2018届一轮复习苏教版专题九有机化合物的获得与应用学案

2018届一轮复习苏教版专题九有机化合物的获得与应用学案

‎ ‎ 专题九 有机化合物的获得与应用 第二十六单元　烃　化石燃料的综合利用 考试说明 ‎ ‎1．了解有机化合物中碳的成键特征。‎ ‎2．了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。‎ ‎3．掌握常见有机反应类型。‎ ‎4．了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。 ‎ ‎5．了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。了解常见高分子材料的合成及重要应用。‎ ‎【考点互动探究】‎ ‎　考点一　常见烃的结构与性质 ‎【知识梳理】‎ 一、有机化合物的结构特点、分类 ‎(一)碳原子的结构及成键特点 ‎1．碳原子的最外层有________个电子，可与其他原子形成4个________键，而且碳碳原子之间也能相互形成________________________________________________键。‎ ‎2．碳原子不仅可以形成________键，还可以形成________键或________键。‎ ‎3．多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有________。‎ ‎(二)有机化合物的分类 ‎1．按组成元素分类 按其组成元素不同，可分为烃和烃的衍生物。烃的组成元素有碳和氢，常见的烃的含氧衍生物的组成元素有__________________。烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代，衍生出一系列新的化合物，如CH3Cl、CH3OH、CH3COOH等。‎ ‎2．按碳的骨架分类 ‎3．按官能团分类(官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团叫官能团。)如：‎ 有机物类别 有机物 官能团结构 官能团名称 烯烃 CH3CH==CH2丙烯 碳碳双键 炔烃 丙炔 碳碳三键 卤代烃 CH3CH2Br溴乙烷 ‎—Br 溴原子 ‎ 二、甲烷、乙烯和苯的结构与物理性质比较 甲烷 乙烯 苯 ‎ 分子式 CH4‎ C2H4‎ C6H6‎ 结构简式 结构特点 只含的饱和烃 含的不饱和烃 环上碳碳键相同，是介于 ‎ 之间的特殊的键 空间构型 物理性质 无色气体，难溶于水 无色液体 三、甲烷、乙烯和苯的化学性质比较 甲烷 乙烯 苯 燃烧 易燃，完全燃烧生成CO2和H2O 溴 光照条件下与溴蒸气发生 在Fe粉作用下与液溴发生 酸性KMnO4液 主要反应类型 ‎、‎ ‎、‎ ‎1．取代反应 有机物分子里的某些被其他原子或原子团所替代的反应。‎ ‎（1）甲烷与Cl2的取代反应 ‎（2）苯的取代反应（填化学方程式）‎ ‎2．加成反应 有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。‎ ‎（1）乙烯的加成反应（填化学方程式）‎ ‎（2）苯的加成反应 苯与H2发生加成反应的化学方程式为。‎ ‎3．加聚反应 乙烯合成聚乙烯塑料的化学方程式为。‎ 乙烯合成聚乙烯塑料的化学方程式为__________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎4．氧化反应 烯烃在酸性KMnO4溶液的作用下，分子中的碳碳双键断开；双键碳原子上连有两个氢原子的被氧化成CO2，双键碳原子上连有一个氢原子的最终被氧化成羧酸，双键碳原子上无氢原子的被氧化成酮。具体的反应：‎ 图9261‎ 对点自测 ‎1．判断下列描述的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。‎ ‎(1)乙烯可作水果的催熟剂(　　)‎ ‎(2)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键(　　)‎ ‎(3)乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别 (　　)‎ ‎(4)CH3CH2CH2CH3、的沸点相同 (　　)‎ ‎(5)反应CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl和CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl均为取代反应(　　)‎ ‎ (6)【2015·福建卷】聚氯乙烯分子中含碳碳双键(　　)‎ ‎(7)可用溴水鉴别苯和正己烷(　　)‎ ‎(8)甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一反应类型 (　　)‎ ‎2．【2016·长春模拟】在①CH2===CH2、②、③CH4、④聚乙烯四种物质中：‎ ‎(1)能使溴的CCl4溶液褪色的是________(请填物质的序号，下同。)‎ ‎(2)属于高分子化合物的是________；‎ ‎(3)没有固定相对分子质量的是________；‎ ‎(4)所有原子在同一平面的是________；‎ ‎(5)既能发生取代反应又能发生加成反应的是________。‎ ‎【题组训练】‎ 题组一　有机化合物结构模型及表示方法 ‎1．下列化学用语表达不正确的是(　　)‎ ‎①丙烷的球棍模型 ‎②丙烯的结构简式为CH3CHCH2‎ ‎③的分子式为C8H14‎ ‎④与C8H6互为同分异构体 A．