2019届高考化学一轮复习有机合成作业(3)

2019届高考化学一轮复习有机合成作业(3)

‎1、格氏试剂在有机合成方面用途广泛，可用卤代烃和镁在醚类溶剂中反应制得。设R为烃基，已知：‎ ‎①RX ＋MgR-MgX（格氏试剂）；‎ ‎②‎ 阅读以下合成路线图，回答有关问题：‎ ‎（1）反应I的类型是_____________，反应II的条件是___________________ 。‎ ‎（2）反应III的化学方程式为____________________________________ 。‎ ‎（3）E的同分异构体中，含有苯环且能发生银镜反应的有机物共有____种。‎ ‎（4）有机物 是合成药物中的一种原料，实验室可用下列合成路线合成该有机物：‎ 其中Z的结构简式为________________‎ ‎2、 研究者设计利用芳香族化合物的特殊性质合成某药物，其合成路线如下(部分反应试剂和条件已省略)：‎ 已知：Ⅰ. ‎ Ⅱ. ‎ 回答下列问题 ‎（1）B的名称是______________。‎ ‎（2）反应②和⑤所属的反应类型分别为____________、______。‎ ‎（3）反应④所需的条件为___________，E分子中官能团的名称为_________________。‎ ‎（4）反应⑥的化学方程式为________________________________。‎ ‎（5）芳香族化合物X是C的同分异构体，X只含一种官能团且1mol X与足量NaHCO3溶液发生反应生成2 molCO2，则X的结构有__________种。其中核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为3:2:2:1的结构简式为____________、_____________。‎ ‎（6）写出以乙醇和甲苯为原料制备的路线（其他无机试剂任选）_________________。‎ ‎3、 有机物H（结构简式为）是合成高分子化合物M的单体，H可以通过有机物A（分子式为C7H8O）和丙酮为原料来进行合成，其合成路线如下：‎ 已知：①‎ ‎②‎ 请回答下列问题：‎ ‎（1）A的化学名称为_______________，G中所含官能团的名称是________________________；①和②的反应类型分别是______________、__________________。‎ ‎（2）检验有机物A 中官能团的方法为__________________________________。‎ ‎（3）高分子化合物M 的结构简式为__________________。‎ ‎（4）反应③的化学反应方程式为__________________________________。‎ ‎（5）有机物C 有多种同分异构体，其中属于芳香羧酸类的同分异构体有___________种。‎ ‎4、某研究小组按下列路线合成药物双氯芬酸钠：‎ 已知： ①‎ ‎②—NO2—NH2‎ 请回答：‎ ‎（1）化合物 A 的结构简式___________；‎ ‎（2） 下列说法不正确的是___________；‎ A． 化合物 B 具有碱性 B． 化合物 D 不能发生自身的缩聚反应 C． 化合物 G 在 NaOH 水溶液能发生取代反应 D． 药物双氯芬酸钠的分子组成为 C14H9Cl2NO2Na ‎（3）写出 G→H 的化学方程式___________；‎ ‎（4）以苯和乙烯为原料， 设计生成的合成路线（用流程图表示， 无机试剂任选）___________；‎ ‎（5）请用结构简式表示同时符合下列条件的化合物 H 的同分异构体________。‎ ‎①分子中含有联苯结构（）和-OCH3 基团；‎ ‎②核磁共振氢谱显示只有 4 种不同的 H 原子。‎ ‎5、环扁桃酯是用于治疗心脑血管疾病的重要化合物。它的一种合成路线如下 已知：（R、R＇、R〞代表烃基或氢）‎ ‎（1）试剂①为__________________________；‎ ‎（2）写出A生成B的反应方程式______________________________；‎ ‎（3）X的结构简式是______________，X→Y的反应类型是_______________________；‎ ‎（4）M与N生成环扁桃酯的化学方程式是_______________________；‎ ‎（5）有机物Z与Y 互为同分异构体，满足下列条件的有机物Z的结构有___________种，写出任意一种核磁共振氢谱中有4个峰，且面积之比为2 :2 :1:1的同分异构体的结构简式为_________________；‎ ‎①芳香族化合物 ②能发生银镜反应，且1mol与足量的银氨溶液反应生成4molAg ‎（6）以CH2=CHCH3、CH3CHO为有机原料，结合题目所给信息，选用必要的无机试剂合成CH=CHCH=CHCH3，合成路线为：CH2=CHCH3ECH2=CHCH2MgBrFCH2=CHCH=CHCH3‎ 请依次写出反应①到④反应条件和试剂，写出E、F的结构简式________。‎ ‎6、 PVAc是一种具有热塑性的树脂，可合成重要高分子材料M，合成路线如下：‎ 己知：R、Rˊ、Rˊˊ为H原子或烃基 I. R'CHO+ R"CH2CHO ‎ II. RCHO+‎ ‎（1）标准状况下，4.48L气态烃A的质量是5.2g，则A的结构简式为___________________。‎ ‎（2）己知A→B为加成反应，则X的结构简式为_______；B中官能团的名称是_________。‎ ‎（3）反应①的化学方程式为______________________。‎ ‎（4）E能使溴的四氯化碳溶液褪色，反应②的反应试剂和条件是_______________________。‎ ‎（5）反应③的化学方程式为____________________________。‎ ‎（6）在E→F→G→H的转化过程中，乙二醇的作用是__________________________。‎ ‎（7）己知M的链节中除苯环外，还含有六元环状结构，则M的结构简式为_________________。‎ ‎7、 某研究小组以苯酚为主要原料，按下列路线合成药物——沙丁胺醇。‎ 已知: ①A→B 原子利用率为100%‎ ‎②‎ ‎③‎ 请回答:‎ ‎(1)写出D官能团的名称_________。‎ ‎(2)下列有关说法正确是_________。