2021高考化学一轮复习课时规范练34有机物的结构分类与命名含解析苏教版

2021高考化学一轮复习课时规范练34有机物的结构分类与命名含解析苏教版

课时规范练34　有机物的结构、分类与命名 ‎(时间:45分钟　满分:100分)‎ 非选择题(共6小题,共100分)‎ ‎1.(16分)有机物G(分子式为C13H18O2)是一种香料,如图是该香料的一种合成路线。‎ 已知:‎ ‎①R—CHCH2R—CH2CH2OH;‎ ‎②有机物D的摩尔质量为88 g·mol-1,其核磁共振氢谱有3组峰;‎ ‎③E能够发生银镜反应,1 mol E能够与2 mol H2完全反应生成F;‎ ‎④有机物F是苯甲醇的同系物,苯环上只有一个无支链的侧链。‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)用系统命名法命名有机物B　　　　　　　　。 ‎ ‎(2)E的结构简式为　 。 ‎ ‎(3)C与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为  　 。 ‎ ‎(4)有机物C可与银氨溶液反应,配制银氨溶液的实验操作为 　 。 ‎ ‎(5)已知有机物甲符合下列条件:①为芳香族化合物;②与F是同分异构体;③能被催化氧化成醛。符合上述条件的有机物甲有　　　　　种。其中满足苯环上有3个侧链,且核磁共振氢谱有5组峰,峰面积比为6∶2∶2∶1∶1的有机物的结构简式为　 　 。 ‎ ‎(6)以丙烯等为原料合成D的路线如下:X的结构简式为　　　　　　　　　　　　　。步骤Ⅱ的反应条件为　　　　　　　　　　　。步骤Ⅳ的反应类型为　　　　　　　　　　。 ‎ 答案:(1)2-甲基-1-丙醇 ‎(2)‎ ‎(3)(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH(CH3)2CHCOONa+Cu2O↓+3H2O ‎[或(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2(CH3)2CHCOOH+Cu2O↓+2H2O]‎ ‎(4)在一支试管中取适量硝酸银溶液,边振荡试管边逐滴滴入氨水,直到生成的白色沉淀恰好溶解为止 10‎ ‎(5)13　、‎ ‎(6)CH3CHBrCH3　NaOH的水溶液、加热　消去反应 解析:根据已知信息“①②和化合物C能与新制Cu(OH)2反应”知,A的结构简式是(CH3)2CCH2,B是(CH3)2CHCH2OH,C是(CH3)2CHCHO,D是(CH3)2CHCOOH。再根据信息“③、④和G、D的分子式”知,E的结构简式为,F为。(1)B为(CH3)2CHCH2OH,其用系统命名法命名的名称为2-甲基-1-丙醇;(2)F为,E能够发生银镜反应,1molE与2molH2反应生成F,则E为;(3)C为(CH3)2CHCHO,其与新制氢氧化铜反应的化学方程式为(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH(CH3)2CHCOONa+Cu2O↓+3H2O或(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2(CH3)2CHCOOH+Cu2O↓+2H2O;(4)配制银氨溶液时,应将氨水逐滴滴入硝酸银溶液中至生成的白色沉淀恰好溶解为止;(5)F为,符合题目要求的化合物有:若苯环上只有1个取代基,取代基为—CH(CH3)—CH2OH,只有1种。若苯环上有2个取代基,当取代基是甲基和 ‎—CH2CH2OH时有邻、间、对3种;当取代基是—CH2CH3和—CH2OH时也有邻、间、对3种;若苯环上有3个取代基,只能是两个—CH3和一个—CH2OH,采用定一议二法判断,有6种。所以共有13种。其中满足苯环上有3个侧链,且核磁共振氢谱有5组峰,峰面积比为6∶2∶2∶1∶1的有机物的结构简式为和;(6)D的结构简式为(CH3)2CHCOOH,根据以丙烯等为原料合成D的路线可知,反应Ⅰ为加成反应,X为CH3CHBrCH3,其在NaOH的水溶液中加热生成(CH3)2CHOH,反应Ⅳ、Ⅴ分别为消去反应和加成反应。‎ ‎2.(2019全国Ⅲ)(16分)氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法:‎ 10‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)A的化学名称为　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(2)中的官能团名称是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)反应③的类型为　　　　　,W的分子式为　　　　　。 ‎ ‎(4)不同条件对反应④产率的影响见下表:‎ 实验 碱 溶剂 催化剂 产率/%‎ ‎1‎ KOH DMF Pd(OAc)2‎ ‎22.3‎ ‎2‎ K2CO3‎ DMF Pd(OAc)2‎ ‎10.5‎ ‎3‎ Et3N DMF Pd(OAc)2‎ ‎12.4‎ ‎4‎ 六氢吡啶 DMF Pd(OAc)2‎ ‎31.2‎ ‎5‎ 六氢吡啶 DMA Pd(OAc)2‎ ‎38.6‎ ‎6‎ 六氢吡啶 NMP Pd(OAc)2‎ ‎24.5‎ 上述实验探究了　　　　　和　　　　　对反应产率的影响。