2021高考化学人教版一轮复习规范演练：第十一章 第三讲 烃的含氧衍生物

2021高考化学人教版一轮复习规范演练：第十一章 第三讲 烃的含氧衍生物

www.ks5u.com 规范演练33‎ 一、选择题 ‎1．(2019·北京期末)BHT是一种常用的食品抗氧化剂，由对甲基苯酚()合成BHT的常用方法有2种(如图)，下列说法不正确的是(　　)‎ A．BHT能使酸性KMnO4溶液褪色 B．BHT与对甲基苯酚互为同系物 C．BHT中加入浓溴水易发生取代反应 D．方法一的原子利用率高于方法二 解析：BHT结构中有酚羟基，可以被酸性KMnO4溶液氧化；其结构中有一个甲基直接与苯环相连，也能被酸性KMnO4溶液直接氧化，A项正确；对甲基苯酚和BHT相比，都含有1个酚羟基，BHT多了8个“CH2”原子团，符合同系物的定义——结构相似，组成上相差若干个CH2，B项正确；BHT中酚羟基的邻对位已无H原子，所以不能与浓溴水发生取代反应，C项错误；方法一为加成反应，原子利用率理论高达100%，而方法二为取代反应，产物中还有水，原子利用率相对较低，D项正确。‎ 答案：C ‎2．(2019·江西临川一中模拟)茶多酚具有抗氧化作用和抗衰老、降血脂等一系列很好的药理功能，其结构简式如下图，关于茶多酚的下列说法正确的数目有(　　)‎ ‎①1 mol茶多酚与浓溴水发生加成反应最多消耗6 mol Br2　②1 mol茶多酚与足量的Na2CO3溶液反应放出4 mol CO2　③1 mol茶多酚与足量的NaOH溶液反应最多消耗10 mol NaOH　④能发生氧化、取代、加成、缩聚反应　⑤已知茶多酚易溶于水，是因为能与水分子之间形成氢键　⑥能使酸性KMnO4溶液褪色 A．2个　　　　　 B．3个 C．4个 D．5个 解析：①酚—OH的邻、对位与溴水发生取代反应，根据结构简式可知，1 mol茶多酚与浓溴水发生取代反应最多消耗6 mol Br2，①项错误；②酸性比较：H2CO3＞苯酚＞HCO，茶多酚中含酚羟基，但不能与足量的Na2CO3溶液反应放出CO2，②项错误；③酚—OH、酯基均与NaOH溶液反应，根据结构简式可知，1 mol茶多酚中酯基会与1 mol氢氧化钠反应，酚羟基会与8 mol氢氧化钠反应，则1 mol茶多酚分子与足量的NaOH溶液反应最多消耗9 mol NaOH，③项错误；④酚羟基易被氧化，可发生缩聚反应，苯环上可发生取代与加成反应，④项正确；⑤依据茶多酚中含多个羟基，茶多酚易溶于水，是因为能与水分子间形成氢键，⑤项正确；⑥酚羟基易被氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色，⑥项正确；综上所述，④⑤⑥共3个说法正确，B项正确。‎ 答案：B ‎3．(2019·福建模拟)关于有机化合物对甲基苯甲醛()‎ ‎，下列说法错误的是(　　)‎ A．其分子式为C8H8O B．含苯环且有醛基的同分异构体(含本身)共有4种 C．分子中所有碳原子均在同一平面上 D．该物质不能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应 解析：根据对甲基苯甲醛的结构简式可知，分子式为C8H8O，故A正确；含苯环且有醛基的同分异构体有，苯环上含有醛基和甲基的有邻位、间位和对位3种，只含有一个侧链的有1种，共有4种，故B正确；分子中的苯环和醛基为平面结构，则所有碳原子均在同一平面上，故C正确；该物质含有醛基，能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色的沉淀氧化亚铜，故D错误。‎ 答案：D ‎4．(2019·江苏模拟)Y是合成药物查尔酮类抑制剂的中间体，可由X在一定条件下反应制得。下列叙述正确的是(　　)‎ A．反应过程中加入K2CO3，不能提高X的转化率 B．Y与Br2的加成产物分子中不含手性碳原子 C．X和Y均能与新制的Cu(OH)2在加热条件下反应生成砖红色沉淀 D．等物质的量的X、Y分别与H2反应，最多消耗H2的物质的量之比为3∶4‎ 解析：X与发生取代反应生成Y和HBr，反应过程中加入K2CO3，消耗HBr，使反应正向移动，能提高X的转化率，选项A错误；Y与Br2的加成产物分子中含有两个手性碳原子，如图：‎ ‎(标*为手性碳原子)，选项B错误；X和Y均含有醛基，能与新制的Cu(OH)2悬浊液在加热条件下反应生成砖红色沉淀，选项C正确；等物质的量的X、Y分别与H2反应，最多消耗H2的物质的量之比为4∶5，选项D错误。‎ 答案：C ‎5．乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如图，关于该有机物的叙述正确的是(　　)‎ A．1 mol该有机物在镍催化下可消耗3 mol H2‎ B．