2019届一轮复习人教版甲烷乙烯苯学案

2019届一轮复习人教版甲烷乙烯苯学案

第十章　常见的有机化合物(必修)‎ 第33讲　甲烷 乙烯 苯 ‎1．有机化合物及其成键特征 ‎(1)有机化合物：有机化合物是指含碳元素的化合物，但含碳化合物CO、CO2、碳酸及碳酸盐属于无机物。‎ ‎(2)有机物分子中碳原子的成键特征 ‎①碳原子的最外层有4个电子，可与其他原子形成4个共价键，而且碳原子之间也能相互形成共价键。‎ ‎②碳原子之间不仅可以形成单键，还可以形成双键和三键及苯环中的特殊键。‎ ‎③多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有支链。‎ ‎2．甲烷、乙烯、苯结构和性质的比较 ‎3．烷烃 ‎(1)结构与性质 ‎(2)习惯命名法 ‎①当碳原子数n≤10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；若n>10时，用汉字数字表示。‎ ‎②当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。‎ 如：CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷，(CH3)4C称为新戊烷。‎ ‎4．同系物和同分异构体 ‎(1)同系物 ‎①定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。‎ ‎②烷烃同系物：分子式都符合，如CH4、CH3CH3、‎ 互为同系物。‎ ‎③同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。‎ ‎(2)同分异构体 ‎①同分异构现象：化合物具有相同分子式，不同结构的现象称为同分异构现象。‎ ‎5.煤、石油、天然气的综合利用 ‎(1)煤的综合利用 ‎①煤的干馏 把煤隔绝空气加强热使其分解的过程。煤的干馏是一个复杂的物理、化学变化过程。‎ ‎②煤的气化 将煤转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气。化学方程式为C＋H2O(g)CO(g)＋H2(g)。‎ ‎③煤的液化 a．直接液化：煤＋氢气液体燃料。‎ b．间接液化：煤＋水水煤气甲醇等。‎ ‎(2)石油的综合利用 ‎(3)天然气的综合利用 ‎①天然气的主要成分是甲烷，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。‎ ‎②天然气与水蒸气反应制取H2‎ 原理：CH4＋H2O(g)CO＋3H2。‎ ‎(4)三大合成材料 三大合成材料是指塑料、合成橡胶和合成纤维。‎ ‎1．正误判断，正确的画“√”，错误的画“×”。‎ ‎(1)乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原理相同。(　　)‎ ‎(2)SO2使溴水褪色与乙烯使KMnO4溶液褪色的原理相同。(　　)‎ ‎(3)乙烯、聚乙烯和苯分子中均含有碳碳双键，都能发生加成反应。(　　)‎ ‎(4)甲烷的二氯取代产物只有1‎ 种，说明甲烷是正四面体结构而不是平面结构。(　　)‎ ‎(5)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物。(　　)‎ ‎(6)石油是混合物，经分馏后得到汽油、煤油和柴油等纯净物。(　　)‎ ‎(7)裂化的目的是得到轻质油，裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料。(　　)‎ ‎(8) 分子中所有原子可能在同一平面上。(　　)‎ 答案　(1)×　(2)√　(3)×　(4)√　(5)×　(6)×‎ ‎(7)√　(8)√‎ ‎2．下列化学用语表达不正确的是(　　)‎ ‎①CH4的比例模型为 ‎②乙醇分子的比例模型为 ‎③丙烯的结构简式为CH3CHCH2‎ ‎④的化学式为C8H12‎ 答案　B ‎3．下列关于化石燃料的加工说法正确的是(　　)‎ A．石油裂化主要得到乙烯 B．