2019届高考化学一轮复习常见的有机化合物学案

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2019届高考化学一轮复习常见的有机化合物学案

烃 知识结构 ‎ ‎ 知识点、能力点提示 ‎(一)知识点 ‎1.有机化合物的主要特点:‎ 有机物是以碳元素为基本组成元素的化合物。碳元素在有机化合物中形成四个共价键, 构成碳链和碳环,与无机物相比有如下特点:‎ ‎(1)分子结构复杂,种类繁多;‎ ‎(2)多数难溶于水,易溶于有机溶剂;‎ ‎(3)导电性差,多数有机物属于非电解质;‎ ‎(4)多数有机物熔沸点低,易燃烧,受热易分解;‎ ‎(5)有机反应复杂、副反应多,反应速率慢。‎ ‎2.烃的分类及其通式 ‎ ‎ ‎ ‎ ‎ 饱和烃——烷烃(CnH2n+2(n≥1)‎ ‎ 烯烃(CnH2n(n≥2)‎ ‎ 链烃 不饱和烃 二烯烃(CnH2n-2(n≥3)‎ ‎ 炔烃(CnH2n-2(n≥2)‎ 烃 环烷烃——CnH2n(n≥3)‎ ‎ 环烃 苯及其同系物(CnH2n-6(n≥6)‎ ‎ 稠环化合物:如 ‎ ‎ ‎3.各类烃的结构特点及其重要性质 烃 结构特点 重要化学性质 烷烃 链烃、C—C键 稳定、取代(特征反应)、氧化(燃烧)、裂解 烯烃 链烃、C=C键 不稳定,加成(特征反应)、氧化、加聚 炔烃 链烃、CC键 不稳定,加成(特征反应)、氧化、加聚 二烯烃 链烃,2个C=C键 不稳定,加成(1,2加成和1,4)、氧化,加聚 苯及其同系物 芳香烃,一个苯环 稳定,易取代,能加成,难氧化,苯的同系物侧链易被酸性KmnO4溶液氧化 ‎ ‎ ‎4.同系物与同分异构体 ‎(1)同系物:结构相似,在分子组成上相差一个或几个CH2原子团的物质互称为同系物。注意烷烃和环烷烃、烯烃和二烯烃不互为同系物。‎ ‎(2)同分异构体:组成(分子式)相同,结构不同的化合物互称为同分异构体。因此碳原子数相同的烯烃和环烷烃、炔烃和二烯烃互为同分异构体。‎ ‎5.烃的系统命名法 ‎(1)烷烃:以含碳原子数最多的碳链为主链,称某烷;若碳链上有取代基则作为支链,距支链较近的一端为起点对碳原子编号命名。若有多个取代基时,按由小到大顺序命名。‎ ‎(2)烯烃和炔烃:以含碳碳双键或碳碳叁键的最长碳链为主链命名为某烯或某炔;从距C=C 或C≡C较近的一端为起点对主链碳原子编号;取代基名称写在前面,取代基和双键、叁键的个数用中文二、三等标出,并用阿拉伯数字1,2等标明C=C或C≡C所在位置。如:‎ CH3—CCH—CH3 名称:2—甲基 —2—丁烯.‎ ‎ ‎ ‎ CH3‎ ‎(3)苯及其同系物:以苯环为母体,先命取代基,再命名苯环,如: —CH3 甲 苯 ‎ ‎—CH2CH3乙苯 ‎ ‎ ‎6.煤和石油 ‎(1)石油是由各种烷烃、环烷烃和芳香烃组成的复杂混合物;‎ ‎(2)石油的分馏原理;‎ ‎(3)石油裂化和裂解的目的;‎ ‎(4)煤的干馏和干馏产物.‎ ‎7.有关计算 ‎(1)通过计算判断或确定烃的分子组成和结构;‎ ‎(2)通过烃的燃烧反应,计算烃、耗氧量和产物之间的数量关系。‎ ‎8.甲烷、乙烯、乙炔的实验室制法及注意事项。‎ ‎(二)能力点提示:‎ ‎1.