2019届高考化学一、二轮衔接专题整合(十二)　有机化合物_必修2_

2019届高考化学一、二轮衔接专题整合(十二)　有机化合物_必修2_

专题整合(十二)　有机化合物 做一做——融会贯通知识联系寒假期间，检测一轮，启动二轮，学习状态保持好！‎ ‎[一题串知·迁移练]‎ 乙醇是一种重要的化工原料，由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如下图所示：‎ ‎　　　　 ‎ ‎[串知设计]‎ ‎(1)F为乙烯(C2H4)，其结构简式为________，能与H2发生________反应生成乙烷(C2H6)，乙烷(C2H6)能与Cl2在光照条件下发生______反应生成一氯乙烷(C2H5Cl)；乙烯也能在一定条件下发生加聚反应生成聚乙烯(CH2—CH2)，化学方程式为_____________________。‎ ‎(2)乙醇的结构简式为________，此物质含有官能团醇羟基，能够与金属单质Na反应，化学方程式为___________________________________________________________‎ ‎________________；由乙醇生成C的反应类型为________。 ‎(3)A为乙酸，其结构简式为________，乙酸为一元弱酸，具有酸的通性，其在水溶液中的电离方程式为______________________________________________________________‎ ‎________________。 ‎(4)A→B的反应为酯化反应，化学方程式为______________________________________‎ ‎________________；实验室在制备乙酸乙酯时，向试管内加入化学试剂的顺序是________________________________________________________________________。‎ ‎(5)化工原料乙醇可由粮食制得，其工艺流程为→→：葡萄糖为________糖，分子式为C6H12O6；淀粉为__________糖，分子式为__________，纤维素的分子式也为______________，则淀粉与纤维素是同分异构体吗？‎ 说明原因：______________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ 答案：(1)CH2===CH2　加成　取代 nCH2===CH2―→CH2—CH2 ‎(2)CH3CH2OH　2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑　取代反应 ‎(3)CH3COOH　CH3COOHCH3COO－＋H＋‎ ‎(4)CH3COOH＋CH3CH2OH CH3COOCH2CH3＋H2O　先加入乙醇，然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸，最后加入乙酸 ‎(5)单　多　(C6H10O5)n　(C6H10O5)n　不是，表示的分子式虽相同，但n不同 ‎[保分题目·综合练]‎ ‎1．苏轼的《格物粗谈》有这样的记载：“红柿摘下未熟，每篮用木瓜三枚放入，得气即发，并无涩味。”按照现代科技观点，该文中的“气”是指(　　)‎ A．脱落酸　　　　　　　　 B．乙烯 C．生长素 D．甲烷 解析：选B　根据记载可知“气”能催熟红柿，而乙烯能催熟水果。‎ ‎2．下列说法正确的是(　　)‎ A．甲苯的一氯代物有三种同分异构体 B．乙醇能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．乙烯、苯、乙酸分子中的所有原子都在同一平面上 D．C2H4O2和C4H8O2分子组成相差2个CH2，一定互为同系物 解析：选B　乙醇中含有羟基，其能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项正确。‎ ‎3．下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是(　　)‎ A．苯、油脂均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．甲烷和氯气的反应与乙烯和溴单质的反应属于同一类型的反应 C．葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体 D．