石油分馏是化学变化，可得到汽油、煤油 C．煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气 D．煤制煤气是物理变化，是高效、清洁地利用煤的重要途径 答案　C 解析　石油裂化主要得到轻质油，A错误；石油分馏属于物理变化，B错误；由煤制煤气属于化学变化，D错误。‎ 考点1　烷烃　乙烯　苯的典型性质 典例1　(2017·海南农垦中学期末)下列对有机物结构或性质的描述，错误的是 (　　)‎ A．将溴水加入苯中，溴水的颜色变浅，这是由于发生了加成反应 B．苯分子中的碳原子之间的键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键 C．乙烷和丙烯的物质的量共1 mol，完全燃烧生成3 mol H2O D．一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应 解析　将溴水加入苯中，苯萃取溴，溴水的颜色变浅，A错误；苯分子中的碳原子之间的键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间独特的键，B正确；乙烷和丙烯中都含有6个H，则1 mol乙烷和丙烯完全燃烧生成3 mol H2O，C正确；一定条件下，甲苯的苯环或侧链上都可以与Cl2发生取代反应，D正确。‎ 答案　A 名师精讲 ‎(1)甲烷与氯气发生取代反应，得到的有机产物是混合物，其中有机产物都不溶于水，常温下，一氯甲烷是气体，其他的都是液体；CH2Cl2无同分异构体，说明甲烷是正四面体型。‎ ‎(2)烷烃与Cl2的取代反应，每取代1 mol氢原子，需要消耗1 mol Cl2。‎ ‎(3)烷烃分子中的碳原子并不在一条直线上，而是呈锯齿状。‎ (4)乙烯能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色，但原理不同，前者属于加成反应，后者属于氧化反应。‎ (5)溴水、酸性KMnO4溶液均可鉴别乙烷和乙烯，但要除去乙烷中的乙烯时，只能选用溴水，因为酸性高锰酸钾能将乙烯氧化成CO2。‎ (6)乙烯是一种重要的基本化工原料，也是一种植物生长调节剂。‎ (7)苯分子不是单双键交替结构，利用苯的邻二氯代物仅有一种，可证明碳碳键完全相同。‎ (8)苯不能与溴水、酸性KMnO4溶液反应而使它们褪色，但能够萃取溴水中的溴而使其褪色。苯与液溴在FeBr3作催化剂的条件下发生取代反应。‎ (9)甲苯与Cl2在FeCl3催化剂作用下发生的是苯环上的取代反应(与甲基相连碳的邻对位上的氢被取代)；而光照条件下发生的是甲基上的取代反应。‎ ‎1．下列关于乙烯和乙烷的说法中，错误的是(　　)‎ A．乙烯是不饱和烃，乙烷是饱和烃 B．乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，乙烷则不能 C．乙烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子中碳碳单键的键能的两倍，因此乙烯比乙烷稳定 D．乙烯分子为平面结构，乙烷分子为立体结构 答案　C 解析　乙烯分子中碳碳双键的键能比乙烷分子中碳碳单键的键能的2倍小，性质活泼，易发生加成反应，遇某些氧化剂发生氧化反应。‎ ‎2．在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下：‎ 下列说法不正确的是(　　)‎ A．该反应属于取代反应 B．甲苯的沸点高于144 ℃‎ C．用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来 D．从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来 答案　B 解析　B项，甲苯的沸点应比苯的高，比对二甲苯的低；D项，由于对二甲苯的熔点最高，冷却时对二甲苯先结晶析出。‎ 考点2　同系物与同分异构体 典例2　有一种苯的同系物，分子式为C9H12，苯环上只含有一个取代基，则其与氢气完全加成后的产物的一溴代物有(不考虑立体异构)(　　)‎ A．