‎ A.A是甲醛 B.化合物D与FeCl3溶液发生显色反应 C.B→C反应类型为取代反应 D.沙丁胺醇分子式:C13H19NO3‎ ‎(3)设计化合物C经两步反应转变为D的合成路线(用流程图表示) _________。‎ ‎(4)写出D+E→F的反应化学方程式_________。‎ ‎(5)化合物M 比E多1个CH2，写出化合物M所有可能的结构简式_________，须符合: 1H-NMR谱表明M分子中有3种氢原子。‎ ‎8、 某二烯烃C5H8在工业生产中可用于生产生物降解塑料PHB （），其转化关系如下：‎ 已知：①‎ ‎②‎ ‎③同一个碳原子上不能同时连接两个碳碳双键 请回答：‎ ‎（1）用系统命名法给二烯烃C5H8命名为__________________，写出该二烯烃的高聚物的反式结构_____________________。‎ ‎（2）A→C的反应类型为_____________________。‎ ‎（3）B的结构简式为__________________，所含官能团的名称为_____________________。‎ ‎（4）C→D的化学反应方程式为____________________________________。‎ ‎（5）写出符合下列条件的A 的同分异构体的结构简式_____________________。‎ ‎①与新制的Cu(OH)2发生反应，生成砖红色沉淀；‎ ‎②与NaHCO3溶液反应产生CO2气体；‎ ‎③无支链。‎ ‎（6）参考题中信息，设计由和H3C-CC-CH3为主要有机原料合成的路线流程图（无机试剂任选）_______，合成路线流程图示例如下：‎ ‎9、 ‎ 安妥明是一种有机合成药物，能促进胆固醇分解和排泄，降低血液粘度,有抗血栓的作用。下图是以苯酚为主要有机原料制备安妥明的主要成分(N)和高分子化合物(M)的合成路线:‎ 回答下列问题:‎ ‎（1）CH2O的化学名称是_____________________。‎ ‎（2）反应A→C和B→M 的反应类型分别为_________________、_____________________。‎ ‎（3）反应E+C→D为加成反应，则E的结构简式为_______________________。‎ ‎（4）写出D→F 的化学方程式:______________________________________。‎ ‎（5）有机物X是G 的同分异构体，且X、G 中含有相同的官能团，X 的苯环上有两个取代基,氯原子、醚键与苯环直接相连，则满足要求的X 的结构有_____种，其中核磁共振氢谱中有6 种不同化学环境的氢，峰面积比为2:2:2:2:2: 1，写出符合条件的分子的结构简式:_________。‎ ‎（6）根据题中信息写出利用乙烷合成丙酸乙酯的合成路线:______________________(其他无机试剂任选)。‎ ‎10、 【化学一选修5:有机化学基础】‎ 有机物G是一种医药中间体，可通过如图所示路线合成。A 是石油化工的重要产品且分子中所有原子在同一平面上，H 为碳氢化合物。‎ 已知: ‎ 请回答以下问题:‎ ‎(1)A 的结构简式是________。‎ ‎(2) H→I 的化学反应方程式为________，B 与银氨溶液反应的化学方程式是________ 。‎ ‎(3)C→D 的反应类型是________，I→J的反应类型是________ 。‎ ‎(4)E→F 的反应条件是________ 。‎ ‎(5)两个E 分子在一定条件下发生分子间脱水生成一种环状酯的结构简式是________ 。‎ ‎(6)满足以下条件的F的同分异构体(含F)共有________种(填数字)。‎ ‎①能与氯化铁溶液发生显色反应 ‎②红外光谱等方法检测分子中有结构 ‎③苯环上有两个取代基 其中能与碳酸氢钠溶液反应且核磁共振氢谱测定有5 个吸收峰的同分异构体的结构简式为_________。‎ ‎11、阿司匹林也叫乙酰水杨酸，是百年来三大经典药物之一．用于治感冒、发热、头痛、牙痛、关节痛、风湿病，还能抑制血小板聚集，用于预防和治疗缺血性心脏病、心绞痛、心肺梗塞、脑血栓形成，也可应用于血管形成术及旁路移植术．阿司匹林经典的合成方法如下流程：‎ 回答下列问題：‎ ‎（1）阿司匹林的分子式为 ，分子中所含官能团为 、 ；水杨酸的系统命名为 ．‎ ‎（2）水杨酸和乙酸酐生成阿司匹林的反应类型属于 ．反应过程中控制温度在75℃﹣80℃，若温度过高易发生期反应，可能生成的副产物中属于脂的为 （写出两种物质的结构简式，毎个分子中只有两个环）．‎ ‎（3）A生成B的反应方程式为 ．阿司匹林与足量的NaOH溶液反应的化学方程式为 ．‎ ‎（4）水杨酸有多种同分异构体，符合下列条件的芳香族化合物有 种．‎ ‎①能发生银镜反应②三氯化铁溶液呈紫色 苯酚也有多种同分异构体，写出其核磁共振氢谱只有一种的物质的结构简式 ．‎ ‎12、 白头翁素衍生物H是一种具有抗菌作用的化合物，实验室由芳香化合物A 制备H 的一种合成路线如下:‎ 已知:i.RCH2BrR-CH=CH-R ii.2R-CH=CH-R'(以上R、R'代表氢或烃基等)‎ ‎(1)A 的化学名称是_____________。C 中所含官能团的名称为_______________。‎ ‎(2)试剂a 是____________________，G生成H的反应类型是_____________________。‎ ‎(3)由F生成G的化学方程式是_______________________________。‎ ‎(4)D的同分异构体中，能同时满足下列条件的共有_______种(不含立体结构);‎ ‎①苯环上只有两个取代基 ‎②能使溴的四氯化碳溶液褪色 ‎③既能发生银镜反应又能发生水解反应且水解产物之一能与氯化铁溶液发生显色反应，其中核磁共振氢谱为五组峰的有机物的结构简式为_________________________。‎ ‎(5)以乙醇为起始原料，结合已知信息选用必要的无机试剂合成，写出合成路线_________________(用简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。‎ ‎13、 某原料药合成路线如下：‎ ‎（1）甲→乙的反应类型为_______________；乙→丙的反应条件为__________________。