此外,还可以进一步探究　　　　　　　　　　　等对反应产率的影响。 ‎ ‎(5)X为D的同分异构体,写出满足如下条件的X的结构简式　 。 ‎ ‎①含有苯环;②有三种不同化学环境的氢,个数比为6∶2∶1;③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。‎ ‎(6)利用Heck反应,由苯和溴乙烷为原料制备,写出合成路线。(无机试剂任选)‎ 答案:(1)间苯二酚(1,3-苯二酚)‎ ‎(2)羧基、碳碳双键 ‎(3)取代反应　C14H12O4‎ 10‎ ‎(4)不同碱　不同溶剂　不同催化剂(或温度等)‎ ‎(5)　‎ ‎(6)‎ 解析:(1)的名称为间苯二酚或1,3-苯二酚。‎ ‎(2)中含有碳碳双键和羧基两种官能团。‎ ‎(3)反应③的化学方程式为:+2HI+2CH3I,故反应属于取代反应。由W的结构简式可推知其分子式为 C14H12O4。‎ ‎(4)分析表格中的数据可以看出,不同碱、不同溶剂都会影响反应④的产率。还可以进一步探究不同催化剂或温度等条件对产率的影响。‎ ‎(5)根据D的结构简式及其同分异构体X的结构条件可知,X中苯环上应有对称的两个甲基、两个对称的羟基和一个碘原子(两个甲基、两个羟基关于这个碘原子呈轴对称关系),故相应的X的结构简式为　或。‎ ‎3.(16分)功能高分子P的合成路线如下:‎ 10‎ ‎(1)A的分子式是C7H8,其结构简式是　　　　　　　。 ‎ ‎(2)试剂a是　　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)反应③的化学方程式: 　 。 ‎ ‎(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团的名称为 　 。 ‎ ‎(5)反应④的反应类型是　　　　　　　　。 ‎ ‎(6)反应⑤的化学方程式: 　 。 ‎ 答案:(1)　(2)浓硝酸和浓硫酸 ‎(3)+NaOH+NaCl ‎(4)碳碳双键、酯基　(5)加聚反应 ‎(6)+nH2O+nC2H5OH 解析:(1)从高分子P逆推知,将P中的酯基断开,D、G分别为、中的一种。结合A的分子式为C7H8可推测D为,则A为甲苯。(2)B为对硝基甲苯,由甲苯和浓硝酸在浓硫酸作用下经加热反应生成。(3)反应②为对硝基甲苯中甲基上的一个氢原子被Cl所取代,生成的C为,C通过水解可得D。(4)F通过反应⑤水解生成乙醇和G,G为高分子,则F也为高分子,由此推知E中含有碳碳双键,E通过加聚反应生成F,E的结构简式为CH3CHCHCOOC2H5。‎ ‎4.(2019广西南宁高三月考)(16分)F是重要的有机化合物,可以由基础化合物A通过以下过程制得:‎ F 已知:①RCHCH2+CO+H2;②核磁共振氢谱显示C的分子中含有4种不同化学环境的氢原子;③F的分子式为C16H22O4,分子中苯环上的一溴代物只有两种。‎ 10‎ ‎(1)A发生加聚反应的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(2)B物质的名称为　　　　　　;检验B中官能团的实验操作方法是　  　 。 ‎ ‎(3)F中的官能团的名称为　　　;C+EF的化学方程式是 　 。 ‎ ‎(4)X与E互为同分异构体,且X具有下列性质,符合条件的X有　　　种(不考虑立体异构)。 ‎ ‎①分子中含有苯环,且能与NaHCO3溶液反应生成二氧化碳气体;②与银氨溶液共热有银镜生成。‎ ‎(5)设计由乙烯和必要的无机原料合成丙酸乙酯的合成路线。‎ 答案:(1)nCH2CHCH3‎ ‎(2)2-甲基丙醛　取适量B于试管中,加入银氨溶液后,水浴加热一段时间,若看到有银镜生成,则证明有醛基(或加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,若观察到有砖红色沉淀生成,则证明有醛基)‎ ‎(3)酯基　++2H2O ‎(4)13‎ ‎(5)CH3CH2COOCH2CH3‎ 解析:(1)A是丙烯,丙烯发生加聚反应生成聚丙烯,化学方程式是nCH2CHCH3。(2)B的结构简式是(CH3)2CHCHO,名称为2-甲基丙醛;B中官能团是醛基,醛基能发生银镜反应,检验醛基的实验操作方法是取适量B于试管中,加入银氨溶液后,水浴加热一段时间,若看到有银镜生成,则证明有醛基。(3)F是,官能团的名称为酯基;邻苯二甲酸和2-甲基丙醇发生酯化反应生成 ‎,化学方程式是++2H2O。‎ 10‎ ‎(4)①分子中含有苯环,能与NaHCO3溶液反应生成二氧化碳气体,说明含有羧基;②与银氨溶液共热有银镜生成说明含有醛基或为甲酸酯。符合条件的E的同分异构体,若苯环上含有—CHO、—COOH、—OH三个取代基,有10种结构,若苯环上含有—COOH、—OOCH两个取代基,有邻、间、对3种结构,共13种。