2021届高考化学一轮复习第13章有机化学基础第42讲基本营养物质教学案新人教版

2021届高考化学一轮复习第13章有机化学基础第42讲基本营养物质教学案新人教版

第42讲　基本营养物质 一、糖类 ‎1．糖类的组成、结构和分类 ‎(1)组成与结构 ‎①组成：包括C、H、O三种元素。大多数糖类化合物的通式用Cn(H2O)m表示，所以糖类也叫碳水化合物。‎ ‎②结构：多羟基醛或多羟基酮及它们的脱水缩合物。‎ ‎(2)分类 ‎2．单糖——葡萄糖与果糖 ‎(1)组成和分子结构 分子式 结构简式 官能团 二者关系 葡萄糖 C6H12O6‎ CH2OH(CHOH)4CHO ‎—OH、—CHO 同分异 构体 果糖 C6H12O6‎ CH2OH(CHOH)3COCH2OH 、—OH ‎(2)葡萄糖的化学性质 - 23 -‎ 葡萄糖与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液的反应如下：‎ CH2OH(CHOH)4CHO＋2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O，‎ CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCu2O↓＋CH2OH(CHOH)4COONa＋3H2O。‎ ‎3．二糖——蔗糖与麦芽糖 ‎(1)蔗糖和麦芽糖比较 比较项目 蔗糖 麦芽糖 相同点 分子式 C12H22O11‎ 性质 都能发生水解 不同点 是否含醛基 不含 含有 水解产物 葡萄糖和果糖 葡萄糖 相互关系 互为同分异构体 ‎(2)蔗糖和麦芽糖的水解反应 ‎①蔗糖的水解反应 在稀硫酸催化作用下，蔗糖水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖，反应方程式为 ‎②麦芽糖的水解反应方程式为 ‎4．多糖——淀粉与纤维素 ‎(1)相似点 ‎①都属于天然高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为(C6H10O5)n。‎ ‎②都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为 ；‎ ‎③都不能发生银镜反应。‎ ‎(2)不同点 - 23 -‎ ‎①结构不同，通式中n值不同，所以淀粉与纤维素不是同分异构体。‎ ‎②淀粉遇碘呈现特殊的蓝色(常用来互相检验)。‎ 二、油脂 ‎1．油脂的组成 油脂是油和脂肪的统称，属于酯类化合物，含有C、H、O元素。‎ 油脂的主要成分是一分子甘油与三分子高级脂肪酸脱水形成的酯。常见的形成油脂的高级脂肪酸有：‎ ‎2．油脂的结构 ‎，官能团：，有的可能含有，若R、R′、R″相同，称为简单甘油酯；若R、R′、R″不同，称为混合甘油酯。‎ ‎3．油脂的物理性质 ‎(1)油脂一般难溶于水，密度比水小。‎ ‎(2)天然油脂都是混合物，没有固定的沸点、熔点。含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈液态，含饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈固态。‎ ‎4．油脂的化学性质 ‎(1)油脂的氢化(油脂的硬化)‎ 如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为 。‎ 属于加成反应，经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。‎ ‎(2)水解反应 ‎①酸性条件下 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为 - 23 -‎ ＋3C17H35COOH。‎ ‎②碱性条件下——皂化反应 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为 ＋3C17H35COONa。其水解程度比酸性条件下水解程度大。得到的高级脂肪酸钠是肥皂的主要成分。‎ 三、氨基酸与蛋白质 ‎1．氨基酸的结构与性质 ‎(1)氨基酸的组成与结构 氨基酸是羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代后的产物。蛋白质水解后得到的几乎都是α氨基酸，其通式为 ，官能团为—NH2和—COOH。