2019届高考一轮复习专题9第四单元　生命中的基础有机化学物质学案

2019届高考一轮复习专题9第四单元　生命中的基础有机化学物质学案

第四单元　生命中的基础有机化学物质 ‎[考纲导航]‎ 知识条目 加试要求 核心素养 ‎(1)几种常见糖类物质的组成、存在、物理性质和相互关系 a ‎1.宏观辨识与微观探析：能从官能团角度认识生命中的基础有机化学物质的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念，并能从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题。‎ ‎2.证据推理与模型认知：具有证据意识，能对生命中的基础有机化学物质的组成、结构及其变化提出可能的假设，并能解释某些化学现象，揭示现象的本质和规律。‎ ‎3.科学态度与社会责任：通过高分子材料的合成等了解化学对社会发展的重大贡献；通过分析高分子材料的利弊建立可持续发展意识和绿色化学观念，并能对与此有关的社会热点问题做出正确的价值判断。‎ ‎(2)葡萄糖的结构简式及其重要化学性质 c ‎(3)葡萄糖的检验原理和方法 b ‎(4)糖类的分类及判断，常见二糖的性质及差异 b ‎(5)淀粉、纤维素的化学性质及主要用途 b ‎(6)油脂的存在、分子结构、主要性质及用途，油脂的组成和结构特点 a ‎(7)油脂的化学性质 c ‎(8)氨基酸的结构特点和性质，常见氨基酸的组成和结构特点 b ‎(9)氨基酸的主要化学性质(两性、成肽反应)‎ b ‎(10)蛋白质的组成、性质(盐析、变性)和用途 b ‎(11)蛋白质的组成、结构、重要化学性质检验和提纯 b 考点1　糖类　油脂 ‎[主干精讲]‎ ‎1.糖类的概念与分类 ‎(1)概念 多羟基醛、多羟基酮及能水解生成它们的物质。‎ ‎(2)分类(从能否水解及水解后的产物分)‎ 类别 单糖 二糖 多糖 特点 不能再水解成更简单的糖 一分子二糖能水解成两分子单糖 一分子多糖能水解成多分子单糖 示例 葡萄糖、果糖 麦芽糖、蔗糖 淀粉、纤维素 分子式 C6H12O6‎ C12H22O11‎ ‎(C6H10O5)n 示例间的相互关系 同分异构体 同分异构体 不互为同分异构体 ‎2.葡萄糖与果糖的结构和性质 ‎(1)葡萄糖和果糖的结构 分子式 结构简式 官能团 葡萄糖 C6H12O6‎ CH2OH(CHOH)4CHO ‎—OH、—CHO 果糖 C6H12O6‎ CH2OH(CHOH)3COCH2OH ‎(2)葡萄糖的化学性质：‎ ‎3.二糖——蔗糖与麦芽糖 比较项目 蔗糖 麦芽糖 相同点 组成 分子式均为C12H22O11‎ 性质 都能发生水解反应 不同点 是否含醛基 否 是 水解产物 葡萄糖和果糖 葡萄糖 相互关系 互为同分异构体 ‎4.淀粉与纤维素 ‎(1)相似点：‎ ‎①都属于天然高分子化合物，属于多糖，分子式都表示为(C6H10O5)n。‎ ‎②都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为：‎ ‎(C6H10O5)n淀粉＋nH2OnC6H12O6葡萄糖；‎ ‎(C6H10O5)n纤维素＋nH2OnC6H12O6葡萄糖。‎ ‎③都不能发生银镜反应。‎ ‎(2)不同点：‎ ‎①通式中n值不同。‎ ‎②淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。‎ 糖类的相互转化 ‎5.油脂的结构 结构简式：‎ 天然油脂都是混合物，没有固定的沸点、熔点，含不饱和烃基成分较多的甘油酯，常温下一般呈液态，含饱和烃基成分较多的甘油酯，常温下一般呈固态。‎ ‎6.油脂的化学性质 ‎(1)油脂的氢化(油脂的硬化)‎ 经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。‎ 如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为：‎ ‎(2)水解反应 ‎①酸性条件下，如硬脂酸甘油酯水解反应的化学方程式为：‎ ‎。‎ ‎②碱性条件下(即皂化反应)，如硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式为：‎ ‎。‎ 其水解程度比在酸性条件下水解程度大。‎ 酯、油脂、矿物油的比较 ‎(1)酯和油脂的区别 酯是由酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。例如：乙酸乙酯、硬脂酸甘油酯、硝酸乙酯(C2H5ONO2)等均属于酯类物质。而油脂仅指高级脂肪酸和甘油所形成的酯，因而它是酯中特殊的一类物质。