‎ ‎（2）丁的名称为______________；戊分子含的官能团的名称为______________________；己的分子式为______________________；‎ ‎（3）己→庚的化学方程式为________________________。‎ ‎（4）化合物己的芳香族同分异构体有多种，A和B是其中的两类，它们的结构和性质如下：‎ ‎①己知A遇FeC13溶液发生显色反应，能和银氨溶液发生银镜反应，苯环上只有两个对位取代基，则A 的结构简式可能为_________________或_________________。‎ ‎②已知B中含有甲基，能发生水解反应，苯环上只有一个取代基，则B的结构有_________种。‎ ‎（5）丁烯酮（）可用作聚合反应单体制取阴离子树脂，还可用作烷基化剂和合成甾族化合物及维生素A的中间体。请以乙烯和乙炔钠(NaCCH) 为原料(无机试剂任选)，设计制备丁烯酮的合成路线：________。合成路线流程图示例如：。‎ ‎14、 肉桂酸是一种重要的有机合成中间体，被广泛应用于香料、食品、医药和感光树脂等精细化工产品的生产，它的一条合成路线如下：‎ 已知：‎ 完成下列填空：‎ ‎（1）反应类型：反应II________________，反应IV________________。‎ ‎（2）写出反应I的化学方程式____________________________________。上述反应除主要得到B外，还可能得到的有机产物是______________（填写结构简式）。‎ ‎（3）写出肉桂酸的结构简式______________________。‎ ‎（4）欲知D是否已经完全转化为肉桂酸，检验的试剂和实验条件是____________________。 ‎ ‎（5）写出任意一种满足下列条件的C的同分异构体的结构简式。‎ ‎①能够与NaHCO3(aq)反应产生气体 ②分子中有4种不同化学环境的氢原子。___________________________。‎ ‎（6）由苯甲醛（）可以合成苯甲酸苯甲酯（），请设计该合成路线。‎ ‎（合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物）_____________‎ ‎15、 有机物G(分子式为C13H18O2)是一种香料，下图是该香料的一种合成路线。‎ 已知：‎ ‎①E能够发生银镜反应，1 mol E能够与2 mol H2完全反应生成F ‎②R—CH=CH2R—CH2CH2OH ‎③有机物D的摩尔质量为88 g·mol－1，其核磁共振氢谱有3组峰 ‎④有机物F是苯甲醇的同系物，苯环上只有一个无支链的侧链 回答下列问题：‎ ‎（1）用系统命名法命名有机物B：__________。‎ ‎（2）E的结构简式为__________。‎ ‎（3）C与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为______________________________________________。‎ ‎（4）有机物C可与银氨溶液反应，配制银氨溶液的实验操作为__________________‎ ‎（5）已知有机物甲符合下列条件：①为芳香族化合物②与F互为同分异构体③能被催化氧化成醛。‎ 符合上述条件的有机物甲有_________种。其中满足苯环上有3个侧链，且核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的有机物的结构简式为______________。‎ ‎16、 有以下一系列反应，最终产物为草酸。‎ A BCDE F ‎ HOOC-COOH ‎（1）已知B的相对分子质量比A的大79(已知Br的相对原子质量为80），请推测用字母代表的化合物的结构简式：C是_____________，F是______________ 。‎ ‎（2）请判断以上各步反应类型 A→B: ______________ B→C:_____________ ‎ C→D:___________ E→F：________________________‎ ‎（3）完成下列反应化学方程式 B→C:___________________________________‎ D→E:___________________________________‎ E→F：_____________________________________‎ ‎17、 [化学一选修5：有机化学基础] ‎ 用于合成？-分泌调节剂的药物中间体的化合物H，其合成路线流程图如图：‎ 回答下列问题：‎ ‎(1) B中的含氧官能团名称为____________、______________ 、___________________。‎ ‎(2) B→C的反应类型为_________________。‎ ‎(3)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：___________________。‎ ‎①含有苯环，且分子中有一个手性碳原子；②能发生水解反应，其中一种水解产物分子中只有2种不同化学环境的氢，且峰面积之比为2：1。‎ ‎(4) G的分子式为C12H14N2O2，经氧化得到H，写出G的结构简式：_____________。‎ ‎(5) 依据合成路线中的信息，请写出以、和(CH3)2SO4为原料制备的合成路线流程图_________________________________(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)‎ ‎。‎ ‎18、端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。‎ ‎2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2‎ 该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：‎ ‎ 回答下列问题：‎ ‎（1）B的结构简式为________________，D 的化学名称为_______________。‎ ‎（2）①和③的反应类型分别为__________________、__________________。‎ ‎（3）E的结构简式为__________________。