2020届浙江学考一轮复习考点精讲通用版考点49有机物的结构与分类学案

2020届浙江学考一轮复习考点精讲通用版考点49有机物的结构与分类学案

考点49　有机物的结构与分类 知识条目 必考要求 加试要求 ‎1.有机物中碳原子的成键特点 a ‎2.甲烷、乙烯和乙炔的组成、结构和空间构型 b ‎3.结构式、结构简式和键线式 b ‎4.同分异构体(碳架异构、官能团类别异构和官能团位置异构)‎ c ‎5.立体异构与生命现象的联系 a ‎6.同系物及其通式 b ‎7.有机化合物的分类方法 b ‎8.烷烃的系统命名法和常见有机物的习惯命名 b ‎1．有机物中碳原子的成键特点 ‎(1)碳原子的结构及成键特点 碳原子最外层有4个电子，不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子，碳原子易通过共价键与碳原子或其他非金属原子相结合。‎ ‎(2)有机化合物中碳原子的结合方式 ‎①碳原子间可形成稳定的单键、双键或叁键。‎ ‎②多个碳原子可相互结合形成碳链或碳环，碳链可以带有支链，碳链和碳环也可以相互结合。‎ ‎③碳原子也可以与H、O、N、S等多种非金属原子形成共价键。‎ ‎2．甲烷、乙烯和乙炔的组成、结构和空间构型 ‎(1)若1个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键(单键)。如果与碳原子连接的四个原子相同，则四个共价键之间每两个共价键之间的夹角均为109.5°，呈正四面体结构。‎ 如：甲烷的空间构型是正四面体结构，C原子位于正四面体的中心，分子中的5个原子中任何4个原子都不处于同一平面上，其中任意3个原子在同一平面上。‎ ‎(2)若碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。‎ 如：乙烯的空间构型是平面形结构，分子中的6个原子处于同一平面上。‎ ‎(3)若碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。‎ 如：乙炔(H—C≡C—H)的空间构型是直线形结构，分子中的4个原子处于同一直线上。‎ ‎3．结构式、结构简式和键线式 结构式 结构简式 键线式 CH2===CH—CH===CH2‎ CH3—CH2—OH或C2H5OH CH2===CHCHO ‎4.同分异构体 ‎(1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生性质上差异的现象。‎ ‎(2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。‎ ‎(3)类型 ‎①碳链异构 碳链骨架不同，如：‎ ‎②位置异构 官能团位置不同，如：CH2===CH—CH2—CH3和CH3CH===CH—CH3。‎ ‎③官能团异构 官能团种类不同，如：CH3CH2OH和CH3—O—CH3‎ ‎(4)常见的官能团类别异构 组成通式 可能的类别及典型实例 CnH2n 烯烃(CH2===CHCH3)、环烷烃 CnH2n－2‎ 炔烃(CH≡C—CH2CH3)、二烯烃(CH2===CHCH===CH2)、环烯烃 CnH2n＋2O 醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)‎ CnH2nO 醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、烯醇(CH2===CHCH2OH)、‎ CnH2nO2‎ 羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3)、羟基醛(HO—CH2CH2—CHO)、‎ CnH2n－6O ‎5.立体异构体与生命现象的联系 ‎(1)乙烯分子空间构型是平面形结构，两个碳原子与4个氢原子处于同一平面上。‎ ‎(2)2丁烯可以看作是两个甲基分别取代乙烯分子中两个碳上的氢原子形成的。比较下面两种结构：‎ 可以看出a和b分子中碳原子之间的连接顺序和方式是相同的，但是空间结构是不同的。这种异构称为顺反异构。‎ ‎6．