几种气态烃的实验室制法:‎ ‎(1)制甲烷 COONa+NaO CH3 H CH4↑+Na2CO3‎ 要注意断键部位,这也正是要在无水环境中进行的原因;该反应是减少一个碳原子的反应, 如: 制乙烷 CH3CH2COONa+NaOHC2H6↑+Na2CO3‎ 制苯 C5H5COONa+NaOHC6H6+Na2CO3‎ ‎(2)制乙烯 要注意温度控制在170℃左右;该反应是单键变双键的一种反应,如用异丙醇制丙烯:‎ ‎ ‎ ‎ ‎ H—C C C—H ‎ ‎ OH H ‎ H ‎ ‎ ‎ ‎(3)制乙炔 电石与水反应制乙炔时,常伴有特殊难闻的气味,是因为发生以下反应所至:‎ CaS+2H2OCa(OH)2+H2S Ca3P2+6H2O3Ca(OH)2+2PH3‎ Ca3As2+6H2O3Ca(OH)2+2AsH3↑‎ ‎2.取代反应的特征 在与卤素单质发生取代反应的过程中,烷烃分子每去掉一个氢原子换上一个卤素原子要消耗 1个卤素分子,另外一个卤素原子则与换下来的氢原子结合生成卤化氢(这一点与加成反应是 不同的)。因此烷烃与卤素单质发生取代反应的最大物质的量之比为:CnH2n+2~(2 n+2)X2(卤素单质)‎ ‎3.加聚反应的书写及高聚物单体的判断 ‎(1)加聚反应的写法:‎ ‎①单烯烃的加聚反应为:‎ n CHCH CH—CH ‎ ‎ ‎ ‎ R1 R2 R1 R2‎ ‎②共轭二烯烃的加聚反应为:‎ n CH CH—CCH2 CH—CHC—CH2‎ A B A B ‎(R1、R2、A、B可以是-H、-CH3、-C2H5或其它基团)‎ ‎③不同单体加聚时还要考虑可能有不同的连接方式。例如苯乙烯与乙烯间的加聚反应:‎ n —CH CH2+nCH2CH2‎ CH—CH2—CH2—CH2‎ ‎ ‎ ‎ ‎ 或 CH2—CH—CH2—CH2‎ ‎ ‎ ‎(2)高聚物单体的判断 ‎①聚乙烯型 链节为两个碳原子的,则其单体看作乙烯型,如:‎ ‎ ‎ CH2—CH 单体为CH2 CH—CH3‎ ‎ ‎ CH3‎ CH2—CH 单体为CH2 CH— ‎ ‎ ‎ ‎ ‎  CH—CH 单体为 R1—CH CH—R2‎  ‎ R1 R2‎ ‎②1,3—丁二烯型 链节为四个碳原子,且2,3碳原子间有C=C,则应对应1,3—丁二烯找单体,如:‎ CH2—CH C—CH2 ‎ ‎ ‎ ‎ ‎ ‎ CH3‎ 单体为CH2 CH—C CH2‎ ‎ ‎ ‎ CH3‎ CH—C CH—CH 单体为 CH C—CH CH ‎ ‎ ‎ R1 R2 R3 R1 R2 R3‎ ‎③混合型 ‎(ⅰ)当链节有四个碳原子,且C、C间无C=C时,应视为含有2个乙烯型单体,如:‎  CN CH2—CH2—CH—CH2 单体为CH2 CH2 CH2 CH—CN ‎ ‎ ‎ (ⅱ)当链节更长时,首先看有无C C ,若有,则与C C相边的左 右各一个C原子,共同看作1,3—丁二烯型,其余C原子每两个看作一个乙烯型结构。如:‎ ‎ R1 R2 ‎ CH2—CH—CH2—CH CH—CH2—CH—CH2‎ ‎ ‎ 单体为:CH2 CH—R1 ‎ CH2 CH—CH CH2‎ CH2 CH—R2‎ ‎4.同分异构体的书写 ‎(1)同分异构体书写通常是按碳链异构 位置异构 官能团异构的顺序书写,也可 按官能团异构 碳链异构 位置异构的顺序书写。例如写出分子式为C4H8的同分异构体时,首先按碳链异构写出:①CH2=CH—CH2—CH3 1—丁烯 ‎ ‎ ②CH2 =C —CH3 乙—甲基—1—丙烯,再按位置异 构写有:③CH3—CH=CH—CH3 2—丁烯  CH3 ④CH3—C=CH2 与②式相同排除,最后按官能团异构写有:④‎  CH3 CH2—CH2 CH2‎ ‎ ‎ CH2 CH2环丁烷 ⑤CH2——CH—CH3甲基环丙烷。注意,烷烃没有官能团异构和位置异构,只有碳链异构,因此,碳原子数相同烷烃 和不饱和烃相比,其同分异构体数目要少。‎ ‎(2)苯环上同分异构体的书写 ‎①苯和甲苯都没有同分异构体,乙苯等其他苯的同系物,由于取代基在苯环上的相对位置不同因此存在同分异构体。‎ 分子式为C8H10的同分异构体有四种:‎ ‎—C2H5 乙苯 邻二甲苯 CH3‎ ‎ ‎ ‎ CH3 间二甲苯 CH3—CH3 对二甲苯 分已式这C9H12 的同分异构体有8种:+‎ 分子式为C9H12的同分异构体有8种:‎ ‎ ‎ ‎②苯的同系物被一个原子团取代,如:‎ 对二甲苯的一氯代物:‎ 判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时可采用“对称轴”法。即在被取代的主体结构中,划对称轴,取代茎只能在对称轴的一侧,或是在对称轴上而不能越过对称轴(针对一元取代物而言)。如二甲苯的对称轴如下(虚线表示):‎ 邻二甲苯 ‎ ‎ ‎ ‎ ‎ 间二甲苯 ‎ ‎ ‎ ‎ (小圆圈表示能被取代的位置)‎ ‎ ‎ 对二甲苯 ‎ ‎ ‎ 因此,邻、间、对二甲苯苯环上的一元取代物分别有2、3、1种。‎ ‎5.计算并推断烃的分子式及其结构简式 ‎ ‎ 注:‎ ‎(1)气体摩尔质量=22.4L/mol ×dg/L(d为标准状况下气体密度).‎ ‎(2)某气体对A气体的相对密度为DA,则该气体式量M=MADA.‎ ‎(3)由烃的分子量求分子式的方法:‎ ‎①M/14,能除尽,可推知为烯烃或环烷烃,其商为碳原子数;‎ ‎②M/14,余2能除尽,可推知为烷烃,其商为碳原子数;‎ ‎③M/14,差2能除尽,推知为炔烃或二烯烃或环烯烃,其商为碳原子数。‎ ‎④M/14,差6能除尽,推知为苯或苯的同系物。‎ ‎6.烃完全燃烧的有关规律 ‎(1)等物质的量的烃(CnHm)完全燃烧时,耗氧量的多少决定于n+的值,n+的值越大,耗氧量越多,反之越少。‎ ‎(2)等质量的烃(CnHm)完全燃烧时,耗氧量的多少决定于氢的质量分数,即的值,越大,耗氧量越多,反之越少。‎ ‎(3)等质量的烃(CnHm)完全燃烧时,碳的质量分数越大,生成的CO2越多,氢的质量分数越大,生成的H2O越多。‎ ‎(4)最简式相同的烃无论以何种比例混合,都有:①混合物中碳氢元素的质量比及质量分数 不变;②一定质量的混合烃完全燃烧时消耗O2的质量不变,生成的CO2的质量均不变。‎ ‎(5)对于分子式为CnHm的烃:‎ ‎①当m=4时,完全燃烧前后物质的量不变;‎ ‎②当m<4时,完全燃烧后物质的量减少;‎ ‎③当m>4时,完全燃烧后物质的量增加. ‎7.各类烃与H2加成的物质的量之比:‎ 不饱和烃 与H2加成的最大物质的量之比 烯烃 ‎1∶1‎ 二烯烃 ‎1∶2‎ 炔烃 ‎1∶2‎ 苯及其同系物 ‎1∶3‎ 苯乙烯 ‎—CH CH2‎ ‎1∶4‎ ‎8.二烯烃1,4加成的规律: ‎ ‎ ‎ ‎ ‎9.根据烃的分子式推断其可能具有的结构 从烷烃通式CnH2n+2出发,分子中每形成一个C=C键或形成一个环,则减少2个氢原 子;分子中每形成一个C≡C键,则减少4个氢原子。依此规律可由烃的分子式推测其可能具有的结构,再由其性质可确定其结构简式。例如分子式为C5H8的烃可与等物质的量Br2加成,试推测其可能的结构并写出其结构简式.先根据其分子组成可知其分子比对应的C5H12少4个氢原子,可能是二烯烃、炔烃或环烯烃,再根据其与Br2的加成比例可知 其为环烯烃,结构简式为 ‎ ‎ ‎ ‎
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