①② B．①③ C．③④ D．②④‎ ‎2．【2016·湖北武汉二中期末】下列有关化学用语能确定为丙烯的是(　　)‎ A. B．C3H6‎ C. D．CH2==CH—CH3‎ 易错警示　有机物中化学用语书写中的易错点 ‎(1)球棍模型要注意各原子的价键数，碳4、氮3、氧2、氢1。‎ ‎(2)结构简式中的碳碳双键不可忽略。‎ ‎(3)电子式中各原子的电子数目要写全，不能漏掉孤对电子，如CCl4容易错写成。‎ 题组二　几种重要烃的性质和反应类型的判断 ‎1．下列关于几种有机物的性质的描述正确的是(　　)‎ A．乙烯与Br2发生加成反应生成CH3CHBr2‎ B．乙烯使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色的反应类型相同 C．乙烷和丙烯的物质的量共 1 mol，完全燃烧生成 3 mol H2O D．苯中无碳碳双键，化学性质稳定，不能发生氧化反应 ‎2．下面A～G是几种常见的烃分子的球棍模型，根据这些模型回答下列问题：‎ 图9262‎ ‎(1)常温下含碳量最高的液态烃是__________。‎ ‎(2)能够发生加成反应的烃为__________。‎ ‎(3)一氯代物的同分异构体最多的是__________(以上填对应字母)。‎ ‎(4)写出由C制备聚乙烯的化学方程式：__________________________________________，反应类型为________。‎ 规律小结　加成反应与取代反应的特征 ‎(1)加成反应的特点是“断一，加二，都进来”。“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂；“加二”是指加两个其他原子或原子团，每一个不饱和碳原子上各加上一个，此反应类似无机反应中的化合反应，理论上原子利用率为100%。‎ ‎ (2)取代反应的特点是“上一下一，有进有出”，类似无机反应中的置换反应或复分解反应，注意在书写化学方程式时，防止漏写次要产物。‎ 题组三　几种重要烃的性质与应用 ‎1．既可以用来鉴别甲烷和乙烯，又可以用来除去甲烷中的少量乙烯的操作方法是(　　)‎ A．混合气通过盛酸性KMnO4溶液的洗气瓶 B．混合气通过盛溴水的洗气瓶 C．混合气通过盛蒸馏水的洗气瓶 D．混合气跟适量氯化氢混合 ‎2．使用一种试剂就能鉴别出来的是(　　)‎ A．苯、甲苯、己烯 B．甲苯、己烯、四氯化碳 C．己烯、汽油、苯 D．苯、甲苯、二甲苯 易错警示　常见烃的性质应用中的易错点 ‎(1)在烃类化合物中，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有烯烃、炔烃和苯的同系物，能使溴水褪色的烃有烯烃和炔烃；‎ ‎(2)乙烯通入酸性高锰酸钾溶液被氧化为二氧化碳，不能用酸性高锰酸钾溶液除去烷烃气体中的乙烯，会带入新杂质。‎ 考点二　同系物　同分异构体 ‎【知识梳理】‎ ‎1．同系物 ‎(1)概念：结构________，分子组成上相差一个或若干个________原子团的物质的互称。‎ ‎(2)烷烃的同系物：分子式都符合________(n≥1)，如甲烷与乙烷、正丁烷(或异丁烷)互为同系物。‎ ‎(3)烷烃同系物的物理性质具有规律性，化学性质因结构相似具有相似性。‎ 烷烃的命名 当碳原子数n________10时，用____________、____________、________、________、________、己、庚、辛、壬、癸表示为某烷；若n>10时，用汉字数字表示某烷。‎ 物理性质 ‎(1)碳原子数小于等于4的烷烃常温下呈________‎ ‎(2) ‎ 结构特点 ‎①一个碳原子与相邻四个原子构成________结构；②链状分子中碳原子呈________状排列；③碳原子间以________键相连，其余价键均与________结合 化学性质 与甲烷相似，通常较稳定。光照下与氯气发生____________________；在空气中能燃烧，烷烃燃烧的通式为_______________________‎ ‎2.同分异构体 ‎(1)概念：________相同，但________不同的化合物互称为同分异构体。‎ ‎(2)常见烷烃的同分异构体 ‎①丁烷的同分异构体为____________、____________。‎ ‎②戊烷的同分异构体为CH3CH2CH2CH2CH3、________、________。 ‎ ‎3．烷烃同分异构体的书写 烷烃同分异构体的书写常用“减碳移位”法，一般可概括为“两注意，四句话”：‎ ‎(1)两注意：选择________的碳链为主链；找出中心对称线。‎ ‎(2)四句话：主链由长到短；支链由整到散；位置由心到边；排布对、邻到间。‎ 如戊烷的同分异构体有：戊烷CH3(CH2)3CH3、________、________。‎ ‎(3)烯烃及其他有官能团的有机物的同分异构体除了碳链异构体，还有官能团异构体及位置异构体。如丁烯CH2==CHCH2CH3的碳链异构体有________________，位置不同产生的异构体有________________，官能团异构体有________________。‎ ‎4．常见的烃基 甲基：表示为—CH3，乙基表示为—CH2—CH3。‎ 丙基：丙烷失去一个氢原子后的烃基。表示为—CH2CH2CH3和。丁基：丁烷失去一个氢原子后的烃基。表示为—CH2CH2CH2CH3、、、。‎ 对点自测 ‎1．判断下列描述的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。