2020-2021学年高二化学新教材人教版必修第二册教师用书：7

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www.ks5u.com 第2课时　烷烃 ‎ 课前自主预习 ‎ 一、烷烃 ‎1．烷烃的概念 烃分子中的碳原子之间只以单键结合，剩余价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都达到饱和。这样的烃叫做饱和烃也称为烷烃。‎ ‎2．烷烃的结构特点 ‎(1)烷烃分子里碳原子间都以单键相连接，每个碳原子最多能以四个共价单键与其他碳(或氢)原子相连接，如乙烷和丙烷的结构式分别为。‎ ‎(2)烷烃都是链状结构，碳原子不在一条直线上。直链烷烃空间构型是折线型或锯齿状。‎ ‎(3)碳碳单键可以旋转，因此烷烃(主链的碳原子数≥4)的碳链形状可以改变。‎ ‎3．烷烃的性质 ‎(1)物理性质 随分子中碳原子数增加，烷烃沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大。‎ ‎①常温下，碳原子数小于或等于4时，均为气态(新戊烷常温下也为气态)。‎ ‎②烷烃不溶于水而易溶于有机溶剂(填“不溶于”或“易溶于”)。‎ ‎③当碳原子数相同时，一般支链越多，沸点越低。如沸点：正丁烷>异丁烷、正戊烷>异戊烷>新戊烷(填“>”“<”或“＝”)。‎ ‎(2)化学性质 烷烃的化学性质与甲烷类似，具有如下规律：‎ ‎①烷烃通常较稳定，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不能与强酸、强碱发生反应。‎ ‎②在空气或氧气中点燃，完全燃烧时生成CO2和H2O。在相同情况下，随着烷烃分子里碳原子数的增加，燃烧会越来越不充分，燃烧火焰更明亮，甚至伴有黑烟；烷烃的燃烧通式为 CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O。‎ ‎③在光照条件下，烷烃与Cl2、Br2等卤素单质的气体发生取代反应，生成多种卤代产物和相应的卤化氢气体。生成一卤代物可简单表示如下：CnH2n＋2＋X2CnH2n＋1X＋HX。‎ ‎4．习惯命名法 ‎(1)当碳原子数(N)≤10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；若N>10，用数字表示。‎ 如：C8H18命名为辛烷，C11H24命名为十一烷。‎ ‎(2)当碳原子数(N)相同时，用正、异、新来区别。‎ 如：CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，‎ 二、同系物 ‎1．同系物的概念 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。‎ ‎2．同系物的判断 判断有机物之间是否互为同系物的标准有两个，两者缺一不可：‎ ‎(1)分子结构相似，即两种物质均属于同一类物质，通式相同。‎ ‎(2)分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。‎ 三、同分异构体 ‎1．同分异构现象、同分异构体 ‎(1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。‎ ‎(2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。‎ ‎2．两化合物互为同分异构体的必备条件 ‎(1)两化合物的分子式相同。‎ ‎(2)两化合物的结构不同，即分子中原子的连接方式不同。‎ ‎ 课堂互动探究 ‎ ‎ 烷烃的结构和性质 ‎1．烷烃的组成和结构 ‎(1)烷烃分子里只含有C、H两种原子。‎ ‎(2)烷烃分子里只有两种键：碳碳单键和碳氢键。每个碳原子都以四个共价单键与其他碳原子或氢原子相连接。‎ ‎(3)烷烃是饱和烃，碳原子数一定的烷烃分子中氢原子数已达到最多，其他含有相同碳原子数的烃分子中的氢原子数都比烷烃的少。‎ ‎(4)烷烃的通式为CnH2n＋2(n为正整数)，符合其通式的烃一定是烷烃。‎ ‎(5)烷烃分子中的氢原子数一定是偶数，相对分子质量也一定为偶数。‎ ‎(6)烷烃都是立体结构，非平面或直线结构，碳原子不在一条直线上，而是呈折线型或锯齿状。碳碳单键可以旋转，因此烷烃(主链的碳原子数≥4)的碳链形状可以改变。‎ ‎2．烷烃的性质 ‎(1)物理性质 烷烃的物理性质随C原子个数的增多呈现规律性的变化：‎ 递变性 ‎①烷烃的熔、沸点较低，且随碳原子数的增加烷烃的熔、沸点逐渐升高；‎ ‎②碳原子数≤4的烷烃在常温常压下是气体，其他烷烃在常温常压下是液体或固体；‎ ‎③烷烃的相对密度都较小，且随碳原子数的增加，烷烃的相对密度逐渐增大；‎ ‎④碳原子数相同的烷烃，支链越多，熔、沸点越低。‎ 相似性 烷烃不溶于水而易溶于有机溶剂。