2020届高考化学一轮复习第九单元第1讲甲烷、乙烯和苯学案

2020届高考化学一轮复习第九单元第1讲甲烷、乙烯和苯学案

第九单元 有机化合物 考纲参照 ‎(1)了解有机化合物中碳的成键特征 ‎(2)了解有机化合物的同分异构现象,能正确书写简单有机化合物的同分异构体 ‎(3)掌握常见的有机反应类型 ‎(4)了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用 ‎(5)了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用 ‎(6)了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用 ‎(7)了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用 ‎(8)了解常见高分子材料的合成及重要应用 ‎(9)以上各部分知识的综合应用 考情回顾 全国卷对必修有机的考查一般以选择题形式呈现,近两年的命题点主要有:同分异构体的种数判断,基础有机物的结构和性质,取代反应、加成反应、加聚反应、氧化反应等有机反应类型的判断,糖类、油脂、蛋白质的组成与性质,煤、石油、天然气的加工与应用等 课时安 本单元内容共2讲,课堂讲解可安排4课时左右的时间 排 第1讲　甲烷、乙烯和苯 见《自学听讲》P171‎ ‎　　一、甲烷及烷烃的结构和性质 ‎1.有机物 有机化合物是指含①　　元素的化合物,其组成元素除碳外,通常还含有氢、氧、氮、硫、磷、卤素等元素,仅含有②　　　两种元素的有机物称为烃。 ‎ ‎2.甲烷的结构和性质 ‎(1)组成和结构 分子式 电子式 结构式 空间构型 CH4‎ ‎③　　　 ‎ ‎④　　　 ‎ ‎⑤　　　 ‎ ‎　　(2)物理性质 颜色 状态 溶解性 密度 ‎⑥　 ‎ 气体 ‎⑦　溶 比空气⑧ ‎ 于水 ‎ ‎　　(3)化学性质 a.稳定性:与强酸、强碱和强氧化剂等一般不发生化学反应。‎ b.燃烧反应:⑨　　　　　　　　　　　　。 ‎ c.取代反应:在光照条件下与Cl2反应:⑩　　　　　　,依次又生成了　　　　　　　　　。 ‎ ‎3.取代反应 取代反应是指有机物分子里的某些原子或原子团　　　　　　　　　的反应。 ‎ ‎　　4.烷烃 ‎(1)通式:　　　　。 ‎ ‎(2)结构特点:每个碳原子都达到价键饱和。‎ a.烃分子中碳原子之间以　　　结合成链状。 ‎ b.剩余价键全部与　　　　结合。 ‎ ‎(3)物理性质:随分子中碳原子数的增加,呈规律性的变化。‎ a.常温下的状态:由气态到液态再到固态。‎ b.熔沸点逐渐　　　　。 ‎ c.密度逐渐　　　　。 ‎ ‎(4)化学性质:类似甲烷,通常较稳定,在空气中能燃烧,光照下与氯气发生取代反应。‎ 烷烃燃烧的通式为 ‎ ‎　。 ‎ ‎1.甲烷与氯气的取代反应是逐步进行的,反应过程中往往4步反应同时进行,得到的有机产物是混合物,所有有机产物都不溶于水。常温下,一氯甲烷是气体,其他都是液体。‎ ‎2.烷烃与Cl2的取代反应:每取代1 mol氢原子,需要消耗1 mol Cl2。‎ ‎3.烷烃分子中的碳原子并不在一条直线上,而是呈锯齿状。‎ ‎　　二、同系物和同分异构体 ‎1.同系物 结构相似,在分子组成上　　　　　互称为同系物。 ‎ ‎2.同分异构体 ‎(1)概念:化合物具有相同的　　　　　　,但具有不同　　　　的现象,叫作同分异构现象,具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体,如正丁烷和异丁烷。 ‎ ‎(2)常见烷烃的同分异构体:‎ a.丁烷的同分异构体为　。 ‎ b.戊烷的同分异构体为　。 ‎ ‎3.