‎ ‎(1)己烷共有4种同分异构体，它们的熔、沸点各不相同(　　)‎ ‎(2)C4H10进行一氯取代后生成两种沸点不同的产物(　　)‎ ‎(3)C4H10与CH4互为同系物(　　)‎ ‎(4)【2015·福建卷】丁烷有3种同分异构体(　　)‎ ‎(5)凡分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物都属于同系物(　　)‎ ‎(6) 和互为同分异构体(　　)‎ ‎(7)相对分子质量相同的有机物一定是同分异构体(　　)‎ ‎(8) 和苯乙烯互为同系物(　　)‎ ‎2．如图9263所示是几种烷烃的球棍模型，试回答下列问题：‎ 图9263‎ ‎(1)A、B、C三者的关系是__________。‎ ‎(2)A的分子式为____________，C的名称为__________。‎ ‎(3)写出C的同分异构体的结构简式：____________________________________________。‎ ‎【题组训练】‎ 题组一　同位素、同素异形体、同系物、同分异构体辨析 ‎1.下列说法正确的是(　　)‎ A．凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质，彼此一定是同系物 B．两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则两者一定是同分异构体 C．相对分子质量相同的几种化合物，互称为同分异构体 D．组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的 不同化合物，一定互为同分异构体 ‎2．下列物质，属于同分异构体的是 (　　)‎ A．和 B．O2和O3‎ C．和 D．NH4CNO和CO(NH2)2‎ 规律小结　同位素、同素异形体、同系物和同分异构体的比较 同位素 同素异形体 同系物 同分异构体 定义 质子数相同，中子数不同的原子(核素)‎ 由同一种元素组成的不同单质 结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团的物质 分子式相同，结构不同的化合物 对象 原子 单质 有机化合物 化合物 结构 电子层结构相同，原子核结构不同 单质的组成或结构不同 相似 不同 性质 物理性质不同，化学性质相同 物理性质不同，化学性质相似 物理性质不同，化学性质相似 物理性质不同，化学性质不一定相同 举例 H、H、H(或H、D、T)‎ O2和O3、金刚石和石墨、红磷和白磷(H2和D2不是同素异形体)‎ 甲烷和正戊烷、甲烷和新戊烷 正戊烷、异戊烷、新戊烷 题组二　链烃同分异构体的书写 ‎1．分子式为C7H8的某有机物，它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能与溴水反应。在一定条件下与H2完全加成，加成后其一氯代物的同分异构体有(　　)‎ A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 ‎2．2016·大连模拟分子式为C10H14的单取代芳烃，其可能的结构有(　　)‎ A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 考点三　化石燃料的综合利用 ‎【知识梳理】‎ ‎1．煤的综合利用 ‎(1)煤的组成 煤是由________和少量无机物组成的复杂________，主要含有碳元素，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素。‎ ‎(2)煤的加工 ‎2．石油的综合利用 ‎(1)石油的组成：多种碳氢化合物组成的________。‎ ‎(2)石油的加工 方法 过程 目的 分馏 把原油中各组分分离成________的分馏产物 获得________、________、________等轻质油 裂化 把______________的烃断裂成__________的烃 得到更多的________等轻质油 裂解 深度裂化，产物呈气态 得到________、________、________等化工原料 ‎3.天然气的综合利用 ‎(1)天然气的主要成分是________，它是一种清洁的化石燃料，更是一种重要的化工原料。‎ ‎(2)天然气与水蒸气反应制取H2，原理为__________________________________________。‎ ‎4．高分子材料的合成反应及应用 ‎(1)三大合成材料：________、________、________。‎ ‎(2)合成反应(以乙烯的加聚反应为例)‎ ‎　‎ ‎________　　　________　________‎ ‎(3)应用：包装材料、食品周转箱、农用薄膜、衣料等。‎ 对点自测 判断下列描述的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。‎ ‎(1)煤气的主要成分是丁烷(　　)‎ ‎(2)石油是混合物，其分馏产品汽油为纯净物(　　)‎ ‎(3)大量燃烧化石燃料是造成雾霾天气的一种重要因素(　　)‎ ‎(4)石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量与质量；石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃(　　)‎ ‎(5)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物(　　)‎ ‎(6)焦炭是煤干馏的一种重要产品(　　)‎ ‎(7)常压分馏得到的汽油是混合物，没有固定的沸点(　　)‎ ‎【题组训练】‎ 题组一　分馏、裂化和裂解的区别 ‎1．