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文档介绍
2019届高考化学二轮复习专题十常见有机物及其应用——突破有机选择题学案
[考纲要求] 1.了解有机化合物中碳的成键特征。2.了解有机化合物的同分异构现象,能正确书写简单有机化合物的同分异构体。3.掌握常见有机反应类型。4.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。5.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。6.了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。7.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。8.了解常见高分子材料的合成及重要应用。9.以上各部分知识的综合应用。 考点一 有机物的结构与同分异构现象 近几年高考中频频涉及有机物分子的结构、碳原子的成键特征及同分异构体数目的判断,题目难度一般较小。复习时要注意以下几点: 1.识记教材中典型有机物的分子结构特征、球棍模型、比例模型,会“拆分”比对结构模板,“合成”确定共线、共面原子数目。 (1)明确三类结构模板 结构 正四面体形 平面形 直线形 模板 甲烷分子为正四面体结构,最多有3个原子共平面,键角为109°28′ 乙烯分子中所有原子(6个)共平面,键角为120°;苯分子中所有原子(12个)共平面,键角为120°;甲醛分子是三角形结构,4个原子共平面,键角约为120° 乙炔分子中所有原子(4个)共直线,键角为180° (2)对照模板定共线、共面原子数目 需要结合相关的几何知识进行分析:如不共线的任意三点可确定一个平面;若一条直线与某平面有两个交点时,则这条直线上的所有点都在该平面内;同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。 2.学会用等效氢法判断一元取代物的种类 有机物分子中,位置等同的氢原子叫等效氢,有多少种等效氢,其一元取代物就有多少种。 等效氢的判断方法: (1)同一个碳原子上的氢原子是等效的。 如分子中—CH3上的3个氢原子。 (2)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。 如分子中,在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴,故该分子有两类等效氢。 3.注意简单有机物的多元取代物 (1)CH3CH2CH3的二氯代物有、、、 四种。 (2)的二氯代物有、、三种。 (3)的三氯代物有、、三种。 角度一 常见物质同分异构体的判断 1.(2016·全国卷Ⅱ,10)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)( ) A.7种 B.8种 C.9种 D.10种 答案 C 解析 分子式为C4H8Cl2的有机物可看成是丁烷C4H10中的两个H原子被两个Cl原子取代,C4H10有正丁烷CH3CH2CH2CH3和异丁烷两种,正丁烷中2个H原子被Cl原子取代,有6种结构,异丁烷中2个H原子被Cl原子取代,有3种结构,共有9种。 2.(2015·全国卷Ⅱ,11)分子式为C5H10O2,并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( ) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 答案 B 解析 由该有机物的分子式及其能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体这一性质可知,该有机物属于饱和一元羧酸,其分子组成可表示为C4H9—COOH,丁基(C4H9—)有4种结构,所以该有机物有4种同分异构体,B项正确。 3.(2014·新课标全国卷Ⅰ,7)下列化合物中同分异构体数目最少的是( ) A.戊烷 B.戊醇 C.戊烯 D.乙酸乙酯 答案 A 解析 A项,戊烷有3种同分异构体: CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C;B项,戊醇可看作C5H11—OH,而戊基(—C5H11)有8种结构,则戊醇也有8种结构,属于醚的还有6种;C项,戊烯的分子式为C5H10,属于烯烃类的同分异构体有5种: CH2==CHCH2CH2CH3、CH3CH==CHCH2CH3、 CH2==C(CH3)CH2CH3、CH2==CHCH(CH3)2、 ,属于环烷烃的同分异构体有5种:、、、、;D项,乙酸乙酯的分子式为C4H8O2,其同分异构体有6种: HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、 CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、 CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。 4.(2014·新课标全国卷Ⅱ,8)四联苯的一氯代物有( ) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种 答案 C 解析 推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴,四联苯是具有两条对称轴的物质,即 ,在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子),就有几种一氯代物,四联苯有5种不同的氢原子,故有5种一氯代物。 5.(2013·新课标全国卷Ⅰ,12)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有( ) A.15种 B.28种 C.32种 D.40种 答案 D 解析 从有机化学反应判断酸、醇种类,结合数学思维解决问题。