‎ ‎(2)油脂和矿物油的比较 油脂 矿物油 脂肪 油 组成 多种高级脂肪酸的甘油酯，属于烃的衍生物 多种烃(石油及其分馏产品)‎ 性质 具有酯的性质，能水解，油兼有烯烃的性质 具有烃的性质，不能水解 鉴别 加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色褪去 加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化 ‎[速检速测]‎ ‎[明辨是非]正确的打“√”，错误的打“×”‎ ‎(1)糖类都能发生水解反应(　　)‎ ‎(2)1 mol葡萄糖和足量的钠反应可产生6 mol H2(　　)‎ ‎(3)淀粉和纤维素遇碘都会呈现特殊的蓝色(　　)‎ ‎(4)用银氨溶液能鉴别葡萄糖和蔗糖(　　)‎ ‎(5)淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖(　　)‎ ‎(6)纤维素在人体内可水解为葡萄糖，故可用作人体的营养物质(　　)‎ ‎(7)淀粉、纤维素和油脂都属于天然高分子化合物(　　)‎ ‎(8)油脂的相对分子质量较大，故密度比水大(　　)‎ ‎(9)油脂在碱性条件下水解的程度大于在酸性条件下水解的程度(　　)‎ ‎(10)油脂硬化和水解的反应都属于取代反应(　　)‎ ‎(11)天然植物油常温下一般呈液态，难溶于水，有恒定的熔、沸点(　　)‎ 答案　(1)×　(2)×　(3)×　(4)√　(5)√　(6)×　(7)×　(8)×　(9)√　(10)×　(11)×‎ ‎[模拟题组]‎ 糖类、油脂的性质和应用 ‎1.油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯。油脂的下述性质和用途中，与其含有不饱和的碳碳双键有关的是(　　)‎ A.油脂是产生能量最高的营养物质 B.利用油脂在碱性条件下的水解，可以制甘油和肥皂 C.植物油通过氢化(加氢)可以变为脂肪 D.脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质 答案　C ‎2.制备乙酸乙酯的绿色合成路线之一为：‎ 下列说法正确的是(　　)‎ A.淀粉与纤维素互为同分异构体 B.M的分子式为C12H22O11‎ C.N的结构简式为C2H4O2‎ D.④的反应类型属于取代反应 答案　D 淀粉水解程度判断 ‎3.某学生设计了如下实验方案用以检验淀粉水解的情况：‎ 下列结论中正确的是(　　)‎ A.淀粉尚有部分未水解 B.淀粉已完全水解 C.淀粉没有水解 D.淀粉已发生水解，但不知是否完全水解 解析　混合液中加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热至沸腾，有砖红色沉淀生成，说明淀粉已经水解；另取混合液加入碘水，由于混合液中含过量的NaOH溶液，I2与碱反应导致无法判断是否水解完全。‎ 答案　D ‎4.(2017·郑州实验中学月考)某学生设计了四种实验方案并得出了自己的结论，其中实验方案设计及结论均正确的是(　　)‎ A.淀粉溶液水解液溶液变蓝。结论：淀粉完全没有水解 B.淀粉溶液水解液无砖红色沉淀。结论：淀粉完全水解 C.淀粉溶液水解液中和液 有砖红色沉淀。结论：淀粉已水解 D.淀粉溶液水解液无现象。结论：淀粉没有水解 解析　A项，方案正确，结论错误，因为当淀粉部分水解时，残留的淀粉也会使碘水变蓝色。B、D项，方案设计及结论均不对，因为当水解液呈酸性时，加入的Cu(OH)2(或银氨溶液)首先与硫酸发生中和反应而无法与葡萄糖作用。‎ 答案　C ‎【规律方法】‎ 淀粉水解产物的检验 ‎(1)检验淀粉水解及水解程度的实验步骤。‎ ‎(2)实验现象及结论 情况 现象A 现象B 结论 ‎1‎ 溶液呈蓝色 未产生银镜 未水解 ‎2‎ 溶液呈蓝色 出现银镜 部分水解 ‎3‎ 溶液不呈蓝色 出现银镜 完全水解 ‎[真题对接]‎ ‎1.(2017·课标全国Ⅲ，8)下列说法正确的是(　　)‎ A.植物油氢化过程中发生了加成反应 B.淀粉和纤维素互为同分异构体 C.环己烷与苯可用酸性KMnO4溶液鉴别 D.水可以用来分离溴苯和苯的混合物 解析　A项，植物油中含有不饱和高级脂肪酸甘油酯，其中的碳碳双键可与氢气发生加成反应，正确；B项，淀粉和纤维素分子式均为(C6H10O5)n，但n值不同，故二者不互为同分异构体，错误；C项，环己烷和苯的密度均比水小且不与酸性KMnO4溶液反应，故不能用酸性KMnO4溶液鉴别，错误；D项，溴苯和苯互溶 且二者均不溶于水，故不能用水分离，两者沸点差别较大，应用蒸馏法分离，错误。‎ 答案　A ‎2.(2015·广东理综，7)化学是你，化学是我，化学深入我们生活，下列说法正确的是(　　)‎ A.木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色 B.食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应 C.包装用材料聚乙烯和聚氯乙烯都属于烃 D.PX项目的主要产品对二甲苯属于饱和烃 解析　A项，木材纤维属于纤维素遇碘单质不变蓝色，错误；B项，花生油属于油脂，鸡蛋清属于蛋白质，二者均能发生水解反应，正确；C项，聚氯乙烯中除含有C、H两种元素外，还含有Cl元素，故它不属于烃，错误；D项，因含有苯环，故对二甲苯属于不饱和烃，错误。‎ 答案　B 考点2　氨基酸　蛋白质　核酸 ‎[主干精讲]‎ ‎1.氨基酸的结构与性质 ‎(2)氨基酸的性质：‎ ‎①两性：‎ 甘氨酸与盐酸、NaOH溶液反应的化学方程式分别为：‎ ‎②成肽反应：‎ 氨基酸可以发生分子间脱水生成二肽或多肽。‎ ‎2.