下列关于化石燃料的加工说法正确的是(　　)‎ A．石油裂化主要得到乙烯 B．石油分馏是化学变化，可得到汽油、煤油 C．煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气 D．煤制煤气是物理变化，是高效、清洁地利用煤的重要途径 ‎2．请将下列物质的转化或分离方法的序号填在横线上(每一项只填写一种方法)，并指出属于化学变化还是物理变化。‎ ‎①溶解　②裂解　③分馏　④裂化　⑤干馏　⑥蒸馏　⑦电解　⑧过滤　⑨萃取 ‎(1)把煤转化为焦炉气、煤焦油和焦炭等__________________________________________。‎ ‎(2)从原油中分离出汽油、煤油、柴油等___________________________________________。‎ ‎(3)将重油转化为汽油_________________________________________________________。‎ 易错警示 ‎(1)石油分馏是物理变化，石油的裂化和裂解是化学变化 。 ‎ ‎(2)煤的干馏、气化和液化均为化学变化。‎ 题组二　高分子材料的合成反应及应用 ‎1．化学与生产、生活、环境保护、资源利用、能源开发等密切相关。下列说法错误的是(　　)‎ A．煤炭经气化、液化和干馏等过程，可以转化为清洁能源 B．利用二氧化碳制造全降解塑料，可以缓解温室效应 C．利用生物方法脱除生活污水中的氮和磷，防止水体富营养化 D．高纯硅广泛应用于制造太阳能电池、计算机芯片和光导纤维 ‎2．下列对聚丙烯的描述中，错误的是(　　)‎ A．聚丙烯的分子长链是由C—C键连接而成的 B．聚丙烯分子的长链上有支链 C．聚丙烯的结构简式为CH2—CH—CH3 D．聚丙烯不能使溴水褪色 ‎【考例考法直击】‎ ‎1．【2016·海南卷】下列物质中，其主要成分不属于烃的是(　　)‎ A．汽油B．甘油 C．煤油 D．柴油 ‎2．【2016·全国卷Ⅱ】下列各组中的物质均能发生加成反应的是(　　)‎ A．乙烯和乙醇 B．苯和氯乙烯 ‎ C．乙酸和溴乙烷 D．丙烯和丙烷 ‎3．【2016·北京卷】在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下：‎ 对二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 苯 沸点/℃‎ ‎138‎ ‎144‎ ‎139‎ ‎80‎ 熔点/℃‎ ‎13‎ ‎25‎ ‎47‎ ‎6‎ 下列说法不正确的是(　　)‎ A．该反应属于取代反应 B．甲苯的沸点高于144 ℃‎ C．用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来 D．从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来 ‎4．【2016·全国卷Ⅲ】已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是(　　)‎ A．异丙苯的分子式为C9H12‎ B．异丙苯的沸点比苯高 C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D．异丙苯和苯为同系物 第二十七单元　生活中两种常见的有机物　基本营养物质 考试说明 ‎ ‎1．了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及其重要应用。‎ ‎2．了解酯化反应的概念及应用。‎ ‎3．了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及其重要应用。‎ ‎【考点互动探究】‎ 考点一　乙醇和乙酸 ‎【知识梳理】‎ ‎1．常见有机物中的官能团及性质 官能团 主要性质 名称 结构 碳碳双键 ‎(碳碳三键)‎ ‎(—C≡C—)‎ ‎①________反应(使溴的四氯化碳溶液褪色) ‎ ‎②________反应(使酸性KMnO4溶液褪色)‎ ‎③加聚反应 苯环 ‎①_________反应(硝化、溴代) ‎ ‎②______反应(催化加氢)‎ 羟基 ‎________‎ ‎①________反应(酯化、两醇分子间脱水) ‎ ‎②与金属Na的置换反应 ‎③Cu或Ag催化下被氧化成醛或酮 醛基 ‎_________________‎ ‎①还原反应(催化加氢)‎ ‎②氧化反应(催化氧化、与新制氢氧化铜悬浊液)‎ 羧基 ‎_________________‎ ‎①弱酸性 ‎②酯化反应 酯基 ‎________________‎ 水解 ‎2.乙醇和乙酸 ‎(1)分子组成和结构 名称 分子式 结构式 结构简式 官能团 乙醇 ‎______‎ ‎________‎ ‎______‎ ‎______‎ 乙酸 ‎______‎ ‎______‎ ‎______‎ ‎______‎ ‎(2)物理性质 名称 俗名 色 味 状态 溶解性 挥发性 乙醇 ‎______‎ 无色 有特殊香味 液体 ‎________‎ ‎______‎ 乙酸 ‎______‎ 无色 ‎______气味 液体 ‎______‎ ‎______‎ ‎(3)化学性质 ‎①乙醇(写化学方程式)‎ ‎②乙酸(写化学方程式)‎ ‎3．