‎ ‎(2)氨基酸的化学性质 ‎①两性 氨基酸分子中既含有酸性基团—COOH，又含有碱性基团—NH2，因此，氨基酸是两性化合物。‎ 甘氨酸与HCl、NaOH反应的化学方程式分别为 ‎②成肽反应 氨基酸在酸或碱存在的条件下加热，通过一分子的氨基与另一分子的羧基间脱去一分子水，缩合形成含肽键的化合物叫做成肽反应。‎ 氨基酸分子间脱水以肽键相互结合成高分子，可形成蛋白质。‎ ‎2．蛋白质的结构与性质 - 23 -‎ ‎(1)蛋白质的组成与结构 ‎①蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。‎ ‎②蛋白质是由氨基酸通过缩聚反应产生的天然有机高分子化合物。‎ ‎(2)蛋白质的性质 ‎①水解：在酸、碱或酶的作用下最终水解生成氨基酸。‎ ‎②两性：—NH2有碱性，—COOH有酸性。‎ ‎③盐析：向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐[如(NH4)2SO4、Na2SO4等]溶液后，可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，此过程为可逆过程，可用于分离和提纯蛋白质，盐析属于物理变化。‎ ‎④变性：加热、加压、紫外线、X射线、强酸、强碱、‎ 重金属盐、一些有机物(甲醛、酒精、苯甲酸、三氯乙酸、丙酮等)会使蛋白质失去生理活性而变性，属于不可逆过程——用于杀菌，消毒，变性属于化学变化。‎ ‎⑤颜色反应：含有苯环的蛋白质遇浓HNO3变黄色——蛋白质的检验方法。‎ ‎⑥蛋白质灼烧有烧焦羽毛的特殊气味——检验毛、丝纺织品的方法。‎ ‎3．酶 ‎(1)绝大多数酶是蛋白质。‎ ‎(2)酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：‎ ‎①条件温和，不需加热。‎ ‎②具有高度的专一性。‎ ‎③具有高效催化作用。‎ ‎1.判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”，并指明错因。‎ ‎(1)凡分子组成符合Cn(H2O)m的化合物都属于糖类。(×)‎ 错因：甲醛(CH2O)、乙酸[C2(H2O)2]等分子组成符合Cn(H2O)m，不属于糖类。‎ ‎(2)油脂是高级脂肪酸的甘油酯，为天然高分子化合物。(×)‎ 错因：油脂为小分子化合物不是高分子化合物。‎ ‎(3)油脂都不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。(×)‎ 错因：植物油中含有碳碳双键，能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。‎ ‎(4)向淀粉水解后所得水解液中滴加碘水，溶液未变蓝色，说明淀粉没有发生水解。(×)‎ - 23 -‎ 错因：该现象说明淀粉水解完全。‎ ‎(5)将(NH4)2SO4、CuSO4溶液分别加入蛋白质溶液中，都出现沉淀，表明二者均可使蛋白质变性。(×)‎ 错因：(NH4)2SO4使蛋白质盐析。‎ ‎(6)蚕丝织物上沾有的血迹可以用加酶洗衣粉洗涤除去。(×)‎ 错因：加酶洗衣粉能使蚕丝织物(蛋白质)水解。‎ ‎2．教材改编题 ‎(据人教选修五P97T18)写出下列反应的化学方程式：‎ ‎(1)油脂在酸性条件下的水解反应(以硬脂酸甘油酯为例)。‎ ‎(2)麦芽糖的水解反应。‎ ‎(3)氨基酸的成肽反应。‎ 答案　‎ 考点一　糖类的组成、结构和性质 - 23 -‎ ‎[解析]　(6)F是B的同分异构体，7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况)，说明F分子中含有羧基，7.30 g F的物质的量是7.3 g÷146 g/mol＝0.05 mol，二氧化碳是0.1 mol，因此F分子中含有2个羧基，则F相当于是丁烷分子中的2个氢原子被羧基取代，如果是正丁烷，根据定一移一可知有6种结构。如果是异丁烷，则有3种结构，所以可能的结构共有9种(不考虑立体异构)，即、、、、、、、、。‎ ‎[答案]　(1)C6H12O6　(2)羟基　(3)取代反应　(4)‎ ‎(5)　(6)9　‎ ‎1．糖类物质不一定具有甜味，有甜味的物质不一定属于糖类。‎ - 23 -‎ ‎2．