液态烷烃的密度均小‎1 g·cm－3。‎ ‎ 同系物的判断 ‎1．判断标准——“同类不同碳”‎ ‎2．正确理解 ‎(1)结构相似 ‎①结构相似，主要指化学键类型相似，分子中各原子的结合方式相似。对烷烃而言就是指碳原子之间以共价单键相连，其余价键全部结合氢原子。同系物的结构相似，并不是相同。例如：和CH3CH2CH3，前者有支链，而后者无支链，结构不尽相同，但两者的碳原子均以单键结合成链状，结构相似，故为同系物。‎ ‎②结构相似，则组成元素必相同，反之，不一定成立。‎ 如CH4与CH2===CH2，二者组成元素均为C、H，但不互为同系物。‎ ‎③结构相似，则必符合同一通式，反之，不一定成立。‎ 如CH2===CH2(乙烯)和 (环丙烷)，二者均符合通式CnH2n，但不互为同系物。‎ ‎(2)组成上相差n个CH2原子团 ‎①同系物一定具有不同的碳原子数(或分子式)。‎ ‎②同系物一定具有不同的相对分子质量(相差14n，n≥1)。‎ ‎3．判断方法 两化合物互为同系物的必备条件有三：‎ ‎(1)同通式、同类物；‎ ‎(2)结构相似；‎ ‎(3)分子组成上相差一个或若干个“CH‎2”‎原子团。‎ 同时满足这三个条件的化合物才是互为同系物的关系。‎ 判断同系物时要注意以下两种情况：‎ ‎①根据物质的结构简式判断物质是不是属于同系物，要注意所给的物质是不是分子式相同，若分子式相同则不属于同系物，如CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于同分异构体。‎ ‎②组成元素相同且各元素的质量分数相同的物质不一定为同系物。如：C2H4与C3H6的最简式相同，C、H的质量分数相同，但C2H4只能为CH2===CH2，而C3H6若为时不是同系物。‎ ‎ 同分异构体 ‎1．同分异构体的判断标准——“一同一异”：‎ ‎(1)判断标准的“一同”，即分子式相同。可理解如下：‎ ‎①分子式相同一定具有相同的组成元素，反之，不一定成立。如CH4、C3H8组成元素均为C、H，显然二者不是同分异构体。‎ ‎②分子式相同一定具有相同的相对分子质量，反之，不一定成立。如C2H4、N2的相对分子质量均为28，但二者不是同分异构体。‎ ‎③分子式相同各元素的质量分数一定分别相同，反之，不一定成立。如C2H4、C3H6分子中C、H的质量分数均分别相同，但二者不是同分异构体。‎ ‎(2)判断标准的“一异”，即结构不同。可理解如下：‎ ‎①原子或原子团的连接顺序不同。‎ ‎②原子的空间排列不同。‎ ‎2．烷烃同分异构体的书写：烷烃同分异构体的书写是其他种类有机物同分异构体书写的基础。由于烷烃只存在碳原子的连接方式不同所引起的异构(即碳链异构)，其书写技巧一般采用“减链法”，可概括为“两注意、三原则、四顺序”‎ ‎。这样可以无遗漏、无重复地快速写出烷烃的同分异构体。‎ 烷烃的同分异构体的书写技巧如下：‎ 减链法 以C6H14为例(为了简便，在所写结构式中删去了H原子)：‎ ‎①将分子中全部碳原子连成一条直链。‎ C—C—C—C—C—C ‎②从母链的一端取下一个C原子，依次连接到剩余的含5个C原子的主链上，即得到多个带有甲基的同分异构体骨架。‎ 注意：不能连接在端位，不能重复，要考虑对称性。‎ ‎ 典例题组训练 ‎ 题组一　　　烷烃 ‎1．下列有关烷烃的叙述中，正确的是(　C　)‎ ‎①在烷烃分子中，所有的化学键都是单键 ‎②烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去 ‎③分子通式为CnH2n＋2(n为正整数)的烃不一定是烷烃 ‎④所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应 ‎⑤光照条件下，乙烷通入溴水中，可使溴水褪色 A．①③⑤ B．②③‎ C．①④ D．①②④‎ 解析：烷烃分子中无论是碳碳键还是碳氢键，都是单键，①‎ 说法正确；烷烃属饱和链烃，其化学性质一般比较稳定，通常烷烃不与酸、碱、氧化剂(如酸性KMnO4溶液)反应，也不能使溴水褪色，②⑤说法不正确；因分子通式CnH2n＋2中的氢原子已达完全饱和，因此符合通式CnH2n＋2的有机物一定是烷烃，③说法不正确；烷烃在光照下都能与氯气发生取代反应，这是烷烃的主要特性之一，④说法正确。‎ ‎2．(双选)某气态烃在恒容密闭容器内与氧气混合完全燃烧，如果燃烧前后容器内(温度高于‎100 ℃‎)压强保持不变，该烃可能是 ‎(　AB　)‎ A．CH4 B．C2H4‎ C．C3H8 D．C3H6‎ 解析：烃燃烧的化学方程式为：CxHy＋(x＋)O2xCO2＋H2O，因为燃烧前后容器内压强不变，说明燃烧前后气体总体积不变，即：1＋x＋＝x＋，则y＝4，A、B项正确。‎ ‎　‎ ‎(1)碳原子数相同时，一般支链越多，熔、沸点越低。如沸点：正戊烷>异戊烷>新戊烷。