2020届高考化学一轮复习烃的含氧衍生物作业(4)

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2020届高考化学一轮复习烃的含氧衍生物作业(4)

考点集训(三十六) 烃的含氧衍生物 ‎(建议用时:40分钟)‎ ‎(对应考点集训第297页)‎ ‎[A级 基础达标]‎ ‎1.(2019·广陵区模拟)有机物甲可氧化生成羧酸,也可以还原生成醇。由甲生成的羧酸与醇在一定条件下反应可以生成化合物乙,其分子式为C2H4O2。下列叙述中正确的是(  )‎ A.甲分子中氢的质量分数为40%‎ B.甲和由甲生成的羧酸与醇三者均可溶于水 C.甲在常温常压下为无色液体 D.分子式为C4H8O2的化合物一定是乙的同系物 B [有机物甲可氧化生成羧酸,也可还原生成醇,则有机物甲含有醛基(—CHO),甲反应得到的羧酸和醇在一定条件下,可以生成化合物乙,乙为酯,乙的分子式为C2H4O2,则乙为甲酸甲酯,其结构简式为HCOOCH3,则甲为HCHO。‎ A.甲为HCHO,分子中H的质量分数=×100%=6.7%,故A错误;B.甲为甲醛,由其生成的羧酸为甲酸,由其生成的醇为甲醇,均可溶于水,故B正确;C.甲为HCHO,在常温常压下为无色气体,故C错误;D.分子式为C4H8O2的化合物可能是酯,也可能是酸,故和乙不一定是同系物,故D错误。]‎ ‎2.下列说法正确的是(  )‎ A.苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀 B.苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团,故两者互为同系物 C.OHCH3、CH2OH、‎ O—CH3互为同分异构体 D.乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应,又能与NaOH反应 C [苯甲醇不能与浓溴水反应,A错;同系物必须符合两点:结构相似,分子组成上相差若干个CH2原子团,苯甲醇、苯酚的结构不相似,故不属于同系物,B错;酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体,C正确;乙醇、苯甲醇的羟基都不显酸性,都不与NaOH反应,D错。]‎ ‎3.(2018·临沂模拟)下列反应中与反应X+CH2===CH—RCHCH—R+HX属于相同反应类型的是(  )‎ A.RC≡CH+COR1R2COHR2CR—CR1‎ B.CH2CH2OHNHN+COCH3OHCH2CH2OC—CH3ONHN+H2O C.2C—HO+O22C—O—HO D.OH+H—C—HOOHCH2OH B [题目中的反应为取代反应。A项中的反应为加成反应;B项中的反应为酯化反应,酯化反应也是取代反应;C项中的反应为氧化反应;D项中的反应为加成反应。]‎ ‎4.(2019·抚顺模拟)有关下图所示化合物的说法不正确的是(  )‎ CH3OOOHCOOHOOOCH3‎ A.既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应,又可以在光照下与Br2发生取代反应 B.1 mol该化合物最多可以与4 mol NaOH 反应 C.该物质的分子式为C23H24O8‎ D.既可以与FeCl3 溶液发生显色反应,又可以与NaHCO3 溶液反应放出CO2 气体 D [A.该有机物含有碳碳双键,故可以与Br2发生加成反应,又含有甲基,故可以与Br2在光照条件下发生取代反应,故A正确;B.酚羟基、酯基均与NaOH反应,且1个酯基可水解生成酚羟基,则1 mol该化合物最多可以与4 mol NaOH反应,故B正确;C.由结构简式可知分子式为C23H24O8,故C正确;D.该有机物不含酚羟基,与氯化铁不反应,故D错误。]‎ ‎5.阿魏酸化学名称为4羟基3甲氧基肉桂酸,可以用作医药、保健品、化妆品的原料和食品添加剂,结构简式如图所示:‎ HOCH3OCHCH—COOH 在阿魏酸溶液中加入合适试剂(可以加热),检验其官能团。下列试剂、现象、结论均正确的是 (  )‎ 选项 试剂 现象 结论 A 三氯化铁溶液 溶液变蓝色 含有酚羟基 B 银氨溶液 产生银镜 含有醛基 C 碳酸氢钠溶液 产生气泡 含有羧基 D 溴水 溶液褪色 含有碳碳双键 C [根据阿魏酸的结构简式可知,它含有酚羟基、碳碳双键、羧基等官能团,其遇三氯化铁溶液显紫色,A项错误;它不含醛基,B项错误;羧基与碳酸氢钠溶液反应产生CO2气体,C项正确;溴与碳碳双键发生加成反应,与酚发生取代反应,碳碳双键和酚都能使溴水颜色褪去,因此溴水褪色不能证明阿魏酸中一定含有碳碳双键,D错误。]‎ ‎6.(2019·石景山模拟)关于阿司匹林,下列说法正确的是(  )‎ COOHOH水杨酸+OCH3COCH3CO乙酸酐 COOHO—CCH3O阿司匹林+CH3C—OHO A.不能用FeCl3溶液鉴别水杨酸和阿司匹林 B.服用阿司匹林出现水杨酸反应时,可静脉注射NaHCO3溶液 C.1 mol阿司匹林最多可消耗2 mol NaOH D.该反应不属于取代反应 B [水杨酸含有酚羟基,可与氯化铁溶液发生显色反应,而阿司匹林不与氯化铁溶液反应,可鉴别,故A错误;水杨酸含有羧基,可与碳酸氢钠溶液反应,故B正确;阿司匹林含有的羧基和酯基都可与氢氧化钠溶液反应,且酯基可水解生成酚羟基和羧基,则1 mol阿司匹林最多可消耗3 mol NaOH,故C错误;题给反应属于取代反应,故D错误。]‎ ‎7.下列对有机物 HOOHCOOHO—COOHOHOH的叙述中,不正确的是(  )‎ A.