11种 B．12种 C．13种 D．14种 答案　C 名师精讲 ‎1．同系物的判断方法 ‎“一差二同”：通式相同，官能团的种类和数目相同；分子组成上至少相差一个CH2原子团。如：‎ ‎2．同分异构体数目的判断 ‎(1)记忆法：记住常见异构体的数目。‎ ‎①凡只含有一个碳原子的分子均无同分异构体。‎ ‎②甲烷、乙烷、丙烷均无同分异构体，丁烷有2种，戊烷有3种。‎ ‎③甲烷、乙烷、新戊烷、2,2,3,3－四甲基丁烷、苯的一卤代物只有一种。‎ ‎(2)等效氢法 分子中有多少种“等效”氢原子，其一元取代物就有多少种。‎ ‎(3)基元法 丙基有2种，则丙醇有2种，一氯丙烷有2种；丁基有4种，则丁醇有4种，戊酸有4种；戊基有8种，则戊醇有8种。‎ ‎(4)换元法 一种烃如果有m个氢原子可被取代，那么它的n元取代物与(m－n)元取代物种类相等。例如：二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3‎ 种，四氯苯的同分异构体也有3种。‎ ‎3．下列有关描述正确的是(　　)‎ A．分子组成符合CnH2n＋2(n≥2)的烃，一定是CH4的同系物 B．分子组成符合CnH2n(n>2)的烃，一定是C2H4的同系物 D．同系物的最简式相同，分子间相差n个CH2(n≥1)原子团，化学性质相似 答案　A ‎4．下列有机物只有四种同分异构体的是(　　)‎ A．分子式为C4H10的烷烃的二氯取代物 B．分子式为C3H9N的有机物，其中N原子以三个单键与其他原子相连 C．乙苯的二氯取代物 D．分子式为C4H8的有机物 答案　B ‎(建议用时：40分钟)‎ 一、选择题(每题6分，共72分)‎ ‎1．(2017·福建莆田月考)苏轼的《格物粗谈》有这样的记载：“红柿摘下未熟，每篮用木瓜三枚放入，得气即发，并无涩味。”按照现代科技观点，该文中的“气”是指(　　)‎ A．脱落酸 B．乙烯 C．生长素 D．甲烷 答案　B 解析　木瓜产生的气体能把柿子催熟，故是乙烯。‎ ‎2．(2018·宁德模拟)下列说法不正确的是(　　)‎ A．石油是由烃组成的混合物 B．①主要发生物理变化 C．②是石油的裂化、裂解 D．③属于取代反应 答案　D 解析　石油是由多种烃组成的混合物，A正确；①为石油的分馏，发生物理变化，B正确；石油分馏产品获得气态烃乙烯需经过石油的裂化和裂解，C正确；由乙烯得1,2二溴乙烷发生反应为CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br，属于加成反应，D错误。‎ ‎3．(2017·安徽师大附中期中)常温下，1 mol某烷烃在光照条件下与氯气发生取代反应，若在适当的条件下，完全取代需要消耗6 mol Cl2，则下列判断正确的是(　　)‎ A．该烷烃的分子式为C5H12‎ B．反应所生成的有机产物能直接使AgNO3溶液产生白色沉淀 C．该烷烃的四氯代物有2种 D．反应容器中，一氯代物所占的物质的量分数最大 答案　C 解析　1 mol某烷烃在光照条件下与氯气发生取代反应，若在适当的条件下，完全取代需要消耗6 mol Cl2，说明分子中含有6个H原子，该烷烃的分子式为C2H6，故A错误；氯代烃不能电离出氯离子，不能直接使AgNO3溶液产生白色沉淀，故B错误；该烷烃的四氯代物有1,1,1,2四氯乙烷、1,1,2,2四氯乙烷，共2种，故C正确；反应容器中，氯化氢所占的物质的量分数最大，故D错误。‎ ‎4．(2018·怀化模拟)下列说法正确的是(　　)‎ A．烷烃的通式为CnH2n＋2，随n值增大，碳元素的质量百分含量逐渐减小 B．乙烯与溴发生加成反应的产物为溴乙烷 C．1摩尔苯恰好与3摩尔氢气完全加成，说明一个苯分子中有三个碳碳双键 D．n＝7，主链上有5个碳原子的烷烃共有五种 答案　D ‎5．化合物(b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6，下列说法正确的是(　　)‎ A．b的同分异构体只有d和p两种 B．b、d、p的二氯代物均只有三种 C．b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应 D．