蛋白质的性质 ‎(1)水解：在酸、碱或酶的作用下最终水解生成氨基酸。‎ ‎(2)盐析：向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐[如(NH4)2SO4、Na2SO4等]溶液后，可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，盐析为可逆过程是物理变化，可用于分离和提纯蛋白质。‎ ‎(3)变性：加热、紫外线、X射线、强酸、强碱、强氧化性物质、重金属盐、一些有机物(甲醛、酒精、苯甲酸等)会使蛋白质凝结而变性，变性属于不可逆过程，是化学变化。‎ ‎(4)颜色反应：含有苯环的蛋白质遇浓硝酸变黄色，该性质可用于蛋白质的检验。‎ ‎(5)蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。‎ ‎3.蛋白质的提纯 常用渗析的方法来提纯分离蛋白质。‎ ‎4.酶 酶是一种蛋白质，易变性。酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：①条件温和，不需加热；②具有高度的专一性；③具有高效的催化作用。‎ ‎5.核酸 ‎ [速检速测]‎ ‎1.[明辨是非]正确的打“√”，错误的打“×”‎ ‎(1)葡萄糖、油脂、蛋白质都属于高分子化合物(　　)‎ ‎(2)通过盐析可提纯蛋白质，并保护其生理活性(　　)‎ ‎(3)将(NH4)2SO4、CuSO4溶液分别加入蛋白质溶液，都出现沉淀，表明二者均可使蛋白质变性(　　)‎ ‎(4)磨豆浆的大豆富含蛋白质，豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸(　　)‎ ‎(5)天然蛋白质水解的最终产物是α－氨基酸(　　)‎ ‎(6)棉、麻、羊毛及合成纤维完全燃烧都只生成CO2和H2O(　　)‎ 答案　(1)×　(2)√　(3)×　(4)×　(5)√　(6)×‎ ‎2.(1)α－氨基酸能与HNO2反应得到α－羟基酸。如：‎ 试写出下列变化中A、B、C、D四种有机物的结构简式：‎ A.____________________、B.____________________、‎ C.____________________、D.____________________。‎ ‎(2)下列物质中，既能与NaOH反应，又能与硝酸反应，还能水解的是________(填序号)。‎ ‎①Al2O3　②Al(OH)3　③氨基酸　④二肽 ‎⑤　⑥(NH4)2CO3　⑦NaHCO3　⑧纤维素　⑨蛋白质　⑩NH4I A.①②③④ B.④⑤⑥⑦⑨⑩‎ C.③④⑤⑥⑧⑨ D.全部 ‎(3)下列有关蛋白质的叙述中正确的是________(填序号)。‎ ‎①蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液，有沉淀析出，再加入水，也不溶解 ‎②温度越高，酶催化的化学反应越快 ‎③天然蛋白质水解的最终产物均为α－氨基酸 ‎④重金属盐能使蛋白质变性，所以误食重金属盐会中毒 ‎⑤氨基酸和蛋白质均是既能与酸反应又能与碱反应的两性物质 ‎⑥通常用酒精消毒是因为酒精能使细菌中的蛋白质变性而失去生理活性 ‎⑦鉴别织物是蚕丝还是人造丝，可用灼烧闻气味的方法 解析　(1)生成A的反应显然是中和反应。生成B的反应是题给信息的应用，只要把—NH2改写成—OH即可。生成C的反应从题目容易知道是氨基酸的缩合反应。生成D的反应从B的结构容易推得是普通的酯化反应。‎ ‎(2)Al2O3、Al(OH)3、氨基酸与NaOH、HNO3均能发生反应，但三者均不能发生水解反应；二肽和蛋白质分子结构中均含有—NH2、—COOH及，因此与NaOH、HNO3均能发生反应，且均能发生水解反应；(NH4)2CO3为弱酸弱碱盐，既能水解，又能与HNO3和NaOH反应；HCO可水解，既能与NaOH反应，又能与HNO3反应，NH与OH－反应，I－被HNO3氧化，NH能水解；故选B。(3)①为蛋白质盐析，是可逆过程，错误；②高温、蛋白酶变性，无催化作用，错误。‎ 答案　‎ ‎(2)B　(3)③④⑤⑥⑦‎ ‎[模拟题组]‎ 氨基酸的结构与性质 ‎1.(2019·泰安模拟)由下列结构片段组成的蛋白质在胃液中水解，能产生的氨基酸是(　　)‎ 解析　根据蛋白质的分子结构片段可知在胃液中水解可以产生 NH2CH2COOH、H2N—CH2CH2COOH，A项符合题意。‎ 答案　A ‎2.下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是(　　)‎ A.蛋白质水解的最终产物是氨基酸 B.氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性 C.α－氨基丙酸与α－氨基苯丙酸混合物脱水成肽，只生成2种二肽 ‎ D.氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子，在电场作用下向负极移动 解析　A项，蛋白质水解的最终产物是氨基酸，正确；B项，只有蛋白质遇重金属离子会变性，氨基酸不能，错误；C项，α－氨基丙酸和α－氨基苯丙酸均自身脱水成二肽，有2种，二者两两脱水成二肽有2种，共4种二肽，错误；D项，氨基酸有两性，与氢氧化钠溶液反应生成氨基酸钠，阴离子在电场作用下向正极移动，错误。