‎ ‎(5)丙酸和乙醇发生酯化反应生成丙酸乙酯,乙烯与水发生加成反应生成乙醇,根据RCHCH2+CO+H2‎ ‎,乙烯与CO、H2反应生成丙醛,丙醛再氧化为丙酸。故乙烯和必要的无机原料合成丙酸乙酯的合成路线为CH3CH2COOCH2CH3。‎ ‎5.(18分)阿斯巴甜(APM)是一种较适合糖尿病患者食用的蔗糖代替品,其一种合成路线如下,其中A、B、C、D、E均为有机物,部分反应条件和产物已略去。‎ 已知:①由C、H、O三种元素组成的二元羧酸A,相对分子质量为116,其羧基连接在不同碳原子上,且核磁共振氢谱有两个面积相等的吸收峰。‎ ‎② C、D所含官能团相同;D为单取代芳香化合物,是大豆蛋白水解的最终产物之一,其分子式为C9H11NO2,且分子中不含甲基。‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)A的分子式为　　　　　,结构简式为　 　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(2)反应①的化学方程式为 　 。 ‎ C中所含官能团的名称为　　　　　　。 ‎ ‎(3)D通过酯化反应生成E,反应的化学方程式为   　。 ‎ ‎(4)APM是一种二肽,上述过程中APM可能的结构简式为　　　　　　　和　　　　　。‎ ‎(5)D物质的同分异构体有多种,能同时满足下列条件的共有　　　种(不含立体异构)。 ‎ ‎①苯环上有两个取代基　②分子中含有硝基 答案:(1)C4H4O4　HOOC—CHCH—COOH ‎(2)HOOC—CHCH—COOH+3NH3　氨基、羧基 10‎ ‎(3)+CH3OH+H2O ‎(4)‎ ‎(5)15‎ 解析:(1)二元羧酸A由C、H、O三种元素组成,相对分子质量为116,其羧基连接在不同碳原子上,且核磁共振氢谱有两个面积相等的吸收峰,则A结构简式是HOOC—CHCH—COOH,分子式是C4H4O4。大豆蛋白水解产生的最终产物D是氨基酸,含有氨基和羧基;根据D为单取代芳香化合物,其分子式为C9H11NO2,且分子中不含甲基,则D是;D分子中含有羧基,与CH3OH在一定条件下发生酯化反应产生E:。A与NH3发生反应产生B,B酸化产生C,C、D所含官能团相同,所以A与氨气发生反应产生的B是,酸化后产生的C是。(2)反应①是 HOOC—CHCH—COOH与NH3发生反应产生B,反应的化学方程式是 HOOC—CHCH—COOH+3NH3。(3)D通过酯化反应生成E,反应的化学方程式为+CH3OH+H2O。(4)C是,分子中含有2个羧基,E是,分子中含有一个氨基,二者发生脱水反应形成二肽——APM,由于C含有两种不同环境的羧基,所以二者反应形成APM的可能结构为、。‎ 10‎ ‎(5)D物质是,其同分异构体有多种,能同时满足两个条件的同分异构体有15种。可能的情况是两个取代基分别是—NO2、—CH2CH2CH3;—NO2、—CH(CH3)2;—CH3、—CH2CH2NO2;—CH3、—CH(NO2)CH3;—CH2NO2、—CH2CH3五种情况,每两种取代基在苯环上的位置都有邻位、间位和对位,所以同分异构体种类数目是5×3=15种。‎ ‎6.(2018全国Ⅱ)(18分)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物,E是一种治疗心绞痛的药物,由葡萄糖为原料合成E的路线如下:‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)葡萄糖的分子式为　　　　　　　。 ‎ ‎(2)A中含有的官能团的名称为　　　　　　。 ‎ ‎(3)由B到C的反应类型为　 。 ‎ ‎(4)C的结构简式为　 。 ‎ ‎(5)由D到E反应的化学方程式为 　 。 ‎ ‎(6)F是B的同分异构体,7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况),F的可能结构共有　　　　　种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为3∶1∶1的结构简式为　 。 ‎ 答案:(1)C6H12O6　(2)羟基　(3)取代反应　(4)‎ ‎(5)+NaOH+CH3COONa ‎(6)9　‎ 解析:葡萄糖分子式为C6H12O6,催化加氢得到 10‎ CH2OH(CHOH)4CH2OH,故A中含有官能团的名称为羟基。B到C实质上是CH3COOH和B中的羟基发生酯化(取代)反应。根据C的分子式为C8H12O5,B中只有一个—OH与CH3COOH发生酯化反应,故C的结构简式为。CD是浓硝酸和C中的羟基发生酯化反应,故D的结构简式为 ‎。根据E的结构简式分析,D到E反应的方程式为+NaOH+CH3COONa。F是B的同分异构体,故F的相对分子质量为146,7.30gF的物质的量为0.05mol,与足量饱和NaHCO3反应释放出2.24LCO2(标准状况),则一个F分子中含有2个—COOH,结合F的分子式,其结构有、、、、、、、、共9种,其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为3∶1∶1的结构简式为(或写成)。‎ 10‎