该有机物既能发生氧化反应又能发生还原反应 C．该有机物的分子式为C12H18O2‎ D．1 mol该有机物能消耗2 mol NaOH 解析：乙酸橙花酯分子中含有2个碳碳双键，酯基与氢气不发生加成反应，则1 mol该有机物可消耗2 mol H2，故A错误；乙酸橙花酯含有碳碳双键，所以既能发生氧化反应又能发生还原反应，故B正确；由乙酸橙花酯的结构简式可知分子中含有12个C原子，20个H原子，2个O原子，则分子式为C12H20O2，故C错误；能与氢氧化钠反应的官能团只有酯基，水解生成羧基和羟基，只有羧基能与氢氧化钠反应，则1 mol该有机物水解时只能消耗1 mol NaOH，故D错误。‎ 答案：B ‎6．(2019·西藏昌都第四中学月考)有机物W在工业上常用作溶剂和香料，其合成方法如下。下列说法正确的是(　　)‎ A．M、N、W 均能发生加成反应、取代反应 B．N、W 组成上相差一个CH2原子团，所以互为同系物 C．W 属于酯类，能发生皂化反应 D．M 的二氯代物有8种 解析：M、N、W 均含有苯环，可发生加成反应；苯环、甲基可发生取代反应，羧基可发生酯化反应，酯基可发生水解反应，也为取代反应，A正确；N属于羧酸，W属于酯，二者是不同类别的物质，不属于同系物，B错误；油脂在碱性条件下的水解为皂化反应，而W不属于油脂，C错误；若取代甲基上的2个H原子，有1种结构；若取代甲基上1个H原子、苯环上1个H原子，则苯环上的Cl原子相对甲基有邻、间、对3种结构；若全部取代苯环上的2个H原子，若其中1个Cl原子与甲基相邻，另一个Cl原子有如图所示四种取代位置，有4种结构，若其中1个Cl原子处于甲基间位，另一个Cl原子有如图所示2种取代位置，有2种结构，故甲苯的二氯代物共有1＋3＋4＋2＝10种，D错误。‎ 答案：A ‎7．(2019·北京期末)PET是一种聚酯纤维，拉伸强度高，透光性好，广泛用作手机贴膜，合成如下。下列关于该高分子的说法不正确的是 ‎(　　)‎ A．合成PET的反应为缩聚反应 B．PET与聚乙二酸乙二酯具有相同的重复结构单元 C．PET膜应避免与碱性物质(如NaOH)长期接触 D．通过质谱法测定PET的平均相对分子质量，可得其聚合度 解析：用该方法合成高分子化合物PET反应时还有小分子生成，所以反应为缩聚反应，A正确；PET的链节是；聚乙二酸乙二酯的链节是，它们重复结构单元并不相同，B错误；PET是聚酯，在碱性条件下容易发生水解反应，所以PET膜使用应避免与碱性物质(如NaOH)长期接触，C正确；质谱法可以测物质的平均相对分子质量，由于物质的链节是什么、式量为多少都可以确定，因而就可以计算出物质的聚合度，D正确。‎ 答案：B ‎8．某药物中间体的合成路线如下。下列说法正确的是(　　)‎ A．1 mol对苯二酚与足量H2加成，消耗3 mol H2‎ B．2，5二羟基苯乙酮不能使酸性KMnO4溶液褪色 C．2，5二羟基苯乙酮中所有碳原子一定处于同一平面 D．中间体分子中含有的官能团之一是碳碳双键 解析：对苯二酚上的苯环与氢气加成反应消耗3 mol H2，故A正确；2，5二羟基苯乙酮含有酚羟基，酚羟基有强还原性，所以能够使酸性KMnO4溶液褪色，故B错误；2，5二羟基苯乙酮分子中苯环连着—COCH3，单键可以旋转，苯环所在的平面和—COCH3所在的平面不一定共面，因此所有碳原子不一定共平面，故C错误；中间体分子中含有的官能团有酯基，羰基，氯原子、(酚)羟基，没有碳碳双键，故D错误。‎ 答案：A 二、非选择题 ‎9．(2019·陕西宝鸡中学模拟)由草本植物香料X合成一种新型香料H的路线如图(A、B、D、H的分子式已标出)：‎ 已知：Ⅰ.A分子中含有苯环且核磁共振氢谱有6个峰；Ⅱ.G能使溴的四氯化碳溶液褪色；Ⅲ.H为含有三个六元环的芳香酯。‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)X的分子式为__________________，A的结构简式为____________，F中所含官能团的名称为____________。‎ ‎(2)写出反应③的化学反应方程式：________________________‎ ‎_____________________________________________________。‎ ‎(3)H的结构简式为_____________________________________。‎ ‎(4)F的同分异构体种类众多，写出满足下列条件F的同分异构体的结构简式。‎ ‎①遇FeCl3溶液发生显色反应；②能与碳酸氢钠溶液反应；③苯环上一氯代物只有一种。