乙醇、乙酸均能与钠反应放出氢气，二者分子中的官能团相同 解析：选C　含有碳碳双键的油脂能使酸性KMnO4溶液褪色，A项错误；甲烷和氯气的反应为取代反应，乙烯和溴单质的反应为加成反应，B项错误；葡萄糖和果糖的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，C项正确；乙醇中官能团为羟基，而乙酸中官能团为羧基，D项错误。‎ ‎4．关于乙烯、乙醇和乙酸的下列叙述，正确的是(　　)‎ A．黄酒中含有乙醇、食醋中含有乙酸 B．乙醇和乙酸在一定条件下可以发生加成反应生成乙酸乙酯 C．乙烯、乙醇和乙酸三种分子中都含有甲基 D．在一定条件下乙烯可以被氧化成乙醇，乙醇可以被氧化成乙酸 解析：选A　乙醇和乙酸在一定条件下生成乙酸乙酯的反应为酯化(取代)反应，B错误；乙烯中无甲基，C错误；乙烯与水发生加成反应得乙醇，D错误。‎ ‎5．有机物G的分子式为C6H12O2，能与碳酸氢钠溶液反应产生CO2且分子中含3个甲基的G的结构有(　　)‎ A．3种　　　 B．5种　　　 C．6种　　 　D．8种 解析：选A　G(C6H12O2)能与碳酸氢钠溶液反应，则G中含有羧基，C6H12O2可以看作戊烷中的1个H原子被1个—COOH取代。戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷3种，要求G中含3个甲基，则符合条件的结构分别有0种、2种、1种，共3种。‎ ‎6．—C3H7和—C3H7O取代苯环上的氢原子，形成的有机物中能与金属钠反应的同分异构体有(　　)‎ A．10种 B．15种 C．30种 D．36种 解析：选C　—C3H7有—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2两种，符合题意的—C3H7O有—CH2CH2CH2OH、—CH2CH(OH)CH3、—CH(OH)CH2CH3、—C(OH)(CH3)2、—CH(CH3)CH2OH五种，两种支链在苯环上的排列分别有邻、间、对三种，故其同分异构体有2×5×3＝30种，C项正确。‎ ‎7．的同分异构体中，含有苯环且苯环上的一氯取代物只有一种的结构共有(不考虑立体异构)(　　)‎ A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 解析：选C　符合条件的同分异构体有：C项正确。‎ ‎8．有机物甲的分子式为C5H10O2，已知：①甲可以发生银镜反应；②甲是具有水果香味的物质；③在酸性或碱性条件下甲可以发生水解反应。则甲的可能结构有(　　)‎ A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 解析：选D　由题意可知，甲为甲酸某酯，其可表示为OHCOC4H9，—C4H9有4‎ 种结构，故甲也有4种结构，D项正确。‎ ‎9．下列实验现象描述和分析都正确的是(　　)‎ A．甲烷通入溴的四氯化碳溶液中，发生取代反应，从而使溴的四氯化碳溶液褪色 B．乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，乙烯表现漂白性 C．乙烯和苯分别通入(或滴入)溴水，都能使溴水层褪色，但褪色原理不相同 D．在碎瓷片作用下，加热石蜡油产生的气体能使溴水褪色，证明产生了乙烯 解析：选C　甲烷与溴的四氯化碳溶液不能发生取代反应，A项错误；乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应，乙烯表现还原性，B项错误；乙烯与溴发生加成反应，而苯萃取了溴水中的溴，褪色原理不相同，C项正确；D项只能说明产生了不饱和气态烃，不能说明生成了乙烯，D项错误。‎ ‎10.如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图，下列关于该实验的叙述中，不正确的是(　　)‎ A．向a试管中先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，再加冰醋酸 B．试管b中导气管下端管口不能浸入液面的原因是防止实验过程中发生倒吸现象 C．实验时加热试管a的目的是及时将乙酸乙酯蒸出并加快反应速率 D．可将饱和Na2CO3溶液换成NaOH溶液 解析：选D　向a试管中加入试剂的顺序为乙醇、浓H2SO4(摇动)、冰醋酸，A正确；乙醇和乙酸与水互溶，则试管b中导气管下端管口不能浸入液面的目的是防止实验过程中产生倒吸现象，B正确；实验时加热试管a的目的是增大反应速率并及时将乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动，C正确；试管b中饱和Na2CO3溶液的作用是吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇，同时降低乙酸乙酯的溶解度，而NaOH能与乙酸乙酯反应，b试管中不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液，D错误。