用1 mol E合成1,4？二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气___________________mol。‎ ‎（4）化合物（‎ ‎）也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为_____________________________________。‎ ‎（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1，写出其中3种的结构简式_______________________________。‎ ‎（6）写出用2？苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线：_________。‎ ‎19、高分子化合物PTT是一种性能优异的新型纤维。PTT的一种合成路线如下图：‎ ‎ ‎ ‎。‎ ‎（1）已知A分子中有两种不同化学环境的氢原子，数目比为1:3，则A的结构简式为______。‎ ‎（2）由B生成C的反应类型为______，C物质的化学名称为______。‎ ‎（3）芳香烃D的相对分子质量为106，D的一氯代物只有2种，则D的结构简式为______。‎ ‎（4）由E生成F的反应类型为______。‎ ‎（5）G分子所含官能团名称为______。‎ ‎（6）写出合成PTT的化学方程式______。‎ ‎（7）有机物H的同分异构体有很多种，写出符合下列条件的一种同分异构体结构简式______。‎ ‎①含有苯环 ②核磁共振氢谱有三个峰 参考答案 ‎1、【答案】 (1). 加成反应 (2). Cu或Ag ，加热 (3). ＋H2 O (4). 4 (5). ‎ ‎【解析】（1）根据题干信息和流程图可以推断出A为CH3CHO，B是C是 ‎ ‎，D是，所以A+C→D是加成反应；根据C+E→F推测E中含醛基或者羰基，所以反应II发生了醇的氧化反应，因此反应条件是Cu或Ag 、加热；‎ ‎（2）根据流程推出F的结构简式：，在酸性条件下水解生成G，‎ 所以反应III的化学方程式是： ＋H2 O ‎（3）E的结构简式：含有苯环和醛基，满足此条件的同分异构体有、、、，所以E的同分异构体中，含有苯环且能发生银镜反应的有机物共有4种；‎ ‎（4）根据题干的流程信息可以推断出→→（M），→→→（N），M+N→Z，所以Z的结构简式：。‎ ‎2、【答案】 (1). 对苯二甲酸 (2). 取代反应(或酯化反应) (3). 加成反应 (4). 浓硫酸、加热 (5). 碳碳双键 (6). (7). 10 (8). (9). (10). ‎ ‎【解析】分析：根据A的分子式结合D的结构简式可知A是对二甲苯，被酸性高锰酸钾溶液氧化生成B为对苯二甲酸。根据D的结构简式可知B与甲醇发生酯化反应生成C为。根据已知信息可知C与SOCl2‎ 发生取代反应生成D；根据反应⑤的生成物结构简式可知发生消去反应生成E为，E与氢气发生加成反应生成，与D发生取代反应生成F，据此解答。‎ 详解：（1）根据流程可知A被酸性高锰酸钾溶液氧化生成B为对苯二甲酸；‎ ‎（2）根据以上分析可知反应②为酯化反应；反应⑤为加成反应。‎ ‎（3）反应④是羟基的消去反应，所需的条件为浓硫酸、加热；E的结构简式为：，分子中含有的官能团是碳碳双键；‎ ‎（4）有机物D与有机物在氯化铝的作用下发生取代反应，化学方程式为；‎ ‎（5）有机物C为，芳香族化合物X只含一种官能团，且1mol X与足量NaHCO3溶液发生反应生成2 molCO2，结构中含有2个羧基，满足这样条件的有机物结构有：2个-COOH、1个-CH3分别连在苯环上，结构有6种；1个–COOH、1个-CH2COOH分别连在苯环上，结构有3种；苯环上连有的结构有1种，因此共计有10种；其中核磁共振氢谱显示有4组峰，且峰面积之比为3:2:2:1的结构简式为和；‎ ‎（6）根据已知信息结合逆推法可知以乙醇和甲苯为原料制备的路线图为。‎ ‎3、【答案】 2﹣甲基苯酚或邻甲基苯酚 碳碳双键、羧基、醚键 加成反应 消去反应 取有机物A少许于试管中，滴加氯化铁溶液，溶液显紫色 +CH3CH2OH+H2O 14‎ ‎【解析】有机物A分子式为C7H8O，所以，A为邻甲基苯酚，与溴乙烷发生取代反应生成醚，根据信息可知，该有机物CH3CH2O-C6H5-CH3 中甲基被氧气氧化为醛基，变为有机物C：CH3CH2O-C6H5-CHO,然后该物质与丙酮发生加成反应变为羟基酮E，E在浓硫酸作用下，加热发生消去反应生成烯醛F，最后烯醛F被NaIO氧化为含有羧酸的有机物G，最后有机物G与乙醇发生酯化反应生成酯（H）。‎ ‎（1）通过以上分析可知：A为含有羟基和甲基的芳香化合物，化学名称为邻甲基苯酚，通过有机物G的结构可知所含官能团的名称是碳碳双键、羧基、醚键；醛和酮发生加成反应生成含有羟基、酮羰基的有机物E，然后E在浓硫酸、加热条件下发生消去反应，正确答案：2﹣甲基苯酚或邻甲基苯酚；碳碳双键、羧基、醚键； 加成反应；消去反应。‎ ‎（2）检验有机物A 中含有羟基，检验方法可用氯化铁溶液，溶液显紫色；或浓溴水，产生白色沉淀；正确答案：取有机物A少许于试管中，滴加氯化铁溶液，溶液显紫色。 ‎ ‎（3）有机物H（结构简式为）是合成高分子化合物M的单体，所以有机物H通过加聚反应可以生成M，其结构简式为；正确答案：。‎ ‎（4）含有羧酸的有机物G，与乙醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成酯（H），方程式如下： +CH3CH2OH+H2O；正确答案：‎ ‎ +CH3CH2OH+H2O。‎ ‎（5）有机物C 分子式为C9H10O2，属于芳香羧酸，一定含有-COOH,因此符合条件的有机物可能有：含有-CH2-CH2-COOH与苯环直接相连，有1种； 含有 -CH(CH3)-COOH与苯环直接相连，有1种； 苯环上连有1个-CH2COOH和1个 -CH3 ，共有3种； 苯环上连有1个-COOH和1个-CH2-CH3 ，有3种；苯环上连有1个-COOH和2个-CH3 ，有6种，最后共计有14种；正确答案：14。‎ 点睛：甲苯能够为酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸，甲苯在有催化剂作用下，被氧化为苯甲醛，这些需要根据题给信息进行应用。 ‎ ‎4、【答案】 BD ‎ ‎【解析】由 逆推知（1）化合物 A 的结构简式。‎ A． 化合物 B 分子式可能是苯胺，具有碱性。故A正确；B． 化合物 D是2-羟基乙酸，能发生自身的缩聚反应生成聚酯，故B错误；C． 化合物 G 中含有卤原子形成卤代物，在 NaOH 水溶液能发生取代反应，故C正确；D． 药物双氯芬酸钠的分子组成为 C14H10Cl2NO2Na，故D错误。答案B D。‎ ‎（3）G的结构为 根据①，所以 G→H 的化学方程式 ‎（4）以苯和乙烯为原料， 设计生成的合成路线：‎ ‎（5）H的分子式为，符合下列条件①分子中含有联苯结构（）和-OCH3 基团；②核磁共振氢谱显示只有 4 种不同的 H 原子。的同分异构体为：。 ‎ ‎5、【答案】 FeBr3或Br2和铁粉 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 氧化 9 反应① Br2 光照；反应② Mg 干醚；反应③H3O+ CH3CHO 反应④ 浓H2SO4 加热；E：CH2=CHCH2Br 、F：CH2=CHCH2CH(OH)CH3（写成Cl2也给分）‎ ‎【解析】与Br2在FeBr3作催化剂的条件下发生取代反应生成，根据流程图，A应该是醇在Cu作催化剂的条件下催化氧化生成B(醛)，结合题目给的已知条件，以及产物，得到B的结构简式为CH3CHO，故A的结构简式为CH3CH2OH，氧化生成酮，则C的结构简式为，和Cl2在光照的条件下发生取代反应生成D，D在氢氧化钠溶液中水解生成X，结合X的分子式为C8H6O2，则D 的结构简式为，D和NaOH水溶液发生取代反应，得到的产物中一个碳原子上有两个羟基不稳定，脱水生成醛，则X的结构简式，Y和H2发生加成反应生成M，结合环扁桃酯的结构简式，则Y和N的结构简式分别为和，则Y为，因此M的结构简式为。‎ ‎(1)根据上述分析，试剂①为FeBr3或Br2和铁粉，故答案为：FeBr3或Br2和铁粉；‎ ‎(2)A(CH3CH2OH)发生催化氧化生成B(CH3CHO)的反应方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O，故答案为：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；‎ ‎(3)根据上述分析，X的结构简式为，X()发生氧化反应生成Y()，故答案为：；氧化；‎ ‎(4)M与N生成环扁桃酯的化学方程式为，故答案为：；‎ ‎(5)有机物Z与Y() 互为同分异构体，①芳香族化合物；②能发生银镜反应，且1mol与足量的银氨溶液反应生成4molAg，说明1个Z分子中含有2个醛基，满足条件的Z为苯环上连接有1个羟基和2个醛基或苯环上连接有1个醛基和1个 HCOO-，其中苯环上连接有1个羟基和2个醛基的有6种，苯环上连接有1个醛基和1个HCOO-有3种，共9种，其中核磁共振氢谱中有4个峰，且面积之比为2 :2 :1:1的同分异构体的结构简式为，故答案为：9；；‎ ‎(6)以CH2=CHCH3、CH3CHO为有机原料合成CH=CHCH=CHCH3，合成路线为：CH2=CHCH3ECH2=CHCH2MgBrFCH2=CHCH=CHCH3，根据题干已知信息，反应②的条件为Mg，干醚，反应物E为CH2=CHCH2Br，反应③的条件为H3O+，CH3CHO，F为CH2=CHCH2CH(OH)CH3，则反应①的条件为Br2，光照；结合产物的结构可知，反应④的条件为浓H2SO4，加热，故答案为：反应① Br2，光照；反应② Mg，干醚；反应③ H3O+，CH3CHO；反应④ 浓H2SO4 加热；E：CH2=CHCH2Br；F：CH2=CHCH2CH(OH)CH3。 ‎ ‎6、【答案】 HC≡CH CH3COOH 酯基、碳碳双键 稀NaOH溶液／△ 保护醛基不被H2还原 ‎ ‎【解析】（1）标准状况下，4.48L气态烃A的物质的量为0.2mol, 质量是5.2g，摩尔质量为26g/mol，所以A为乙炔，结构简式为HC≡CH；正确答案：HC≡CH。‎ ‎（2）根据B分子结构可知，乙炔和乙酸发生加成反应，X的结构简式为. CH3COOH；B中官能团的名称是酯基、碳碳双键；正确答案：CH3COOH；酯基、碳碳双键。‎ ‎ （3）有机物B发生加聚反应生成PVAc，PVAc在碱性环境下发生水解生成羧酸盐和高分子醇，化学方程式为 ‎；正确答案：‎ ‎（4）乙炔水化制乙醛，乙醛和苯甲醛发生加成、消去反应生成有机物E，因此反应②的反应试剂和条件是是稀NaOH溶液／△ ；正确答案：稀NaOH溶液／△ 。‎ ‎（5）根据信息II，可知芳香烯醛与乙二醇在氯化氢环境下发生反应，与氢气发生加成反应生成；化学方程式为；正确答案：。‎ ‎6）从流程图可以看出，醛基能够与氢气发生加成反应，所以乙二醇的作用是保护醛基不被H2还原；正确答案：保护醛基不被H2还原。‎ ‎（7）高分子醇中2个 -CH(OH)-CH2-与苯丙醛发生反应，生成六元环状结构的高分子环醚，则M的结构简式为；正确答案：‎ ‎。 ‎ ‎7、【答案】 醚键 AC 、 、 、‎ ‎【解析】试题分析：①A→B 原子利用率为100%，A的分子式是CH2O；B与氯乙烯发生取代反应生成C，结合沙丁胺醇的结构简式，B是、C是；C中碳碳双键被氧化前需要保护羟基不被氧化，所以CD的两步反应，先与 反应生成，再氧化为 ‎，所以D是；根据沙丁胺醇的结构简式逆推E，E是；F是，F与HI 反应生成 ‎。‎ 解析：根据以上分析，(1) 中含有官能团的名称是醚键。‎ ‎(2) A、A分子式是CH2O，A是甲醛，故A正确； B. 不含酚羟基，所以不能与FeCl3溶液发生显色反应，故B错误； C. 氯乙烯发生取代反应生成 ，故C正确； D.沙丁胺醇分子式: C13H21NO3，故D错误。‎ ‎(3) 化合物C经两步反应转变为D的合成路线。‎ ‎(4) 与反应生成 ‎ 的反应化学方程式。‎ ‎(5) E的分子式是C4H11N，化合物M的比E多1个CH2，则M的分子式是C5H13N，符合: 1H-NMR谱表明M分子中有3种氢原子的化合物M可能的结构简式有 、 、 、。 ‎ ‎8、【答案】 2-甲基—1，3—丁二烯 加成（或还原）反应 羰基（或酮基），羧基 ‎ ‎【解析】结合信息①和可知C5H8的结构简式为CH2=CHCH(CH3)= CH2，根据信息②和D的结构逆推可得A为；B为；C为。