2021届一轮复习（人教版）推测陌生有机物的结构与性质学案

2021届一轮复习（人教版）推测陌生有机物的结构与性质学案

推测陌生有机物的结构与性质 ‎　结构决定性质,而决定有机物性质的是官能团,所以掌握了官能团的性质,就可以通过熟悉的官能团,推测陌生有机物的性质。‎ ‎1.物理性质 ‎(1)能使有机物熔沸点升高的官能团:—COOH、—OH和—NH2;‎ ‎(2)能使有机物水溶性提高的官能团:—COOH、—OH和—NH2。‎ ‎2.化学性质 常见物质(或官能团)的特征反应 有机物或 官能团 常用试剂 反应现象 ‎—OH 金属钠 产生无色无味气体 ‎—COOH 石蕊溶液 变红色 NaHCO3溶液 产生无色无味气体 新制Cu(OH)2悬浊液 沉淀溶解,溶液呈蓝色 溴水 褪色,溶液分层 Br2的CCl4溶液 褪色,溶液不分层 酸性KMnO4溶液 褪色 葡萄糖 银氨溶液 水浴加热生成银镜 新制Cu(OH)2悬浊液 煮沸生成红色沉淀 淀粉 碘水 蓝色溶液 蛋白质 浓硝酸 呈黄色 ‎【典例】(金榜原创)有三种含氧衍生物键线式结构如下:‎ ‎,‎ 下列有关这些物质的说法中正确的是 (　　)‎ A.三种有机物均只能发生取代反应,不能发生氧化反应 B.甲与乙属于同系物,乙与丙互为同分异构体 C.乙可由最简单的烯烃为有机原料进行多步反应制得 D.甲或乙中含有少量的丙,可以与NaOH溶液充分反应后再分液除去 ‎【解析】选C。甲和乙属于酯,可发生水解反应,丙为羧酸,可发生酯化反应,三种物质虽然难以被强氧化剂氧化,但可以燃烧,也属于氧化反应,A错误;甲与乙虽然均为酯类,但是二者不属于同系物,B错误; 乙为乙酸乙酯,可以由乙烯→乙醇→乙酸→乙酸乙酯制得,C正确;酯中的羧酸杂质,应该用饱和的碳酸氢钠溶液除去而不能用NaOH溶液,因为NaOH溶液能使酯发生水解,D错误。‎ ‎【延伸探究】(1)如何通过实验区分丙与甲或者丙与乙?‎ 提示:丙中含有羧基,而甲和乙含有酯基,所以可以利用丙中官能团羧基的性质设计实验进行区分:利用紫色石蕊试液或者碳酸氢钠溶液。‎ ‎(2)乙的同分异构体中,能与NaOH溶液反应的,除了丙外,还有几种?‎ 提示:乙为乙酸乙酯,其同分异构体中能与NaOH反应,可见含有酯基或羧基,其中属于酯类物质的有甲酸丙酯、甲酸异丙酯、丙酸甲酯,属于羧酸的有丁酸和2-甲基丙酸,其中丙为丁酸,所以还有4种。‎ ‎(3)实验室用一种方法可将三种物质从混合物中分离,该方法是什么?分离时下列玻璃仪器中需要使用的是　　　　。 ‎ A.分液漏斗 B.容量瓶 C. 球形冷凝管 D.锥形瓶 E.酒精灯 提示:有机物之间相互溶解,所以一般使用蒸馏的方法进行分离。需要的玻璃仪器有蒸馏烧瓶、酒精灯、直形冷凝管(注意球形冷凝管不用于蒸馏装置,只能竖立使用,一般用于冷凝回流装置)、锥形瓶、尾接管。所以选DE。‎ ‎1.曲酸和脱氧曲酸是非常有潜力的食品添加剂,具有抗菌、抗癌作用,其结构如图所示。下列有关叙述不正确的是 (　　)‎ ‎　　　‎ A.脱氧曲酸的分子式为C6H4O3‎ B.脱氧曲酸能发生加成反应和酯化反应 C.曲酸和脱氧曲酸均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.与脱氧曲酸互为同分异构体的芳香族化合物有3种(不考虑—O—O—)‎ ‎【解析】选A。脱氧曲酸的分子式为C6H6O3,A项错误。‎ ‎2.如图是某医药中间体的结构简式。下列说法中不正确的是 (　　)‎ A.不需其他有机物质,合适的条件下可通过该有机物自身反应制备酯类化合物 B.该有机物所有原子不可能都在一个平面上 C.该有机物的同分异构体中不可能有芳香族化合物 D.1 mol该物质与足量的金属钠反应,标准状况下,最多可产生22.4 L H2‎ ‎【解析】选C。由于该有机物既含有羧基又含有羟基,所以可以自身发生酯化反应,A正确;由于该分子中含有饱和碳原子,而饱和碳原子具有四面体结构,不可能所有原子全部共平面,B正确;该化合物的分子式为C8H10O3,如果要与芳香族化合物互为同分异构体,则至少有一个苯环,至少要缺少8个氢原子,而C8H10O3中正好缺少8个氢原子,所以可以与芳香族化合物互为同分异构体,C错误;由于羧基和羟基均可与活泼金属反应,所以 1 mol该物质最多可生成1 mol H2,D正确。‎ ‎3.有机物X、Y、M相互转化关系如下。下列有关说法不正确的是 (　　)‎ A.可用碳酸氢钠区别X与Y B.Y中所有原子在同一平面上 C.X、Y、M均能发生加成、氧化和取代反应 D.X环上的二氯代物共有11种(不考虑顺反异构)‎ ‎【解析】选B。Y不含羧基,与碳酸氢钠不反应,X含有羧基,能与碳酸氢钠溶液反应,故A正确;甲烷分子为正四面体结构,Y分子中含有—CH2—,所以Y中所有原子不可能处于同一平面上,故B错误;X分子中含有碳碳双键和羧基,Y分子中含有碳碳双键和羟基,M分子中含有碳碳双键和酯基,所以均能发生加成、氧化和取代反应,故C正确; 采用定一移一的方法分析,X环上的二氯代物共有11种,故D正确。‎ ‎4.环丙基甲酸(c)是一种重要的药物中间体,以a为原料合成c的路线如图所示:‎ 下列说法正确的是 (　　)‎ A.a中所有碳原子可能处于同一平面 B.a的一氯代物有6种(不含立体异构)‎ C.c与COOH互为同系物 D.属于酸且能使Br2的CCl4溶液褪色的c的同分异构体有2种(不含立体异构)‎ ‎【解析】选C。a中部分为四面体结构,所有碳原子不可能处于同一平面,A项错误;a的一氯代物有4种,B项错误;c与COOH结构相似,分子组成相差1个CH2,互为同系物,C项正确;属于酸,说明含有羧基,能使Br2的CCl4溶液褪色,说明含有碳碳双键,符合条件的同分异构体有、、,共3种,D项错误。‎