‎ 答案　A 蛋白质的结构和性质 ‎3.下列叙述正确的是(　　)‎ A.变质的油脂有难闻的特殊气味，是由于油脂发生了水解反应 B.高温或日常用的消毒剂可使禽流感病毒蛋白质变性 C.棉花、羊毛、木材和草类的主要成分都是纤维素 D.误食重金属盐引起人体中毒，可喝大量的食盐水解毒 解析　变质的油脂有难闻的特殊气味，是由于油脂发生了氧化反应，A错误；高温或日常用的消毒剂可使禽流感病毒蛋白质变性，B正确；羊毛的主要成分是蛋白质，C错误；误食重金属盐引起人体中毒，可喝大量的豆浆解毒，食盐水中不含蛋白质，故不能用于解毒，D错误。‎ 答案　B ‎4.(2019·浙江省东阳中学高三阶段性考试)糖类、油脂、蛋白质是维持人体生命活动所必需的三大营养物质。下列说法正确的是(　　)‎ ‎①淀粉是人体所需能量的主要来源　②油脂在酸性条件下水解生成甘油和肥皂　③蛋白质水解生成氨基酸　④用平行光照射蛋白质溶液，在垂直光线的方向可看到一条明亮的通路　⑤植物油是高级脂肪酸甘油酯，属于高分子化合物　⑥淀粉、纤维素均属于多糖，二者的分子式均为(C6H10O5)n，互为同分异构体 A.②③④ B.①③⑤ ‎ C.①③④ D.②⑤⑥‎ 答案　C ‎[真题对接]‎ ‎1.(2017·4月浙江选考)下列说法正确的是(　　)‎ A.向鸡蛋清的溶液中加入浓的硫酸钠溶液或福尔马林，蛋白质的性质发生改变并凝聚 B.将牛油和烧碱溶液混合加热，充分反应后加入热的饱和食盐水，上层析出甘油 C.氨基酸为高分子化合物，种类较多，分子中都含有—COOH和—NH2‎ D.淀粉、纤维素、麦芽糖在一定条件下可和水作用转化为葡萄糖 解析　辨析蛋白质的盐析和变性的不同：蛋白质溶液遇到无机轻金属盐或铵盐的浓溶液溶解度降低发生凝聚，称盐析，蛋白质性质没有改变，福尔马林、酒精、紫外线、加热、强氧化剂、强酸、强碱、重金属盐会改变蛋白质的性质并凝聚，称变性，故A错误；制取肥皂加入饱和食盐水降低肥皂的溶解度，上层析出的是肥皂，而甘油溶解在水溶液中，B错误；氨基酸是小分子物质，C错误。‎ 答案　D ‎2.(2017·11月浙江选考)下列说法正确的是(　　)‎ A.花生油的主要成分是高级脂肪酸甘油酯，属于高分子化合物 B.只有不同种类的氨基酸之间才能形成多肽 C.向鸡蛋清的溶液中加入饱和硫酸钠溶液产生沉淀，加水后沉淀可溶解 D.向淀粉溶液中加入硫酸溶液，加热后滴入几滴氢氧化铜悬浊液，再加热至沸腾，未出现红色物质，说明淀粉未水解 解析　高级脂肪酸甘油酯不是高分子化合物，A错误；同种氨基酸也可以形成多肽，B错误；鸡蛋清是一种蛋白质，向其中加入硫酸钠产生沉淀是发生了盐析，这是一种物理变化，是可逆的，因此加水后沉淀又会溶解，C正确；D中未出现砖红色沉淀，是由于硫酸将氢氧化铜溶解，检验葡萄糖时需先加NaOH中和硫酸，再加氢氧化铜悬浊液，故D错误。‎ 答案　C 学科核心素养提升(十二)　有机合成 素养说明：有机合成是浙江选考的重点题型，通常以生产、生活中陌生有机物的合成工艺为载体考查有机化学的核心知识，考查学生对情景迁移，运用所学知识分析、解决实际问题的能力。‎ ‎1.合成高分子化合物的两种基本反应 ‎(1)加聚反应：小分子物质以加成聚合反应形式生成高分子化合物的反应。‎ ‎①单一加聚 如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为：nCH2===CHCl。‎ ‎②两种均聚 乙烯、丙烯发生加聚反应的化学方程式为：nCH2===CH2＋nCH2===CH—CH3。‎ ‎(2)缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。‎ ‎①羟基酸缩聚 ‎②醇酸缩聚 ‎③酚醛缩聚 ‎④氨基羧基缩聚 ‎2.合成一些重要有机化合物的方法 ‎(1)有机合成中碳骨架的构建 ‎①链增长的反应：‎ a.加聚反应；b.缩聚反应；c.酯化反应等。‎ ‎②链减短的反应：‎ a.烷烃的裂化反应；‎ b.酯类、糖类、蛋白质等的水解反应等。‎ ‎③常见由链成环的方法：‎ a.二元醇成环：‎ b.羟基酸酯化成环：‎ c.氨基酸成环：‎ d.二元羧酸成环：‎ ‎(2)有机合成中官能团的转化 ‎①官能团的引入 引入官能团 引入方法 引入卤素原子 a.烃、酚的取代；b.不饱和烃与HX、X2的加成；c.醇与氢卤酸(HX)取代 引入羟基 a.烯烃与水加成；b.醛酮与氢气加成；c.卤代烃在碱性条件下水解；d.酯的水解 引入碳碳双键 a.某些醇或卤代烃的消去；b.炔烃不完全加成；c.烷烃裂化 引入碳氧双键 a.醇的催化氧化；b.连在同一个碳上的两个羟基脱水；c.含碳碳叁键的物质与水加成 引入羧基 a.醛基氧化；b.酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解 ‎②官能团的消除 a.通过加成反应消除不饱和键(双键、叁键、苯环)；‎ b.通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；‎ c.