‎ ‎11．有关煤的综合利用如图所示。下列说法正确的是(　　)‎ A．煤和水煤气均是二次能源 B．煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物 C．①是将煤在空气中加强热使其分解的过程 D．B为甲醇或乙酸时，原子利用率均可达到100%‎ 解析：选D　煤属于一次能源，A项错误；苯、甲苯等是煤干馏过程中生成的物质，B项错误；干馏是在隔绝空气的条件下进行的，否则，煤就会在空气中燃烧，C项错误；水煤气的成分是CO、H2，当二者按物质的量之比为1∶2‎ 反应时可得到甲醇，当二者按物质的量之比为1∶1反应时可得到乙酸，D项正确。‎ ‎12.麦角醇在紫外光照射下可转化为抗软骨病的维生素D2，麦角醇的结构简式如图所示。下列关于该化合物的说法正确的是(　　)‎ A．属于芳香族化合物 B．分子式为C27H40O C．能发生加成反应和取代反应 D．不能使酸性KMnO4溶液褪色 解析：选C　麦角醇分子中不含苯环，不是芳香族化合物，A错误；根据麦角醇的结构简式可知其分子式为C27H42O，B错误；麦角醇分子中含有碳碳双键，能发生加成反应，麦角醇分子中含有 —OH，能与酸发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，C正确；麦角醇分子中含有碳碳双键，能被酸性KMnO4溶液氧化而使KMnO4溶液褪色，D错误。‎ 看一看——主干知识牢记心间寒假自修，平时浏览，考前温故，基础知识何时都不能丢！‎ ‎(一)甲烷、乙烯、苯 ‎1．甲烷、乙烯和苯的比较 名称 甲烷 乙烯 苯 分子式 CH4‎ C2H4‎ C6H6‎ 空间构型 正四面体形 平面形 平面正六边形 结构简式 CH4‎ CH2===CH2‎ 物理性质 无色气体，难溶于水 无色有特殊气味的透明液体，不溶于水，密度比水小 化学性质 ‎①比较稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色②能发生氧化反应(燃烧)、光照卤代(取代反应)‎ ‎①氧化反应：燃烧；能使酸性KMnO4溶液褪色②加成反应：使溴水褪色、与H2O加成生成乙醇③加聚反应：生成聚乙烯 ‎①易取代：卤代、硝化②能加成：与H2加成生成环己烷③难氧化：燃烧，但不能使酸性KMnO4溶液褪色 ‎2．甲烷、乙烯和苯发生反应的类型 ‎(1)氧化反应 甲烷、乙烯、苯燃烧反应的化学方程式：‎ ‎①甲烷：CH4＋2O2CO2＋2H2O ‎②乙烯：CH2===CH2＋3O22CO2＋2H2O ‎③苯：2＋15O212CO2＋6H2O ‎(2)取代反应 有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。‎ ‎①甲烷与Cl2发生取代反应的化学方程式：‎ ‎ ‎ ‎②下列关于苯的取代反应的化学方程式：‎ ‎(3)加成反应 ‎①概念：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。‎ ‎②乙烯与溴水、H2、HCl、H2O反应的化学方程式：‎ ‎ ‎ ‎③苯和H2发生加成反应的化学方程式：‎ ‎ ‎ ‎(4)加聚反应 合成聚乙烯的化学方程式：‎ nCH2===CH2CH2CH2 ‎(二)烷烃 ‎1．烷烃的结构与性质 通式 CnH2n＋2(n≥1)‎ 结构 链状(可带支链)分子中碳原子呈锯齿状排列；碳原子间以单键相连，其余价键均被氢原子饱和 特点 一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构；1 mol CnH2n＋2中含共价键的数目是(3n＋1)NA 物理 性质 密度 随分子中碳原子数的增加而增大，但都小于水的密度 熔沸点 随分子中碳原子数的增加而升高 状态 气态→液态→固态，碳原子数小于5的烷烃常温下呈气态 化学 性质 取代反应；氧化反应(燃烧)；分解反应(高温裂解)‎ ‎2．烷烃的习惯命名法 ‎(1)当碳原子数n≤10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；当n>10时，用汉字数字表示。‎ ‎(2)当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。如CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷，C(CH3)4称为新戊烷。‎ ‎(三)同系物、同分异构体 ‎1．