2019届高考化学一轮复习常见的有机化合物学案

2019届高考化学一轮复习常见的有机化合物学案

烃 知识结构 ‎ ‎ 知识点、能力点提示 ‎(一)知识点 ‎1.有机化合物的主要特点：‎ 有机物是以碳元素为基本组成元素的化合物。碳元素在有机化合物中形成四个共价键， 构成碳链和碳环，与无机物相比有如下特点：‎ ‎(1)分子结构复杂，种类繁多；‎ ‎(2)多数难溶于水，易溶于有机溶剂；‎ ‎(3)导电性差，多数有机物属于非电解质；‎ ‎(4)多数有机物熔沸点低，易燃烧，受热易分解；‎ ‎(5)有机反应复杂、副反应多，反应速率慢。‎ ‎2.烃的分类及其通式 ‎ ‎ ‎ ‎ ‎ 饱和烃——烷烃（CnH2n+2(n≥1)‎ ‎ 烯烃(CnH2n(n≥2)‎ ‎ 链烃 不饱和烃 二烯烃(CnH2n-2(n≥3)‎ ‎ 炔烃(CnH2n-2(n≥2)‎ 烃 环烷烃——CnH2n(n≥3)‎ ‎ 环烃 苯及其同系物(CnH2n-6(n≥6)‎ ‎ 稠环化合物：如 ‎ ‎ ‎3.各类烃的结构特点及其重要性质 烃 结构特点 重要化学性质 烷烃 链烃、C—C键 稳定、取代（特征反应）、氧化（燃烧）、裂解 烯烃 链烃、C=C键 不稳定，加成（特征反应）、氧化、加聚 炔烃 链烃、CC键 不稳定，加成（特征反应）、氧化、加聚 二烯烃 链烃，2个C=C键 不稳定，加成（1，2加成和1，4）、氧化，加聚 苯及其同系物 芳香烃，一个苯环 稳定，易取代，能加成，难氧化，苯的同系物侧链易被酸性KmnO4溶液氧化 ‎ ‎ ‎4.同系物与同分异构体 ‎(1)同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或几个CH2原子团的物质互称为同系物。注意烷烃和环烷烃、烯烃和二烯烃不互为同系物。‎ ‎(2)同分异构体：组成(分子式)相同，结构不同的化合物互称为同分异构体。因此碳原子数相同的烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃互为同分异构体。‎ ‎5.烃的系统命名法 ‎(1)烷烃：以含碳原子数最多的碳链为主链，称某烷；若碳链上有取代基则作为支链，距支链较近的一端为起点对碳原子编号命名。若有多个取代基时，按由小到大顺序命名。‎ ‎(2)烯烃和炔烃：以含碳碳双键或碳碳叁键的最长碳链为主链命名为某烯或某炔；从距C＝C 或C≡C较近的一端为起点对主链碳原子编号；取代基名称写在前面，取代基和双键、叁键的个数用中文二、三等标出，并用阿拉伯数字1，2等标明C＝C或C≡C所在位置。如：‎ CH3—CCH—CH3 名称：2—甲基 —2—丁烯.‎ ‎ ‎ ‎ CH3‎ ‎(3)苯及其同系物：以苯环为母体，先命取代基，再命名苯环，如： —CH3 甲 苯 ‎ ‎—CH2CH3乙苯 ‎ ‎ ‎6.煤和石油 ‎(1)石油是由各种烷烃、环烷烃和芳香烃组成的复杂混合物；‎ ‎(2)石油的分馏原理；‎ ‎(3)石油裂化和裂解的目的；‎ ‎(4)煤的干馏和干馏产物.‎ ‎7.有关计算 ‎(1)通过计算判断或确定烃的分子组成和结构；‎ ‎(2)通过烃的燃烧反应，计算烃、耗氧量和产物之间的数量关系。‎ ‎8.甲烷、乙烯、乙炔的实验室制法及注意事项。‎ ‎(二)能力点提示：‎ ‎1.