通过加成或氧化反应等消除醛基；‎ d.通过水解反应消除酯键、肽键、卤素原子。‎ ‎③官能团的改变 a.利用官能团的衍生关系进行衍变，如 b.通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如 c.通过某种手段改变官能团的位置，如 ‎3.积累题目中常见的合成新信息 ‎(1)苯环侧链引入羧基 如(R代表与苯环相连碳上含氢原子的烃基)被酸性KMnO4溶液氧化生成，此反应可缩短碳链。‎ ‎(2)卤代烃与氰化钠溶液反应再水解可得到羧酸 如CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH；卤代烃与氰化物发生取代反应后，再水解得到羧酸，这是增加一个碳原子的常用方法。‎ ‎(3)烯烃通过臭氧氧化，再经过锌与水处理得到醛或酮：‎ ‎(4)双烯合成 如1，3－丁二烯与乙烯发生加成反应得到环己烯，‎ 这是著名的双烯合成，也是合成六元环的首选方法。‎ ‎(5)羟醛缩合 有α－H的醛在稀碱(10%NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成β－羟基醛，称为羟醛缩合反应。‎ ‎ ‎ ‎(6)α－H被取代的反应 ‎(7)醛、酮的加成反应(加长碳链，—CN水解得—COOH)：‎ ‎⑤醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：‎ ‎(8)羧酸用LiAlH4还原时，可生成相应的醇：RCOOHRCH2OH。‎ ‎(9)酯交换反应(酯的醇解)：R1COOR2＋R3OH―→R1COOR3＋R2OH。‎ ‎[模拟题组]‎ ‎1.(2018·杭州高三联考)4－乙氧基乙酰乙酰苯胺()，简称AAPP，常用作染料、有机颜料中间体。其合成路线如下：‎ 回答下列问题：‎ ‎(1)下列有关说法正确的是________。‎ A.反应③是取代反应，反应⑤是加成反应 B.1 mol 苯完全燃烧需要6 mol O2‎ C.CH3COOH不能与新制Cu(OH)2悬浊液反应 D.CH2===C===O在一定条件下能生成乙醇 ‎(2)反应②的反应条件是_____________________________________________。‎ ‎(3)A的结构简式___________________________________________________。‎ ‎(4)反应⑥的化学方程式_____________________________________________。‎ ‎(5)有多种同分异构体，写出三种符合下列要求的同分异构体________________。‎ a.链状化合物；‎ b.能发生银镜反应，但不能在稀硫酸中水解；‎ c.不能与Na反应。‎ 解析　根据流程图，苯与氯气发生取代反应生成氯苯，氯苯发生硝化反应生成，结合反应③和④，可知，反应③为上的氯原子被取代生成，反应④为上的硝基被还原生成；反应⑤为CH2===C===O的加成反应，根据生成AAPP的反应物和生成物的关系，反应⑥为加成反应。(1)A.根据上述分析，反应③是取代反应，反应⑤是加成反应，正确；‎ B.1 mol 苯完全燃烧需要O2的物质的量为(6＋)＝7.5(mol)，错误；C.CH3COOH显酸性，能与新制Cu(OH)2浊液发生中和反应，错误；D.CH2===C===O一定条件下能生成乙醇，正确；故选AD；(2)反应②为苯环的硝化反应，反应条件为浓硝酸、浓硫酸、加热，故答案为：浓硝酸、浓硫酸、加热；(3)根据上述分析，A的结构简式为。(4)反应⑥为加成反应，反应的方程式为；(5)a.链状化合物；b.能发生银镜反应，但不能在稀硫酸中水解，说明含有醛基，但不是甲酸酯；c.不能与Na反应，说明不存在羟基和羧基，符合要求的同分异构体有OHC—CH===CH—CHO、CH3O—C≡C—CHO、CH≡C—O—CH2CHO、。‎ 答案　(1)AD　(2)浓硝酸、浓硫酸、加热 ‎(4)‎ ‎2.(2017·台州市9月选考科目教学质量评估)某研究小组按下列路线合成高血压药拉西地平：‎ 请回答：‎ ‎(1)A→B的反应类型是________。‎ ‎(2)下列说法不正确的是________。‎ A.1 mol拉西地平最多只能和3 mol H2发生加成 B.化合物C在酸性、碱性条件下水解所得到的有机产物不相同 C.化合物E既能与酸反应，又能与碱反应 D.拉西地平的分子式是C26H34NO6‎ ‎(3)写出E＋F合成拉西地平的化学反应方程式_________________________‎ ‎_______________________________________________________________。‎ ‎(4)写出同时符合下列条件的F的所有同分异构体的结构简式_________________________________________________________________。‎ ‎①分子中含有两个六元碳环；‎ ‎②1H—NMR谱表明分子中有7种氢原子；‎ ‎③1 mol该分子最多能有1 mol NaOH发生反应，且遇FeCl3溶液显紫色，不发生银镜反应。‎ ‎(5)已知：RCH2Cl＋NH3RCH2NH2设计以乙烯为原料制备甘氨酸()的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。‎ 解析　CH3COOH在光照条件下与Cl2发生取代反应生成A(CH2ClCOOH)，然后2CH2ClCOOH＋SOCl2―→2CH2ClCOCl＋SO2↑＋H2O ，故B为CH2ClCOCl，反应类型为取代反应；再结合信息1知，C为CH2ClCOOC(CH3)3，结合信息2知CH2ClCOOC(CH3)3与(C6H5)3P 生成D，D为(C6H5)3P＝CHCOOC(CH3)3，D再与 反应生成F，F为，E和F反应生成拉西地平。(1)根据上述解析可知A→B的反应类型是取代反应；(2)根据拉西地平的结构简式可知，1 mol拉西地平最多只能和6 mol H2发生加成，A项错误；化合物C[CH2ClCOOC(CH3)3]中含有酯基，可在酸性、碱性条件下水解所得到的有机产物不相同，B项正确；化合物E()含有氨基和酯基，它既能与酸反应又能与碱反应，C项正确；拉西地平的分子式是C26H33NO6，D项错误； (3)根据上述解析可知E＋F合成拉西地平的化学反应方程式为 ‎(4)根据F的结构简式[]即符合①分子中含有两个六元碳环、②1H－NMR谱表明分子中有7种氢原子、 ③1 mol该分子最多能有1 mol NaOH发生反应且遇FeCl3溶液显紫色、不发生银镜反应的F的所有同分异构体的结构简式：‎ ‎(5) 以乙烯为原料制备甘氨酸()的合成路线为由乙烯氧化生成乙酸，乙酸在光照条件下被Cl2所取代生成α—氯代乙酸，再在NH3高压条件下制备甘氨酸即可；合成路线为：CH2===CH2CH3COOHCH2ClCOOH ‎。‎ 答案　(1)取代反应　(2)AD ‎[真题对接]‎ ‎1.(2017·北京理综，11)聚维酮碘的水溶液是一种常见的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘，其结构表示如下：‎ ‎(图中虚线表示氢键)‎ 下列说法不正确的是(　　)‎ A.聚维酮的单体是 ‎ B.聚维酮分子由(m＋n)个单体聚合而成 C.聚维酮碘是一种水溶性物质 D.聚维酮在一定条件下能发生水解反应 解析　A.根据结构分析，可得聚维酮的单体是；B.聚维酮分子左侧包括2m个链节，故其由(2m＋n)个单体聚合而成；C.聚维酮碘存在氢键，能够溶于水；D.聚维酮含有肽键，在一定条件下能发生水解反应。‎ 答案　B ‎2.(2018·11月浙江选考)某研究小组拟合成染料X和医药中间体Y。‎ 已知：‎ 请回答：‎ ‎(1)下列说法正确的是________(填字母)。‎ A.化合物A能与FeCl3溶液发生显色反应 B.化合物C具有弱碱性 C.化合物F能发生加成、取代、还原反应 D.X的分子式是C17H22N2O3‎ ‎(2)化合物B的结构简式是____________________________________________。‎ ‎(3)写出C＋D―→E的化学方程式____________________________________。‎ ‎(4)写出化合物A(C10H14O2)同时符合下列条件的同分异构体的结构简式__________________________________________________________________‎ ‎_________________________________________________________________。‎ ‎1H－NMR谱和IR谱检测表明：‎ ‎①分子中有4种化学环境不同的氢原子；‎ ‎②分子中含有苯环、甲氧基(—OCH3)，没有羟基、过氧键(—O—O—)。‎ ‎(5)设计以CH2===CH2和为原料制备Y()的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)________________________________________________。‎ 解析　依据有机物的转化关系和相关信息可以推断：‎ ‎(1)A项，A中不含酚—OH，所以A不能和FeCl3溶液发生显色反应；B项，—NH2能和H＋反应，显弱碱性；C项，苯环能发生加成反应，也能发生取代反应，硝基能发生还原反应；D项，X的分子式应为C17H20N2O3。‎ ‎(4)根据①②，若苯环上有一种类型的H，—CH3上有一种类型的H，—OCH3‎ 应有两种，其结构简式为 若苯环上有一种类型的H，—OCH3有一种类型的H，—CH3上应有两种，其结构简式为；‎ 若苯环上有两种类型的H，—OCH3、—CH3上各有一种，其结构简式应为 若苯环上有两种类型的H，有两个—CH2—O—CH3基团时，其结构简式为 ‎(5)根据原料和相关信息，采用逆推法 答案　(1)BC 课时训练 一、选择题 ‎1.(2016·10月浙江选考)下列说法正确的是(　　)‎ A.油脂、糖类和蛋白质均为高分子化合物 B.植物秸杆的主要成分是纤维素，纤维素在催化剂作用下经水解可得葡萄糖，葡萄糖在酒化酶的作用下能转化为酒精 C.往含硫酸的淀粉水解液中加入银氨溶液，水浴加热后无银镜产生，说明淀粉未水解 D.向鸡蛋清的溶液中加入甲醛溶液，可观察到蛋白质发生凝聚，再加入蒸馏水，振荡后蛋白质又发生溶解 解析　A项，油脂、糖类中的低聚糖不是高分子，错误；C项，银镜反应需要在碱性条件下反应，加银氨溶液前应先加碱中和硫酸，错误；D项，甲醛使蛋白质发生变性，变性不可逆，错误。‎ 答案　B ‎2.下列说法正确的是(　　)‎ A.硬脂酸甘油酯属于酯类物质，不能发生皂化反应 B.制造纸张的原料棉花、制造毛皮大衣的原料皮革，它们的主要成分都是纤维素 C.在淀粉水解液中加过量NaOH，滴加碘水，如溶液未显蓝色，则证明淀粉水解完全 D.体积分数75%的乙醇溶液可用于医疗消毒，原理是乙醇使细菌的蛋白质发生变性 解析　硬脂酸甘油酯能发生皂化反应，故A错误；皮革的主要成分是蛋白质，故B错误；过量NaOH与碘水反应，在淀粉水解液中加过量NaOH，滴加碘水，如溶液未显蓝色，不能证明淀粉水解完全，故C错误；乙醇能使细菌的蛋白质发生变性，故D正确。‎ 答案　D ‎3.(2017·诸暨中学高三期中)下列说法正确的是(　　)‎ A.糖类在一定条件下都可以水解生成乙醇和二氧化碳 B.检验淀粉在稀硫酸催化条件下水解产物的方法：取适量水解液于试管中，加入少量新制Cu(OH)2悬浊液，加热，观察是否出现砖红色沉淀 C.煤制煤气是物理变化，是高效、清洁地利用煤的重要途径 D.蛋白质在紫外线、CuSO4溶液、福尔马林作用下均会发生变性 解析　A.葡萄糖分解生成乙酸和二氧化碳，葡萄糖不能水解，二糖、多糖可水解生成单糖，故A错误；B.检验葡萄糖，应在碱性溶液中，则水解后，没有加碱至碱性，加入少量新制Cu(OH)2悬浊液，加热，不能检验，故B错误；C.煤制煤气，生成CO和氢气，为化学变化，故C错误；D.紫外线、CuSO4溶液、福尔马林均使蛋白质发生变性，为不可逆过程，故D正确。‎ 答案　D ‎4.下列物质在一定条件下能水解的是(　　)‎ ‎①淀粉　②油脂　③甘油　④溴乙烷　⑤葡萄糖　⑥蛋白质　⑦氨基酸　⑧甲苯 A.全部 B.①②③④⑥‎ C.③⑤ D.①②④⑥‎ 解析　多糖、油脂、卤代烃、蛋白质以及酯类化合物均能水解。‎ 答案　D ‎5.下列说法正确的是(　　)‎ A.向蛋白质溶液中加入浓的CuSO4溶液，可使蛋白质发生盐析 B.煤经过干馏可得到产品石蜡 C.麦芽糖的水解产物与淀粉的最终水解产物相同 D.蛋白质、糖类、油脂的组成元素相同 答案　C ‎6.糖类、脂肪和蛋白质是维持人体生命活动所必需的三大营养物质，以下叙述正确的是(　　)‎ A.牛油、纤维素和蛋白质都是天然高分子化合物 B.淀粉水解的最终产物是葡萄糖 C.葡萄糖能发生氧化反应和水解反应 D.浓硫酸溅在皮肤上，使皮肤呈黄色是由于浓硫酸和蛋白质发生了颜色反应 解析　A项，牛油的成分是油脂，油脂相对分子质量较小，不属于高分子化合物，错误；B项，淀粉水解的最终产物是葡萄糖，正确；C项，葡萄糖是单糖，不能水解，错误；D项，皮肤组成重要成分是蛋白质，含有苯环的蛋白质遇浓硝酸显黄色，浓硝酸沾到皮肤上能使皮肤变黄，这是由于浓硝酸和蛋白质发生了颜色反应，错误。‎ 答案　B ‎7.(2017·杭州重点中学)下列叙述正确的是(　　)‎ A.蚕丝、酶、病毒主要成分都是蛋白质 B.在饱和(NH4)2SO4溶液、CuSO4溶液等作用下，蛋白质均会发生盐析 C.糖类、油脂和蛋白质都是高分子化合物 D.向淀粉溶液中加入稀硫酸加热，反应一段时间后再加入新制氢氧化铜悬浊液并加热，没有出现砖红色沉淀，说明淀粉没有水解 解析　A.蚕丝、酶、病毒主要成分都是蛋白质，A正确；B.在饱和(NH4)2SO4溶液、CuSO4溶液等作用下，蛋白质分别会发生盐析和变性，B错误；C.糖类中的单糖和二糖、油脂都不是高分子化合物，C错误；D.向淀粉溶液中加入稀硫酸加热，反应一段时间后首先加入氢氧化钠中和稀硫酸，然后再加入新制氢氧化铜悬浊液并加热，如果没有出现砖红色沉淀，说明淀粉没有水解，D错误。‎ 答案　A 二、非选择题 ‎8.化合物A是天然蛋白质水解的最终产物，其相对分子质量为165，其中O元素的质量分数小于20%，N元素的质量分数小于10%。‎ ‎(1)A的分子式为________。‎ ‎(2)光谱测定显示，化合物A分子结构中不存在甲基，则化合物A的结构简式为_________________________________________________________________。‎ ‎(3)写出A发生缩聚反应的化学方程式：_______________________________‎ ‎__________________________________________________________________。‎ 答案　(1)C9H11O2N ‎9.叶酸是维生素B族之一，可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。‎ ‎(1)甲中显酸性的官能团是________(填名称)。‎ ‎(2)下列关于乙的说法正确的是________(填序号)。‎ a.分子中碳原子与氮原子的个数比是7∶5‎ b.属于芳香族化合物 ‎ c.既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应 ‎ d.