同系物 ‎(1)概念：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。‎ ‎(2)烷烃同系物：分子式都符合CnH2n＋2，如CH4、CH3CH3、 互为同系物。‎ ‎(3)同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。‎ ‎2．同分异构体 ‎(1)概念：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。‎ ‎(2)常见的同分异构体(写结构简式)：‎ 甲烷、乙烷、丙烷无同分异构现象；‎ 丁烷的同分异构体有2种，分别为CH3CH2CH2CH3、‎ 戊烷的同分异构体有3种，分别为CH3(CH2)3CH3、‎ ‎3．有机物结构的表示方法 ‎(1)球棍模型：用来表现分子的三维空间分布。棍 代表共价键，球表示构成有机物分子的原子。如图所示分别为丙烷、乙烯的球棍模型。‎ ‎(2)比例(填充)模型：是一种与球棍模型类似，用来表现分子三维空间分布的分子模型。球代表原子，大和小代表原子直径的大小，球和球紧靠在一起。比例模型表示的是原子的相对大小及连接形式，更接近分子的真实结构。‎ 如图分别是甲烷和乙酸的比例模型。‎ ‎(3)结构式：用元素符号和短线表示有机物分子中原子的排列和结合方式的式子。‎ 例如：乙烷、乙烯的结构式分别为 、 。‎ ‎(4)结构简式：结构简式是结构式的简单表达，应能表现该物质的官能团。‎ 如丙烷、乙烯、乙醇的结构简式分别为CH3CH2CH3、CH2===CH2、CH3CH2OH。‎ ‎(5)键线式：碳碳键用线段来体现。拐点或端点表示碳原子，碳原子上的氢原子不必标出，其他原子或其他原子上的氢原子都要指明。如丙烯、正丙醇的键线式分别为 ‎ (四)乙醇、乙酸 ‎1．乙醇、乙酸的结构和物理性质的比较 物质名称 乙醇 乙酸 结构简式 CH3CH2OH CH3COOH 官能团 羟基(—OH)‎ 羧基(—COOH)‎ 物理 性质 色、态、味 无色特殊香味的液体 无色刺激性气味的液体 挥发性 易挥发 易挥发 密度 比水小 ‎—‎ 溶解性 与水以任意比例互溶 与水、乙醇以任意比例互溶 ‎2．乙醇、乙酸的化学性质 ‎(1)乙醇的化学性质 ‎ ‎ ‎(2)乙酸的化学性质 ‎ ‎ ‎3．乙酸乙酯的制备 ‎(1)反应原理 CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O。‎ 其中浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。‎ ‎(2)装置(液—液加热反应)及操作 用烧瓶或试管，试管倾斜成45°角，长导管起冷凝回流和导气作用。‎ ‎(3)现象 饱和Na2CO3溶液上面有油状物出现，具有芳香气味。‎ ‎(4)反应条件及其意义 ‎①加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。‎ ‎②以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。‎ ‎③以浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。‎ ‎④可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置，可提高产率。‎ ‎(5)注意问题 ‎①试剂的加入顺序为：乙醇、浓硫酸和乙酸，不能先加浓硫酸。‎ ‎②饱和Na2CO3溶液的作用：降低乙酸乙酯的溶解度、反应掉乙酸、吸收乙醇。‎ ‎③防倒吸的方法：导管末端在饱和Na2CO3溶液的液面上或用球形干燥管代替导管。‎ ‎④加热时要小火均匀加热，防止乙酸和乙醇大量挥发、液体剧烈沸腾。‎ ‎(五)基本营养物质 ‎1．糖类、油脂、蛋白质的化学组成 有机物 元素组成 代表物 代表物分子 水溶性 糖类 单糖 C、H、O 葡萄糖、果糖 C6H12O6‎ 易溶 双糖 C、H、O 蔗糖、麦芽糖 C12H22O11‎ 易溶 多糖 C、H、O 淀粉、纤维素 ‎(C6H10O5)n ‎—‎ 油脂 油 C、H、O 植物油 不饱和高级脂肪酸甘油酯 不溶 脂肪 C、H、O 动物脂肪 饱和高级脂肪酸甘油酯 不溶 蛋白质 C、H、O、N、S、P等 酶、肌肉、毛发等 氨基酸连接成的高分子 ‎—‎ ‎2．糖类、油脂、蛋白质的化学性质 有机物 特征反应 水解反应 糖类 葡萄糖 葡萄糖与银氨溶液发生银镜反应 ‎—‎ 蔗糖 ‎—‎ 产物为葡萄糖与果糖 淀粉 遇碘单质(I2)变蓝色 产物为葡萄糖 油脂 ‎—‎ 酸性条件下：产物为高级脂肪酸、甘油；碱性条件下(皂化反应)：产物为甘油、高级脂肪酸盐 蛋白质 ‎①遇浓硝酸变黄色②灼烧有烧焦羽毛气味 生成氨基酸