几种气态烃的实验室制法：‎ ‎(1)制甲烷 COONa+NaO CH3 H CH4↑+Na2CO3‎ 要注意断键部位，这也正是要在无水环境中进行的原因；该反应是减少一个碳原子的反应， 如： 制乙烷 CH3CH2COONa+NaOHC2H6↑+Na2CO3‎ 制苯 C5H5COONa+NaOHC6H6+Na2CO3‎ ‎(2)制乙烯 要注意温度控制在170℃左右；该反应是单键变双键的一种反应，如用异丙醇制丙烯：‎ ‎ ‎ ‎ ‎ H—C C C—H ‎ ‎ OH H ‎ H ‎ ‎ ‎ ‎(3)制乙炔 电石与水反应制乙炔时，常伴有特殊难闻的气味，是因为发生以下反应所至：‎ CaS+2H2OCa(OH)2+H2S Ca3P2+6H2O3Ca(OH)2+2PH3‎ Ca3As2+6H2O3Ca(OH)2+2AsH3↑‎ ‎2.取代反应的特征 在与卤素单质发生取代反应的过程中，烷烃分子每去掉一个氢原子换上一个卤素原子要消耗 1个卤素分子，另外一个卤素原子则与换下来的氢原子结合生成卤化氢(这一点与加成反应是 不同的)。因此烷烃与卤素单质发生取代反应的最大物质的量之比为：CnH2n+2～(2 n+2)X2(卤素单质)‎ ‎3.加聚反应的书写及高聚物单体的判断 ‎(1)加聚反应的写法：‎ ‎①单烯烃的加聚反应为：‎ n CHCH CH—CH ‎ ‎ ‎ ‎ R1 R2 R1 R2‎ ‎②共轭二烯烃的加聚反应为：‎ n CH CH—CCH2 CH—CHC—CH2‎ A B A B ‎(R1、R2、A、B可以是-H、-CH3、-C2H5或其它基团)‎ ‎③不同单体加聚时还要考虑可能有不同的连接方式。例如苯乙烯与乙烯间的加聚反应：‎ n —CH CH2+nCH2CH2‎ CH—CH2—CH2—CH2‎ ‎ ‎ ‎ ‎ 或 CH2—CH—CH2—CH2‎ ‎ ‎ ‎(2)高聚物单体的判断 ‎①聚乙烯型 链节为两个碳原子的，则其单体看作乙烯型，如：‎ ‎ ‎ CH2—CH 单体为CH2 CH—CH3‎ ‎ ‎ CH3‎ CH2—CH 单体为CH2 CH— ‎ ‎ ‎ ‎ ‎  CH—CH 单体为 R1—CH CH—R2‎  ‎ R1 R2‎ ‎②1，3—丁二烯型 链节为四个碳原子，且2，3碳原子间有C＝C，则应对应1，3—丁二烯找单体，如：‎ CH2—CH C—CH2 ‎ ‎ ‎ ‎ ‎ ‎ CH3‎ 单体为CH2 CH—C CH2‎ ‎ ‎ ‎ CH3‎ CH—C CH—CH 单体为 CH C—CH CH ‎ ‎ ‎ R1 R2 R3 R1 R2 R3‎ ‎③混合型 ‎(ⅰ)当链节有四个碳原子，且C、C间无C＝C时，应视为含有2个乙烯型单体，如：‎  CN CH2—CH2—CH—CH2 单体为CH2 CH2 CH2 CH—CN ‎ ‎ ‎ (ⅱ)当链节更长时，首先看有无C C ，若有，则与C C相边的左 右各一个C原子，共同看作1，3—丁二烯型，其余C原子每两个看作一个乙烯型结构。如：‎ ‎ R1 R2 ‎ CH2—CH—CH2—CH CH—CH2—CH—CH2‎ ‎ ‎ 单体为：CH2 CH—R1 ‎ CH2 CH—CH CH2‎ CH2 CH—R2‎ ‎4.同分异构体的书写 ‎(1)同分异构体书写通常是按碳链异构 位置异构 官能团异构的顺序书写，也可 按官能团异构 碳链异构 位置异构的顺序书写。例如写出分子式为C4H8的同分异构体时，首先按碳链异构写出：①CH2＝CH—CH2—CH3 1—丁烯 ‎ ‎ ②CH2 ＝C —CH3 乙—甲基—1—丙烯，再按位置异 构写有：③CH3—CH＝CH—CH3 2—丁烯  CH3 ④CH3—C＝CH2 与②式相同排除，最后按官能团异构写有：④‎  CH3 CH2—CH2 CH2‎ ‎ ‎ CH2 CH2环丁烷 ⑤CH2——CH—CH3甲基环丙烷。