2020届高考化学一轮复习烃和卤代烃作业(2)

2020届高考化学一轮复习烃和卤代烃作业(2)

第2讲　烃和卤代烃 A组　基础题组 ‎1.对于苯乙烯(结构简式为)有下列叙述:①不能使酸性KMnO4溶液褪色;‎ ‎②能使溴的四氯化碳溶液褪色;‎ ‎③不可溶于水;‎ ‎④可溶于苯中;‎ ‎⑤1 mol苯乙烯最多能与4 mol H2发生加成反应;‎ ‎⑥所有的原子不可能共平面。其中正确的是(　　)‎ ‎　　　　　　 　　　　　　 　　　　　　 ‎ A.②③④⑤ B.①②⑤⑥ ‎ C.②③④⑥ D.全部正确 答案　A　苯乙烯的结构简式为。①苯乙烯含有碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,错误;②含有碳碳双键,能使溴的四氯化碳溶液褪色,正确;③一般而言,烯烃难溶于水,不可溶于水,正确;④可溶于苯中,正确;⑤苯环和碳碳双键均能与氢气加成,1 mol最多能与4 mol H2发生加成反应,正确;⑥苯环和碳碳双键均为平面结构,所有的原子可能共平面,错误;正确的有②③④⑤,故选A。‎ ‎2.某有机物的结构如图,则下列说法正确的是(　　)‎ A.该物质为苯的同系物 B.该物质的所有原子共面 C.该物质在一定条件下与氯气发生取代反应可以生成4种一氯取代物 D.在铁作催化剂时,该物质可以和溴水发生取代反应 答案　C　A项,该物质的分子中含有两个苯环,不属于苯的同系物,故A错误;B项,该物质分子中含有甲基,所有的原子不可能共面,故B错误;C项,该物质分子的苯环上的一氯取代物 有三种(),甲基上的一氯取代物有一种,共4种一氯取代物,故C正确;D项,在铁作催化剂时,该物质应与液溴发生取代反应,而不是溴水,故D错误。‎ ‎3.卤代烃的制备有多种方法,下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应制得的是(　　)‎ A. B.‎ C. D.‎ 答案　C　C项,2-甲基丙烷中存在2种不同化学环境的H,一氯代物有2种,故不适合由相应的烃经卤代反应制得,故选C。‎ ‎4.下列化合物中的所有碳原子可以在同一平面上的是(　　)‎ A.‎ B.‎ C.CH2 CHCH CHCH CH2‎ D.‎ 答案　C　A项,该分子中两个苯环相当于取代了甲烷的两个H,甲烷是四面体结构,则该分子中所有C原子不可能共面,故A错误;B项,该分子中—CH3、—CH3、相当于取代了甲烷的三个H,根据甲烷结构知,该分子中所有C原子不可能共面,故B错误;C项,该分子中含有三个碳碳双键,乙烯是平面结构,则该化合物中C原子都共面,故C正确;D项,该分子中—CH3、—CH3、相当于取代了甲烷的三个H,根据甲烷结构知,该分子中所有C原子不可能共面,故D错误。‎ ‎5.工业上可由乙苯生产苯乙烯: +H2,下列说法正确的是(　　)‎ A.该反应的类型为消去反应 B.乙苯的同分异构体共有三种 C.用Br2的CCl4溶液无法鉴别乙苯和苯乙烯 D.苯乙烯分子内共平面的碳原子数最多为7‎ 答案　A　B项,乙苯的含苯环的同分异构体有三种,还有不含苯环的同分异构体,错误;C项,苯乙烯分子中含有碳碳双键,能使Br2的CCl4溶液褪色,而乙苯不能,所以可用Br2的CCl4溶液鉴别乙苯和苯乙烯,错误;D项,苯乙烯分子中共平面的碳原子最多有8个,错误。‎ ‎6.①、②、③三种物质的分子式均为C9H12。下列说法错误的是(　　)‎ A.①与苯互为同系物 B.②的一氯代物只有2种 C.①和②分子中所有碳原子均可处于同一平面 D.②和③都能使Br2的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液褪色 答案　C　①分子为异丙苯,与苯互为同系物,A正确;②分子中中心碳原子所连的原子团相同,且不含有碳原子,分子中含有2类氢原子,则一氯代物有2种,B正确;①和②分子中均含有饱和碳原子,所有碳原子一定不处于同一平面上,C错误;②和③都含有碳碳双键,都能与Br2的CCl4溶液发生加成反应、都能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应,D正确。‎ ‎7.由环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯,有关反应流程如下(其中所有无机物都已略去):‎ ‎ A B C D ‎ ‎(其中有3步属于取代反应,2步属于消去反应,3步属于加成反应)‎ 试回答:‎ ‎(1)反应　　　　　属于取代反应。 ‎ ‎(2)写出结构简式:B　　　　　,C　　　　　　。 ‎ ‎(3)反应④所用的试剂和条件是　。 ‎ 答案　(1)①⑥⑦‎ ‎(2)　‎ ‎(3)NaOH浓溶液、醇,加热 解析　在NaOH浓溶液、醇、加热条件下发生消去反应生成,与Cl2(不见光)发生反应生成,在NaOH浓溶液、醇、加热条件下发生消去反应生成。因C与醋酸反应,且最终得到,故可知C应为醇,可由水解得到,即C为,D为,D再与H2加成得到1,4-环己二醇的二醋酸酯。‎ ‎8.(2018海南中学高三第五次月考)化合物X是一种香料,可采用乙烯与甲苯为主要原料,按下列路线合成:‎ 已知:RXROH;RCHO+CH3COOR'RCH CHCOOR'‎ 请回答:‎ ‎(1)E中官能团的名称是　　　　　。 ‎ ‎(2)B+D→F的化学方程式　。 ‎ ‎(3)X的结构简式　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)对于化合物X,下列说法正确的是　　　　　。 ‎ ‎　　　　　　 　　　　　　 　　　　　　 ‎ A.能发生水解反应 B.不与浓硝酸发生取代反应 C.能使Br2/CCl4溶液褪色 D.能发生银镜反应 ‎(5)下列化合物中属于F的同分异构体的是　　　　　。 ‎ A.‎ B.‎ C.CH2 CHCH CHCH CHCH CHCOOH D.‎ 答案　(1)醛基 ‎(2)CH3COOH+‎ ‎+H2O ‎(3)‎ ‎(4)AC　(5)BC 解析　由题中所给信息可得原合成路线为:‎ ‎(4)X中含有酯基,可发生水解反应,A正确;含苯环,可与浓硝酸发生取代反应,B错误;含碳碳双键,能使Br2/CCl4溶液褪色,C正确;不含醛基,不能发生银镜反应,D错误。‎ ‎(5)判断F的同分异构体有两种方法:一是根据F的分子式C9H10O2,核对选项;二是由F的不饱和度为5,碳原子数为9,氧原子数为2,快速判断。‎ ‎9.以肉桂酸乙酯M为原料,经过相关化学反应合成的抗癌药对治疗乳腺癌有着显著的疗效。已知M能发生如下转化:‎ 已知:C的结构简式为。‎ 请回答下列问题:‎ ‎(1)A的结构简式为　　　　　　　　,E中含有的官能团的名称是　　　　　　。 ‎ ‎(2)写出反应③和⑥的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)在合适的催化剂存在的条件下,由E可以制备高分子化合物H,H的结构简式为　　　　　　　　,由E到H的反应类型为　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)反应①~③中,属于取代反应的是　　　　　(填序号)。 ‎ ‎(5)I是B的同分异构体,且核磁共振氢谱中只有一个吸收峰,I的结构简式为　　　　　　　　。 ‎ ‎(6)1 mol A与氢气完全反应,需要氢气　　　　　L(标准状况下)。 ‎ ‎(7)A的同分异构体有多种,其中属于芳香族化合物,既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能与碳酸氢钠溶液反应的同分异构体有　　　　种(不包含A)。 ‎ 答案　(1)　羟基、羧基 ‎(2)+2NaOH ‎+NaCl+H2O　2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O ‎(3)　缩聚反应 ‎(4)①③　(5)CH3—O—CH3　(6)89.6　(7)4‎ 解析　(1)根据流程图,由于C的结构简式为,结合不饱和度易推出A中含碳碳双键、羧基,即A为,E为。(2)反应③是氯代物在碱性条件下水解的反应,反应⑥是乙醇的催化氧化反应。(3)E为,所以可缩聚生成高分子化合物。(4)①~③的反应类型依次为取代反应、加 成反应、取代反应。(5)二甲醚是乙醇的同分异构体,其分子中只有一种化学环境的氢原子。(6)A中苯环与碳碳双键均能与氢气加成,所以1 mol A最多可消耗4 mol H2。(7)能与NaHCO3溶液反应即含有羧基,能使溴的CCl4溶液褪色,即含碳碳双键,符合条件的A的同分异构体有、、、,共4种。‎ B组　提升题组 ‎10.有机物F可用于制造香精,可利用下列路线合成:‎ 回答下列问题:‎ ‎(1)物质A的名称是　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(2)物质D中含氧官能团的名称是　　　　。 ‎ ‎(3)反应④的反应类型是　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)写出反应⑥的化学方程式: ‎ ‎　　　　　　　　。 ‎ ‎(5)C有多种同分异构体,与C中所含有的官能团相同的有　　　　　　种,其中核磁共振氢谱为四组峰的同分异构体的结构简式为和　　　　　　　　。 ‎ ‎(6)参照上述合成路线,以为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线。‎ 答案　(1)2-甲基-1,2-二溴丁烷 ‎(2)羧基 ‎(3)消去反应 ‎(4)+‎ ‎+H2O ‎(5)11　‎ ‎(6)‎ 解析　反应①是加成反应,则A的结构简式为;反应②是水解反应,生成物B的结构简式为CH3CH2C(CH3)OHCH2OH;B被氧化得到C,则C的结构简式为CH3CH2C(CH3)OHCOOH;根据C和D的分子式可判断,反应④是消去反应,即D的结构简式为CH3CHC(CH3)COOH;反应⑤属于卤代烃的水解反应,则E的结构简式为;E和D通过酯化反应生成F,则F的结构简式为。‎ ‎(1)A()的名称是2-甲基-1,2-二溴丁烷。(2)D的结构简式为CH3CHC(CH3)COOH,物质D中含氧官能团的名称是羧基。(3)反应④的反应类型是消去反应。(4)反应⑥是酯化反应,化学方程式为++H2O。(5)C为,与C中所含有的官能团相同,即含—COOH和—OH,先确定碳 骨架,固定—COOH位置,改变—OH位置,有、、、(标序号的碳原子上连接羟基),共11种,其中核磁共振氢谱为四组峰的为和。(6)以为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线,对比原料与产物,可知要将溴原子转化为—OH,再将碳链末端的—OH氧化成—COOH,最后再酯化成环。‎ ‎11.(2018北京理综,25,17分)8-羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂,也是重要的医药中间体。下图是8-羟基喹啉的合成路线。‎ ‎　　　　　8-羟基喹啉 已知:ⅰ.+‎ ⅱ.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。‎ ‎(1)按官能团分类,A的类别是　　　　。 ‎ ‎(2)A→B的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(3)C可能的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(4)C→D所需的试剂a是　　　　　　　。 ‎ ‎(5)D→E的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 ‎ ‎(6)F→G的反应类型是　　　　。 ‎ ‎(7)将下列K→L的流程图补充完整:‎ ‎(8)合成8-羟基喹啉时,L发生了　　　　(填“氧化”或“还原”)反应。反应时还生成了水,则L与G物质的量之比为　　　　。 ‎ 答案　(1)烯烃 ‎(2)CH3—CH CH2+Cl2 CH2 CH—CH2Cl+HCl ‎(3)或 ‎(4)NaOH,H2O ‎(5)+2H2O ‎(6)取代反应 ‎(7)　‎ ‎(8)氧化　3∶1‎ 解析　本题考查了烃的取代、加成,卤代烃的水解,醇的消去等知识。‎ ‎(1)A的分子式为C3H6,应为丙烯。‎ ‎(2)烯烃分子和Cl2在高温条件下发生的是取代反应而不是加成反应,且取代反应通常发生在烷基上。‎ ‎(3)由于CH2 CH—CH2Cl(B)的结构不对称,所以在和HOCl发生加成反应时可能生成两种产物。‎ ‎(4)C→D的转化过程中,C分子去掉2个Cl原子增加了2个“OH”原子团,所以该过程应是卤代烃的水解反应,所需试剂是NaOH水溶液。‎ ‎(5)根据合成路线可知E应是CH2 CH—CHO,所以D→E的化学方程式应是CH2 CH—CHO+2H2O。‎ ‎(6)根据合成路线可知J为,G为。F应是苯酚,F→G应是苯酚与浓HNO3发生取代反应生成邻硝基苯酚。‎ ‎(7)根据信息ⅰ可知K→L的中间产物结构简式为:,由中间产物再发生醇羟基的消去反应得L　()。‎ ‎(8)L→8-羟基喹啉,分子组成上少了2个H原子,所以L发生了氧化反应,每个(G)中的—NO2转化为—NH2的同时—NO2中的氧原子转化为H2O,此时需要6个氢原子,需3个分子来提供,所以L与G的物质的量之比为3∶1。‎