乙酸乙酯的制取 ‎(1)反应原理及断键部位 CCH3OO—C2H5＋H2O ‎(2)实验装置分析 图9271‎ ‎①长导管的作用是_____________________________________________________，‎ 长导管不能插入溶液中，防止__________，若插入液面以下，应使用防倒吸装置。‎ ‎②试管液体中应加入碎瓷片，碎瓷片的作用是___________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(3)实验步骤分析 ‎①向试管内加入化学试剂的顺序：先加入________，然后边振荡试管边慢慢加入________，最后加入________，注意不能向浓硫酸中加入乙醇或乙酸，防止液体溅出伤人。浓硫酸的作用是____________。‎ 饱和Na2CO3溶液的作用： __________________________；__________________________；‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎②加热：刚开始小火均匀加热，防止乙醇、乙酸过度挥发，并使二者________，反应末大火加热的目的中_______________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎③产物分离：用分液法分离，上层油状物为产物______________。‎ 对点自测 ‎1．判断下列描述的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。‎ ‎(1)制备乙酸乙酯时可用热的NaOH溶液收集产物以除去其中的乙酸(　　)‎ ‎(2)可以用分液漏斗分离乙酸乙酯和乙醇(　　)‎ ‎(3)乙酸和乙酸乙酯可用饱和Na2CO3溶液加以区别(　　)‎ ‎(4)乙醇不能发生取代反应(　　)‎ ‎(5)乙酸乙酯、油脂与NaOH溶液反应均有醇生成(　　)‎ ‎(6)用食醋可除去热水壶内壁的水垢(　　)‎ ‎(7)乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2　　(　　)‎ ‎(8)由乙酸和乙醇制乙酸乙酯与由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇的反应类型相同(　　)‎ ‎2．将一小块金属钠分别投入盛①水、②乙醇、③乙酸的三个烧杯中，产生气体的速率由快到慢的顺序为__________。解释反应速率不同的原因：‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎【题组训练】‎ 题组一　乙酸和乙醇的性质及应用 ‎1．【2016·潍坊一模】下列说法中，不正确的是(　　)‎ A．乙醇与金属钠反应时，是乙醇分子中羟基中的O—H键断裂 B．检验乙醇中是否含有水，可加入少量无水硫酸铜，若变蓝则含水 C．乙醇在一定条件下可氧化成CH3COOH D．甲烷、乙烯、苯、乙醇都是无色不溶于水的有机化合物 ‎2．苯甲酸(C6H5COOH)和山梨酸(CH3—CH==CH—CH==CH—COOH)都是常用的食品防腐剂。下列物质中只能与其中一种酸发生反应的是(　　)‎ A．金属钠 B．氢氧化钠 C．溴水 D．乙醇 规律小结 ‎　1.比较乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羟基氢的活泼性 乙酸 水 乙醇 碳酸 分子结构 CH3COOH H—OH C2H5OH 与羟基直接相连的原子或原子团 ‎—H C2H5—‎ 与Na 反应 反应 反应 反应 与NaOH 反应 不反应 不反应 反应 与Na2CO3‎ 反应 水解 不反应 反应 与NaHCO3‎ 反应 水解 不反应 不反应 ‎2.(1)要注意通过典型常见有机物对比结构、反应试剂或反应条件，分析官能团在反应中断裂化学键、形成化学键种类；‎ ‎(2)在定性认识烷烃(取代)、乙烯(加成、氧化、加聚)、苯(取代)、乙醇(与Na反应、催化氧化、酯化)、乙酸(酸性、酯化)、乙酸乙酯(酸性、碱性水解)性质时，也要适当从定量视角认识官能团反应(分子组成变化、分子量变化、结构变化)，定量理解反应物、产物比例关系(以醇的取代反应、酯化反应、酯的水解出现几率最多)。根据特征数字推断官能团：‎ ‎①根据与H2加成时所消耗H2的物质的量 ‎1 mol加成时需1 mol H2；‎ ‎1 mol —C≡C—完全加成时需2 mol H2；‎ ‎1 mol —CHO加成时需1 mol H2；‎ ‎1 mol苯环加成时需3 mol H2。‎ ‎②1 mol —CHO完全反应时生成2 mol Ag或1 mol Cu2O。与银氨溶液反应，若1 mol有机物生成2 mol Ag，则该有机物分子中含有一个醛基；若生成4 mol Ag，则含有两个醛基或该物质为甲醛。‎ ‎③2 mol —OH或2 mol —COOH与活泼金属反应放出1 mol H2。‎ 与金属钠反应，若1 mol有机物生成0.5 mol H2，则其分子中含有一个活泼氢原子，‎ 即有机物分子中含有一个醇羟基，或一个酚羟基，也可能为一个羧基。‎ ‎④1 mol —COOH与碳酸氢钠溶液反应放出1 mol CO2。‎ 与碳酸钠反应，若1 mol有机物生成0.5 mol CO2，则说明其分子中含有一个羧基。‎ 与碳酸氢钠反应，若1 mol有机物生成1 mol CO2，则说明其分子中含有一个羧基。