‎ 解析：反应①为酯的水解，依据X＋H2O―→C9H8O2＋C2H6O，推出X为C11H12O2，B为乙醇，其结构简式为CH3CH2OH，G能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明G中含有不饱和键，依据反应③条件，应发生消去反应，即G的结构简式为CH2===CH2，A为羧酸，A分子中含有苯环且核磁共振氢谱有6个峰，对比A和D的分子式，反应②应发生加成反应，A中应含有碳碳不饱和键，即A结构简式为，D的结构简式可能是，根据反应④的条件，应发生水解反应和中和反应，E的结构简式可能为、，反应⑤得到羧基，即F的结构简式可能为、，反应⑥为酯化反应，H为含有三个六元环的芳香酯，则D的结构简式为，F的结构简式为，H的结构简式为。‎ ‎(1)根据上述分析，X的分子式为C11H12O2；A的结构简式为；F的结构简式为，含有官能团是羟基和羧基；(2)反应③发生消去反应，反应方程式为CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O。(3)H的结构简式为 ‎。‎ ‎(4)①遇FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基，②能与NaHCO3反应，说明含有羧基，苯环上的一氯代物有一种，说明结构对称，或者只含有1个氢原子，符合条件的结构简式为。‎ 答案：(1)C11H12O2　 　羟基、羧基 ‎(2)CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O ‎ ‎ ‎10．(2019·广东惠州期末)‎ 苯酚是一种重要的化工原料。以苯酚为主要起始原料，经下列反应可制得香料M和高分子化合物N(部分产物及反应条件已略去)。‎ 请回答下列问题：‎ ‎(1)B的官能团的名称是______________。‎ ‎(2)已知C的分子式为C5H12O，C能与金属Na反应，C的核磁共振氢谱有3组峰，则C的结构简式 ______________________。‎ ‎(3)由D生成N的反应类型是____________________，B与C反应生成M的反应类型是________________。‎ ‎(4)写出M与NaOH溶液反应的化学方程式是______________‎ ‎_____________________________________________________。‎ ‎(5)物质F的结构是：，则符合下列条件的F的同分异构体有 ________种。‎ ‎①能发生银镜反应；②能与NaHCO3溶液反应；③分子中有苯环，无结构。其中苯环上只有两个取代基，且核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶1的为____________(写结构简式)。‎ ‎(6)已知：‎ ‎，写出以苯酚、乙醇和ClCH2COOH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。‎ 解析：(1)B的结构简式为，其含有的官能团为羧基、醛基。(2)C的分子式为C5H12O，C能与金属Na反应，说明属于饱和一元醇，C分子中有3中不同化学环境的氢原子，故C的结构简式是。(3)D生成N的反应为发生缩聚反应生成；B与C反应生成M的反应为在浓硫酸作用下，共热发生酯化反应生成。‎ ‎(4) 含有羟基和酯基，与NaOH 溶液反应生成、和水，反应的化学方程式为 ‎ 。(5)由结构简式可知F的分子式为C8H6O4，由F的同分异构体符合条件可知分子中有苯环，含有—COOH，HCOO—或—CHO和—OH，若苯环上连有—COOH和HCOO—，有邻、间、对3种位置异构；若苯环上连有—COOH、—CHO和—OH共有10种结构，则符合F的同分异构体条件共有13种；若苯环上只有两个取代基，核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶1的结构简式为。(6)由题给信息可知应先生成ClCH2COOH和苯酚钠，然后在酸性条件下反应生成，进而与乙醇发生酯化反应可生成目标物。‎ 答案：(1)羧基、羟基(酚羟基)‎ ‎(2) ‎ ‎(3)缩聚反应　取代反应(酯化反应)‎ ‎(4) ‎ ‎ ‎ ‎(5)13　‎ ‎(6)‎ ‎11．某研究小组拟合成医药中间体X和Y。‎ 已知：①；‎ ‎(1) 的名称是______________。‎ ‎(2)G→X的反应类型是__________。‎ ‎(3)化合物B的结构简式为________________。‎ ‎(4)下列说法不正确的是________(填字母)。‎ A．化合物A能使酸性KMnO4溶液褪色 B．化合物C能发生加成、取代、消去反应 C．化合物D能与稀盐酸反应 D．X的分子式是C15H16N2O5‎ ‎(5)写出D＋F→G的化学方程式：_________________________‎ ‎_____________________________________________________。