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文档介绍
全国版2021高考化学一轮复习课时作业51有机合成及有机推断含解析
课时作业(五十一) 有机合成及有机推断 1.(2019·山东日照诊断)有机物G是一种医药中间体,可通过如图所示路线合成。A是石油化工的重要产品且分子中所有原子在同一平面上,H的分子式C7H8。 已知:B为醛类,C为一种常见的酸 请回答以下问题: (1)A的结构简式是________。 (2)H→I的化学反应方程式为 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________, B与银氨溶液反应的化学方程式是 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)C→D的反应类型是________,I→J的反应类型是________。 (4)E→F的反应条件是________。 (5)两个E分子在一定条件下发生分子间脱水生成一种环状酯的结构简式是______________。 (6)满足以下条件的F的同分异构体(含F)共有________种(填数字)。 ①能与氯化铁溶液发生显色反应 ②红外光谱等方法检测分子中有结构 ③苯环上有两个取代基 其中能与碳酸氢钠溶液反应且核磁共振氢谱测定有5个吸收峰的同分异构体的结构简式为________________________________________________________________________。 解析 A是石油化工的重要产品且分子中所有原子在同一平面上,结合D的结构简式可以知道A为CH2=CH2,由转化关系可以知道,B为CH3CHO,C为CH3COOH,由结构G的结构可以知道F为,H的分子式是C7H8,不饱和度为 - 11 - =4,H含有一个苯环,故H为,由J的结构可以知道I为,I发生氧化反应得到J,J发生水解反应得到E(邻醛基苯甲酸),E与甲醇发生酯化反应得到F。 (1)由上述分析可以知道,A的结构简式是CH2=CH2。 (2)H→I的反应方程式为:+Br2+HBr,B与银氨溶液反应的化学方程式是:CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。 (3)C→D是CH3COOH中-OH被-Cl取代生成CH3COCl,属于取代反应:I→J是中甲基被氧化为-COOH,属于氧化反应。 (4)E→F是酸与醇发生酯化反应,反应条件是浓硫酸,加热。 (5)两个E分子在一定条件下发生分子间脱水生成一种环状酯的结构简式是。 (6)满足以下条件的的同分异构体(含F),①能与氯化铁溶液发生显色反应,含有酚羟基;②红外光谱等方法检测分子中有如结构,可能含有酯基、可能为羧基;③苯环上有两个取代基,为-OH、-COOCH3,或-OH、-OOCCH3,或-OH、-CH2COOH,或-OH、-CH2OOCH,有邻、间、对三种位置,故符合条件的同分异构体有12种(含F);其中能与碳酸氢钠溶液反应,说明含有-COOH,且核磁共振氢谱测定有5个吸收峰,该同分异构体的结构简式为:。 答案 (1)CH2=CH2 (2) +Br2+HBr CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2 - 11 - O (3)取代反应 氧化反应 (4)浓硫酸,加热 (5) (6)12 2.(2019·甘肃兰州诊断)氯吡格雷是一种用于抑制血小板聚集的药物,该药物合成路线通常以2-氯苯甲醛为原料合成,合成路线如下: (1)下列关于氯吡格雷的说法正确的是________。 A.氯吡格雷在一定条件下能发生消去反应 B.氯吡格雷难溶于水,在一定条件下能发生水解反应 C.1 mol氯吡格雷含有5NA个碳碳双键,一定条件下最多能与5 mol H2发生加成反应 D.氯吡格雷的分子式为C16H16ClNO2S (2)物质D的核磁共振氢谱有________种吸收峰。 (3)物质X的结构简式为______________。 (4)物质C可在一定条件下反应生成一种含有3个六元环的产物,写出该反应的化学方程式________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________, 反应类型是______________。 (5)写出属于芳香族化合物A的同分异构体__________________________(不包含A)。 (6)已知:,写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)。 解析 A.苯环上的氯原子不能发生消去反应,A错误;B.氯吡格雷含有酯基、氯原子,难溶于水,在一定条件下能发生水解反应,B正确;C.苯环不含碳碳双键,1 mol氯吡格雷含有2NA个碳碳双键,但苯环能发生加成反应,一定条件下最多能与5 mol H2发生加成反应,C错误;D.氯吡格雷的分子式为C16H16ClNO2S,D正确。 (2)根据物质D的结构简式可知结构不对称,核磁共振氢谱有7种吸收峰。 - 11 - (3)根据D和E的结构简式可知D中氨基上的氢原子被溴原子取代,因此物质X的结构简式为。 (4)物质C含有氨基和羧基,可在一定条件下发生取代反应生成一种含有3个六元环的产物,该反应的化学方程式为 (5)属于芳香族化合物A的同分异构体有、、; (6)乙烯与溴发生加成反应生成BrCH2CH2Br,再水解生成乙二醇,甲醇催化氧化生成HCHO,最后乙二醇与甲醛反应生成。 答案 (1)BD (2)7 (3) (4) +2H2O取代 (5) (6)CH2CH2 3.(2019·四川成都诊断)一种第二代抗组胺药物的中间体G的合成路线如下: 已知:A的分子结构中含有2个甲基。 回答下列问题: (1)A的名称为________,由A生成B的反应类型为________。 (2)G中含氧官能团名称为________。 - 11 - (3)F的分子式为________。 (4)由C生成D的化学方程式为________________。 (5)对二取代芳香化合物W是E的同分异构体,W能发生银镜反应和水解反应,水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应,则W有________种结构,其中核磁共振氢谱为五组峰,且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶9的结构简式为__________________。 (6)参照上述合成路线,以乙醛为原料(无机试剂任选),设计正丁醇的合成路线。 解析 (1)根据A的分子式,结合A的分子结构中含有2个甲基知A为丙酮(CH3COCH3),A在氢氧化钡存在条件下反应生成B(C6H12O2),为2分子A发生的加成反应。 (2)G中的含氧官能团有酯基、羰基。 (3)F的分子式为C4H6Cl2O, (4)根据,结合C、D的分子式可知,C和苯发生加成反应生成D,反应的化学方程式为。 (5)对二取代芳香化合物W是E的同分异构体,W能发生银镜反应和水解反应,说明W属于甲酸酯,水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应,说明酯基与苯环连接,则W中含有结构,对位基团的化学式为—C5H11,因为有—C5H118种结构,因此W有8种结构,其中核磁共振氢谱为五组峰,且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶9的结构简式为;(6)以乙醛为原料合成正丁醇,根据A→B→C的反应原理可以使碳链增长,2分子乙醛可以合成出CH3CHCHCHO,再与氢气加成即可。 答案 (1)丙酮 加成反应 (2)酯基、羰基 (3)C4H6Cl2O (4) (5)8 (6) 4.(2019·广西南宁测试)苯酚是一种重要的化工原料,以苯酚为主要起始原料,经下列反应可制得香料M和高分子化合物N(部分产物及反应条件已略去): - 11 - 已知化合物N为, 回答下列问题: (1)B的结构简式为________,B中能与NaHCO3反应的官能团名称是________。 (2)已知C的分子式为C5H12O,C能与金属Na反应,C的核磁共振氢谱有3组峰,峰面积比值是9∶2∶1,则M的结构简式为__________________。 (3)由苯酚生成D的化学方程式为 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)化合物D与发生反应,除生成化合物N外,还生成________(写结构简式)。 (5)F是相对分子质量比B大14的同系物,F有多种同分异构体,符合下列条件的F的同分异构体有________种。①属于芳香族化合物 ②遇FeCl3溶液显紫色,且能发生水解反应 ③苯环上有两个取代基 (6)已知:,写出用苯酚、乙醇和ClCH2COOH为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。 解析 (1)H+的酸性强于羧酸,因此生成B的原理是利用酸性强的制取酸性弱的,因此B的结构简式为;B中含有官能团是羧基和羟基,羧酸的酸性强于碳酸,因此能与NaHCO3反应的官能团名称为羧基; (2)C的分子式为C5H12 - 11 - O,能与金属Na发生反应,即C中含有羟基,C含羟基的结构简式可能是,羟基位置有8种,有3组峰,且峰面积比值是9∶2∶1,因此C的结构简式为(CH3)3CCH2OH,B与C发生酯化反应,即M的结构简式为:; (3)根据D的分子式C15H16O2,以及N的结构简式,苯酚生成D的反应方程式为; (4)根据N的结构简式,生成N的类型为缩聚反应,除N外,还有CH3OH; (5)F的相对分子质量比B大14,因此F比B多一个“CH2”,属于芳香族化合物,说明含有苯环,遇FeCl3溶液显紫色,说明含有酚羟基,能发生水解反应,说明含有酯基,符合条件的结构简式为 (邻间对三种)、 (邻间对三种)、 (邻间对三种),共有9种; (6)根据生成N和M的路线,此合成路线为 答案 (1) 羧基 (2) (3) - 11 - (4)CH3OH (5)9 (6) 5.