b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面 答案　D ‎6．(2018·安徽皖南八校联考)聚苯乙烯塑料在生产、生活中有广泛应用，可由单体苯乙烯()来制取，下列有关苯乙烯的说法正确的是(　　)‎ A．分子式为C8H10‎ B．苯乙烯易溶于水 C．分子中含有4个碳碳双键 D．可发生加成、加聚、氧化反应 答案　D 解析　苯乙烯的分子式为C8H8，A错误；苯乙烯不溶于水，B错误；苯乙烯分子中含有1个碳碳双键和1个苯环，故C错误；苯乙烯分子中含有碳碳双键，可以发生加成、加聚、氧化反应，D正确。‎ ‎7．(2017·南昌三校联考)有人设想合成具有以下结构的四种烃分子，下列有关说法不正确的是(　　)‎ A．1 mol甲分子内含有10 mol共价键 B．由乙分子构成的物质不能发生氧化反应 C．丙分子的二氯取代产物只有三种 D．丁分子显然是不可能合成的 答案　B 解析　1 mol甲分子中含有6 mol碳碳键和4 mol碳氢键，A正确；乙分子可以发生燃烧反应，即氧化反应，B错误；丙分子中有棱边、面对角线、体对角线三种二氯代物，C正确；丁分子中的碳原子不符合四价键原则，不可能合成，D正确。‎ ‎8．分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)(　　)‎ A．7种 B．8种 C．9种 D．10种 答案　C ‎9．芳香族化合物A与互为同分异构体，A的苯环上的一氯代物只有一种结构，则A可能的结构有(　　)‎ A．5种 B．6种 C．7种 D．8种 答案　C ‎10．(2017·滨州模拟)某有机物其结构简式如图，关于该有机物，下列叙述不正确的是 (　　)‎ A．能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色，原理相同 B．1 mol该有机物能与H2发生反应，可消耗H2 4 mol C．一定条件下，能发生加聚反应 D．该有机物苯环上的一个H被取代，有3种同分异构体 答案　A 解析　该有机物含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，发生的是氧化反应，能使溴水褪色，发生的是加成反应，反应原理不同，‎ A错误；该有机物含有一个碳碳双键和一个苯环，1 mol 该有机物能与4 mol H2发生反应，B正确；该有机物分子含有一个碳碳双键，能发生加聚反应，C正确；苯环上有邻、间、对三种位置，所以该有机物苯环上的一个H被取代，有3种同分异构体，D正确。‎ ‎11．工业上可由乙苯生产苯乙烯，反应原理如下：‎ 下列说法正确的是 (　　)‎ A．酸性高锰酸钾溶液和溴水都可以用来鉴别乙苯和苯乙烯 B．乙苯、苯乙烯均能发生取代反应、加聚反应、氧化反应 C．乙苯的一氯取代物共有5种 D．乙苯和苯乙烯分子内共平面的碳原子数最多均为7‎ 答案　C 解析　苯乙烯能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，乙苯不与溴水反应，可鉴别，但酸性高锰酸钾溶液与苯乙烯和乙苯都能因发生氧化反应而褪色，不能鉴别，A错误；乙苯不含碳碳双键，不能发生加聚反应，B错误；乙苯苯环上的一氯取代物有3种，乙基上的一氯取代物有2种，共5种一氯取代物，C正确；苯环和碳碳双键都为平面结构，与苯环直接相连的原子和苯环共面，碳碳单键可旋转，则乙苯和苯乙烯最多都有8个碳原子共平面，D错误。‎ ‎12．已知异丙苯的结构简式如下图，下列说法错误的是(　　)‎ A．异丙苯的分子式为C9H12‎ B．异丙苯的沸点比苯高 C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D．异丙苯和苯为同系物 答案　C 解析　‎ 与苯环直接相连的碳原子所连的四个原子构成四面体形，因此异丙苯中所有碳原子不可能共平面，C项错误。‎ 二、非选择题(共28分)‎ ‎13．(14分)利用甲烷与氯气发生取代反应制取副产品盐酸的设想在工业上已成为现实。