有机物种类繁多的原因 ‎(1)每个碳原子均形成四个化学键,相邻碳原子以共价键形成稳定的　　　　。 ‎ ‎(2)有机物之间存在着同分异构现象。‎ ‎1.互为同系物的物质必须结构相似,仅分子组成上相差n个 CH2原子团的有机物不一定互为同系物,如和不互为同系物。‎ ‎2.同分异构体的相对分子质量相同,但相对分子质量相同的化合物,不一定是同分异构体。‎ ‎3.互为同分异构体的物质可以是同类物质,也可以是不同类物质,而且同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间,也存在于有机物和无机物之间,如尿素CO(NH2)2与氰酸铵NH4CNO。‎ ‎　　三、乙烯和苯 ‎1.乙烯 ‎(1)组成和结构 分子式 结构式 结构简式 空间构型 ‎　　(2)物理性质 颜色 状态 溶解性 密度 ‎　色 ‎ ‎　态 ‎ ‎　　溶于水 ‎ 比空气　 ‎ ‎　　(3)化学性质 a.燃烧反应 反应:　; ‎ 现象:火焰明亮且伴有黑烟。‎ b.氧化反应 通入酸性KMnO4溶液中,现象:　。 ‎ c.加成反应 通入溴的四氯化碳溶液中:‎ 反应:　; ‎ 现象:　。 ‎ 与H2反应:　。 ‎ 与H2O反应:　。 ‎ d.加聚反应 反应:　。 ‎ ‎(4)用途:有机化工原料,其产量可衡量石油化工的发展水平,是植物生长调节剂,可作水果的催熟剂。‎ ‎2.苯 ‎(1)组成与结构 分子式:　　　。 结构简式:　　　或　　　　。 成键特点:6个碳原子之间的键　  　　,是一种介于　　　　　　　  之间的独特的键。 分子构型:所有原子处于　　　。 ‎ ‎(2)物理性质 颜色 状态 气味 毒性 溶解性 密度 熔沸点 无色 液体 有毒 ‎　溶于水 ‎ 比水小 低 ‎　　(3)化学性质 ‎　　Ⅰ.稳定性 不能与酸性KMnO4溶液反应,也不与溴水(或溴的四氯化碳溶液)反应。‎ Ⅱ.取代反应 a.卤代反应:苯与液溴发生溴代反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　; ‎ b.硝化反应:化学方程式为　。 ‎ Ⅲ.加成反应 苯和H2发生加成反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ Ⅳ.燃烧反应:　　　　　　　　　　　　　。 ‎ 现象:火焰明亮并伴有浓烟。‎ ‎　　四、煤、石油、天然气的综合利用 ‎1.煤的综合利用 ‎(1)煤的组成 ‎(2)煤的加工 ‎2.石油的综合利用 ‎(1)石油的成分:石油主要是由多种　　　　组成的混合物。 ‎ ‎(2)石油的分馏、裂化、裂解 炼制 方法 分馏 催化裂化 裂解 常压 减压 原理 用蒸发冷凝的方法把石油分成不同沸点范围的蒸馏产物 在催化剂存在的条件下,‎ 在高温下,‎ 把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃 把石油产品中具有长链分子的烃断裂为各种短链的气态烃或液态烃 主要 原料 原油 重油 重油 含直链烷烃的石油分馏产品(含石油气)‎ 主要 产品 溶剂油、汽油、煤油、柴油、重油 润滑油、‎ 凡士林、‎ 石蜡、沥 青、燃料油 抗震性能好的汽油和甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、乙烯、丙烯等 乙烯、丙烯、1,3-丁二烯等 ‎　　3.天然气的综合利用 ‎(1)天然气是一种清洁的化石燃料,更是一种重要的化工原料,它的主要成分是　　　　。 ‎ ‎(2)天然气与水蒸气反应制取H2的化学方程式为　　　　　　　　　。 ‎ ‎1.煤的干馏,煤的气化,煤的液化,石油的裂化、裂解都属于化学变化,石油的分馏属于物理变化。‎ ‎2.裂化汽油中含有不饱和烃,能使溴水褪色,故不能用作卤素单质的萃取剂。