常温下,与NaHCO3溶液反应放出CO2气体 B.能发生碱性水解,1 mol该有机物完全反应需要消耗8 mol NaOH C.与稀硫酸共热时,生成两种有机物 D.该有机物的分子式为C14H10O9‎ C [有机物中含—COOH,能与NaHCO3溶液反应放出CO2,A项正确;有机物中的—COOH、—OH(酚)、酯基均消耗NaOH,且1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH,故1 mol该有机物完全反应共消耗8 mol NaOH,B项正确;该有机化合物在酸性条件下水解只生成HOOCOHOHOH,C项错误,根据该有机物的结构简式可知,其分子式为C14H10O9,D项正 确。]‎ ‎8.分子式为C7H14O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,且生成的醇没有醇类的同分异构体。若不考虑立体异构,这些酸和醇重新组合可形成的酯共有(  )‎ A.8种  B.12种   C.24种  D.28种 C [根据题意,生成的醇只能为甲醇或乙醇,若醇为甲醇,则羧酸为C5H11COOH,可以看成戊烷中1个H原子被—COOH取代,正戊烷有3种H原子,故相应的羧酸有3种,异戊烷有4种H原子,相应的羧酸有4种,新戊烷有1种H原子,相应的羧酸有1种,故己酸C5H11COOH的同分异构体有8种,形成酯有8种;若醇为乙醇,则羧酸为C4H9COOH,可以看成丁烷中1个H原子被—COOH取代,正丁烷有2种H原子,故相应的羧酸有2种,异丁烷有2种H原子,相应的羧酸有2种,故戊酸C4H9COOH的同分异构体有4种,故羧酸共有12种,醇共有2种,酸和醇重新组合可形成的酯共有12×2=24种。]‎ ‎9.丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂,结构简式如图。‎ CH2CHCH2OHOCH3‎ ‎(1)丁子香酚的分子式为________。‎ ‎(2)下列物质在一定条件下能跟丁子香酚反应的是________(填字母代号)。‎ a.NaOH溶液    b.NaHCO3溶液 c.FeCl3溶液 d.Br2的CCl4溶液 ‎(3)符合下列条件的丁子香酚的同分异构体共有________种,写出其中任意一种的结构简式:________________________。‎ ‎①能与NaHCO3溶液反应 ‎②苯环上只有两个取代基 ‎③苯环上的一氯取代物只有两种 ‎(4)丁子香酚的某种同分异构体A可发生如下转化(部分反应条件已略去)。‎ CHCH—CH3O—C—CH3OOCH3―→AB(C12H16O2)‎ C(CHOOCH2CH3OCH3)‎ 提示:RCH===CHR′RCHO+R′CHO A→B的化学方程式为________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________,‎ 反应类型为________。C中滴加少量溴水振荡,主要现象为________________________________________________________________________。‎ ‎[答案] (1)C10H12O2 (2)acd (3)5‎ CH3CH2CH2COOH、CH3CH2CH2COOH、CH3CH2CH2COOH、CH3CH—COOHCH3、CH3—CHCH3COOH(任写一种即可)‎ ‎(4)CHCH—CH3OHOCH3+CH3CH2Cl CHCH—CH3OCH2CH3OCH3+HCl 取代反应 溴水褪色 ‎10.(2018·西安模拟)以肉桂酸乙酯M为原料,经过相关化学反应合成的抗癌药对治疗乳腺癌有着显著的疗效。已知M能发生如下转化:‎ ① 已知:C的结构简式为CH2CHCOOHCl。‎ 请回答下列问题:‎ ‎(1)A的结构简式为______________,E中官能团的名称是________。‎ ‎(2)写出反应③和⑥的化学方程式:________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________、‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(3)在合适的催化剂作用下,由E可以制备高分子化合物H,H的结构简式为________,由E到H的反应类型为____________。‎ ‎(4)反应①~③中,属于取代反应的是________。‎ ‎(5)I是B的同分异构体,且核磁共振氢谱中只有一组吸收峰,I的结构简式为________。‎ ‎(6)1 mol A与氢气完全反应,需要氢气________L(标准状况下)。‎ ‎(7)A的同分异构体有多种,其中属于芳香族化合物,既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能与碳酸氢钠溶液反应的同分异构体有________种(不包含A)。‎ ‎(1)CHCHCOOH 羧基、羟基 ‎(2)CH2CHCOOHCl+2NaOH―→‎ CH2CHCOONaOH+NaCl+H2O 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O ‎(3)HOCHCOOHCH2 缩聚反应 ‎(4)①③ (5)CH3—O—CH3 (6)89.6 (7)4‎ ‎[B级 能力提升]‎ ‎11.铃兰醛具有甜润的香味,常用作肥料、洗涤剂和化妆品的香料。