注意，烷烃没有官能团异构和位置异构，只有碳链异构，因此，碳原子数相同烷烃 和不饱和烃相比，其同分异构体数目要少。‎ ‎(2)苯环上同分异构体的书写 ‎①苯和甲苯都没有同分异构体，乙苯等其他苯的同系物，由于取代基在苯环上的相对位置不同因此存在同分异构体。‎ 分子式为C8H10的同分异构体有四种：‎ ‎—C2H5 乙苯 邻二甲苯 CH3‎ ‎ ‎ ‎ CH3 间二甲苯 CH3—CH3 对二甲苯 分已式这C9H12 的同分异构体有8种：+‎ 分子式为C9H12的同分异构体有8种：‎ ‎ ‎ ‎②苯的同系物被一个原子团取代，如：‎ 对二甲苯的一氯代物：‎ 判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时可采用“对称轴”法。即在被取代的主体结构中，划对称轴，取代茎只能在对称轴的一侧，或是在对称轴上而不能越过对称轴(针对一元取代物而言)。如二甲苯的对称轴如下(虚线表示)：‎ 邻二甲苯 ‎ ‎ ‎ ‎ ‎ 间二甲苯 ‎ ‎ ‎ ‎ (小圆圈表示能被取代的位置)‎ ‎ ‎ 对二甲苯 ‎ ‎ ‎ 因此，邻、间、对二甲苯苯环上的一元取代物分别有2、3、1种。‎ ‎5.计算并推断烃的分子式及其结构简式 ‎ ‎ 注：‎ ‎(1)气体摩尔质量＝22.4L/mol ×dg/L(d为标准状况下气体密度).‎ ‎(2)某气体对A气体的相对密度为DA，则该气体式量M＝MADA.‎ ‎(3)由烃的分子量求分子式的方法：‎ ‎①M/14，能除尽，可推知为烯烃或环烷烃，其商为碳原子数；‎ ‎②M/14，余2能除尽，可推知为烷烃，其商为碳原子数；‎ ‎③M/14，差2能除尽，推知为炔烃或二烯烃或环烯烃，其商为碳原子数。‎ ‎④M/14，差6能除尽，推知为苯或苯的同系物。‎ ‎6.烃完全燃烧的有关规律 ‎(1)等物质的量的烃(CnHm)完全燃烧时，耗氧量的多少决定于n+的值，n+的值越大，耗氧量越多，反之越少。‎ ‎(2)等质量的烃(CnHm)完全燃烧时，耗氧量的多少决定于氢的质量分数，即的值，越大，耗氧量越多，反之越少。‎ ‎(3)等质量的烃(CnHm)完全燃烧时，碳的质量分数越大，生成的CO2越多，氢的质量分数越大，生成的H2O越多。‎ ‎(4)最简式相同的烃无论以何种比例混合，都有：①混合物中碳氢元素的质量比及质量分数 不变；②一定质量的混合烃完全燃烧时消耗O2的质量不变，生成的CO2的质量均不变。‎ ‎(5)对于分子式为CnHm的烃：‎ ‎①当m＝4时，完全燃烧前后物质的量不变；‎ ‎②当m＜4时，完全燃烧后物质的量减少；‎ ‎③当m＞4时，完全燃烧后物质的量增加. ‎7.各类烃与H2加成的物质的量之比：‎ 不饱和烃 与H2加成的最大物质的量之比 烯烃 ‎1∶1‎ 二烯烃 ‎1∶2‎ 炔烃 ‎1∶2‎ 苯及其同系物 ‎1∶3‎ 苯乙烯 ‎—CH CH2‎ ‎1∶4‎ ‎8.二烯烃1，4加成的规律： ‎ ‎ ‎ ‎ ‎9.根据烃的分子式推断其可能具有的结构 从烷烃通式CnH2n+2出发，分子中每形成一个C＝C键或形成一个环，则减少2个氢原 子；分子中每形成一个C≡C键，则减少4个氢原子。依此规律可由烃的分子式推测其可能具有的结构，再由其性质可确定其结构简式。例如分子式为C5H8的烃可与等物质的量Br2加成，试推测其可能的结构并写出其结构简式.先根据其分子组成可知其分子比对应的C5H12少4个氢原子，可能是二烯烃、炔烃或环烯烃，再根据其与Br2的加成比例可知 其为环烯烃，结构简式为 ‎ ‎ ‎ ‎