由分子式C5H10O2分析酯类:HCOO—类酯,醇为4个C原子的醇,同分异构体有4种;CH3COO—类酯,醇为3个C原子的醇,同分异构体有2种;CH3CH2COO—类酯,醇为乙醇;CH3CH2CH2COO—类酯,其中丙基CH3CH2CH2—有2种(正丙基和异丙基),醇为甲醇;故羧酸有5种,醇有8种。从5种羧酸中任取一种,8种醇中任取一种反应生成酯,共有5×8=40种。 角度二 同分异构体物质的综合判断 6.(2017·全国卷Ⅰ,9)化合物(b)、(d)、(p)的分子式均为C6H6,下列说法正确的是( ) A.b的同分异构体只有d和p两种 B.b、d、p的二氯代物均只有三种 C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应 D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面 答案 D 解析 苯的同分异构体还有CH3—C≡C—C≡C—CH3等,A错;b的二氯代物有3种,d的二氯代物有6种(、),p的二氯代物有3种(),B错;b、p不能与酸性高锰酸钾溶液反应,C错;d、p中都存在类似甲烷的四面体结构,所有原子不可能处于同一平面,D对。 7.(2018·全国卷Ⅰ,11)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺[2.2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是( ) A.与环戊烯互为同分异构体 B.二氯代物超过两种 C.所有碳原子均处同一平面 D.生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2 答案 C 解析 中每个碳原子都形成4个共价单键,这4个键呈四面体状分布,所有碳原子不可能处于同一平面,C项错误;环戊烯的结构简式为,与分子式相同且结构不同,互 为同分异构体,A项正确;如、、都是螺[2.2]戊烷的二氯代物,B项正确;螺[2.2]戊烷的分子式是C5H8,在理论上,1 mol C5H8与2 mol H2反应,生成1 mol C5H12,D项正确。 1.同分异构体的书写规律 具有官能团的有机物,一般书写顺序为官能团类别异构→碳链异构→官能团位置异构,一一考虑,避免重写和漏写。 2.注意相同通式不同类别的同分异构体 组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2n 烯烃、环烷烃 CH2==CHCH3、 CnH2n-2 炔烃、二烯烃、环烯烃 CH≡C—CH2CH3、 CH2==CHCH==CH2、 CnH2n+2O 饱和一元醇、醚 C2H5OH、CH3OCH3 CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、 环醇 CH3CH2CHO、 CH3COCH3、CH2==CHCH2OH、 、 CnH2nO2 羧酸、酯、羟基醛、 羟基酮 CH3CH2COOH、 HCOOCH2CH3、 HO—CH2CH2—CHO、 CnH2n-6O 酚、芳香醇、 芳香醚 、 、 题组一 选主体、细审题、突破有机物结构的判断 1.(1)CH3—CH===CH—C≡CH有________个原子一定在一条直线上,至少有________个原子共面,最多有______个原子共面。 (2)CH3—CH2—CH==C(C2H5)—C≡CH中含四面体结构的碳原子数为________,在同一直线上的碳原子数最多为________,一定在同一平面内的碳原子数为________,最少共面的原子数为________,最多共面的原子数为________。 (3)分子中,处于同一平面上的原子数最多可能是________个。 答案 (1)4 8 9 (2)4 3 6 8 12 (3)20 1.熟记规律 牢记以下几个基本规律:单键是可旋转的,是造成有机物原子不在同一平面上最主要的原因。 (1)结构中只要出现一个饱和碳原子,则整个分子不再共面。 (2)结构中每出现一个碳碳双键,至少有6个原子共面。 (3)结构中每出现一个碳碳三键,至少有4个原子共线。 (4)结构中每出现一个苯环,至少有12个原子共面。 (5)正四面体结构:甲烷; 平面结构:乙烯、苯、萘()、 蒽()、甲醛(); 直线结构:乙炔; 碳碳单键可任意旋转,而双键或三键均不能旋转。 2.审准要求 看准关键词:“可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共线”等,以免出错。 题组二 同分异构体的简单判断 2.正误判断,正确的打“√”,错误的打“×” (1)乙烷、丙烷和丁烷都没有同分异构体(×) (2017·海南,8B) (2)淀粉和纤维素互为同分异构体(×) (2017·全国卷Ⅲ,8B) (3)乙苯的同分异构体共有3种(×) (2016·海南,12B) (4)C4H9Cl有3种同分异构体(×) (2016·全国卷Ⅰ,9C) (5)乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体(√) (2016·全国卷Ⅲ,8D) (6)丁烷有3种同分异构体(×) (2015·福建理综,7C) 题组三 新题预测 3.动植物体内广泛存在萜类化合物。关于下列萜类化合物的说法正确的是( ) A.X、Y均属于芳香化合物 B.Z分子中所有碳原子共平面 C.X能使溴的四氯化碳溶液褪色 D.Y的一氯代物有5 种 答案 C 解析 X中不含苯环,不属于芳香族化合物,A错误;Z分子结构含有—CH3、—CH2— 等结构,具有四面体的构型,所有碳原子不可能共平面,B错误;X分子中含有碳碳双键,能够与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,C正确;Y的分子结构不对称,核磁共振氢谱有6种峰,所以Y的一氯代物有6种,D错误。 4.已知:三元轴烯(a)、四元轴烯(b)、五元轴烯(c)的最简式都与苯相同,下列说法不正确的是( ) A.