合成铃兰醛的路线如图所示(部分试剂和条件未注明):‎ C(CH3)3COOH C(CH3)3CH2CHCHOCH3铃兰醛←← 已知:ⅰ.R1—CHO+R2—CH2—CHOCR2R1—CHCHO+H2O ⅱ.R—Cl+R+HCl 请回答下列问题:‎ ‎(1)由A生成B的反应类型是________。‎ ‎(2)D的结构简式是________。‎ ‎(3)生成E的化学方程式是________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(4)F能发生银镜反应,F的结构简式是________。‎ ‎(5)下列有关G的叙述中,不正确的是________(填字母代号)。‎ a.G分子中有4种不同化学环境的氢原子 b.G能发生加聚反应、氧化反应和还原反应 c.1 mol G最多能与4 mol H2发生加成反应 ‎(6)由H生成铃兰醛的化学方程式是________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(7)F向G转化的过程中,常伴有分子式为C17H22O的副产物K产生。K的结构简式是________________________________________________________________________‎ ‎________________________________________________________________________。‎ ‎[解析] 分析合成路线,联系D被酸性高锰酸钾溶液氧化后产物的结构简式,可判断出A(CH3—CCH3CH2)与HCl发生加成反应生成B(CCH3ClCH3CH3CH3);B在催化剂作用下,与甲苯发生对位取代,得到(CH3)3CCH3;(CH3)3CCH3中的—C(CH3)3与苯环相连的C上无H,不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,而—CH3能被酸性高锰酸钾溶液氧化成—COOH,得到(CH3)3CCOOH。(CH3)3CCOOH与CH3OH在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应得到E[(CH3)3CCOOCH3];E还原得到的F能发生银镜反应,可判断其中有—CHO,故F为(CH3)3CCHO;根据已知ⅰ,(CH3)3CCHO与丙醛反应得到的G为(CH3)3CCHC(CH3)—CHO,根据铃兰醛的结构简式,可推断G加氢还原后得到H的结构简式为(CH3)3CCH2CH(CH3)CH2OH,‎ H催化氧化得到铃兰醛。(5)G分子中有6种不同化学环境的氢原子,a错误;分子中有碳碳双键与醛基,能发生加聚反应、氧化反应和还原反应,b正确;1 mol G中含有1 mol碳碳双键、1 mol醛基,二者各能与1 mol H2发生加成反应,苯环加成消耗3 mol H2,故1 mol G最多能与5 mol H2发生加成反应,c错误。‎ ‎(7)根据K的分子式为C17H22O判断,1 mol K由1 mol F、2 mol丙醛发生已知ⅰ反应产生,K的结构简式为 ‎(CH3)3CCHC—CHCH3C—CHOCH3。‎ ‎[答案] (1)加成反应 (2)(CH3)3CCH3‎ ‎(3)(CH3)3CCOOH+CH3OH(CH3)3CCOOCH3+H2O ‎(4)(CH3)3CCHO (5)ac ‎(6)2(CH3)3CCH2CHCH2OHCH3+O2 ‎2(CH3)3CCH2CHCHOCH3+2H2O ‎(7)(CH3)3CCHC—CHCH3C—CHOCH3‎ ‎12.(2018·全国卷Ⅲ,T36节选)近来有报道,碘代化合物E与化合物H在CrNi催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下:‎ 已知:RCHO+CH3CHO R—CH===CH—CHO+H2O 回答下列问题:‎ ‎(1)A的化学名称是________。‎ ‎(2)B为单氯代烃,由B生成C的化学方程式为 ‎________________________________________________________________________。‎ ‎(3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是 ‎____________________、________________。‎ ‎(4)D的结构简式为________。‎ ‎(5)Y中含氧官能团的名称为________。‎ ‎(6)E与F在CrNi催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为________。‎ ‎[解析] (2)CH3—C≡CH与Cl2在光照条件下发生取代反应生成ClCH2—C≡CH(B),ClCH2—C≡CH与NaCN在加热条件下发生取代反应生成HC≡C—CH2CN(C),即B→C的化学方程式为ClCH2—C≡CH+NaCNHC≡C—CH2CN+NaCl。(3)A生成B的反应为取代反应,结合已知信息可推出G生成H的反应为加成反应。(4)HC≡C—CH2CN水解后生成HC≡C—CH2COOH,HC≡C—CH2COOH与CH3CH2OH发生酯化反应生成HC≡C—CH2COOC2H5(D)。(5)根据Y的结构简式可知,Y中含有酯基和羟基两种含氧官能团。‎ ‎[答案] (1)丙炔 ‎(2)CH2Cl+NaCNCH2CN+NaCl ‎(3)取代反应 加成反应 ‎(4)CH2COOC2H5‎ ‎(5)羟基、酯基 ‎(6)OHC6H5OO
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