糖类中的氢原子和氧原子的个数比并不都是2∶1，也并不以水分子的形式存在，如鼠李糖(C6H12O5)。有些符合Cn(H2O)m通式的也不是糖类，如甲醛(HCHO)等。‎ ‎3．葡萄糖发生银镜反应，与新制Cu(OH)2悬浊液的反应都必须在碱性条件下进行。‎ ‎4．淀粉遇“碘”变特殊的蓝色，这里的“碘”指的是碘单质。‎ ‎5．糖类水解反应的条件 ‎(1)蔗糖：稀H2SO4作催化剂，水浴加热。‎ ‎(2)淀粉 ‎①稀H2SO4作催化剂，加热。‎ ‎②淀粉酶(唾液中存在)，适宜温度36 ℃。‎ ‎(3)纤维素 ‎①催化剂为90%的浓H2SO4。‎ ‎②小火微热，防止大火加热使纤维素被浓H2SO4脱水炭化。‎ ‎③加热至溶液呈亮棕色为止。‎ ‎6．淀粉水解程度的判断方法 ‎(1)实验流程 ‎(2)实验现象及结论 情况 现象A 现象B 结论 a.‎ 溶液呈蓝色 未产生银镜 淀粉未水解 b.‎ 溶液呈蓝色 出现银镜 淀粉部分水解 c.‎ 溶液不呈蓝色 出现银镜 淀粉完全水解 ‎(3)注意问题 ‎①检验淀粉时，必须直接取水解液加入碘水，不能取中和液，因为碘能与NaOH溶液反应。‎ ‎②淀粉、蔗糖的水解实验是用稀硫酸作催化剂，而与银氨溶液或新制Cu(OH)2反应的实验必须在碱性条件下进行，所以检验淀粉或蔗糖的水解产物前应先加入NaOH溶液到溶液呈碱性。‎ ‎7．人体中没有能使纤维素发生水解的酶，所以纤维素不能在人体中水解为葡萄糖为人体提供能量，但可以促进肠胃蠕动，对人体有益。‎ ‎1．糖是人们日常生活中不可缺少的一类重要物质，下列有关糖类物质的叙述正确的是(　　)‎ A．糖类是有甜味的物质 - 23 -‎ B．糖类物质由碳、氢、氧三种元素组成，又叫碳水化合物，其分子式都可用Cn(H2O)m的通式表示 C．淀粉、纤维素都是天然有机高分子化合物，分子式都可以写作(C6H10O5)n，二者互为同分异构体 D．糖类一般是多羟基醛或多羟基酮以及能水解产生它们的物质 答案　D 解析　糖类物质并不一定都有甜味，如淀粉、纤维素等不具有甜味，A错误；糖类物质又称碳水化合物，但是其分子组成并不一定都是Cn(H2O)m，如鼠李糖的分子式为C6H12O5，B错误；淀粉、纤维素都是天然有机高分子化合物，分子式都可以写作(C6H10O5)n，但是由于n值不同，所以二者不互为同分异构体，C错误。‎ ‎2．向淀粉溶液中加入少量稀H2SO4，并加热使之发生水解。为测定水解的程度，需下列试剂中的：①NaOH溶液　②银氨溶液　③新制Cu(OH)2悬浊液　④碘水　⑤BaCl2溶液，其中正确的是(　　)‎ A．①⑤ B．②④‎ C．①③④ D．②③④‎ 答案　C 解析　检验淀粉水解程度时，检验淀粉应用碘水；检验产物时应加NaOH中和至碱性，再用新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液检验。‎ 考点二　油脂的组成、结构与性质 ‎[解析]　一定条件下与氢气反应生成，该物质不是硬脂酸甘油酯，也不是软脂酸甘油酯，A、B错误；其在NaOH溶液中水解得到高级脂肪酸钠，为肥皂的主要成分，C正确；与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有两种，分别为：‎ - 23 -‎ 和，D错误。‎ ‎[答案]　C ‎1．油脂属于酯类，但酯类物质不一定是油脂，油脂一定是高级脂肪酸与甘油形成的酯。注意不能写成“油酯”。油脂虽然相对分子质量较大，但不属于高分子化合物。‎ ‎2．液态的油脂烃基中含有不饱和键，能使溴水褪色。‎ ‎3．下列有关油脂的叙述不正确的是(　　)‎ A．油脂属于酯类 B．天然油脂没有固定的熔、沸点 C．油脂是高级脂肪酸的甘油酯 D．油脂都不能使酸性KMnO4溶液褪色 答案　D 解析　油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类，A、C正确；天然油脂属于混合物，没有固定的熔、沸点，B正确；油脂中的油是不饱和高级脂肪酸与甘油形成的酯，分子中含有不饱和键，可以使酸性KMnO4溶液褪色，D错误。‎ ‎4．下列关于油脂的叙述中，正确的是(　　)‎ A．各种油脂水解后的产物中都有甘油 B．不含其他杂质的天然油脂属于纯净物 C．油脂都不能使溴水褪色 D．油脂的烃基部分饱和程度越大，熔点越低 答案　A 解析　天然油脂都是混合物，B错误；有些油脂含有碳碳双键，可以使溴水褪色，C错误；油脂烃基饱和程度越大熔点越高，D错误。