三种物质都能发生加成反应 B.a、b分子中所有原子都在同一个平面上 C.a 与互为同分异构体 D.a、b的一氯代物均只有一种,c的一氯代物有三种 答案 D 解析 三种物质都有碳碳双键,都能发生加成反应,故A对;根据乙烯的结构特征,a、b分子中所有原子都在同一个平面上,故B对;a的分子式为C6H6,的分子式为C6H6,故C对;a、b、c都只有一种氢原子,其一氯代物均只有一种,故D错。 5.已知(X)、(Y)、(Z)的分子式均为C8H8,下列说法正确的是( ) A.X的同分异构体只有Y和Z B.Y、Z的二氯代物均只有三种 C.X、Y、Z中只有X的所有原子可能处于同一平面 D.X、Y、Z均可使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色 答案 C 解析 X的同分异构体还可以有CH≡C—CH===CHCH===CHCH===CH2等,不仅只有Y和Z,A错误;Z的结构高度对称,核磁共振氢谱只有1个峰,Z的一氯代物有1种,Z的二氯代物有3种,Y为对称结构,核磁共振氢谱只有3个峰,Y的一氯代物有3种, Y的二氯代物有9种,B错误;X中苯基所有原子共平面,乙烯基所有原子共平面,与苯环相连,可以和苯环共平面,而Y中有2个饱和碳原子,Z中全是饱和碳原子,所以Y、Z中所有原子不可能处于同一平面,C正确;X、Y含有碳碳双键,均可使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色,而Z为饱和结构,不能与溴发生加成反应,也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,D错误。 6.有机物M、N、Q的转化关系如下图所示,下列说法正确的是( ) A.M 的名称是2甲基戊烷 B.N在NaOH 的水溶液中发生消去反应生成Q C.Q分子中所有碳原子一定共面 D.N 的同分异构体有7 种(不考虑立体异构,不包括本身) 答案 D 解析 由转化关系可知,M为异戊烷,在一定条件下发生取代反应生成N,N为氯代烃,发生消去反应生成烯烃。M含有5个C原子,系统命名为2甲基丁烷,故A错误;卤代烃的消去反应需要的条件为氢氧化钠的醇溶液,加热,故B错误;Q中甲基、次甲基均为四面体结构,所有碳原子不可能共面,故C错误;N的同分异构体可看作戊烷的一氯代物,其中正戊烷有3种H原子,异戊烷有4种H原子,新戊烷有1种H原子,则一氯代物共有8种,可知N的同分异构体有7种,故D正确。 7.下列有关同分异构体数目的叙述错误的是( ) A.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物最多有6种 B.联苯() 的一氯代物有3种,二氯代物有12种 C.丙烷的一氯代物有2 种,二氯代物有4 种 D.分子式为C7H8O,且属于芳香族化合物的同分异构体只有4 种 答案 D 解析 含有3个碳原子的烷基为丙基、异丙基两种,甲苯苯环上有3种氢原子,分别处于甲基的邻、间、对位位置上,所以甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,同分异构体最多有3×2=6种,所以A项正确;联苯()的分子中含有3种氢原子,其一氯代物有3种;联苯()的二氯代物,若取代同一苯环上的氢原子,可以发生在如图所示的取代位置,1、2(与4、5相同)号位置,1、3(与3、5相同)号位置,1、4(与2、5相同)号位置,1、5号位置,2、3(与3、4相同)号位置,2、4号位置,有6种;若取代不同苯环上的氢原子,有如图所示的6种、、、、、,故其二氯代物有12种,所以B项正确;丙烷分子中有2种氢原子,其一氯代物有2种;丙烷的二氯代物,若取代相同碳原子的氢原子,有1,1二氯丙烷,2,2二氯丙烷2种,若取代不同碳原子上的氢原子,有1,2二氯丙烷、1,3二氯丙烷2种,故丙烷的二氯代物有4种,所以C正确;分子式为C7H8O,且属于芳香族化合物,由分子式可以知道含有1个苯环,若侧链有1个,则侧链为—OCH3或—CH2OH,同分异构体有2种;若侧链有2个,则侧链为—CH3、—OH,同分异构体有3种,所以D项错误。 考点二 有机物的性质、反应类型及应用 1.有机物的重要物理性质 (1)常温常压下,分子中碳原子个数不多于4的烃是气体,烃的密度都比水小。 (2)烃、烃的卤代物、酯类物质均不溶于水,低级醇、酸溶于水。 (3)随分子中碳原子数目的增多,各类有机物的同系物熔点、沸点升高,同分异构体的支链越多,熔点、沸点越低。 2.有机物的结构特点及主要化学性质 物质 结构特点 主要化学性质 烃 甲烷 只有C—H键,正四面体分子 在光照条件下发生取代反应 乙烯 平面分子,官能团是 与X2、H2、H2O、HX加成;被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液氧化;发生加聚反应 苯 平面分子,碳碳键性质相同 在催化剂存在下:与X2、HNO3发生取代反应;与H2发生加成反应 烃的 衍生 物 乙醇 官能团为—OH 与活泼金属发生置换反应,被催化氧化生成醛、酸;与羧酸发生酯化反应 乙酸 官能团为—COOH 具有酸的通性;能与醇发生酯化反应 3.基本营养物质的性质突破 (1)糖类性质巧突破 ①葡萄糖分子含有羟基、醛基两种官能团,因此它具有醇、醛两类物质的化学性质,利用此规律就能轻松“吃掉”葡萄糖的化学性质。 ②单糖、二糖、多糖的核心知识可用如下网络表示出来。 C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6 蔗糖 葡萄糖 果糖 (2)油脂性质轻松学 ①归类学性质:油脂是酯,可看作是高级脂肪酸与甘油反应形成的酯,因此纯净的油脂无色且不溶于水(常见食用油脂有香味),密度比水的密度小;能发生水解反应(若烃基部分存在不饱和键,则还具有不饱和烃的性质)。 ②对比明“三化”:油脂中的“三化”是指氢化、硬化、皂化,氢化是指不饱和油脂与氢气发生加成反应生成饱和油脂;通过氢化反应,不饱和的液态油转化为常温下为固态的脂肪的过程称为硬化;皂化是指油脂在碱性条件下发生水解生成高级脂肪酸盐与甘油的反应。 ③口诀助巧记:有三种较重要的高级脂肪酸需要熟记,油酸(C17H33COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、硬脂酸(C17H35COOH),其中油酸分子中含有一个碳碳双键,后两种则是饱和脂肪酸,可用顺口溜帮助记忆:软十五、硬十七,油酸不饱(和)十七烯,另外均有一羧基。 (3)盐析、变性辨异同 盐析 变性 不 同 点 方法 在轻金属盐作用下,蛋白质从溶液中凝聚成固体析出 在重金属盐、受热、紫外线、甲醛、酒精等作用下蛋白质凝聚成固体析出 特征 过程可逆,即加水后仍可溶解 不可逆 实质 溶解度降低,物理变化 结构、性质发生变化,化学变化 结果 仍保持原有的生理活性 失去原有的生理活性 相同点 均是一定条件下,蛋白质凝聚成固体的过程 4.有机反应类型归纳 反应类型 反应部位、反应试剂或条件 加成反应 与X2(混合即可反应);碳碳双键与H2、HBr、H2O,以及与H2均需在一定条件下进行 加聚反应 单体中有或碳碳三键等不饱和键 取代 反应 烃与卤素单质 饱和烃与X2反应需光照 苯环上氢原子可与X2(催化剂)或HNO3(浓硫酸催化)发生取代 酯水解 酯基水解成羧基和羟基 酯化型 按照“酸失羟基、醇失氢”原则,在浓硫酸催化下进行 氧 化 反 应 与O2 (催化剂) —OH(—CH2OH氧化成醛基、氧化成羰基) 酸性K2Cr2O7、 酸性KMnO4 溶液 、苯环上的烃基、—OH、—CHO都可被氧化 银氨溶液、 新制Cu(OH)2 悬浊液 —CHO被氧化成—COOH 燃烧型 多数有机物能燃烧,完全燃烧生成CO2和水 置换反应 羟基、羧基可与活泼金属反应生成H2 5.化学“三馏”把握准 (1)蒸馏是将液态物质加热到沸腾变为蒸气,又将蒸气冷却为液态这两个过程的联合操作。用这一操作可分离、除杂、提纯物质。 (2)对于沸点比较接近的多种液态物质组成的混合物,用蒸馏方法难以单一蒸出分离,这就要借助于分馏。 分馏和蒸馏一样,也是利用混合物中各物质的沸点不同,严格控制温度,进行分离或提纯的操作。但分馏要安装一个分馏柱(工业装置为分馏塔)。混合物的蒸气进入分馏柱时,由于柱外空气的冷却,蒸气中高沸点的组分被冷凝回流入烧瓶中,故上升的蒸气中含沸点低的组分的相对量较多,从而达到分离、提纯的目的。 (3)干馏是把固态有机物(煤炭)放入密闭的容器中,隔绝空气加强热使之分解的过程,工业上炼焦就属于干馏。干馏属于化学变化,蒸馏与分馏属于物理变化。 6.三个制备实验的比较 制取 物质 仪器 除杂及收集 注意事项 溴苯 含有溴、FeBr3等,用氢氧化钠溶液处理后分液,然后蒸馏 ①催化剂为FeBr3 ②长导管的作用:冷凝回流、导气 ③右侧导管不能(填“能”或“不能”)伸入溶液中 ④右侧锥形瓶中有白雾 硝基 苯 可能含有未反应完的苯、硝酸、硫酸,用氢氧化钠溶液中和酸,分液,然后用蒸馏的方法除去苯 ①导管1的作用:冷凝回流 ②仪器2为温度计 ③用水浴控制温度为50~60 ℃ ④浓硫酸的作用:催化剂和吸水剂 乙酸 乙酯 含有乙酸、乙醇,用饱和Na2CO3溶液处理后,分液 ①浓硫酸的作用:催化剂和吸水剂 ②饱和碳酸钠溶液溶解乙醇、中和乙酸,降低乙酸乙酯的溶解度 ③右边导管不能(填“能”或“不能”)接触试管中的液面 角度一 有机物结构、性质判断 1.(2018·全国卷Ⅰ,8)下列说法错误的是( ) A.蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖 B.大多数酶是具有高选择催化性能的蛋白质 C.植物油含不饱和脂肪酸酯,能使Br2/CCl4褪色 D.淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖 答案 A 解析 果糖属于单糖。 2.(2018·全国卷Ⅲ,9)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是( ) A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应 B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯 D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯 答案 C 解析 与氯化氢的反应是发生在碳碳双键上的加成反应,产物是氯代苯乙烷,C项错误;“铁粉”“液溴”是苯乙烯()在苯环上发生溴代反应的条件,A项正确;含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B项正确;含有碳碳双键,能发生加聚反应生成聚苯乙烯,D项正确。 角度二 有机物官能团性质的判断 3.(2013·新课标全国卷Ⅰ,8)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料,其结构简式如下:,下列有关香叶醇的叙述正确的是( ) A.香叶醇的分子式为C10H18O B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.能发生加成反应不能发生取代反应 答案 A 解析 从结构简式可看出香叶醇中含“”和醇“—OH”,碳碳双键能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,能发生加成反应,醇“—OH”能发生取代反应,显然B、C、D均不正确。 4.(2016·全国卷Ⅲ,10)已知异丙苯的结构简式如下,下列说法错误的是( ) A.异丙苯的分子式为C9H12 B.异丙苯的沸点比苯高 C.异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D.异丙苯和苯为同系物 答案 C 解析 A项,异丙苯的分子式为C9H12,正确;B项,异丙苯的相对分子质量比苯大,故其沸点比苯高,正确;C项,由于异丙基与苯环直接相连的碳原子为饱和碳原子,而饱和碳原子为四面体构型,故饱和碳原子和与其相连的三个碳原子一定不在同一平面上,错误;D项,异丙苯与苯结构相似,在组成上相差3个CH2原子团,二者互为同系物,正确。 角度三 有机物中元素守恒的简单计算 5.