‎ ‎（1）CH2=CHCH(CH3)= CH2名称为2-甲基—1,3—丁二烯；其发生加聚反应的产物为：‎ ‎；（2）A→C的反应类型为醛基的加成反应(还原反应)；（3）B的结构简式为，其所含有官能团为羧基、羰基(酮基)；（4）C→D的化学反应方程式为；（5）与新制的Cu(OH)2发生反应，生成砖红色沉淀说明含有醛基或甲酸某酯，与NaHCO3溶液反应产生CO2气体说明含有羧基，且无支链，结合A的结构简式可知其同分异构体为：；（6）在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成CH2=CH—CH=CH2；结合信息①，CH2=CH—CH=CH2与H3C-CC-CH3在加热的条件下生成；再结合流程中的在酸性高锰酸钾溶液作用下生成A和B，在酸性高锰酸钾溶液作用下生成；最后与氢气发生还原反应生成目标产物，其整个流程为：。‎ 点睛：有机合成路线的设计时先要对比原料的结构和最终产物的结构，官能团发生什么改变，碳原子个数是否发生变化，再根据官能团的性质进行设计。同分异构体类型通常有：碳链异构、官能团异构、位置异构等，有时还存在空间异构，要充分利用题目提供的信息来书写符合题意的同分异构体。物质的合成路线不同于反应过程，只需写出关键的物质及反应条件、使用的物质原料，然后进行逐步推断，从已知反应物到目标产物。本题较全面的考查了考生对有机物的性质、物质的反应类型、物质之间的相互转化关系和一些基本概念、基本理论的掌握和应用能力。 ‎ ‎9、【答案】 甲醛 取代反应 缩聚反应 ‎ ‎ 14 ‎ ‎【解析】(1)根据流程图，CH2O为甲醛，故答案为：甲醛；‎ ‎(2)A()发生苯环上的取代反应生成C()，B()发生分子间的脱水反应生成M ，M为高分子化合物，则该反应为缩聚反应，故答案为：取代反应；缩聚反应；‎ ‎(3)E+C→D为加成反应，根据D的结构可知，E为，故答案为：；‎ ‎(4)D与溴化氢发生取代反应生成F，反应 的化学方程式为，故答案为：；‎ ‎(5)有机物X是G ()的同分异构体，且X、G 中含有相同的官能团，X 的苯环上有两个取代基，氯原子、醚键与苯环直接相连，则X中含有R结构，其中R为—C3H6COOH，其中—C3H6COOH有—CH2CH2CH2COOH、—CH(CH3)CH2COOH、—CH2CH(CH3)COOH、—C(CH3)2COOH、—CH(CH2CH3)COOH5种结构，与氯原子在苯环上的位置均存在邻位、间位和对位3种，共15种结构，除去G外，X有14种结构，其中核磁共振氢谱中有6 种不同化学环境的氢，峰面积比为2:2:2:2:2: 1的分子的结构简式为，故答案为：14；；‎ ‎(6)利用乙烷合成丙酸乙酯，需要首先合成丙酸和乙醇，合成乙醇只需要在乙烷中引入羟基，可以先引入氯原子，再水解即可，合成丙酸可以根据题干流程图，用卤代烃与氰化钠反应后水解即可，因此合成路线为 ‎，故答案为：。‎ 点睛：本题的易错点为(5)中同分异构体数目的判断，要注意将G剔除；本题的难点是有乙烷合成丙酸，需要将碳链增长，需要在题干流程图中寻找合成方法。 ‎ ‎10、【答案】 CH2＝CH2 CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O 取代反应 氧化反应 浓硫酸，加热 12 ‎ ‎【解析】A是石油化工的重要产品且分子中所有原子在同一平面上，结合D的结构简式可以知道A为，由转化关系可以知道,B为，C为，结合G的结构可以知道F为，H的分子式是，不饱和度为，H含有一个苯环，故H为，由J的结构可以知道I为，I发生氧化反应得到J，J发生水解反应得到E(邻醛基苯甲酸)，E与甲醇发生酯化反应得到F。‎ ‎ (1)由上述分析可以知道，A的结构简式是，正确答案:。‎ ‎ (2)的反应方程式为:，B与银氨溶液反应的化学方程式是: CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O ；正确答案:；CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。‎ ‎ (3)是中被取代生成，属于取代反应；是中甲基被氧化为，属于氧化反应；正确答案：取代反应；氧化反应。‎ ‎(4) E→F是酸与醇发生酯化反应，反应条件是浓硫酸，加热；正确答案：浓硫酸，加热。 ‎ ‎(5)两个E分子在一定条件下发生分子间脱水生成一种环状酯的结构简式是，正确答案:。‎ ‎ (6)满足以下条件的的同分异构体(含F)， (1)能与氯化铁溶液发生显色反应,含有酚羟基；(2)红外光谱等方法检测分子中有如结构，可能含有酯基、可能为羧基；(3)苯环上有两个取代基,为、,或、，或、，或、，有邻、间、对三种位置，故符合条件的同分异构体有12种(含F)；其中能与碳酸氢钠溶液反应，说明含有，且核磁共振氢谱测定有5个吸收峰，该同分异构体的结构简式为:；正确答案:12； 。 ‎ ‎11、【答案】（1）C9H8O4 ；酯基、羧基 ；2-羟基苯甲酸；‎ ‎（2）取代反应 ；、；‎ ‎（3）；‎ ‎（4）9；CH3C≡C-O-C≡CCH3．‎ ‎【解析】解：（1）由阿司匹林的结构简式，可知其分子式为C9H8O4‎ ‎，可知其含有的官能团有酯基、羧基；水杨酸中连接羟基的碳原子为2号碳，苯甲酸为母体，系统命名为：2-羟基苯甲酸，‎ 故答案为：C9H8O4；酯基、羧基；2-羟基苯甲酸；‎ ‎（2）对比水杨酸、乙酸酐与阿司匹林的结构可知，水杨酸与乙酸酐发生取代反应生成阿司匹林，同时还有CH3COOH生成；‎ 若温度过高易发生期反应，可能生成的副产物中属于脂，可以是水杨酸中羧基与另一分子水杨酸中羟基反应生成酯，结构简式为，也可以是阿司匹林中羧基与水杨酸中羟基形成酯，结构简式为：，‎ 故答案为：取代反应；、；‎ ‎（3）苯酚与氢氧化钠反应生成A为，A与二氧化碳再一定条件下得到B，B与硫酸反应得到水杨酸，结合B的分子式与水杨酸结构可知B为，A生成B的反应方程式为：，‎ 阿司匹林水解得到与乙酸，中羧基、酚羟基及乙酸均与NaOH发生中和反应，阿司匹林与足量的NaOH溶液反应的化学方程式为：，‎ 故答案为：；‎ ‎；‎ ‎（4）水杨酸有多种同分异构体，符合下列条件的芳香族化合物：①能发生银镜反应，含有-CHO；②三氯化铁溶液呈紫色，含有酚羟基，则侧链为-OH、-OOCH，有邻、间、对三种位置，可以有2个-OH、1个-CHO，2个-OH处于邻位，-CHO有2种位置，2个-OH处于间位，-CHO有3种位置，2个-OH处于对位，-CHO有1种位置，故共有3+2+3+1=9种；‎ 苯酚也有多种同分异构体，其中核磁共振氢谱只有一种，该同分异构体为对称结构，该同分异构体为CH3C≡C-O-C≡CCH3，‎ 故答案为：9；CH3C≡C-O-C≡CCH3．