‎ ‎⑤1 mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加42，1 mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加84。‎ ‎⑥1 mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成1 mol乙酸；若A与B的相对分子质量相差84时，则生成2 mol乙酸。‎ ‎⑦某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则分子中含有一个—OH；增加84，则含有两个—OH。‎ ‎⑧某有机物在催化剂作用下被氧气氧化，若相对分子质量增加16，则表明有机物分子内有一个—CHO(变为—COOH)；若增加32，则表明有机物分子内有两个—CHO(变为—COOH)。‎ ‎⑨有机物与Cl2反应，若有机物的相对分子质量增加71，则说明有机物分子内含有一个碳碳双键；若增加142，则说明有机物分子内含有两个碳碳双键或一个碳碳三键。‎ 题组二　乙酸乙酯的制取 ‎1．如图9272所示是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图。‎ 图9272‎ 在上述实验过程中，所涉及的三次分离操作分别是(　　)‎ A．①蒸馏　②过滤　③分液 B．①分液　②蒸馏　③结晶、过滤 C．①蒸馏　②分液　③分液 D．①分液　②蒸馏　③蒸馏 ‎2．某研究性学习小组成员分别设计了如下甲、乙、丙三套实验装置制取乙酸乙酯。请回答下列问题：‎ 图9273‎ ‎(1)A试管中的液态物质有______________________________________________。‎ ‎(2)甲、乙、丙三套装置中，不宜选用的装置是________。(填“甲”“乙”或“丙”)‎ ‎(3)试管B中的液体能和生成物中混有的杂质发生反应，其化学方程式是_______‎ ‎_________________________________________________________________。‎ ‎3．下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程，请你协助他们完成相关实验任务。‎ 制取乙酸乙酯 甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯，反应的化学方程式为 ‎________________________________________________________________________；‎ 其中浓硫酸的作用是________和________。 ‎ 甲、乙、丙三位同学分别设计下列三套实验装置：‎ 图9274‎ 请从甲、乙两位同学设计的装置中选择一种作为实验室制取乙酸乙酯的装置，选择的装置是________(选填“甲”或“乙”)，丙同学将甲装置中的玻璃管改成球形干燥管，除起冷凝作用外，另一重要作用是______________。‎ ‎①按选择的装置仪器，在试管中先加入3 mL乙醇，边振荡试管边缓缓加入2 mL浓硫酸充分摇匀，冷却后再加入 2 mL冰醋酸；‎ ‎②将试管固定在铁架台上；‎ ‎③在试管B中加入适量的饱和Na2CO3溶液；‎ ‎④用酒精灯对试管A加热；‎ ‎⑤当观察到试管B中有明显现象时停止实验。‎ 考点二　基本营养物质 ‎【知识梳理】‎ ‎1．糖类、油脂、蛋白质的化学组成 有机物 元素组成 代表物 代表物分子 水溶性 糖 类 单糖 C、H、O ‎________、‎ 果糖 ‎________‎ 易溶 双糖 C、H、O ‎________、‎ 麦芽糖 ‎________‎ 易溶 多糖 C、H、O ‎________、‎ 纤维素 ‎________‎ 油 脂 油 C、H、O 植物油 不饱和高级脂肪 酸甘油酯 ‎________‎ 脂肪 C、H、O 动物脂肪 饱和高级脂肪酸 甘油酯 ‎________‎ 蛋白质 C、H、O、‎ N、S、‎ P等 酶、肌肉、毛发等 氨基酸连接成的高分子 ‎2.糖类、油脂、蛋白质的性质 有机物 特征反应 水解反应 糖 类 葡萄糖 葡萄糖有银镜产生 蔗糖 产物为________与果糖 淀粉 遇碘单质(I2)变____________色 产物为________‎ 油脂 酸性条件下，产物为__________、‎ ‎________；碱性条件下(皂化反应)，产物为___________、甘油 蛋白质 ‎①遇浓硝酸变________；‎ ‎②灼烧有______________的气味 生成氨基酸 ‎3.淀粉水解实验 ‎(1)实验流程 图9275‎ ‎(2)实验现象及结论。‎ 情况 现象A 现象B 结　论 ‎①‎ 溶液呈蓝色 未产生银镜 ‎②‎ 溶液呈蓝色 出现银镜 ‎③‎ 溶液不呈蓝色 出现银镜 ‎4.糖类、油脂、蛋白质的用途 ‎(1)糖类的用途 图9276‎ ‎(2)油脂的用途 ‎①提供人体所需要的能量。‎ ‎②用于生产________和甘油。‎ ‎(3)蛋白质的用途 ‎①人类必需的营养物质。‎ ‎②在工业上有很多用途，动物的毛和皮、蚕丝可制作服装。‎ ‎③酶是一种特殊的________，是生物体内重要的催化剂。‎ 对点自测 ‎1．判断下列描述的正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。