‎ 考点三　蛋白质和氨基酸的组成、结构和性质 - 23 -‎ ‎[解析]　(1)多肽水解时从肽键处断裂，形成—COOH与—NH2，该多肽中含有3个肽键，水解生成4个氨基酸分子，属于四肽。‎ ‎(2)氨基酸能发生缩聚反应，—COOH脱去—OH，—NH2脱去—H。由此可推知，两个丙氨酸分子间脱去两个水分子可生成B：。由题目中所给信息可总结出：在HNO2作用下，氨基酸中的—NH2可转变成—OH，可得C：。由于C中含有—COOH和—OH，所以分子间可以脱水，脱去一个水分子可得D：，脱去两个水分子可得E：。‎ ‎[答案]　(1)四　1　2　、‎ - 23 -‎ ‎1．在30～50 ℃酶的活性最强，超过适宜的温度时，酶将失去生理活性。‎ ‎2．蛋白质的盐析和变性的比较 盐析 变性 内涵 加入某些无机盐溶液使蛋白质的溶解度降低而析出 一定条件下，使蛋白质失去原有生理活性 条件 较浓的轻金属盐或铵盐溶液，如(NH4)2SO4、Na2SO4溶液等 加热、紫外线、X射线、重金属盐、强酸、强碱、强氧化剂、甲醛等 特点 可逆，蛋白质仍保持原有活性 不可逆，蛋白质已失去原有活性 应用 分离、提纯蛋白质，如向蛋白质溶液中加入饱和Na2SO4[或(NH4)2SO4]溶液，使蛋白质析出 消毒，灭菌，给果树施用波尔多液，保存动物标本等 ‎3．氨基酸的成肽规律 ‎(1)2种不同氨基酸脱水可形成4种二肽(可以是相同分子之间，也可以是不同分子之间)，如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽：‎ - 23 -‎ ‎(2)分子间或分子内脱水成环 ‎(3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物 ‎5．由下列结构片段组成的蛋白质在胃液中水解，能产生的氨基酸是(　　)‎ A．‎ B．H2NCH2CH2CH2COOH C．‎ D．‎ 答案　A 解析　根据蛋白质的分子结构片段可知在胃液中水解可以产生、NH2CH2COOH、‎ - 23 -‎ ‎，A项符合题意。‎ ‎6．缬氨霉素(valinomycin)是一种脂溶性的抗生素，是由12个分子组成的环状化合物，它的结构简式如图所示，有关说法正确的是(　　)‎ A．缬氨霉素是一种蛋白质 B．缬氨霉素完全水解可得到四种氨基酸 C．缬氨霉素完全水解后的产物中有两种产物互为同系物 D．缬氨霉素完全水解，其中一种产物与甘油互为同分异构体 答案　C 解析　蛋白质是高分子化合物，而缬氨霉素属于小分子化合物，A错误；缬氨霉素水解得到3种物质，只有属于氨基酸，B错误；水解产物、互为同系物，C正确；甘油是HOCH2CH(OH)CH2OH，不含有不饱和键，而缬氨霉素的水解产物中都含有不饱和键，D错误。‎ ‎　　建议用时：40分钟　　　满分：100分 一、选择题(每题6分，共42分)‎ ‎1．《天工开物》中记载：“贱者短褐、枲裳，冬以御寒，夏以蔽体，以自别于禽兽。是故其质则造物之所具也。属草木者，为枲、麻、苘、葛，属禽兽与昆虫者为裘褐、丝绵。各载其半，而裳服充焉矣”。文中的“枲、麻、茼、葛”和“裘褐、丝绵”的主要成分分别属于(　　)‎ A．糖类、蛋白质 B．糖类、油脂 C．蛋白质、纤维素 D．纤维素、油脂 答案　A - 23 -‎ 解析　枲、麻、茼、葛属草木，主要成分是纤维素，属糖类；裘褐、丝绵属禽兽与昆虫，主要成分是蛋白质。‎ ‎2．下列实验能达到预期目的的是(　　)‎ A．向葡萄糖溶液中加入足量NaOH溶液后，再加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，可观察到产生黑色沉淀 B．向米汤中加入含碘的食盐，观察是否有颜色的变化，检验含碘食盐中是否含碘酸钾 C．向淀粉溶液中加入稀硫酸，加热后再用NaOH溶液中和并做银镜反应实验，检验淀粉是否水解 D．向油脂中加入NaOH溶液再蒸馏，提纯油脂 答案　C 解析　葡萄糖溶液与新制氢氧化铜悬浊液共热生成砖红色沉淀，A错误；遇淀粉变蓝是碘单质的性质，不能用米汤检验含碘食盐中是否含碘酸钾，B错误；向淀粉溶液中加入稀硫酸，加热后再用NaOH溶液中和并做银镜反应实验，若产生银镜则淀粉发生水解，C正确；油脂在NaOH溶液中完全水解生成高级脂肪酸钠和甘油，D错误。‎ ‎3．下列说法不正确的是(　　)‎ A．毛巾、口罩等个人用品要经常用开水蒸煮，被褥要放在太阳光下直射，其目的都是使病毒蛋白质变性 B．