‎ ‎(2)化学性质：烷烃的化学性质与甲烷类似，具有如下规律：‎ 稳定性 烷烃通常较稳定，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不能与强酸、强碱发生反应 氧化 反应 ‎①在空气或氧气中点燃，完全燃烧时生成CO2和H2O ‎②在相同情况下，随着烷烃分子里碳原子数的增加，往往燃烧起来越不充分，燃烧火焰明亮，甚至伴有黑烟 ‎③烷烃的燃烧通式为 CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O 取代 反应 在光照条件下，烷烃与Cl2、Br2等卤素单质的气体发生取代反应，生成种类更多的有机物和相应的卤化氢气体。生成一卤代物可简单表示如下：‎ CnH2n＋2＋X2CnH2n＋1X＋HX 题组二　　同系物 ‎3．观察下面几种烷烃的球棍模型：‎ ‎(1)与C互为同系物的是AB，与C互为同分异构体的是D。‎ ‎(2)在烷烃的同系物中，随碳原子数增加，其熔、沸点依次升高(其中碳原子数满足小于或等于4条件的烷烃常温下呈气态)，液态时密度依次增大。‎ 解析：理解同系物、同分异构体的概念，会判断同系物、同分异构体。了解随碳原子数增加，烷烃熔点、沸点、密度的递变规律。‎ ‎4．(双选)下列各组物质中一定互为同系物的是(　BD　)‎ 解析：C3H4和C5H8不符合同一通式，A错误；C3H8和C5H12符合通式CnH2n＋2(n>0)，属于烷烃，组成上相差2个CH2原子团，属于同系物，B正确；C项中两种分子都符合通式CnH2n＋2(n>0)，属于烷烃，分子式相同，属于同分异构体，C错误；D项中C2H5Cl和C4H9Cl均为烷烃的一氯代物，属于同系物，D正确。‎ ‎　‎ 同系物的判断 题组三　　同分异构体 ‎5．同学们已经学习了同位素、同系物、同素异形体、同分异构体，你能区别这些概念吗？下面列出了几组物质，请将物质的合适组号填写在下表中。‎ 解析：解答此题首先要对物质进行分类：④⑧都属于单质，所以属于同素异形体；⑤⑥都属于原子，所以属于同位素；①②③⑦⑨都属于有机物，①③结构相似(都属于烷烃)，碳原子个数不同(①中分别为4个碳原子、5个碳原子；③中分别为1个碳原子、3个碳原子)，所以①③分别属于同系物；②⑦⑨中分子式相同，②⑦中结构不同，属于同分异构体，⑨结构相同，是同种物质不同的表示方法。‎ ‎6．某烃具有同分异构体，且各同分异构体的一氯代物的种数相同，该烃的分子式是(　C　)‎ A．CH4　　　B．C3H‎8 C．C4H10　　D．C5H12‎ ‎　‎ 等效氢原子法判断同分异构体数目的基本思路 如果要判断某烃的一元取代物的同分异构体的数目，首先要观察该烃的结构是否具有对称性，明确其中的等效氢原子： ‎ ‎①连在同一碳原子上的氢原子等效，如甲烷中的4个氢原子等效；‎ ‎②连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；‎ ‎③处于对称位置上的氢原子等效。‎ ‎ 核心素养 ‎ ‎1．烷烃的结构与性质 ‎2.烷烃的习惯命名法 ‎(1)当碳原子数n≤10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；当n＞10时，用汉字数字表示。‎ ‎(2)当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别。‎ 如：CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷，(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷，C(CH3)4称为新戊烷。‎ ‎【例1】　(双选)丁烷(分子式C4H10)广泛应用于家用液化石油气，也用于作打火机中燃料，下列关于丁烷的叙述不正确的是(　　)‎ A．在常温下，C4H10是液体 B．C4H10与CH4互为同系物 C．丁烷有正丁烷与异丁烷两种同分异构体 D．C4H10进行一氯取代后生成两种沸点不同的产物 ‎【解析】　在常温下，C4H10是气体，C4H10与CH4均是烷烃，碳原子数不同，互为同系物，A错误，B正确；丁烷有正丁烷(CH3CH2CH2CH3)和异丁烷(CH3CHCH3CH3)两种同分异构体，它们进行一氯取代后共生成2＋2＝4种沸点不同的产物，C正确，D错误。‎ ‎【答案】　AD ‎【例2】　进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是(　　)‎ A．(CH3)2CHCH2CH2CH3　　 B．(CH3)2CHCH3‎ C．(CH3)2CH—CH(CH3)2 D．(CH3)3CCH2CH3‎ ‎【解析】　能生成三种沸点不同的产物，即生成三种一氯代物。A中有5种位置不同的氢，其一氯代物有5种，错误；B中有2种位置不同的氢，其一氯代物有2种，错误；C中含有2种等效氢，其一氯代物有2种，错误；D中有3种位置不同的氢，其一氯代物有3种，正确。‎ ‎【答案】　D ‎　‎