　　　    。 (5)G的分子式为　　　　　    。 (6)L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1 mol的L可与2  mol的Na2CO3反应,L共有　    种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比 为3∶ 2∶ 2∶ 1的结构简式为　　　　　　    、　　　　　　    。 栏目索引 高考导航 真题回访 答案　(1)  (2)2-丙醇(或异丙醇) (3)  +      +H2O (4)取代反应　(5)C18H31NO4 (6)6              栏目索引 高考导航 真题回访 解析　(1)A的分子式为C2H4O,分子中只含一种化学环境的氢原子,结构 简式只能为  。(2)B的分子式为C3H8O,分子中含三种氢原 子,个数比为6∶ 1∶ 1,故B的结构简式为  ,名称为2-丙 醇或异丙醇。(3)由D的分子式及已知信息②知D的结构简式为   ,结合转化流程可知,C与D分子中的醇羟基发 生脱水反应形成醚键。(6)由L可与FeCl3溶液发生显色反应知L分子中 应含有酚羟基,由1 mol L可与2 mol Na2CO3反应知1 mol L分子中应含有 2 mol酚羟基,则L的苯环上还有一个甲基。则L的结构简式可为 栏目索引 高考导航 真题回访 ①  、②  、③  、 ④  、⑤  、⑥  ,共6种;符合  “核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3∶ 2∶ 2∶ 1”条件的为④和⑥。 栏目索引 高考导航 真题回访 3.(2017课标Ⅲ,36,15分)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验 室由芳香烃A制备G的合成路线如下:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  栏目索引 高考导航 真题回访 回答下列问题: (1)A的结构简式为　　　　　    。C的化学名称是　　　　　    。 (2)③的反应试剂和反应条件分别是　　　　　　　　　    ,该反应的 类型是　　　　　    。 (3)⑤的反应方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　    。 吡啶是一种有机碱,其作用是　　　　　　　　　　　　　　　    。 (4)G的分子式为　　　　　    。 (5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H 可能的结构有　　　    种。 栏目索引 高考导航 真题回访 (6)4-甲氧基乙酰苯胺(  )是重要的精细化 工中间体,写出由苯甲醚(  )制备4-甲氧基乙酰苯胺的 合成路线　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　     　　　　　　　　　　　　　　　　　    (其他试剂任选)。 栏目索引 高考导航 真题回访 答案　(1)  　三氟甲苯 (2)浓HNO3/浓H2SO4、加热　取代反应 (3)  +      +HCl 吸收反应产生的HCl,提高反应转化率 (4)C11H11F3N2O3 (5)9 栏目索引 高考导航 真题回访 (6)                栏目索引 高考导航 真题回访 解析　(1)A为芳香烃,其与Cl2在光照条件下发生侧链上的取代,结合B的 分子式逆推可知A为  。 (3)反应⑤是—NH2与  在吡啶作用下发生的取代反应;吡啶是 有机碱,可吸收反应产生的HCl,促进反应的进行。 (5)H可能的结构有:  、  、 栏目索引 高考导航 真题回访   、  、  、   、  、  、   。 栏目索引 高考导航 真题回访 (6)基本思路是:  先发生硝化反应,再将—NO2还原为 —NH2,最后与  发生取代反应,生成4-甲氧基乙酰苯胺。 栏目索引 高考导航 真题回访 4.(2016课标Ⅰ,38,15分)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意 义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:   回答下列问题: (1)下列关于糖类的说法正确的是　　　　    。(填标号) a.糖类都有甜味,具有CnH2mOm的通式 栏目索引 高考导航 真题回访 b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全 d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 (2)B生成C的反应类型为　　　　    。 (3)D中的官能团名称为　　　　　　　　    ,D生成E的反应类型为     　　　    。 (4)F的化学名称是    ,由F生成G的化学方程式为                                          　　　　　　　　　　　　　　　　    。 (5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5 mol W 与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2,W共有　　　　    种(不含立体 异构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为　　　　　　　　         。 栏目索引 高考导航 真题回访 (6)参照上述合成路线,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任 选),设计制备对苯二甲酸的合成路线                                                                                                                                       。 答案　(1)cd (2)取代反应(酯化反应) (3)酯基、碳碳双键　消去反应 (4)己二酸 (5)12      栏目索引 高考导航 真题回访 (6)                栏目索引 高考导航 真题回访 解析　(1)a项,如淀粉、纤维素没有甜味,脱氧核糖的分子式为C5H10O4, 不符合CnH2mOm的通式;b项,麦芽糖水解生成葡萄糖,蔗糖水解才生成葡 萄糖和果糖。 (3)D生成E时只是在六元环状结构的碳原子上去掉了4个氢原子,符合消 去反应的特征,属于消去反应。 (5)0.5 mol W与足量的NaHCO3反应生成1 mol CO2,说明1个W分子中含 有两个羧基,满足要求的W有  、   、  、 栏目索引 高考导航 真题回访   ,以及上述四种结构中的两个取代基处于间位和 对位的结构,共12种。 (6)由(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料合成对苯二甲酸,应先用(反,反)-2, 4-己二烯和C2H4反应生成  ,然后再用Pd/C作催化 剂,加热,消去4个氢原子,生成  ,最后再用KMnO4 (H+)氧化生成对苯二甲酸。 栏目索引 高考导航 真题回访 5.(2016课标Ⅱ,38,15分)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为   ,从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路 线如下:   已知: ①A的相对分子质量为58,氧元素质量分数为0.276,核磁共振氢谱显示 栏目索引 高考导航 真题回访 为单峰 ②      回答下列问题: (1)A的化学名称为　　　    。 (2)B的结构简式为　　　　　　　　    ,其核磁共振氢谱显示为　　         组峰,峰面积比为　　　    。 (3)由C生成D的反应类型为　　　　　    。 (4)由D生成E的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　     　　　　　　　　　　    。 栏目索引 高考导航 真题回访 (5)G中的官能团有　　　    、　　　    、　　　    。(填官能团名称) (6)G的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有     　　    种。(不含立体异构) 答案　(1)丙酮 (2)  　2　6∶ 1 (3)取代反应 (4)  +NaOH    +NaCl (5)碳碳双键　酯基　氰基 (6)8 栏目索引 高考导航 真题回访 解析　(1)A分子中的氧原子个数为  =1,则  =3…… 6,故A的分子式为C3H6O;A的核磁共振氢谱显示为单峰,说明分子中存 在对称的两个—CH3,所以A的结构简式为  ,化学名称 为丙酮。 (2)根据已知信息②可知  和HCN可以发生加成反应生 成  (B),B的核磁共振氢谱显示为2组峰,峰面积比为6∶ 1。 58 0.276 16  58 (1 0.276) 12   栏目索引 高考导航 真题回访 (3)B的分子式为C4H7NO,C比B少2个H、1个O,说明B→C是消去反应,则 C的结构简式为  。C→D应是  分子中 —CH3上的H发生取代反应生成  。 (5)由合成路线图可推知G为  ,其分子中含有三种 官能团,分别是碳碳双键、酯基和氰基。 (6)符合条件的同分异构体中含有碳碳双键、氰基、酯基,且为甲酸酯, 有:  、  、 栏目索引 高考导航 真题回访   、  、   、  、   、  。 栏目索引 高考导航 真题回访 6.(2016课标Ⅲ,38,15分)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为 Glaser反应。         该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面 是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线: A                 回答下列问题: 8 10 B C H 16 10 E C H 栏目索引 高考导航 真题回访 (1)B的结构简式为　　　　　　　    ,D的化学名称为　　　　    。 (2)①和③的反应类型分别为　　　　    、　　　　    。 (3)E的结构简式为　　　　　　　　　　    。用1 mol E合成1,4-二苯 基丁烷,理论上需要消耗氢气　　    mol。 (4)化合物(  )也可发生Glaser偶联反应生成 聚合物,该聚合反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　     　　　　　　　　　　　　　　　　　　　    。 (5)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的 氢,数目比为3∶ 1,写出其中3种的结构简式　　　　　　　　　　　       。 (6)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成 路线                                    。 栏目索引 高考导航 真题回访 答案　(1)  　苯乙炔 (2)取代反应　消去反应 (3)  　4 (4)      (5)  、  、  、 栏目索引 高考导航 真题回访   、  (任意三种) (6)                栏目索引 高考导航 真题回访 解析    依据化合物E的合成路线及反应条件,可以推断出A为  ,A 在AlCl3、加热条件下与CH3CH2Cl发生取代反应生成B (  ),B与Cl2在光照条件下发生取代反应生成C (  ),C在NaNH2和H2O作用下发生消去反应生成D (  ),结合已知Glaser反应原理可判断出E的结构简式为   。(3)由E的结构简式可以看出E中含 有两个  ,则1 mol E合成1,4-二苯基丁烷,理论上需消耗氢气4  栏目索引 高考导航 真题回访 mol。(4)根据Glaser反应原理,可推知  发生 聚合反应的化学方程式为      +(n-1)H2。(5)芳香化合物F是C的同分 异构体,说明F中含有苯环;F分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比 为3∶ 1,说明苯环上的两个—Cl或两个—CH3在邻位或对位,则F的结构 简式为  、  、  、  、 栏目索引 高考导航 真题回访   。(6)2-苯基乙醇(  )在浓H2SO4、加 热条件下发生消去反应生成  ,  与 Br2的CCl4溶液发生加成反应生成  ,再结合合成路 线中反应③知,  在NaNH2和H2O作用下发生消去反 应生成化合物D(  )。