(2015·全国卷Ⅰ,9)乌洛托品在合成、医药、染料等工业中有广泛用途,其结构简式如图所示。将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品。若原料完全反应生成乌洛托品,则甲醛与氨的物质的量之比应为( ) A.1∶1 B.2∶3 C.3∶2 D.2∶1 答案 C 解析 根据乌洛托品的结构简式可知其分子式为C6H12N4,碳原子来自HCHO,氮原子来自NH3,发生的反应为6HCHO+4NH3―→C6H12N4+6H2O,根据原子守恒,则甲醛与氨的物质的量之比为3∶2。 6.(2015·全国卷Ⅱ,8)某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1 mol 该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇,该羧酸的分子式为( ) A.C14H18O5 B.C14H16O4 C.C16H22O5 D.C16H20O5 答案 A 解析 1 mol分子式为C18H26O5的羧酸酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇,说明该羧酸酯分子中含有2个酯基,则C18H26O5+2H2O→羧酸+2C2H6O ,由原子守恒可知该羧酸的分子式为C14H18O5,A项正确。 角度四 有机重要实验的考查 7.(2018·全国卷Ⅰ,9)在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中,下列操作未涉及的是( ) 答案 D 解析 A是制备乙酸乙酯的操作,B是收集乙酸乙酯的操作,C是分离乙酸乙酯的操作。D是蒸发操作,在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中未涉及。 8.(2018·全国卷Ⅱ,9)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。 光照下反应一段时间后,下列装置示意图中能正确反映实验现象的是( ) 答案 D 解析 甲烷与氯气在光照条件下发生反应:CH4+Cl2CH3Cl+HCl,CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl,CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl,CHCl3+Cl2CCl4+HCl。黄绿色的氯气参加了反应,逐渐减少,生成无色的气体,因此试管内气体颜色逐渐变浅;反应生成的HCl极易溶于水,使试管内气体压强减小,因此试管内液面上升;生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为无色油状液体,附着在试管壁上,因此试管壁上出现油状液滴;生成的HCl气体遇到水蒸气溶解生成盐酸小液滴,形成白雾,因此试管中有少量白雾。综合上述现象,答案选D项。 1.反应条件与反应类型的关系 (1)在NaOH的水溶液中发生水解反应,可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。 (2)在NaOH的醇溶液中并加热,发生卤代烃的消去反应。 (3)在浓H2SO4和加热条件下,可能发生醇的消去反应、酯化反应或硝化反应等。 (4)与溴水或溴的CCl4溶液反应,可能发生的是烯烃、炔烃的加成反应。 (5)与H2在催化剂作用下发生反应,则发生的是烯烃、炔烃、芳香烃或醛的加成反应或还原反应。 2.辨别材料,分析纤维 (1)棉花、羊毛、蚕丝、天然橡胶属于天然有机高分子材料,塑料、合成纤维、合成橡胶属于合成有机高分子材料,高分子分离膜属于新型有机高分子材料。 (2)纤维分为天然纤维和化学纤维,棉、麻、丝、毛属于天然纤维,人造棉、人造丝、锦纶、腈纶属于化学纤维,其中人造棉、人造丝又属于人造纤维,而锦纶、腈纶属于合成纤维。 3.反应条件,对比归纳 由已知有机物生成a、b等产物的反应试剂及反应条件。 (1)BrCH2CH2CH2OH: ①CH2===CHCH2OH NaOH、醇,加热; ②BrCH2CH===CH2 浓H2SO4,加热。 (2): ①,光照; ②液溴,Fe粉(或FeBr3)。 (3)CH2==CHCH2OH: ①BrCH2CHBrCH2OH 溴水; ②CH2==CHCHO Cu,加热; ③CH2==CHCH2OOCCH3乙酸,浓H2SO4,加热。 (4)CH3CHBrCOOCH3 ①CH3CH(OH)COOK KOH溶液,加热; ②CH3CHBrCOOH 稀H2SO4,加热。 4.糖类水解产物判断 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH 溶液,中和稀硫酸,然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液,加热,观察现象,作出判断。 1.下列说法正确的是( ) A.植物油氢化过程中发生了加成反应 B.淀粉和纤维素互为同分异构体 C.环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别 D.水可以用来分离溴苯和苯的混合物 答案 A 解析 A项,植物油中含有不饱和高级脂肪酸甘油酯,其中的碳碳双键可与氢气发生加成反应,正确;B项,淀粉和纤维素分子式均为(C6H10O5)n,但n值不同,故二者不互为同分异构体,错误;C项,环己烷和苯的密度均比水小且不与酸性KMnO4溶液反应,故不能用酸性KMnO4溶液鉴别,错误;D项,溴苯和苯互溶且二者均不溶于水,故不能用水分离,两者沸点差别较大,应用蒸馏法分离,错误。 2.