‎ ‎12、【答案】 2一甲基苯甲酸(或邻甲基苯甲酸) 酯基、溴原子 HCHO(甲醛) 加成反应 9 ‎ ‎【解析】(1)由有机物B的结构看出，有机物A为邻甲基苯甲酸；有机物B与甲醇发生酯化反应生成芳香溴代酯，因此C中所含官能团的名称为酯基、溴原子；正确答案：2一甲基苯甲酸(或邻甲基苯甲酸)； 酯基、溴原子。 ‎ ‎(2)，根据信息i.RCH2BrR-CH=CH-R，可知是从有机物D的结构看出，有机物C与甲醛发生反应生成了，试剂a是甲醛；有机物G为，根据信息ii.2R-CH=CH-R'可知，G生成H的反应类型是加成反应；正确答案：HCHO(甲醛)；加成反应。 ‎ ‎(3)在氢氧化钠的醇溶液中加热，有机物F发生消去反应生成有机物，由F生成G的化学方程式是；正确答案：‎ ‎。‎ ‎(4)D的分子式为C10H10O2，满足下列条件①苯环上只有两个取代基；②能使溴的四氯化碳溶液褪色，含有不饱和键；③既能发生银镜反应又能发生水解反应且水解产物之一能与氯化铁溶液发生显色反应，一定含有甲酸酚酯；苯环连有（1个HCOO-、 1个CH2=CH-CH2-），这样的结构有邻间对三种；苯环连有(1个HCOO- 、1个CH3CH=CH-)，这样的结构有邻间对三种；苯环连有(1个HCOO-、 1个CH2=C(CH3)-)，这样的结构有有邻间对三种；共计有9种；其中核磁共振氢谱为五组峰的有机物的结构简式为；正确答案：9；。‎ ‎(5)制备的有机物，所以一定要利用信息ii.2R-CH=CH-R'，制备出含有碳碳双键的烯烃；因此利用乙醇氧化制乙醛，乙醇与氢溴酸反应制溴代烃，根据信息i.RCH2BrR-CH=CH-R，制备出2-丁烯，然后根据信息ii就可以制备出目标产物；具体流程如下：；正确答案：。 ‎ ‎13、【答案】 取代反应 NaOH水溶液，加热 苯甲醛 羟基，碳碳三键 C9H10O2 5 ‎ 或 ‎【解析】根据流程图可知，甲()→乙()是苯环侧链的取代反应；根据丙生成D的条件可知，丙中含有羟基，丁中含有醛基，则丙为，丁为。 ‎ ‎(1)根据流程图中甲和乙的结构可知，甲()→乙()是苯环侧链的取代反应；乙()→丙()是卤代烃的水解反应，反应条件为NaOH水溶液，加热，故答案为：取代反应；NaOH水溶液，加热；‎ ‎(2)丁为，名称是苯甲醛；戊()的官能团有羟基、碳碳三键；己()的分子式为C9H10O2，故答案为：苯甲醛；羟基、碳碳三键； C9H10O2；‎ ‎(3)己()与CH3NH2发生脱水反应生成庚()的化学方程式为+ CH3NH2→+H2O，故答案为：+ CH3NH2→+H2O；‎ ‎(4)化合物己()的芳香族同分异构体有多种，A和B是其中的两类。‎ ‎①A遇FeC13溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；能和银氨溶液发生银镜反应，说明含有醛基；苯环上只有两个对位取代基，则A 的结构简式可能为 或，故答案为：；；‎ ‎②B中含有甲基，能发生水解反应，说明含有酯基；苯环上只有一个取代基，则B的结构中含有苯环和—C3H5O2，且—C3H5O2中含有甲基和酯基，满足条件的—C3H5O2结构有—COOCH2CH3、—CH2COOCH3、—CH2OOCCH3、—OOCCH2CH3、—CH(CH3)OOCH，共5种结构，因此B有5种结构，故答案为：5；‎ ‎(5)以乙烯和乙炔钠(NaCCH) 为原料制备丁烯酮()需要增长碳链，根据框图中丁→戊可知，需要先合成乙醛，可以由乙烯与溴化氢加成后水解，再氧化得到，这样乙醛与乙炔钠(NaCCH)可以反应生成，再根据戊→己可知，可以反应生成，再由消去羟基即可，合成路线为，故答案为：。 ‎ ‎14、【答案】 取代反应 消去反应 、 新制Cu(OH)2悬浊液、加热（或银氨溶液、加热） 或 ‎ ‎【解析】根据上述反应流程看出，结合及有机物B的分子式看出，有机物A为甲苯；甲苯发生侧链二取代，然后再氢氧化钠溶液中加热发生取代反应，再根据信息，可以得到；与乙醛发生加成反应生成，加热失水得到含有碳碳双键的有机物D，有机物D被弱氧化剂氧化为肉桂酸。‎ ‎（1）综上所述，反应II为氯代烃的水解反应，反应IV为加热失水得到含有碳碳双键的有机物D，为消去反应；正确答案：取代反应；消去反应。‎ ‎（2）甲苯与氯气光照条件下发生取代反应，方程式为：；氯原子取代甲苯中甲基中的氢原子，可以取代1个氢或2个氢或3个氢，因此还可能得到的有机产物是、；正确答案：；、。‎ ‎（3）反应IV为 加热失水得到含有碳碳双键的有机物D，有机物D被弱氧化剂氧化为肉桂酸，结构简式；正确答案：。‎ ‎（4）有机物D中含有醛基，肉桂酸中含有羧基，检验有机物D是否完全转化为肉桂酸，就是检验醛基的存在，所用的试剂为新制的氢氧化铜悬浊液、加热或银氨溶液，加热，若不出现红色沉淀或银镜现象，有机物D转化完全；正确答案：新制Cu(OH)2悬浊液、加热（或银氨溶液、加热）。‎ ‎（5）有机物C分子式为C9H10O2，①能够与NaHCO3(aq)反应产生气体，含有羧基； ②分子中有4种不同化学环境的氢原子，有4种峰，结构满足一定的对称性；满足条件的异构体有2种，分别为：和；正确答案：或。‎ ‎（6）根据苯甲酸苯甲酯结构可知，需要试剂为苯甲醇和苯甲酸；苯甲醛还原为苯甲醇，苯甲醛氧化为苯甲酸；苯甲醇和苯甲酸在一定条件下发生酯化反应生成苯甲酸苯甲酯；具体流程如下：‎ ‎；正确答案：；。 ‎ ‎15、【答案】 2-甲基-1-丙醇 ＋2Cu(OH)2＋NaOH＋Cu2O↓＋3H2O 在一支洁净的试管中取稀AgNO3‎ 溶液少许，边振荡试管边逐滴滴加稀氨水，至产生的沉淀恰好溶解为止 13 ‎ ‎【解析】试题分析：由题中合成路线可知，B氧化为C的条件是醇的催化氧化条件，而C到D的反应条件中有醛类发生氧化的条件和酸化的条件，所以D为羧酸。又知F是苯甲醇的同系物，D和F发生酯化反应是G，由G的分子式可知，D为一元羧酸，D的相对分子质量为88，去掉1个﹣COOH剩余部分的相对质量为88﹣45=43，则=3余7，则D的分子式为C4H8O2。