同系物 ‎(1)概念：结构相似，分子组成相差1个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互称为同系物。‎ ‎①结构相似必是同类别、同数目的官能团，碳碳连接方式相同。如乙醇和丙三醇则因官能团数目不同而不是同系物。‎ ‎②同系物必有相同的通式，但通式相同不一定为同系物。如乙烯和环丙烷。‎ ‎③同系物必结构相似，但结构相似的不一定是同系物。‎ ‎④虽属同一大类，但也不一定是同系物。如乙酸乙酯和硬脂酸甘油酯。‎ ‎⑤同系物化学性质相似，物理性质随相对分子质量增加而递变。‎ ‎(2)同系物的判断方法 ‎①官能团的种类和个数要相等；②分子式不能相同。‎ ‎7．有机化合物的分类方法 ‎(1)按组成元素分类：有机化合物可分为烃和烃的衍生物。‎ ‎(2)按碳的骨架分类。‎ ‎(3)按官能团分类。‎ 有机物的主要类别、官能团和典型代表物。‎ 类别 官能团 代表物名称、结构简式 烷烃 甲烷CH4‎ 烯烃 乙烯CH2===CH2‎ 炔烃 ‎—C≡C—(碳碳叁键)‎ 乙炔CH≡CH 芳香烃 卤代烃 ‎—X(卤素原子)‎ 溴乙烷C2H5Br 醇 ‎—OH(羟基)‎ 乙醇C2H5OH 酚 苯酚C6H5OH 醚 乙醚CH3CH2OCH2CH3‎ 醛 乙醛CH3CHO 酮 丙酮CH3COCH3‎ 羧酸 乙酸CH3COOH 酯 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3‎ ‎8.烷烃的系统命名法和常见有机物的习惯命名 ‎(1)烷烃的习惯命名法 ‎①当碳原子数n≤10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示碳原子数；当n＞10时，用汉字数字表示如，十七烷。‎ ‎②当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。‎ 如：CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷，C(CH3)4称为新戊烷。‎ ‎(2)烷烃的系统命名法 ‎①几种常见烷基的结构简式 甲基：—CH3；乙基：—CH2CH3；‎ 丙基(—C3H7)：CH3CH2CH2—，‎ ‎②命名步骤 →选最长的碳链为主链 ‎　↓‎ →从靠近支链最近的一端开始 ‎　↓‎ →先简后繁，相同基合并 如　　命名为3甲基己烷。‎ ‎(3)苯的同系物的命名 ‎①苯作为母体，其他基团作为取代基。例如，苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。‎ ‎②将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。‎ ‎【例1】　下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解中正确的是(　　)‎ A．饱和碳原子不能发生化学反应 B．碳原子只能与碳原子形成不饱和键 C．具有六个碳原子的苯与环己烷的结构不同 D．六个碳原子最多只能形成五个碳碳单键 ‎【解析】　饱和碳原子可以发生取代反应等化学反应；碳原子可以与氧原子、硫原子形成双键，与氮原子形成碳氮叁键等；六个碳原子可以呈环，环状结构中可能形成六个碳碳单键。‎ ‎【答案】　C ‎【提炼】　本题主要考查了碳原子的成键特点。碳原子最外层为4电子，根据8电子稳定结构明确，碳原子需要共用4电子对才能达到稳定结构，故一般碳原子都会与碳原子或其他原子构成单键、双键、叁键。双键和叁键为不饱和键。‎ ‎【例2】　下列说法正确的是(　　)‎ A.C表示质量数为6、中子数为6的核素 B．在光照下与氯气反应，生成的一氯代物有3种 C．CH3COOCH2CH3和CH3COOCH3互为同系物 D．某有机物的名称为3乙基丁烷 ‎【解析】　A.C表示质量数为12、质子数为6的一种核素，故A错误；B. 分子结构中有两种化学环境不同的氢原子，所以其一氯代物有2种，故B错误；C.同系物是结构相似，分子组成上相差1个或若干个CH2原子团的一系列有机化合物，所以C正确；D.