‎ ‎(1)木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色(　　)‎ ‎(2)淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖　　(　　)‎ ‎(3)葡萄糖、蛋白质都属于高分子化合物(　　)‎ ‎(4)糖类、油脂、蛋白质均可发生水解反应(　　)‎ ‎(5)纤维素在人体内可水解为葡萄糖，故可用作人类的营养物质(　　)‎ ‎(6)淀粉、纤维素和油脂都属于天然高分子化合物(　　)‎ ‎(7)葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体(　　)‎ ‎(8)天然植物油常温下一般呈液态，难溶于水，有恒定的熔点、沸点(　　)‎ ‎2．在物质和用途之间连线。‎ ‎【题组训练】‎ 题组一　三大营养物质的性质 ‎1．【2016·北京顺义区模拟】下列说法正确的是(　　)‎ A．液态油通过催化加氢可制得人造脂肪 B．饱和(NH4)2SO4溶液可使蛋白质变性 C．糖类和蛋白质的组成元素相同 D．石蜡油经分馏可以获得乙烯 ‎2．【2016·福州模拟】下列说法中正确的是(　　)‎ A．石油裂解可以得到氯乙烯 B．油脂水解可得到氨基酸和甘油 C．所有烷烃和蛋白质中都存在碳碳单键 D．淀粉和纤维素的组成都是(C6H10O5)n，水解最终产物都是葡萄糖 ‎3．【2016·江苏泰州中学期末】下列关于糖类物质的转化，说法正确的是(　　)‎ A．蔗糖、淀粉、纤维素水解的最终产物都是葡萄糖 B．淀粉、油脂和蛋白质在一定条件下都能水解 C．纤维素在人体内最终水解为葡萄糖之后被细胞利用 D．吃馒头，多咀嚼后有甜味，是因为淀粉被水解为葡萄糖 易错警示　糖类、油脂性质的判断 ‎(1)符合通式Cn(H2O)m的有机物不一定是糖类，如CH3COOH。‎ ‎(2)葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖互为同分异构体，但淀粉与纤维素不互为同分异构体(因分子式中的“n”值不同)。‎ ‎(3)油脂虽然相对分子质量较大，但不属于高分子化合物。‎ ‎(4)蛋白质的最终水解产物是各种氨基酸。‎ ‎(5)油脂是油和脂肪的总称。油和脂肪都是酯，都能水解，油脂水解时的酸碱性不同，所得产物不同，但水解的产物中都有丙三醇。‎ ‎(6)酯、油脂和矿物油三者之间的区分：①矿物油属于烃类物质，是石油及石油的分馏产品的主要成分。②动、植物油脂属于酯类，是人类生存的重要营养物质。‎ 题组二　淀粉水解程度的判断 ‎1．为检验淀粉水解的情况，进行如图9277所示的实验，试管甲和丙均用60～80 ℃的水浴加热5～6 min，试管乙不加热。待试管甲中的溶液冷却后再进行后续实验。‎ 图9277‎ 实验1：取少量甲中溶液，加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，没有砖红色沉淀出现。‎ 实验2：取少量乙中溶液滴加几滴碘水，溶液变为蓝色，但取少量甲中溶液做此实验时，溶液不变蓝色。‎ 实验3：取少量丙中溶液加入NaOH溶液调节至碱性，再滴加碘水，溶液颜色无明显变化。‎ 下列结论错误的是(　　)‎ A．淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行 B．欲检验淀粉是否完全水解，最好在冷却后的水解液中直接加碘 C．欲检验淀粉的水解产物具有还原性，可在水解液中加入新制氢氧化铜悬浊液并加热 D．若用唾液代替稀硫酸，则实验1可能出现预期的现象 ‎2．某学生设计了如下实验方案用以检验淀粉水解的情况：‎ 图9278‎ 下列结论中正确的是(　　)‎ A．淀粉尚有部分未水解 ‎ B．淀粉已完全水解 C．淀粉没有水解 ‎ D．淀粉已发生水解，但不知是否完全水解 易错警示　淀粉水解实验中需注意的问题 ‎ ‎(1)检验淀粉时，必须直接取水解液加入碘水，不能取中和液，因为碘能与NaOH溶液反应。‎ ‎(2)淀粉、蔗糖的水解实验是用稀硫酸作催化剂，而银镜反应或与新制Cu(OH)2‎ 悬浊液反应的实验必须在碱性条件下进行，所以检验淀粉或蔗糖的水解产物前应先加入NaOH溶液至溶液呈碱性。‎ ‎【考例考法直击】‎ ‎1．【2016·江苏卷】化合物X是一种医药中间体，其结构简式如图9279所示。下列有关化合物X的说法正确的是(　　)‎ 图9279‎ A．分子中两个苯环一定处于同一平面 B．不能与饱和Na2CO3溶液反应 C．在酸性条件下水解，水解产物只有一种 D．1 mol化合物X最多能与2 mol NaOH反应 ‎2．【2015·全国卷Ⅱ】某羧酸酯的分子式为C18H26O5，1 mol该酯完全水解可得到1 mol羧酸和2 mol乙醇，该羧酸的分子式为(　　)‎ A．C14H18O5 B．C14H16O4‎ C．C16H22O5 D．C16H20O5‎ ‎3．【2015·福建卷】下列关于有机化合物的说法正确的是(　　)‎ A．聚氯乙烯分子中含碳碳双键 B．以淀粉为原料可制取乙酸乙酯 C．丁烷有3种同分异构体 D．油脂的皂化反应属于加成反应 ‎4．【2015·全国卷Ⅱ】分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)(　　)‎ A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 ‎5．【2015·海南卷】下列反应不属于取代反应的是(　　)‎ A．淀粉水解制葡萄糖 B．石油裂解制丙烯 C．乙醇与乙酸反应制乙酸乙酯 D．