下列由实验得出的结论正确的是( ) 实验 结论 A 将乙烯通入溴的四氯化碳溶液,溶液最终变为无色透明 生成的1,2二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳 B 乙醇和水都可与金属钠反应产生可燃性气体 乙醇分子中的氢与水分子中的氢具有相同的活性 C 用乙酸浸泡水壶中的水垢,可将其清除 乙酸的酸性小于碳酸的酸性 D 甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红 生成的氯甲烷具有酸性 答案 A 解析 B项,钠与水反应比钠与乙醇反应剧烈,说明水中的氢比乙醇中的氢活泼,错误;C项,根据强酸制弱酸,可知乙酸酸性大于碳酸,错误;D项,甲烷与氯气光照下发生取代反应生成了HCl,HCl气体能使湿润的石蕊试纸变红,错误。 3.下列说法错误的是( ) A.糖类化合物也可称为碳水化合物 B.维生素D可促进人体对钙的吸收 C.蛋白质是仅由碳、氢、氧元素组成的物质 D.硒是人体必需的微量元素,但不宜摄入过多 答案 C 解析 A项,大多数糖类化合物符合通式Cm(H2O)n,糖类最早被称为碳水化合物,正确;B项,维生素D主要功能是促进小肠对钙的吸收,正确;C项,蛋白质是C、H、O、N、S、P等元素组成的物质,错误;D项,硒是人体必需的微量元素,但摄入过多对人体产生危害,正确。 4.下列生活用品中主要由合成纤维制造的是( ) A.尼龙绳 B.宣纸 C.羊绒衫 D.棉衬衣 答案 A 解析 A项,尼龙绳的主要成分是聚酰胺纤维(锦纶),属于合成纤维,正确;B项,宣纸的主要成分是纤维素,错误;C项,羊绒衫的主要成分是蛋白质,错误;棉衬衣的主要成分是纤维素,错误。 5.下列说法错误的是( ) A.乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应 B.乙烯可以用作生产食品包装材料的原料 C.乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷 D.乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体 答案 A 解析 A项,乙烷化学性质稳定,常温下与浓盐酸不发生取代反应,错误;B项,以乙烯为原料可以制备聚乙烯,聚乙烯可以用于食品包装,正确;C项,室温下乙醇可以任意比溶于水,而溴乙烷难溶于水,所以乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷,正确;D项,乙酸与甲酸甲酯分子式相同,结构不同,二者互为同分异构体,正确。 6.下列各组中的物质均能发生加成反应的是( ) A.乙烯和乙醇 B.苯和氯乙烯 C.乙酸和溴乙烷 D.丙烯和丙烷 答案 B 解析 A项,乙醇分子中不含不饱和键,不能发生加成反应,错误;B项,苯分子为不饱和的烃,氯乙烯分子中含不饱和碳碳双键,故二者均能发生加成反应,正确;C项,乙酸分子中的羧基不能发生加成反应,溴乙烷分子中不含不饱和键,不能发生加成反应,错误;D项,丙烷为饱和烃,不能发生加成反应,错误。 7.下列关于有机化合物的说法正确的是( ) A.2甲基丁烷也称异丁烷 B.由乙烯生成乙醇属于加成反应 C.C4H9Cl有3种同分异构体 D.油脂和蛋白质都属于高分子化合物 答案 B 解析 A项,2甲基丁烷应称为异戊烷,错误;B项,乙烯和水发生加成反应可生成乙醇,正确;C项,正丁烷的一氯取代物有两种,异丁烷的一氯取代物有两种,故C4H9Cl共有4种同分异构体,错误;D项,油脂是高级脂肪酸甘油酯,不属于高分子化合物,蛋白质属于高分子化合物,错误。 8.化学与生活密切相关。下列有关说法错误的是( ) A.用灼烧的方法可以区分蚕丝和人造纤维 B.食用油反复加热会产生稠环芳烃等有害物质 C.加热能杀死流感病毒是因为蛋白质受热变性 D.医用消毒酒精中乙醇的浓度为95% 答案 D 解析 A项,蚕丝属于蛋白质,灼烧时具有烧焦羽毛的气味,人造纤维是以天然纤维为原料经过溶解、纺丝加工制得的化学纤维,灼烧时没有烧焦羽毛的气味,正确;B项,食用油经过反复加热,可发生一系列复杂的化学变化,这些变化不仅使食用油的营养价值降低,还会产生对人们身体有毒害作用的不饱和脂肪酸聚合物、杂环胺和稠环芳烃等物质,正确;C项,病毒由遗传物质核酸和蛋白质外壳组成,加热可使蛋白质变性而杀死病毒,正确;D项,医用消毒酒精中乙醇的体积分数为75%,错误。 9.按照下图装置持续通入X气体或蒸气,可以看到a处有红色物质生成,b处变蓝,c处得到液体,则X气体或蒸气可能是(假设每个反应均完全)( ) A.CH3CH2OH B.CO或H2 C.NH3 D.H2 答案 A 解析 选项中气体均可还原CuO,但本题的关键点是所得产物冷凝后得到液体,该液体不可能是水(干燥管中盛有足量CuSO4),所以一定是乙醛,X气体为乙醇。 10.某酯类化合物a的分子式为C35H50O6,1 mol该酯类化合物a完全水解可得到1 mol甘油、2 mol不饱和脂肪酸b和1 mol直链饱和脂肪酸c。经测定c的相对分子质量为228,则不饱和脂肪酸b的分子式为( ) A.C9H10O2 B.C9H12O2 C.C9H16O2 D.C9H18O2 答案 A 解析 1 mol酯类化合物a (C35H50O6)完全水解可得到1 mol甘油、2 mol不饱和脂肪酸b和1 mol直链饱和脂肪酸c,a的水解可以表示成:C35H50O6+3H2O―→C3H8O3(甘油)+2b+c,根据氧的原子个数可判断,b和c中都含有一个羧基。c的相对分子质量为228,设c的分子式为CnH2nO2,n==14,c的分子式为C14H28O2,根据原子守恒知,b的分子式为C9H10O2。 专题强化练 1.(2018·渭南市高三第二次教学质量检测)“一带一路”是“丝绸之路经济带”和“21世纪海上丝绸之路”的简称。丝绸是一种天然高分子材料,下列不属于高分子材料的是( ) A.PVC塑料 B.光导纤维 C.氯丁橡胶 D.有机玻璃 答案 B 解析 丝绸的主要成分是蛋白质,属于天然高分子化合物。PVC塑料属于合成高分子化合物,故A不选;光导纤维的主要成分为二氧化硅,不属于高分子化合物,故B选;氯丁橡胶属于合成高分子化合物,故C不选;有机玻璃属于合成高分子化合物,故D不选;故选B。 2.(2018·山东省天成大联考)下列说法正确的是( ) A.乙烯和丁烷都能发生加成反应 B.乙醇和乙酸都能与NaHCO3反应 C.糖类和蛋白质都属于生物高分子 D.