某有机物的名称为3乙基丁烷，不符合最长碳链为主链的原则，故D错误。‎ ‎【答案】　C ‎【提炼】　本题涉及的知识点主要有原子结构的相关概念和计算，同分异构的判断，同系物的判断，烷烃的系统命名。B选项中的一氯代物个数判断也就是等效氢的判断，连接在同一个碳上的碳都是等效的，连接在同一个碳上的氢都是等效的；同系物概念中的结构相似，是指结构特征或碳原子的成键特征相似，若有官能团时，不仅要求官能团相同，而且官能团的数目也要相同；有机物的命名要遵循最长碳链为主链，支链的位置最小或位置和最小，要正确表达取代基的位置、数目、名称以及与主链的关系等。‎ ‎【例3】　有关分子结构的下列叙述中，正确的是(　　)‎ A．除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上 B．所有的原子都在同一平面上 C．12个碳原子不可能都在同一平面上 D．12个碳原子有可能都在同一平面上 ‎【解析】　本题主要考查苯环、碳碳双键、碳碳叁键的空间结构。按照结构特点，其空间结构可简单表示为右图所示：‎ 由图可以看到，直线l一定在平面N中，甲基上3个氢原子只有一个可能在这个平面内；—CHF2基团中的两个氟原子和一个氢原子，最多只有一个在双键决定的平面M中；平面M和平面N一定共用两个碳原子，可以通过旋转碳碳单键，使两平面重合，此时仍有—CHF2中的两个原子和—CH3中的两个氢原子不在这个平面内。要使苯环外的碳原子共直线，必须使双键部分键角为180°，但烯烃中键角为120°，所以苯环以外的碳不可能全部共直线。‎ ‎【答案】　D ‎【例4】　请用系统命名法给下列有机物命名。‎ ‎【解析】　按照如下步骤进行书写：①选母体：选最长的碳链为主链；②编序号：从靠近支链最近的一端开始；③写名称：先简后繁，相同基合并。如(6)主链都是六个碳的时候，则选择官能团在主链上。‎ ‎【答案】　(1)3,3,4三甲基己烷　(2)3乙基1戊烯　(3)4甲基2庚炔　(4)2甲基戊烷 ‎(5)3甲基1戊烯　(6)3,4二乙基2,4己二烯 ‎【提炼】　本题主要考查了烃类的系统命名，键线式与结构简式的转化，有机物球棍模型的识别。选择主链时除了要坚持最长这一原则之外，还应该遵循主链要包含官能团，同时使得支链最多的原则；编号时官能团位次最小，取代基有多个时要遵循位次之和最小。最后在书写时对于“”“、”“，”的使用勿忘。‎ ‎【例5】　下面列出了16种有机化合物的结构简式，请与同学们讨论，尝试从不同角度对它们所代表的物质进行分类并填空。‎ ‎ (1)根据碳的骨架进行分类，属于链状化合物的是______________；属于脂环化合物的是______________；属于芳香化合物的是________________。‎ ‎(2)根据有机物分子的组成元素分类，属于烃的是____________；属于烃的衍生物的是______________。‎ ‎(3)根据官能团分类，属于烷烃的是__________________；属于烯烃的是__________________；属于炔烃的是__________________；属于卤代烃的是 ‎__________________；属于醇类的是__________________；属于羧酸的是__________________；属于酯的是__________________；属于芳香烃的是__________________；属于环烷烃的是__________________。‎ ‎【解析】　有机化合物通常有三种分类方法：根据组成中是否有碳、氢以外的元素，分为烃和烃的衍生物；根据分子中碳骨架的形状，分为链状有机化合物和环状有机化合物；根据分子中含有的特殊原子或原子团(官能团)，分为卤代烃、醇、醛、羧酸、酯等。‎ ‎【答案】　(1)①②③④⑤⑥⑦⑧⑨⑩⑪⑫　⑮⑯　⑬⑭‎ ‎(2)①②③④⑤⑥⑬⑭⑮⑯　⑦⑧⑨⑩⑪⑫‎ ‎(3)①②　③④　⑤⑥　⑦⑧　⑨⑩　⑪　⑫　⑬⑭　⑮⑯‎ ‎【提炼】　本题主要考查了有机化合物依据三种不同的标准进行分类。对照标准分类，特别注意官能团分类所对应的物质类别：卤代烃对应卤素原子；醇、酚对应羟基；醚对应醚键；醛对应醛基；羧酸对应羧基；酯对应酯基。‎