全国通用2021高考化学一轮复习第十一章有机化学基础微考点84以有机流程图的形式设计合成路线练习含解析

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全国通用2021高考化学一轮复习第十一章有机化学基础微考点84以有机流程图的形式设计合成路线练习含解析

微考点84 以有机流程图的形式设计合成路线 ‎1.[2017·全国卷Ⅰ,36(6)]化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:‎ 已知:①RCHO+CH3CHORCH==CHCHO+H2O;‎ ‎。‎ 写出用环戊烷和2丁炔为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。‎ ‎2.碳化钙(CaC2)是重要的基本化工原料,工业上主要用于生产乙炔,进而用于生产其他有机物。以碳化钙为原料生产聚1,3丁二烯(CH2—CH==HC—CH2)的合成路线如图所示:‎ 碳化钙―→CH≡CHNaC≡CNaABCDCH2—CH==CH—CH2 以丙炔和溴苯为原料(无机试剂任选),设计制备正丙苯的合成路线。‎ ‎3.乙烯用途广泛,工业上可通过如图流程合成二甘醇及其衍生物。已知:R—OH+SOCl2―→R—Cl+SO2↑+HCl↑。‎ 7‎ 请写出由1氯丙烷合成丙酮的合成路线图并注明反应条件(无机试剂任选)。合成路线流程图示例如下:CH3CH2OHCH2==CH2Br—CH2CH2—Br ‎4.已知:R—CH2—COOH A的分子式为C2H2O3,可发生银镜反应,且具有酸性。‎ A有多种合成方法,请写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)。‎ 合成路线流程图示例如下:‎ H2C==CH2CH3CH2OH CH3COOC2H5‎ ‎5.(2020·甘肃兰州期末)已知:‎ 写出以为原料制备化合物的合成路线,其他无机试剂任选。‎ ‎6.化合物B(CH2==CH—CH2Br)经过下列转化,可合成用于制造树脂、合成橡胶乳液的有机原料丙烯酸。‎ ……―→丙烯酸 7‎ 已知:在烯烃与卤代烃的加成反应中,氢原子将加到含氢原子数较多的碳原子上。‎ ‎(1)完成从F到丙烯酸的合成路线:_____________________________________________‎ ‎___________________________________________________________________________‎ ‎___________________________________________________________________________;‎ ‎(2)设置反应②的目的是_______________________________________________________。‎ ‎7.已知:R—CH==CH2R—CH2CH2OH 设计一条由丙烯和乙醇为起始原料制备丙酸乙酯的合成路线(无机试剂任选)。‎ ‎8.(2020·湛江调研)己二酸是合成尼龙的原料之一,用作原料可制得己二酸,请结合相关信息完成其合成路线流程图(无机试剂任选)。‎ 已知:R—CH==CH—R′ ‎+‎ 合成路线流程图示例:‎ CH2==CH2 ‎9.已知:①R—CNRCOOH ‎②R—NO2R—NH2‎ 7‎ ‎③R—NH2R—OH 设计一条以苯乙氰()为原料合成扁桃酸的同分异构体对羟基苯乙酸()的合理路线。‎ 提示:①无机试剂任选,②合成反应流程图表示方法示例如下:‎ ‎(用合成路线流程图表示为AB……目标产物)‎ ‎10.已知:2RCH2COOC2H5+C2H5OH 现将以乙醇为唯一有机试剂合成乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5),设计合成路线(其他试剂任选)。示例:CH3CH2ClCH3CH2OHCH3COOCH2CH3‎ ‎‎ 7‎ 答案精析 ‎1.‎ ‎2.CH3—C≡CHCH3—C≡CNa ‎3. 解析 由1氯丙烷合成丙酮,可以首先合成2丙醇,然后将2丙醇氧化即可得到丙酮,由1氯丙烷合成2丙醇,可以将氯原子消去,然后与水加成即可。‎ ‎4.CH3COOH 解析 因A中含有醛基,A的组成可表示为OHC—CHO2,又因A呈酸性,原子团—CHO2应为—COOH,故A的结构简式为OHC—COOH。再由题给信息知:CH3COOH,由它合成,只需经水解、酸化、催化氧化即可。‎ ‎5. 解析 由原始原料和产物的结构可以看出,产物的碳原子个数为原料分子碳原子个数的两倍,而产物的结构中多出一个带双键的四元环,由已知信息只需将双键和三键加成成环就可以,故应当把转变为,然后加成成环。‎ 7‎ ‎6.(1) CH2==CHCOO-CH2==CHCOOH ‎(2)保护目标物中的碳碳双键(或防止碳碳双键被氧化)‎ ‎7.CH3CH==CH2CH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCH3CH2COOHCH3CH2COOCH2CH3‎ 解析 要合成CH3CH2COOCH2CH3,必须合成CH3CH2COOH,要合成CH3CH2COOH,必先合成CH3CH2CH2OH,由信息知道原料丙烯可以直接合成CH3CH2CH2OH,再两步氧化就可以生成CH3CH2COOH,最后酯化就生成了目标产物。‎ ‎8. 解析 由原料环己醇和产物己二酸结构可知,要合成产物,必须先将环己醇消去羟基转化为环己烯,再结合信息转化为己二醛,最后氧化就生成了己二酸。‎ ‎9. 7‎ ‎10.CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3CH3COCH2COOC2H5‎ 解析 由题中信息知合成乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)的原料为乙酸乙酯,本题以乙醇为原料,故需要设计出由乙醇制取乙酸乙酯的合成路线。‎ 7‎
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