属于苯酚的同系物 ‎ ‎(3)丁是丙的同分异构体，且满足下列两个条件，丁的结构简式为________。‎ a.含有 b.在稀硫酸中水解有乙酸生成 ‎ ‎(4)甲可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去)：‎ ‎①步骤Ⅰ的反应类型是________。‎ ‎②步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是____________________________。‎ ‎③步骤Ⅳ反应的化学方程式为_______________________________________‎ ‎_________________________________________________________________。‎ 解析　(1)甲的结构中含显碱性的官能团—NH2和显酸性的官能团—COOH。(2)由乙的结构简式可知，a项，分子中碳原子与氮原子的个数比是7∶5，正确；b项，乙分子中没有苯环，不属于芳香族化合物，错误；c项，乙中氨基能与盐酸发生反应，—CH2Cl能与NaOH溶液发生取代反应，正确；d项，乙中既没有苯环又没有酚羟基，且还含有N、Cl原子，故不属于苯酚的同系物，错误。(3)丙的分子式为C5H9O4N，丙的同分异构体丁中含基团，剩余基团的组成为C3H5O2，且在稀硫酸中水解有乙酸生成，说明应为乙酸甲酯基CH3COOCH2—，故丁的结构简式：。(4)①根据反应物和生成物的结构特点可知，—NH2上的H被取代得到生成物，反应类型为取代反应。②根据甲的合成路线，步骤Ⅰ和Ⅳ的目的是保护氨基，防止被氧化。③根据步骤Ⅲ的反应物的结构和反应条件，可知戊的结构简式为，故生成甲的化学方程式：‎ 答案　(1)羧基 ‎(2)a、c ‎(4)①取代反应　②保护氨基 ‎10.(2017·天津理综，8)2－氨基－3－氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体，其制备流程图如下：‎ 回答下列问题：‎ ‎(1) 分子中不同化学环境的氢原子共有________种，共面原子数目最多为________。‎ ‎(2)B的名称为________________。写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式________________。‎ a.苯环上只有两个取代基且互为邻位 b.既能发生银镜反应又能发生水解反应 ‎(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反应制取B，其目的是__________________________________________________________‎ ‎_________________________________________________________________。‎ ‎(4)写出⑥的化学反应方程式：_________________________________________‎ ‎___________________________________________________________________，‎ 该步反应的主要目的是________________。‎ ‎(5)写出⑧的反应试剂和条件：_______________________________________；‎ F中含氧官能团的名称为________。‎ ‎(6)在方框中写出以为主要原料，经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。‎ 解析　(1)甲苯()分子中不同化学环境的氢原子共有4种，由苯和甲基的空间构型可推断甲苯分子中共面原子数目最多为13个。(2)B()的名称为邻硝基甲苯(或2－硝基甲苯); B同分异构体中能发生银镜反应可推知含有醛基或甲酸酯基，还能发生水解反应可推知含有酯基或者肽键，并且苯环上只有两个取代基且互为邻位，再根据B的分子式，符合条件的B的同分异构体的结构简式为：‎ ‎(3)由①②③三步反应制取B的信息可知，若甲苯直接硝化，甲苯中甲基的邻位和对位均可发生硝化反应，有副产物生成。(4)由题意可知C为邻氨苯甲酸()，⑥为C()与反应生成的反应，所以⑥为取代反应，故该反应的方程式为：‎ 又因产物F()中含有氨基，所以可推知，⑥的目的是保护氨基，防止在后续反应中被氧化。(5)由D()和F()的结构简式可推知E中含有氯原子，苯环上引入氯原子的方法是在Fe或FeCl3作催化剂的条件下与Cl2发生取代反应；F()的含氧官能团为羧基。(6)由题意⑨的反应提示，以为主要原料，经最少步骤制备含肽键聚合物的流程为：‎ 答案　(1)4　13‎ ‎(2)2－硝基甲苯或邻硝基甲苯　‎ ‎(3)避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物，或占位)‎ ‎(5)Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)　羧基