‎ ‎①碳　②C和H　③H‎×‎‎·‎C‎×·‎H‎×·‎H‎·‎‎×‎H　④　⑤正四面体　⑥无色　⑦难　⑧小　⑨CH4+2O2CO2+2H2O　⑩CH4+Cl2CH3Cl+HCl　CH2Cl2、CHCl3、CCl4　被其他原子或原子团所代替　CnH2n+2(n≥1)　单键　氢原子　升高　增大　CnH2n+2+‎3n+1‎‎2‎O2nCO2+(n+1)H2O 相差1个或若干个CH2原子团的有机物　分子式 结构　CH3CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)2‎ CH3(CH2)3CH3、CH3CH2CH(CH3)2、C(CH3)4‎ 碳链或碳环　C2H4　‎ ‎　平面结构　无　气　难 略小　C2H4+3O22CO2+2H2O　溶液颜色褪去　+Br2CH2BrCH2Br　溶液颜色褪去　+H2CH3CH3‎ ‎+H2OCH3CH2OH ‎　C6H6　　　完全相同　碳碳单键和碳碳双键　同一平面内　有特殊气味　不　+Br2+HBr　++H2O　+3H2(环己烷)　2C6H6+15O212CO2+6H2O　有机物　无机物　C　H、N、O、S　C+H2O(g)CO+H2　CO+2H2CH3OH　碳氢化合物　甲烷　CH4+H2O(g)CO+3H2‎ ‎　　1.重要的有机反应类型 ‎(1)取代反应——甲烷的氯代反应、苯的溴代反应、苯的硝化反应等。‎ ‎(2)加成反应——乙烯与溴的反应、苯与氢气生成环己烷的反应等。‎ ‎(3)氧化反应——有机物的燃烧、乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色等。‎ ‎2.重要反应及其条件(回顾相应化学方程式的书写)‎ ‎(1)甲烷与氯气在光照条件下反应。‎ ‎(2)乙烯与溴水或溴的四氯化碳溶液反应。‎ ‎(3)苯与液溴在催化剂(FeBr3)作用下反应。‎ ‎(4)苯与浓硝酸、浓硫酸在水浴加热条件下发生硝化反应。‎ ‎(5)苯与氢气在Ni及加热条件下发生加成反应。‎ 见《自学听讲》P174‎ 甲烷、乙烯、苯的结构与性质 ‎1.结合乙烯的加成反应实验,探究能否用溴的四氯化碳溶液鉴别CH4和,能否用溴的四氯化碳溶液除去CH4中的。‎ 答案　CH4与溴的四氯化碳溶液不发生反应。与Br2能发生加成反应生成无色液体CH2BrCH2Br,而使溴的四氯化碳溶液褪色,因此溴的四氯化碳溶液可用来鉴别CH4和,也可用来除去CH4中的。‎ ‎2.乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理是否相同?能否用酸性KMnO4溶液鉴别CH4和?能否用酸性KMnO4溶液除去CH4中的?‎ 答案　褪色原理不相同,前者是发生了加成反应,后者是发生了氧化反应。由于CH4与酸性KMnO4溶液不发生反应,而能使酸性KMnO4溶液褪色,因此可以用酸性KMnO4溶液鉴别二者。酸性KMnO4溶液会将氧化成CO2而引入新杂质气体,因此不能用酸性KMnO4溶液除去CH4中的。‎ ‎3.哪些事实能说明苯分子结构中并不存在单、双键交替结构?‎ 答案　苯不能使溴的CCl4溶液褪色;苯不能使酸性KMnO4溶液褪色;苯的邻位二元取代物(如邻二甲苯)不存在同分异构体;苯为平面正六边形结构。以上均能说明苯分子中不存在单、双键交替结构。‎ ‎4.有机化学中的反应类型较多,将下列反应归类。‎ ‎①由乙烯制氯乙烷　②乙烷在氧气中燃烧　③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色　④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色　⑤由乙烯制聚乙烯　⑥甲烷与氯气在光照的条件下反应 ‎　　其中属于取代反应的是　　　　(填序号,下同);属于氧化反应的是　　　　;属于加成反应的是　　　　;属于加聚反应的是　　　　。 ‎ 答案　⑥;②④;①③;⑤‎ ‎5.现有①　②　③CH4　④聚乙烯四种物质。‎ ‎(1)能使溴的四氯化碳溶液褪色的是　　　　(填序号,下同)。 ‎ ‎(2)没有固定熔沸点的是　　　　。 ‎ ‎(3)所有原子在同一平面上的是　　　　。 ‎ ‎(4)既能发生取代反应又能发生加成反应的是　　　　。 ‎ 答案　(1)①　(2)④　(3)②　(4)①②‎ ‎　　一、甲烷、乙烯与苯的化学性质的比较 甲烷 乙烯 苯 燃烧 稳定燃烧,淡蓝色火焰 明亮火焰,伴有黑烟 明亮火焰,伴有浓烈的黑烟 Br2‎ 与溴蒸气光照时发生取代反 发生加成反应,使溴水或溴的 在FeBr3的催化作用下可与液溴发生取代反应 应 四氯化碳溶液褪色 酸性KMnO4‎ 溶液 不反应 氧化反应 不反应 主要反应 类型 取代 加成、加聚 加成、取代 ‎　　二、典型反应类型的比较 反应类型 取代反应 加成反应 加聚反应 概念 有机物分子里的某些原子或原子团被其他 有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与 由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子的反应 原子或原子团所替代的反应 其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应 反应前后 分子数目 一般相等 减少 减少 反应特点 可发生分步取代反应 有一种或多种加成方式 反应一般为单方向进行,一般不可逆 ‎ 1.乙烯、苯与Br2 反应的区别: ①反应物不同,乙烯与溴水或溴的四氯化碳溶液反应,而苯与液溴反应;②反应条件不同,乙烯与溴水的反应在通常状况下就能进行,苯与液溴的反应在有催化剂的条件下才能进行;③反 应类型不同,乙烯与溴水发生的是加成反应,苯与液溴发生的是取代反应。 2.所有烃均能在空气中燃烧而被氧化,随着含碳量的增加,火焰越来越明亮,如甲烷燃烧是淡蓝色火焰,无烟;乙烯燃烧是明亮的火焰,有烟;苯燃烧时火焰更明亮,并伴有浓烟。 3.取代反应的特点:有上有下或断一下一上一(断了一个化学键,下来一个原子或原子团,上去一个原子或原子团)。 4.加成反应的特点:只上不下或断一加二,从哪里断从哪里加(断了一个化学键,加上两个原子或原子团,应该加在断键两端的不饱和原子上)。‎ ‎　　1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。‎ ‎(1)甲烷与Cl2的反应和乙烯与Br2的反应属于同一反应类型。(　　)‎ ‎(2)SO2使溴水褪色与乙烯使溴水褪色的原理相同。(　　)‎ ‎(3)甲烷和乙烯可用溴的四氯化碳溶液鉴别。(　　)‎ ‎(4)乙烷中混有的少量乙烯可通入酸性KMnO4溶液中除去。(　　)‎ ‎(5)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,说明苯不能发生氧化反应。(　　)‎ ‎(6)1 mol甲烷和1 mol氯气发生取代反应生成的有机产物只有CH3Cl。(　　)‎ ‎(7)将某气体通入溴水中,溴水颜色褪去,该气体一定是乙烯。(　　)‎ ‎(8)正丁烷的四个碳原子在同一条直线上,丙烯的所有原子在同一平面内。(　　)‎ 答案　(1)×　(2)×　(3)√　(4)×　(5)×　(6)×‎ ‎(7)×　(8)×‎ ‎2.丙烯是一种常见的有机物。下列有关丙烯的化学用语中不正确的是(　　)。‎ A.丙烯的实验式:CH2‎ B.丙烯的结构简式:‎ C.丙烯的球棍模型:‎ D.聚丙烯的结构简式: