2020届高考化学一轮复习有机物的结构、分类与命名作业

2020届高考化学一轮复习有机物的结构、分类与命名作业

课时规范练34　有机物的结构、分类与命名 ‎(时间:45分钟　满分:100分)‎ 非选择题(共6小题,共100分)‎ ‎1.(16分)有机物G(分子式为C13H18O2)是一种香料,如图是该香料的一种合成路线。‎ 已知:‎ ‎①R—CHCH2R—CH2CH2OH;‎ ‎②有机物D的摩尔质量为88 g·mol-1,其核磁共振氢谱有3组峰;‎ ‎③E能够发生银镜反应,1 mol E能够与2 mol H2完全反应生成F;‎ ‎④有机物F是苯甲醇的同系物,苯环上只有一个无支链的侧链。‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)用系统命名法命名有机物B　　　　　　　　 。 ‎ ‎(2)E的结构简式为　 。 ‎ ‎(3)C与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)有机物C可与银氨溶液反应,配制银氨溶液的实验操作为 　 。 ‎ ‎(5)已知有机物甲符合下列条件:①为芳香族化合物;②与F是同分异构体;③能被催化氧化成醛。符合上述条件的有机物甲有　　　　　种。其中满足苯环上有3个侧链,且核磁共振氢谱有5组峰,峰面积比为6∶2∶2∶1∶1的有机物的结构简式为　　　　　　　。 ‎ ‎(6)以丙烯等为原料合成D的路线如下:X的结构简式为　　　　　　　　　　。步骤Ⅱ的反应条件为　　　　　。步骤Ⅳ的反应类型为　　　　　　　　。 ‎ ‎2.(16分)有机物A有如图所示转化关系。在A的质谱图中质荷比最大值为88,其分子中C、H、O三种元素的质量比为6∶1∶4,且A不能使Br2的CCl4溶液褪色;1 mol B反应生成了2 mol C。‎ 已知:RCH(OH)—CH(OH)R'RCHO+R'CHO 请回答下列问题:‎ ‎(1)A的结构简式为　　　　　　。 ‎ ‎(2)若①②③三步反应的产率分别为90.0%、82.0%、75.0%,则由A合成H的总产率为　　　　　。‎ ‎(3)D+EF的反应类型为　　　　　　。 ‎ ‎(4)写出C与银氨溶液反应的离子方程式: 　 。 ‎ ‎(5)若H分子中所有碳原子不在一条直线上,则H在一定条件下合成顺丁橡胶的化学方程式为 　 。 ‎ 若H分子中所有碳原子均在一条直线上,则G转化为H的化学方程式为 　 。 ‎ ‎(6)有机物A有很多同分异构体,请写出同时满足下列条件的一种同分异构体X的结构简式:　　　 。‎ a.X的1H核磁共振谱有3个峰,峰面积之比为1∶1∶2‎ b.1 mol X 在HIO4加热的条件下反应,可形成1 mol 二元醛 c.1 mol X 最多能与2 mol Na反应 d.X 不与 NaHCO3反应,不与NaOH反应,也不与Br2发生加成反应 ‎3.(16分)功能高分子P的合成路线如下:‎ ‎(1)A的分子式是C7H8,其结构简式是　　　　　　　。 ‎ ‎(2)试剂a是　　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)反应③的化学方程式: 　 。 ‎ ‎(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团: 　 。 ‎ ‎(5)反应④的反应类型是　　　　　　　　。 ‎ ‎(6)反应⑤的化学方程式: 　 。 ‎ ‎4.(2019广西南宁高三月考)(16分)F是重要的有机化合物,可以由基础化合物A通过以下过程制得:‎ F 已知:①RCHCH2+CO+H2;②核磁共振氢谱显示C的分子中含有4种不同化学环境的氢原子;③F的分子式为C16H22O4,分子中苯环上的一溴代物只有两种。‎ ‎(1)A发生加聚反应的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　 　。 ‎ ‎(2)B物质的名称为　　　　　　;检验B中官能团的实验操作方法是　  　 。 ‎ ‎(3)F中的官能团的名称为　　　;C+EF的化学方程式是　 　 。 ‎ ‎(4)X与E互为同分异构体,且X具有下列性质,符合条件的X有　　　种(不考虑立体异构)。 ‎ ‎①分子中含有苯环,且能与NaHCO3溶液反应生成二氧化碳气体;②与银氨溶液共热有银镜生成。‎ ‎(5)设计由乙烯和必要的无机原料合成丙酸乙酯的合成路线。‎ ‎5.(18分)阿斯巴甜(APM)是一种较适合糖尿病患者食用的蔗糖代替品,其一种合成路线如下,其中A、B、C、D、E均为有机物,部分反应条件和产物已略去。‎ 已知:①由C、H、O三种元素组成的二元羧酸A,相对分子质量为116,其羧基连接在不同碳原子上,且核磁共振氢谱有两个面积相等的吸收峰。‎ ‎② C、D所含官能团相同;D为单取代芳香化合物,是大豆蛋白水解的最终产物之一,其分子式为C9H11NO2,且分子中不含甲基。‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)A的分子式为　　　　　,结构简式为　 　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(2)反应①的化学方程式为 　 。 ‎ C中所含官能团的名称为　　　　　　。 ‎ ‎(3)D通过酯化反应生成E,反应的化学方程式为  　 。 ‎ ‎(4)APM是一种二肽,上述过程中APM可能的结构简式为　　　　　　　　和　 。‎ ‎(5)D物质的同分异构体有多种,能同时满足下列条件的共有　　　种(不含立体异构)。 ‎ ‎①苯环上有两个取代基　②分子中含有硝基 ‎6.(2018全国Ⅱ)(18分)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物,E是一种治疗心绞痛的药物,由葡萄糖为原料合成E的路线如下:‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)葡萄糖的分子式为　　　　　　　。 ‎ ‎(2)A中含有的官能团的名称为　　　　　　。 ‎ ‎(3)由B到C的反应类型为　 。 ‎ ‎(4)C的结构简式为　 。 ‎ ‎(5)由D到E反应的化学方程式为 　 。 ‎ ‎(6)F是B的同分异构体,7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况),F的可能结构共有　　　　　种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为3∶1∶1的结构简式为　　　　　　　　　　　　　。 ‎ 课时规范练34　有机物的结构、分类与命名 ‎1.答案 (1)2-甲基-1-丙醇 ‎(2)‎ ‎(3)(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH(CH3)2CHCOONa+Cu2O↓+3H2O ‎[或(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2(CH3)2CHCOOH+Cu2O↓+2H2O]‎ ‎(4)在一支试管中取适量硝酸银溶液,边振荡试管边逐滴滴入氨水,直到生成的白色沉淀恰好溶解为止 ‎(5)13　、‎ ‎(6)CH3CHBrCH3　NaOH的水溶液、加热　消去反应 解析 根据已知信息“①②和化合物C能与新制Cu(OH)2反应”知,A的结构简式是(CH3)2CCH2,B是(CH3)2CHCH2OH,C是(CH3)2CHCHO,D是(CH3)2CHCOOH。再根据信息“③、④和G、D的分子式”知,E的结构简式为,F为。(1)B为(CH3)2CHCH2OH,其用系统命名法命名的名称为2-甲基-1-丙醇;(2)F为,E能够发生银镜反应,1 mol E与2 mol H2反应生成F,则E为;(3)C为(CH3)2CHCHO,其与新制氢氧化铜反应的化学方程式为(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH(CH3)2CHCOONa+Cu2O↓+3H2O或(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2(CH3)2CHCOOH+Cu2O↓+2H2O;(4)配制银氨溶液时,应将氨水逐滴滴入硝酸银溶液中至生成的白色沉淀恰好溶解为止;(5)F为,符合题目要求的化合物有:若苯环上只有1个取代基,取代基为—CH(CH3)—CH2OH,只有1种。若苯环上有2个取代基,当取代基是甲基和—CH2CH2OH时有邻、间、对3种;当取代基是—CH2CH3和—CH2OH时也有邻、间、对3种;若苯环上有3个取代基,只能是两个—CH3和一个—CH2OH,采用定一议二法判断,有6种。所以共有13种。其中满足苯环上有3个侧链,且核磁共振氢谱有5组峰,峰面积比为6∶2∶2∶1∶1的有机物的结构简式为和;(6)D的结构简式为(CH3)2CHCOOH,根据以丙烯等为原料合成D的路线可知,反应Ⅰ为加成反应,X为CH3CHBrCH3,其在NaOH的水溶液中加热生成(CH3)2CHOH,反应Ⅳ、Ⅴ分别为消去反应和加成反应。‎ ‎2.答案 (1)‎ ‎(2)55.4%‎ ‎(3)酯化(取代)反应 ‎(4)CH3CHO+2[Ag(NH3)2]++2OH-CH3COO-+NH‎4‎‎+‎+2Ag↓+3NH3+H2O ‎(5)nCH2CH—CHCH2‎ ‎+2NaOHCH3C≡CCH3↑+2NaBr+2H2O ‎(6)‎ 解析 由A分子中C、H、O三种元素的质量比为6∶1∶4,可知C、H、O的物质的量之比为2∶4∶1;又由于A的质谱图中质荷比最大值为88,所以A的分子式为C4H8O2,根据分子式可知A中有一个不饱和度,又不能使Br2的CCl4溶液褪色,所以A中存在CO键,再根据1 mol B反应生成了2 mol C,结合已知条件可推知A的结构简式为,可以进一步推出B为,C为,D为CH3COOH,E为CH3CH2OH,F为CH3COOCH2CH3。‎ ‎(2)由A合成H需经过①②③三步反应,所以由A合成H的总产率为90.0%×82.0%×75.0%≈55.4%。‎ ‎(5)若H分子中所有碳原子不在一条直线上,则H为1,3-丁二烯,H在一定条件下合成顺丁橡胶的化学方程式为 nCH2CH—CHCH2。由于B是2,3-丁二醇,与HBr发生取代反应生成卤代物,再在NaOH醇溶液中发生消去反应生成H,若H分子中所有碳原子均在一条直线上,可以推得G为,H为H3CC≡CCH3,G转化为H的化学方程式为+2NaOHH3CC≡CCH3↑+2NaBr+2H2O。‎ ‎(6)A的结构简式为,根据条件a可知,X有3种不同环境的氢,且原子个数之比为1∶1∶2;根据条件b可知,X应为每个分子中含有两个羟基的环状物;根据条件c可知,每个X分子有2个羟基;根据条件d可知,X分子中没有羧基,不含有碳碳双键,则X的结构简式为。‎ ‎3.答案 (1)　(2)浓硝酸和浓硫酸 ‎(3)+NaOH+NaCl ‎(4)碳碳双键、酯基　(5)加聚反应 ‎(6)+nH2O+nC2H5OH 解析 (1)从高分子P逆推知,将P中的酯基断开,D、G分别为、中的一种。结合A的分子式为C7H8可推测D为,则A为甲苯。(2)B为对硝基甲苯,由甲苯和浓硝酸在浓硫酸作用下经加热反应生成。(3)反应②为对硝基甲苯中甲基上的一个氢原子被Cl所取代,生成的C为,C通过水解可得D。(4)F通过反应⑤水解生成乙醇和G,G为高分子,则F也为高分子,由此推知E中含有碳碳双键,E通过加聚反应生成F,E的结构简式为CH3CHCHCOOC2H5。‎ ‎4.答案 (1)nCH2CHCH3‎ ‎(2)2-甲基丙醛　取适量B于试管中,加入银氨溶液后,水浴加热一段时间,若看到有银镜生成,则证明有醛基(或加入新制氢氧化铜悬浊液,加热,若观察到有砖红色沉淀生成,则证明有醛基)‎ ‎(3)酯基　++2H2O ‎(4)13‎ ‎(5)CH3CH2COOCH2CH3‎ 解析 (1)A是丙烯,丙烯发生加聚反应生成聚丙烯,化学方程式是nCH2CHCH3。