由D的分子式并且结合G的分子式C13H18O2可知，F分子式为C9H12O。D的核磁共振氢谱显示只有3组峰，则D为(CH3)2CHCOOH，由D逆推可知C为(CH3)2CHCHO、B为(CH3)2CHCH2OH，结合信息②可知A为(CH3)2C=CH2。有机物E能够发生银镜反应，且1molE能够与2molH2完全反应生成F，且F环上只有一个无支链的侧链，则E的结构简式为，F为，则G为，‎ ‎（1）用系统命名法命名有机物B：2-甲基-1-丙醇。‎ ‎（2）E的结构简式为。‎ ‎（3）C与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为＋2Cu(OH)2＋NaOH＋Cu2O↓＋3H2O。‎ ‎（4）有机物C可与银氨溶液反应，配制银氨溶液的实验操作为：在一支洁净的试管中加入稀AgNO3溶液少许，边振荡试管边逐滴滴加稀氨水，直至产生的沉淀恰好溶解为止 。‎ ‎（5）有机物甲符合下列条件：①为芳香族化合物，说明甲分子中有苯环；②与F（）互为同分异构体；③能被催化氧化成醛，说明甲分子中有羟基，且羟基的至少有2个。若甲的苯环上含有1个取代基为﹣CH（CH3）CH2OH，只有1种；若含有2个取代基，则可能为﹣CH2CH3和﹣CH2OH，或者﹣CH3和﹣CH2CH2OH，各有邻、间、对3种排列方式，共有6种；若含有3个取代基，则可能为﹣CH2OH和2个﹣CH3，2个﹣CH3处于邻位时，﹣CH2OH有2种位置；2个﹣CH3处于间位时，﹣CH2OH有3种位置；2个﹣CH3处于对位时，﹣CH2OH只有1种位置。综上所述，甲的结构共有13种。其中满足苯环上有3个侧链，且核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的有机物的结构简式为。‎ 点睛：本题考查有机物的推断，题目难度较大。注意充分利用有机物的分子式及其结构特点，并且能结合反应条件进行综合分析、推断，熟练掌握官能团的性质与转化是解答本题的关键。 ‎ ‎16、【答案】 CH2=CH2 OHC－CHO 取代反应 消去反应 加成反应 氧化反应 ‎ ‎【解析】试题分析：根据反应条件由乙二酸（草酸）逆推，可知F为乙二醛、E为乙二醇、D为１，２－二溴乙烷、C为乙烯、B为溴乙烷，B的相对分子质量比A的大79，则A为乙烷。‎ ‎（1）C结构简式是CH2=CH2，F结构简式是OHC－CHO。‎ ‎（2）由各步反应的反应条件可知，A→B的反应类型是取代反应，B→C的反应类型是消去反应，C→D的反应类型是加成反应，E→F的反应类型是氧化反应。‎ ‎（3）完成下列反应的化学方程式为 B→C的化学方程式为。‎ D→E的化学方程式为；‎ E→F的化学方程式为。‎ 点睛：本题是有机推断的综合考查，主要考查了烃及其重要衍生物之间的基本转化，掌握这些有机物之间的转化条件是解题的依据，在基础年级要把基础打牢很重要。 ‎ ‎17、【答案】 醚键 酯基 硝基 还原反应 ‎ ‎【解析】（1）B中含氧官能团的名称为酯基、硝基和醚键。‎ ‎（2） B→C的反应类型为还原反应（得氢或者去氧叫还原）。‎ ‎（3）B 的同分异构体，根据题目条件，应该有苯环，有酯基，要求水解产物之一只有两种化学环境不同的H且为2:1，得到该产物只能是对苯二酚。则另外的水解产物为酸，应该有3个C，4个O，一个手性碳，两个不饱和度。其中两个O加上一个碳组成羧基，另外就必须有硝基，还要保证有手性碳，该酸为α—硝基丙酸。所以最后的答案为书写即可。‎ ‎（4）G的分子式为C12H14N2O2，经氧化得到H，H的分子式为C12H12N2O2，所以G到H的反应少了两个氢原子，应该是将醇羟基氧化为醛基。所以G为。‎ ‎（5）用(CH3)2SO4的目的比较明显是为了将酚羟基的H换成甲基。由B→C得到可以用Fe和HCl将硝基还原为氨基，由D→E可以得到在碳酸钾作用下，可以用卤代烃和氨基发生取代，将氨基上的H换成烃基。根据以上分析，就可以得到合成方法。‎ ‎18、【答案】 (1). (2). 苯乙炔 (3). 取代反应 (4). 消去反应 ‎ ‎(5). (6). 4 (7). ‎ ‎(8). ‎ ‎(9). ‎ ‎【解析】（1）A与氯乙烷发生取代反应生成B，则根据B分子式可知A是苯，B是苯乙烷，则B的结构简式为；根据D的结构简式可知D的化学名称为苯乙炔。（2）①是苯环上氢原子被乙基取代，属于取代反应；③中产生碳碳三键，是卤代烃的消去反应。（3）D发生已知信息的反应，因此E的结构简式为。1个碳碳三键需要2分子氢气加成，则用1 molE合成1,4－二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气4mol。（4）根据已知信息可知化合物 发生Glaser偶联反应生成聚合物的化学方程式为。（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1，结构简式为。（6）根据逆推法结合已知信息以及乙醇的性质可知用2－苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线为。‎ ‎19、【答案】(1) CH3CHO ‎ ‎(2) 加成（或还原） ； 1，3-丙二醇 ‎ ‎(3) ‎ ‎(4) 取代 ‎ ‎(5) 醛基 ‎(6) ‎ ‎(7) ‎ ‎【解析】解：(1)根据A→B的转化信息和已知条件，即可确定A的结构简式为CH3CHO；‎ ‎(2) 由B生成C是在催化剂作用下与氢气发生加成反应，故反应类型为加成反应（或还原反应）；C的名称为1，3-丙二醇；‎ ‎(3)已知芳香烃D的相对分子质量为106，D的一氯代物只有2种，即苯环上一种，取代基上一种，则取代基必须是相同的，且处于苯环上的对称位置，所以D的结构简式为。‎ ‎(4)D在氯气存在下光照，发生取代反应生成二氯代烃E，而E在NaOH溶液中水解生成二元醇F，所以E生成F的反应类型为取代反应；‎ ‎(5)二元醇F在催化剂Cu的作用下氧化生成二元醛G，或者G能发生银镜反应，所以G中含有的官能团的名称为醛基；‎ ‎(6)由二元醇C和二元酸H发生缩聚反应生成PTT，反应的化学方程式为。‎ ‎(7)‎ ‎ H的同分异构体中含有苯环且核磁共振氢谱有三个峰，所以必须从苯环上连接的取代基位置对称，且取代基相同的角度去思考，所以符合要求的结构简式有0等，任写一个即可。‎