丹参酮ⅡA是一种治疗心血疾病的药物,其中的一种合成路线如下: (1)丹参酮ⅡA中含氧官能团为________和________(写名称)。 (2)试剂X的分子式为C5H11N,则X的结构简式为________。 (3)C→D的反应类型为________。 (4)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式: ________________________________________________________________________。 Ⅰ.能发生银镜反应 Ⅱ.分子中除苯环外不含其他环状结构,分子中含有4种不同化学环境的氢 (5)写出以CH3CH===CHCH3和CH2===CHCHO为原料制备的合成路线流程图(无机试剂可任选)。合成路线流程图示例如下: CH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3 解析 (4)能发生银镜反应,说明有醛基;分子中除苯环外不含其他环状结构,分子中含有4种不同化学环境的氢,结合E的结构简式可知,符合条件的E的同分异构体为 - 11 - 等。 (5)以CH3CH===CHCH3和CH2===CHCHO为原料制备,可以先用CH3CH===CHCH3与溴发生加成反应得CH3CHBrCHBrCH3,CH3CHBrCHBrCH3在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应得CH2===CHCH===CH2,CH2===CHCH===CH2再与CH2===CHCHO发生加成反应形成环,再与氢气发生加成反应得。 答案 (1)羰基 醚键 (2) (3)消去反应 (4) 6.(2019·山东济宁一模)有机物F是一种高分子树脂,其合成路线如下: 已知:①A为苯甲醛的同系物,分子中无甲基,其相对分子质量为134; - 11 - 请回答下列问题: (1)X的化学名称是________。 (2)E生成F的反应类型为________。 (3)D的结构简式为________________________________________________________。 (4)由B生成C的化学方程式为________________________________________________。 (5)芳香族化合物Y是D的同系物,Y的同分异构体能与饱和Na2CO3溶液反应放出气体,分子中只有1个侧链,核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢原子,峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1。写出两种符合要求的Y的结构简式:____________、____________。 (6)写出以甲醛、丙醛和乙二醇为主要原料合成软质隐形眼镜高分子材料——聚甲基丙烯酸羟乙酯的合成路线(无机试剂自选)。 解析 根据已知信息①可知,A为苯甲醛的同系物,分子中无甲基,其相对分子质量为134,则A为苯丙醛;根据F的结构简式,可知E为;根据C的分子式和生成D、E的条件可知,C→D为羟基或醛基的氧化,D→E为卤素原子的水解反应,结合E的结构可知,D为含有溴原子的羧酸,则C为含有溴原子的醛,B为含有碳碳双键的芳香醛,根据信息②可知X为甲醛。 (1)由上述分析,X为甲醛。 (2)根据F结构可知,该物质是由羟基和羧基发生缩聚反应生成的,因此该反应类型为缩聚反应。 (3)根据C的分子式和生成D和E的条件可知,C→D为羟基或醛基的氧化,D→E为卤素原子的水解反应,结合E的结构可知,D为含有溴原子的羧酸,D的结构简式为。 (4)由题分析可知B中含有碳碳双键,可以与溴发生加成反应,化学方程式为 - 11 - 。 (5)D的结构简式为,芳香族化合物Y是D的同系物,说明含有羧基和溴原子,能够与饱和Na2CO3溶液反应放出气体,说明含有羧基,分子中只有1个侧链,核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢原子,峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1,说明苯环上有3种氢原子,个数比为2∶2∶1,侧链含有2种氢原子,个数比为6∶1,符合要求的Y的结构简式为。 (6)要合成有机物,需先合成CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH,若要合成CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH,可由甲基丙烯酸与乙二醇发生酯化反应得到,而甲基丙烯酸可由甲基丙烯醛氧化得到,而丙醛和甲醛在碱性环境下发生反应生成甲基丙烯醛,由此可得合成路线。 答案 (1)甲醛 (2)缩聚反应 (3) (4) (5) (6) - 11 -查看更多