油脂和乙酸乙酯都能发生水解反应 答案 D 解析 丁烷不能发生加成反应,故A项错误;乙醇与NaHCO3不反应,故B项错误;糖类中的葡萄糖、蔗糖等都不属于生物高分子,故C项错误;油脂可水解为高级脂肪酸和甘油,乙酸乙酯水解为乙酸和乙醇,故D项正确。 3.(2018·银川市高三4月高中教学质量检测)下列说法正确的是( ) A.乙酸与乙酸乙酯互为同分异构体 B.乙烷室温下能与溴水发生取代反应 C.医用消毒酒精中乙醇的浓度为95% D.乙烯可以用作生产食品包装材料的原料 答案 D 解析 乙酸的分子式为C2H4O2,而乙酸乙酯的分子式为C4H8O2,二者不互为同分异构体,故A项错误;室温下,乙烷的化学性质稳定,室温下与溴水不能发生取代反应,故B项错误;医用消毒酒精中乙醇的体积分数为75%,故C 错误;乙烯可用于生产聚乙烯,而聚乙烯可用于食品包装,因此乙烯可以用作生产食品包装材料的原料,故D项正确。 4.(2018·湖北省高三4月调研)下列关于有机化合物的说法正确的是( ) A.乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是因为发生了加成反应 B.乙烯、苯、乙酸分子中的所有原子都在同一平面上 C.C8H10属于芳香烃的同分异构体共有4 种 D.蛋白质水解的最终产物是氨基酸和甘油 答案 C 解析 乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生了氧化还原反应,故A错误;乙烯、苯为平面结构,乙酸分子中含甲基,甲基为四面体结构,则乙酸中所有原子不可能在同一平面上,故B错误;C8H10的芳香烃满足CnH2n-6的通式,取代基可为1个乙基或两个甲基,同分异构体有、、、,故C正确;蛋白质水解的最终产物是氨基酸,故D错误;故选C。 5.(2018·吉大附中高三第四次模拟)下列有关说法正确的是( ) A.丙烯所有原子均在同一平面上 B.利用粮食酿酒经历了淀粉→葡萄糖→乙醇的化学变化过程 C.乙烯和苯加入溴水中,都能观察到褪色现象,原因是都发生了加成反应 D.分子式为C8H10的某芳香烃的一氯代物可能只有一种 答案 B 解析 丙烯分子中C==C及紧邻的四个原子(C==C直接连接的3个H原子和一个C原子)一定共面,而—CH3中(C原子处于上述平面)的3个H原子最多只有一个H原子处于该平面,A错误;粮食中的淀粉经过水解最终得到葡萄糖,葡萄糖在酒化酶作用下反应生成乙醇和二氧化碳,B正确;苯不能与溴水发生加成反应,苯加入溴水中褪色是由于苯萃取了溴水中的溴单质,C错误;分子式为C8H10的芳香烃可能是邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯、乙苯,其一氯代物至少存在苯环取代及烷烃基(此处为甲基或乙基)取代两大类,肯定不止一种一氯代物,D错误。 6.(2018·保定市高三第一次模拟)下列对有机物结构或反应特征的描述正确的是( ) A.组成为C4H10的烷烃中仅能由两种烯烃与氢气加成而制得 B.某烃的化学式为C9H12,则该烃一定是苯的同系物 C.中反应①②分别是取代反应、加成反应 D.一个含有5 个碳原子的烃分子中,最多可含有4个碳碳单键 答案 C 解析 由CH2==CH—CH2—CH3 、CH3—CH==CH—CH3 和 CH2==C(CH3)2三种烯烃与氢气 发生加成反应均可以得到C4H10的烷烃,A错误;化学式为C9H12,如果不含有苯环,该烃一定不是苯的同系物,B错误;丙烯与氯气发生取代反应,生成CH2==CH—CH2Cl,然后再与溴发生加成反应,生成CH2Br—CHBr—CH2Cl,C正确;碳原子可以形成碳链,无论带支链,还是不带支链,都含有4个C—C单键;碳原子还可以形成碳环,可以带支链,也可以不带支链,都含有5个C—C单键,D错误。 7.(2018·湖北省沙市中学高三高考冲刺)咖啡酸具有较广泛的抑菌作用,其结构简式如下所示。下列有关说法中正确的是( ) A.分子中含有四种官能团 B.可以用酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键 C.1 mol咖啡酸与足量钠、碳酸氢钠溶液反应,相同条件下生成气体的体积比为1∶2 D.1 mol咖啡酸可与4 mol Br2发生反应 答案 D 解析 分子中含有羟基、羧基、碳碳双键三种官能团,故A错误;羟基、碳碳双键都能与酸性高锰酸钾溶液反应,不能用酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键,故B错误;羟基的邻位、对位与溴取代,碳碳双键与溴加成,1 mol咖啡酸可与4 mol Br2发生反应,故D正确。 8.(2018·武汉市高三毕业生二月调研)工业上合成乙苯的反应如下所示,下列说法正确的是( ) A.甲、乙、丙均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.该反应属于取代反应 C.甲、乙均可通过石油分馏获取 D.丙的一氯代物有5 种 答案 D 解析 苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,选项A错误;该反应属于加成反应,选项B错误;石油中不含乙烯,通过石油分馏不能获取乙烯,选项C错误;乙苯有5种不同化学环境下的氢,其一氯代物有5 种,选项D正确。 9.(2018·蚌埠市高三第二次模拟)一种新药物的结构如图所示,下列有关该化合物说法正确的是( ) A.分子式为C17H17N2O6 B.能发生水解反应、加聚反应、取代反应 C.能与氢气发生加成反应,但不能与溴的四氯化碳溶液反应 D.分子中含有三种不同的官能团 答案 B 解析 从分子结构可知分子式为C17H18N2O6,A错误;该有机物含有酯基,能够发生水解、取代反应,左侧结构中含有碳碳双键,能够发生加聚反应,B正确;含有碳碳双键,既能与氢气发生加成反应,又能与溴发生加成反应,C错误;分子中含有酯基、硝基、碳碳双键、亚氨基四种官能团,D错误。 10.