油脂与浓NaOH反应制高级脂肪酸钠 专题提升九 同分异构体数目的判断 考情剖析 ‎ 同分异构体数目的判断在高考题中属于固定题型，一般作为选择题形式进行考查，如2015年全国卷Ⅱ第11题、2014年新课标全国卷Ⅰ第7题、2014年新课标全国卷Ⅱ第8题，2013年新课标全国卷Ⅰ第12、13题等。试题的主要呈现形式为给出基础有机物的分子式或结构简式、名称等，求算一定条件下的同分异构体的数目，且一般不包括立体异构。该类试题的解法一般有一定的技巧性。‎ ‎【题型分类突破】‎ 题型一　烃、卤代烃或饱和一元醇等有机物的同分异构体的种数 ‎【解题策略】 ‎ ‎1．烷烃同分异构体的书写技巧——减碳法 图Z91‎ 以C6H14为例，例析用“有序思维”法书写同分异构体。‎ 第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链 C—C—C—C—C—C 第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：‎ 图Z92‎ ‎　不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。‎ 第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相同、相邻，此时碳骨架结构有两种：‎ 图Z93‎ ‎　②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。‎ ‎2．同分异构体数目的判断 ‎(1)记忆法：记住常见同分异构体的数目。‎ ‎①凡只含有一个碳原子的分子均无同分异构体。‎ ‎②甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一卤代物只有一种。‎ ‎③丁烷、丙基(—C3H7)有2种，如丙烷的一氯代物有2种。‎ ‎④戊烷有3种。‎ ‎⑤丁基(—C4H9)有4种，如丁烷的一氯代物有4种。‎ ‎⑥戊基(—C5H11)有8种，如戊烷的一氯代物有8种。‎ ‎(2)等效氢法 ‎①同一碳原子上的氢为等效氢。‎ ‎②同一碳原子上所连甲基(—CH3)为等效甲基，等效甲基上的所有氢为等效氢。‎ ‎③处于对称位置的碳原子上的氢也为等效氢。‎ ‎④有n种不同的等效氢，其一元取代物就有n种。‎ ‎(3)先定后动法 分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl，从而得到其同分异构体：‎ ‎、、、，共4种。‎ ‎(4)换元法：‎ 一种烃如果有m个氢原子可被取代，那么它的n元取代物与(m－n)元取代物种类相等。‎ 例1某烷烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，则该烃的分子式不可能的是(　　)‎ A．C2H6　 B．C4H10‎ C．C5H12 D．C8H18‎ 变式题 饱和一元醇中，若连接羟基(—OH)的碳原子的相邻碳上有氢原子，则该醇可发生消去反应。则分子式为C5H12O且可发生消去反应的醇有(不考虑立体异构)(　　)‎ A．5种 B．6种 ‎ C．7种 D．8种 题型二　含有苯环的有机物的同分异构体的种数 ‎【解题策略】 此类题目应首先根据有机物的分子式和苯环的组成，查找出“苯环”之外的“部分”，依据排列组合的形式顺序确定苯环上取代基的种类和种数，特别要用到苯环的“对称轴”和两个取代基在苯环上的“邻、间、对”的位置关系。其中苯的二取代物的同分异构体数目＝取代基异构种类数之和×3(邻、间、对)。‎ 例2 分子式为C10H14的芳烃，其只含一个侧链的结构可能有(　　)‎ A．2种 B．3种 ‎ C．4种 D．5种 变式题 分子式为C9H12O，苯环上有两个取代基且含羟基的化合物，其可能的结构有(　　)‎ A．9种 B．12种 ‎ C．15种 D．16种 题型三　以酯类为代表的烃的含氧衍生物的同分异构体的种数 ‎【解题策略】 此类同分异构体要结合上面两种题型的多种解法，另外就是要做好原分子式的“拆分”与“组合”。其中酯类的同分异构体数目＝(醇类异构体数目×羧酸同分异构体数目)的和。‎ 例3 【2016·衡水中学期中】有机物X为烃的含氧衍生物，其蒸气相对氢气的密度为51，X中氧元素的质量分数为31.7%，则能在碱性溶液中发生反应的X的同分异构体有(不考虑立体异构)(　　)‎ A．15种 B．14种 C．13种 D．12种 变式题【2016·呼和浩特模拟】分子式为C9H18O2的有机物Q，在稀硫酸中经加热转化为一种与乙酸乙酯互为同分异构体的酸性物质A，同时生成另一种物质B，若不考虑立体异构，则Q的结构最多有(　　)‎ A．16种 B．8种 C．4种 D．2种 ‎【专题强化训练】‎ ‎1．下列有机物同分异构体数目判断错误的是(　　)‎ 选项 有机物 同分异 构体数目 A 分子式为C5H12‎ ‎3‎ B 分子式为C5H10，能使溴的四氯化碳溶液褪色 ‎5‎ C 分子式为C4H10O，能与Na反应生成氢气 ‎4‎ D 分子式为C4H8O2，能与NaHCO3反应 ‎3‎ ‎2. 【2016·长春模拟】分子式为C7H8的芳香烃的一氯代物的种类有(　　)‎ A．3种 B．4种 ‎ C．5种 D．6种 ‎3．有机物支链上的二氯代物的种数(不考虑立体异构)为(　　)‎ A．4 B．5 ‎ C．6 D．7‎ ‎4．分子式为C3H4Cl2且含有结构的有机物的同分异构体共有(不考虑立体异构)(　　)‎ A．3种 B．4种 ‎ C．5种 D．6种 ‎5．【2016·肇庆模拟】分子式为C5H9ClO2的同分异构体甚多，其中能与NaHCO3发生反应产生CO2的同分异构体共有(不考虑立体异构)(　　)‎ A．4种 B．8种 ‎ C．12种 D．16种