用浓Na2SO4溶液使蛋清液发生盐析，进而分离、提纯蛋白质 C．蛋白酶是蛋白质，它不仅可以催化蛋白质的水解反应，还可以催化淀粉的水解反应 D．甘氨酸(H2N—CH2—COOH)既有酸性，又有碱性，是最简单的氨基酸 答案　C 解析　酶具有专一性，蛋白酶只能催化蛋白质的水解反应，不能催化淀粉的水解反应，C错误。‎ ‎4．利用蛋白质的变性可以为我们的日常生活、医疗卫生服务。下列实例利用了蛋白质的变性的是(　　)‎ ‎①利用过氧乙酸对环境、物品进行消毒　②利用高温、紫外线对医疗器械进行消毒　③蒸煮鸡蛋食用　④松花蛋的腌制　⑤用蛋白质灌服重金属中毒的病人 A．全部 B．①②③④‎ C．①②③ D．①②‎ 答案　A 解析　过氧乙酸能使蛋白质变性，①正确；高温、紫外线能使蛋白质变性，②正确；加热能使蛋白质变性，③正确；腌制松花蛋能使蛋白质变性，④正确；重金属中毒的病人灌服蛋白质可防止人体本身的蛋白质被破坏，能用于解毒，⑤正确。‎ ‎5．下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是(　　)‎ - 23 -‎ A．蛋白质水解的最终产物是氨基酸 B．氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性 C．α氨基丙酸与α氨基苯丙酸混合物脱水成肽，只生成2种二肽 D．氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子，在电场作用下向负极移动 答案　A 解析　氨基酸遇重金属离子不会变性，B错误；α－氨基丙酸与α－氨基苯丙酸混合物脱水成肽，能生成4种二肽，C错误；氨基酸溶于过量NaOH溶液中生成的离子为阴离子，在电场作用下向正极移动，D错误。‎ ‎6．下列叙述正确的是(　　)‎ A．油脂在酸的催化作用下可发生水解，工业上利用该反应生产肥皂 B．在水溶液里，乙酸分子中的—CH3可以电离出H＋‎ C．一定条件下，氨基酸之间能发生反应，生成更复杂的化合物(多肽)‎ D．向2 mL苯中加入1 mL酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，可观察到液体分层，上层呈紫红色 答案　C 解析　油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐，利用油脂在碱性条件下的水解反应制备肥皂，故A错误；乙酸分子中—COOH可发生电离，而—CH3不能电离，故B错误；氨基酸中含氨基、羧基，可发生缩聚反应，生成更复杂的化合物(多肽)，故C正确；苯与酸性高锰酸钾溶液分层，苯的密度小，在上层，下层呈紫红色，故D错误。‎ ‎7．下列关于有机物的说法正确的是(　　)‎ ‎①糖类、油脂、蛋白质都是可水解的高分子化合物　②棉、麻、丝、毛及合成纤维完全燃烧都只生成CO2和H2O　③食用油脂饱和程度越大，熔点越高　④用足量的NaOH溶液分别与矿物油和地沟油加热，可鉴别出地沟油　⑤提纯鸡蛋白中的蛋白质时，可向鸡蛋清溶液中加入浓硫酸铵溶液，然后将所得沉淀滤出，经洗涤即得到较纯净的蛋白质　⑥苯丙氨酸()既可以与HCl、NaOH反应，又可以发生缩聚反应，属于两性化合物 A．①③④⑤ B．①④⑤⑥‎ C．②④⑤⑥ D．③④⑤⑥‎ 答案　D 解析　糖类中的单糖不能水解，单糖、油脂等不属于高分子化合物，①错误；丝、毛的主要成分是蛋白质，含有N元素，燃烧时会生成含氮元素的物质，②错误。‎ 二、非选择题(共58分)‎ - 23 -‎ ‎8．(14分)以淀粉和油脂为原料，制备生活中某些物质。‎ 已知：反应⑤生成D、E、F的物质的量之比为2∶1∶1，E与等物质的量H2反应。请回答：‎ ‎(1)C分子中官能团的名称为____________。‎ ‎(2)下列说法正确的是________(填序号)。‎ A．淀粉、油脂都是高分子化合物，都能发生水解反应 B．C、D属于同系物；M、N也属于同系物 C．上述①～⑥中属于取代反应的为③⑤⑥‎ D．B、E含不同官能团，但都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ‎(3)写出N的一种结构简式：____________；C与F按不同的比例，还可以生成另外两种物质X、Y，且相对分子质量：X

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