某化学兴趣小组通过在实验室中模拟上述过程，其设计的模拟装置如下：‎ 根据设计要求回答：‎ ‎(1)B装置有三种功能：①控制气流速度；②均匀混合气体；③____________。‎ ‎(2)设V(Cl2)/V(CH4)＝x，若理论上欲获得最多的氯化氢，则x值应________。‎ ‎(3)D装置的石棉中均匀混有KI粉末，其作用是______________________。‎ ‎(4)E装置的作用是________(填编号)。‎ A．收集气体 B．吸收氯气 C．防止倒吸 D．吸收氯化氢 ‎(5)在C装置中，经过一段时间的强光照射，发现硬质玻璃管内壁有黑色小颗粒产生，写出置换出黑色小颗粒的化学方程式________________________________________________________________________。‎ ‎(6)E装置除生成盐酸外，还含有有机物，从E中分离出有机物的最佳方法为________。该装置还有缺陷，原因是没有进行尾气处理，其尾气主要成分为________(填编号)。‎ a．CH4 　　　 b．CH3Cl　　　 c．CH2Cl2‎ d．CHCl3　　 e．CCl4‎ 答案　(1)干燥混合气体　(2)大于或等于4　(3)吸收过量的氯气　‎ ‎(4)CD　(5)CH4＋2Cl2C＋4HCl ‎(6)分液　ab 解析　(2)当发生反应CH4＋4Cl2CCl4＋4HCl时生成HCl气体最多，所以要保证 ＝x≥4。‎ ‎(3)KI能吸收多余的Cl2，反应的化学方程式为Cl2＋2KI===2KCl＋I2。‎ ‎(4)E装置既吸收反应生成的HCl气体，同时还防止倒吸。‎ ‎(5)据信息知黑色小颗粒应为碳粉，根据原子守恒应为CH4＋2Cl2C＋4HCl。‎ ‎(6)分离难溶于水的油状液体可用分液法。‎ ‎14．(14分)(1)一瓶无色气体，可能含有CH4和CH2===CH2或其中的一种，与一瓶Cl2混合后光照，观察到黄绿色逐渐褪去，瓶壁有少量无色油状小液滴。‎ ‎①由上述实验现象推断出该瓶气体中一定含有CH4，你认为是否正确，为什么？______________________________________________ ________________。‎ ‎②上述实验可能涉及的反应类型有______________。‎ ‎(2)某烃A的球棍模型如图所示，其分子式为：________，A的一氯代物有________种；A有多种同分异构体，写出其中一氯代物只有一种的同分异构体的结构简式__________________。‎ ‎(3)含有的化合物与CH2===CH2一样，在一定条件下可聚合成高分子化合物。广泛用作农用薄膜的聚氯乙烯塑料，是由 CH2===CH—Cl聚合而成的，其化学反应方程式是____________________________。‎ ‎(4)‎ 为了证明液溴与苯发生的反应是取代反应，有如上图所示装置，则B中盛有的物质是________(选填：A.水 B．NaOH溶液　C．CCl4　D．NaI溶液)，其作用为__________________。C中的现象为________________，若用紫色石蕊试液替代AgNO3溶液，则现象为__________________。苯与液溴反应的化学方程式为______________________________。‎ 答案　(1)①不正确，因为CH2===CH2可以与Cl2发生加成反应，而使黄绿色逐渐褪去，生成的CH2ClCH2Cl也是油状液体　②取代反应、加成反应 ‎(2)C8H18　4　(CH3)3CC(CH3)3‎ ‎(3) ‎ ‎(4)C　除去HBr中的Br2与苯　有浅黄色沉淀生成　石蕊试液变为红色　‎ 解析　(2)由球棍模型可知烃A的分子式为C8H18，结构中有4种不同环境的氢原子，所以A的一氯代物有4种；一氯代物只有一种，说明氢原子所处的环境相同，‎ ‎(CH3)3CC(CH3)3符合题意。‎ ‎(4)苯与液溴在FeBr3催化作用下发生取代反应生成与HBr，该反应放热，挥发出苯与溴蒸气，为防止溴蒸气干扰HBr的检验，需用CCl4吸收除去。由于HBr极易溶于水且和NaOH发生反应，故不选A、B、D。‎