(2)B的结构简式是(CH3)2CHCHO,名称为2-甲基丙醛;B中官能团是醛基,醛基能发生银镜反应,检验醛基的实验操作方法是取适量B于试管中,加入银氨溶液后,水浴加热一段时间,若看到有银镜生成,则证明有醛基。(3)F是,官能团的名称为酯基;邻苯二甲酸和2-甲基丙醇发生酯化反应生成 ‎,化学方程式是++2H2O。‎ ‎(4)①分子中含有苯环,能与NaHCO3溶液反应生成二氧化碳气体,说明含有羧基;②与银氨溶液共热有银镜生成说明含有醛基或为甲酸酯。符合条件的E的同分异构体,若苯环上含有—CHO、—COOH、—OH三个取代基,有10种结构,若苯环上含有—COOH、—OOCH两个取代基,有邻、间、对3种结构,共13种。‎ ‎(5)丙酸和乙醇发生酯化反应生成丙酸乙酯,乙烯与水发生加成反应生成乙醇,根据 RCHCH2+CO+H2,乙烯与CO、H2反应生成丙醛,丙醛再氧化为丙酸。故乙烯和必要的无机原料合成丙酸乙酯的合成路线为CH3CH2COOCH2CH3。‎ ‎5.答案 (1)C4H4O4　HOOC—CHCH—COOH ‎(2)HOOC—CHCH—COOH+3NH3　氨基、羧基 ‎(3)+CH3OH+H2O ‎(4)‎ ‎(5)15‎ 解析 (1)二元羧酸A由C、H、O三种元素组成,相对分子质量为116,其羧基连接在不同碳原子上,且核磁共振氢谱有两个面积相等的吸收峰,则A结构简式是HOOC—CHCH—COOH,分子式是C4H4O4。大豆蛋白水解产生的最终产物D是氨基酸,含有氨基和羧基;根据D为单取代芳香化合物,其分子式为C9H11NO2,且分子中不含甲基,则D是;D分子中含有羧基,与CH3OH在一定条件下发生酯化反应产生E:。A与NH3发生反应产生B,B酸化产生C,C、D所含官能团相同,所以A与氨气发生反应产生的B是,酸化后产生的C是。(2)反应①是HOOC—CHCH—COOH与NH3发生反应产生B,反应的化学方程式是HOOC—CHCH—COOH+3NH3。(3)D通过酯化反应生成E,反应的化学方程式为+CH3OH+H2O。(4)C是,分子中含有2个羧基,E是,分子中含有一个氨基,‎ 二者发生脱水反应形成二肽——APM,由于C含有两种不同环境的羧基,所以二者反应形成APM的可能结构为 ‎、。‎ ‎(5)D物质是,其同分异构体有多种,能同时满足两个条件的同分异构体有15种。可能的情况是两个取代基分别是—NO2、—CH2CH2CH3;—NO2、—CH(CH3)2;—CH3、—CH2CH2NO2;—CH3、—CH(NO2)CH3;—CH2NO2、—CH2CH3五种情况,每两种取代基在苯环上的位置都有邻位、间位和对位,所以同分异构体种类数目是5×3=15种。‎ ‎6.答案 (1)C6H12O6　(2)羟基 ‎(3)取代反应 ‎(4)‎ ‎(5)+NaOH+CH3COONa ‎(6)9　‎ 解析 葡萄糖分子式为C6H12O6,催化加氢得到 CH2OH(CHOH)4CH2OH,故A中含有官能团的名称为羟基。B到C实质上是CH3COOH和B中的羟基发生酯化(取代)反应。根据C的分子式为C8H12O5,B中只有一个—OH与CH3COOH发生酯化反应,故C的结构简式为。CD是浓硝酸和C中的羟基发生酯化反应,故D的结构简式为 ‎。根据E的结构简式分析,D到E反应的方程式为+NaOH+CH3COONa。F是B的同分异构体,故F的相对分子质量为146,7.30 g F为0.05 mol,与足量饱和NaHCO3反应释放出2.24 L CO2(标准状况),则一个F分子中含有2个—COOH,结合F的分子式,其结构有、、、、‎ ‎、、、、共9种,其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为3∶1∶1的结构简式为(或写成)。‎