‎ ‎(6)写出化合物A(C8H7NO4)同时符合下列条件的两种同分异构体的结构简式_____________________________________________‎ ‎_____________________________________________________。‎ ‎①分子是苯的二取代物，1HNMR谱表明分子中有4种化学环境不同的氧原子；②分子中存在硝基和结构。‎ ‎(7)参照以上合成路线设计的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。‎ 解析：根据上述分析可知：A为；B为 ‎；‎ E为CH3OOCCH2CH2CH2COOCH3；‎ F为CH3OOCCHBrCH2CH2COOCH3；‎ G为。(1) 的甲基在苯环羧基的邻位C原子上，因此其名称是邻甲基苯甲酸。(2)G变X是—NO2变为—NH2，发生的是还原反应。(3)化合物B的结构简式为。(4)化合物A的苯环上有甲基，能酸性KMnO4溶液氧化，因而可以使酸性KMnO4溶液褪色，A正确；化合物C结构简式是，含苯环与羰基，能发生加成反应，有Br原子可以发生取代反应；由于Br原子连接的C原子直接连接在苯环上，因此不能发生消去反应，B错误；化合物含有亚氨基，能与稀盐酸反应，C正确；根据物质的结构简式可知X的分子式是C15H18N2O5，D错误；故合理选项是BD。(5)D＋F ‎→G的化学方程式为 ‎。‎ ‎(6)化合物A(C8H7NO4)的同分异构体同时符合下列条件：①分子是苯的二取代物，1HNHR谱表明分子中有4种化学环境不同的氢原子，存在对称结构；②分子中存在硝基和酯基结构，2个取代基可能结构为：—NO2与—CH2OOCH、—NO2与—CH2COOH、—COOH与—CH2NO2、—OOCH与—CH2NO2，同分异构体可能结构简式为、、‎ ‎。‎ ‎(7)由E(CH3OOCCH2CH2CH2COOCH3)先在NaOH溶液中发生水解反应，然后酸化可得，该物质与SOCl2发生反应产生，与NH3发生反应得到目标产物，故由E合成的路线为。‎ 答案：(1)邻甲基苯甲酸 ‎(2)还原反应 ‎(3) ‎ ‎(4)BD ‎(5)‎ ‎12．某杀菌药物M的合成路线如下图所示。‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)A中官能团的名称是________。B→C的反应类型是________。‎ ‎(2)B的分子式为_______________________________________。‎ ‎(3)C→D的化学方程式为________________________________‎ ‎_____________________________________________________。‎ ‎(4)F的结构简式为______________________________________‎ ‎_____________________________________________________。‎ ‎(5)符合下列条件的C的同分异构体共有________种(不考虑立体异构)；①能发生水解反应；②能与FeCl3溶液发生显色反应。其中核磁共振氢谱为4组峰的结构简式为__________________(任写一种)。‎ ‎(6)请以和CH3CH2OH为原料，设计制备有机化合物的合成路线(无机试剂任选)。‎ 解析：(1)根据上面分析可知A中官能团的名称是羟基。B→C的反应类型是取代反应。(2)B的分子式为C7H6O3。(3)C在浓硫酸、浓硝酸条件下发生硝化反应生成D，化学方程式为＋HNO3。(4)根据上面分析可知F的结构简式为。(5)符合下列条件的C的同分异构体：①能发生水解反应，说明必有酯基；②能与FeCl3溶液发生显色反应，说明必有酚羟基；符合条件的有苯环外面三个官能团：HCOO—、—CH3、—OH，符合条件的共有10种；苯环外面两个官能团：—OH、—COOCH3，符合条件的共有3种；苯环外面两个官能团：—OH、—OOCCH3，符合条件的共有3种；—CH2OOCH、—OH，符合条件的共有3种；因此同分异构体共19种，其中核磁共振氢谱只有4‎ 组峰的结构肯定对称，符合条件的结构简式为。(6)逆推法：根据题干A生成B的信息可知：的生成应该是与一定条件下发生取代反应生成；可以利用乙烯与溴水加成反应生成，乙烯可由乙醇消去反应生成，据此设计合成路线。‎ 答案：(1)羟基　取代反应 ‎(2)C7H6O3‎ ‎(3)＋HNO3 ‎(4)‎ ‎(5)19　‎ ‎(6)CH3CH2OHCH2===CH2