(2018·石家庄市高三第一次教学质量检测)有机物W 在工业上常用作溶剂和香料,其合成方法如下: 下列说法正确的是( ) A.N、W 互为同系物 B.M、N、W 均能发生加成反应和取代反应 C.W 能发生皂化反应 D.M 的二氯代物有8种 答案 B 解析 N含有的官能团为羧基,属于羧酸类,W含有官能团为酯基,属于酯类,二者不互为同系物,选项A错误;M、N、W 三种有机物结构中均含有苯环,均能与氢气发生加成反应,M在铁作催化剂的条件下能够与溴发生取代反应生成溴苯,N能与醇发生酯化反应,W能在酸性或碱性环境下发生水解反应,选项B正确;高级脂肪酸甘油酯在碱性环境下的水解反应为皂化反应,W不属于高级脂肪酸甘油酯,能够与碱反应,但不是皂化反应,选项C错误;M的二氯代物有如下情况:环上有2个氯、1个甲基,这样的有机物有6种,环上有一个CHCl2,只有1种,环上有1个氯、1个CH2Cl,这样的有机物有3种,共计有10种,选项D错误。 11.(2018·郑州市高三第二次质量预测)下列说法正确的是( ) A.蛋白质是仅由碳、氢、氧、氮元素组成的一类高分子化合物 B.可以用溴水鉴别和 C.用甲苯分别制取TNT、邻溴甲苯和苯甲酸所涉及的反应均为取代反应 D.的一氯代物共有5种(不考虑立体异构) 答案 B 解析 蛋白质是高分子化合物,主要由碳、氢、氧、氮、硫等元素组成;A错误;为芳香烃,可与溴发生萃取,分层后,上层溶液显橙红色,下层无色;而含有碳碳双键,与溴发生加成反应而褪色,可以区分两种有机物,B正确;甲苯与浓硝酸、浓硫酸加热后发生取代反应制取TNT,甲苯与溴在铁作催化剂下发生环上取代反应,生成邻溴甲苯,甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸,属于氧化反应,C错误;的核磁共振氢谱有6种峰,因此一氯代物共有6种,D错误。 12.(2018·常德市高三第一次模拟)青霉素是重要的抗生素,其在体内经酸性水解后得到一种有机物R。R的结构如下图所示,下列有关R的说法正确的是( ) A.R的分子式为C5H10NO2S B.R只能发生取代反应 C.R既可以与酸反应也可与碱反应 D.R属于烃的含氧衍生物 答案 C 解析 A项,由有机物R的键线式可看出,其分子式为C5H11NO2S,故A错误;B项,R除了能发生取代反应外,还可以发生氧化反应(如燃烧、氨基被氧化)、还原反应(羧基被LiAlH4还原)等,故B错误;R分子中既含有羧基又含有氨基,所以既可以与酸反应也可与碱反应,故C正确;D项,R的组成中除了C、H、O之外还含有N、S,不属于烃的含氧衍生物,故D错误。 13.(2018·太原市高三上学期期末)某有机物的结构简式为 CH2==CHCH(CH3)CH2OH。下列关于该有机物叙述不正确的是( ) A.1 mol 该有机物与足量的金属钠发生反应放出 1 mol 氢气 B.在浓 H2SO4催化下能与乙酸发生酯化反应 C.在催化剂作用下能与H2发生加成反应 D.能发生加聚反应 答案 A 解析 该有机物分子中只含一个羟基,所以1 mol该有机物与足量钠反应放出0.5 mol氢气,所以A错误;该有机物分子中含有羟基,所以可以与乙酸在浓硫酸催化下发生酯化反应,故B正确;该有机物分子中含有碳碳双键,因此可在催化剂作用下与H2发生加成反应,故C正确;因含有碳碳双键,所以可发生加聚反应,故D正确。 14.(2018·安徽省江淮十校高三第三次联考)化合物的结构简式如图所示: (a)、(b)、(c)。下列说法正确的是( ) A.三种物质中只有a、b互为同分异构体 B.a、b、c 分别有3种、4种、5种不同化学环境的氢原子 C.a、b、c均能发生氧化反应、取代反应、加成反应 D.c分子内至少有6个碳原子共平面 答案 C 解析 由三种物质的结构简式可知,a、b、c的分子式均为C8H10O2,所以a、b、c互为同分异构体,故A错误;由三种物质的结构简式可知,a含有3种不同化学环境的氢原子、b含有4种不同化学环境的氢原子、c含有8种不同化学环境的氢原子,故B错误;三种物质中分别含有羟基、苯环、羧基等,可以发生取代反应,含有碳碳双键或苯环,可以发生加成反应,烃的含氧衍生物可以燃烧,所以能发生氧化反应,故C正确;由c的结构简式可知,c分子内至少有4个碳原子共平面,故D错误。 15.(2018·东北三省三校高三第一次模拟)下列说法正确的是( ) A.联二苯()的二氯取代物有12种 B.乙醇与浓硫酸混合加热制乙烯需加碎瓷片,目的是为了迅速升温至170 ℃ C.汽油、柴油和植物油都是碳氢化合物,完全燃烧只生成CO2 和H2O D.由苯制溴苯和由乙烯制1,2二溴乙烷均发生了取代反应 答案 A 解析 根据位置异构进行判断,1、5、6、10位置的碳原子等价,2、4、7、9位置的碳原子等价,3和8位置的碳原子等价,因此的二氯代物的同分异构体中,氯原子可位于:1、2;1、3;1、4;1、5;1、6;1、7;1、8(注意:1、9等价于1、7;1、10等价于1、6);2、3;2、4;2、7;2、8(注意2、5和1、4重复;2、6和1、7重复);3、8,共12种同分异构体,A正确;乙醇与浓硫酸混合加热制乙烯需加碎瓷片,目的是防止暴沸,B错误;植物油属于油脂,不是碳氢化合物,C错误;由苯制溴苯和由乙烯制1,2二溴乙烷的反应类型分别是取代反应、加成反应,D错误。 16.(2018·黑龙江省大庆实验中学高三得分训练)立方烷(球棍模型:)具有高度的对称性,Eatom教授在此基础上经七步反应合成了二羧基立方烷(C10H8O4)。二羧基立方烷的同分异构体数目为( ) A.1 B.3 C.4 D.5 答案 B 解析 二羧基立方烷的同分异构体分别是:一条棱、面对角线、体对角线上的两个氢原子被羧基代替,所以二羧基立方烷的同分异构体有3种,B正确。 17.(2018·聊城市高三二模)有关化合物(b)、(d)、(p)的叙述正确的是( ) A.b 的一氯代物有三种 B.b、d、p的化学式均为C8H10,均属于碳水化合物 C.b、d、p 分子所有碳原子均不可能在同一平面上 D.一分子d 与两分子Br2 发生加成反应的产物最多有4种 答案 D 解析 b、d、p的化学式均为C8H10,均属于烃,选项B错误;b分子所有碳原子可能在同一平面上,选项C错误;一分子d 与两分子Br2 发生加成反应的产物,如图,可加成1,2,3,4或1,2,5,6或3,4,5,6或1,4,5,6共4种,选项D正确。查看更多